karbohidrat untuk kimia

1. KARBOHIDRAT
Bhisma Wildan Khabibi
140331606703
OFF B

2. KARBOHIDRAT
2
 Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi
aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena
itu karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
 * Gugus hidroksil
 * Gugus keton/aldehid

3. Klasifikasi
 Berdasar kompleksitasnya, dapat dibagi
menjadi 3 golongan
 Monosakarida karbohidrat tunggal
 Disakarida  karbohidrat yang
tersusun dari dua monosakarida
 Oligosakarida  Karbohidrat yang
jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8
satuan monosakarida
 Polisakarida karbohidrat yang
tersusun dari lebih dari 10
monosakarida

4. Monosakarida
 Gula paling sederhana
 Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul yang lebih sederhana, misalnya
glukosa dan fruktosa.
 monosakarida dapat juga diklasifikasikan sebagai:
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton

5. Contoh : Gliseraldehida
C
C
C
H
H OH
H
O
H* OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
H
* H
L - gliseraldehid

6. b. Ketosa : monosakarida yang
mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
C
H
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida

7. Penamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH
pada atom C* yang letaknya paling jauh dari
gugus
terletak disebelah kanan.
 Monosakarida diberi nama L jika gugus OH
pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.
C
O
H
C Oatau

8. Contoh
C
CHO
H OH
C
C
CH2OH
H OH
OHH
*
*
*
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)
C
C
CHO
HO H
HHO
CH2OH
L-eritrosa
(L-aldosa)

9. Sifat – sifat monosakarida
 Mempunyai rasa manis.
 Larut dalam air, namun tidak terhidrolisis
 Bersifat optis aktif.
 Semua monosakarida adalah reduktor
sehingga disebut juga gula pereduksi.
 Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena.
 Padatan kristal tidak berwarna.
 Sedikit larut dalam alkohol.
 Semua monosakarida adalah gula pereduksi. 9

10. Struktur Monosakarida
(proyeksi
Fischer)
D-glukosa, bentuk piranosa
(proyeksi Haworth)
D-fruktosa
(proyeksi Fischer)
D-fruktosa, bentuk furanosa
(proyeksi Haworth)

11. Disakarida
 Disakarida adalah senyawa-senyawa yang mengandung
ikatan glikosidik asetal antara C1 suatu gula dan suatu gugus
hidroksil gula yang lain. Merupakan gabungan 2 satuan
monosakarida.
 dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-
anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –
OH dari unit monosakarida yang lainnya.
 Contohnya:
- Laktosa
- Maltosa
- Sukrosa
- Selobiosa

12. JENIS DISAKARIDA
 Selubiosa → β-D-Glukosa + β-D-Glukosa
 Maltosa → α-D-Glukosa + β-D-Glukosa
 Sukrosa → α-D-Glukosa + β-D-Fruktosa
 Laktosa → α-D-Glukosa + β-D-Galaktosa

13. MALTOSA
O
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*1'
4
α
β
Ikatan α-1',4 glikosidik
HO
O
HO
O
OH
HOH2C
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
Karbon glikosidik
(β)
4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa
(Maltosa)

14. IKATAN PADA MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4
dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya
disebut ikatan glikosidik-α-1,4
 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens

15. SELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
β
Ikatan β-1',4 glikosidik
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
O
CH2OH
O
1'
4
(β)
4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa
(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH

16. LAKTOSA
 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi β pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
 Diare setelah minum susu, disebabkan karena
tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),
sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam
susu.
 Galaktosemia adalah penyakit gangguan
metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan
galaktosa dalam darah: sirosis hepatik,
hepatomegali, katarak, retardasi mental

17. OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
α
Ikatan β-1',4 glikosidik
4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa
(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O
O
HO
OH
OH
HOH2C
H
1'
4
(α)
OH
H
Struktur Laktosa

18. SUKROSA
 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada
kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

19. OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi β
α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
CH2OH
H
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
α
(β)
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa

20. Sifat – sifat disakarida
 Memiliki rasa manis
 Larut dalam air
 Dapat terhidrolisis menjadi dua
monosakarida sejenis maupun berbeda
jenis
 Termasuk gula pereduksi yaitu laktosa dan
maltosa karena dapat mereduksi larutan
benedict
20

21. Struktur Disakarida

22. Oligosakarida
 Oligosakarida adalah polimer dengan derajat
polimerasasi 2 sampai 10
 Contoh oligosakarida maltotriosa
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 22

23. Sifat – sifat oligosakarida
 bersifat larut dalam air.
 dapat diperoleh dari hasil hidrolisis
polisakarida dengan bantuan enzim
tertentu atau hidrolisis dengan asam
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 23

24. Struktur Oligosakarida
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 24

25. Polisakarida
 Polisakarida adalah karbohidrat yang tersusun oleh lebih
dari sepuluh monosakarida yang terikat dengan ikatan
glikosida.
 Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau
bercabang
 Jenis polisakarida yang paling banyak ditemukan di alam
adalah amilum, glikogen, hemiselulosa, dan selulosa yang
tersusun dari monomer-monomer glukosa.

26. P A T I
 Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik α-1,4
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
glikosidik α-1,6

27. GLIKOGEN
 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan
 Mr Glikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.

28. POLISAKARIDA LAIN
 Selulosa: polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan β-1,4-glikosidik
 Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4-α-glikosidik. Terdapat pada
buah-buahan dan buni-bunian

29. Sifat – sifat polisakarida
 Senyawa pada polisakarida tidak berasa
manis
 tidak dapat larut dalam air
 Polimer dari glukosa yang terdapat dalam
tumbuhan disebut dengan amilum,
sedangkan yang terdapat dalam tubuh
manusia dan hewan polimer dari glukosa
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 29

30. Struktur Polisakarida

31. Tata Nama Karbohidrat
Awalan α menunjukkan bahwa gugus –OH pada C1 terletak
dibawah, sedangkan awalan β menunjukkan bahwa gugus –OH
pada C1 terletak diatas.

32. Awalan D menunjukkan stereokimia atom karbon kiral
paling bawah (gugus –OH terletak dikanan jika
digambarkan dengan proyeksi Fischer).

33. Uji – uji senyawa karbohidrat
 1. Uji Molisch
– Prinsip reaksi ini adalah dehidrasi senyawa karbohidrat oleh asam sulfat
pekat.
– Dehidrasi heksosa menghasilkan senyawa hidroksi metil furfural,
sedangkan dehidrasi pentosa menghasilkan senyawa fulfural.
– Uji positif jika timbul cincin merah ungu yang merupakan kondensasi
antara furfural atau hidroksimetil furfural dengan alpha-naftol dalam
pereaksi molish.
 2. Uji Seliwanoff
– merupakan uji spesifik untuk karbohidrat yang mengandung gugus keton
atau disebut juga ketosa
– Jika dipanaskan karbohidrat yang mengandung gugus keton akan
menghasikan warna merah pada larutannya.
33

34.  3. Uji Barfoed
– Digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dalam sampel
– Uji positif ditunjukkan dengan terbentuknya endapan merah orange
 4. Uji Iodin
– Digunakan untuk menunjukkan adanya polisakarida
– Amilum dengan iodine dapat membentuk kompleks biru
– Amilopektin dengan iodin akan memberi warna merah ungu
– sedangkan dengan glikogen dan dekstrin akan membentuk warna merah
coklat
 5. Uji Fehling
– Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi
(monosakarida, laktosa, maltosa, dll)
– Uji positif ditandai dengan warna merah bata
 6. Uji Benedict
– merupakan uji umum untuk karbohidrat yang memiliki gugus aldehid atau
keton bebas
– Uji benedict berdasarkan reduksi Cu2+ menjadi Cu+ oleh gugus aldehid
atau keton bebas dalam suasana alkalis
– biasanya ditambahkan zat pengompleks seperti sitrat atau tatrat untuk
mencegah terjadinya pengendapan CuCO3
– uji positif ditandai dengan terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau
merah bata serta adanya endapan. 34

35. Terima
Kasih
