Downloaded 489 times
![C
OH
C OHH
CHHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C OHH
C OHH
CHO
C OHH
C
C HHO
C OHH
C
C OH
C
HHO
CH2OH CH2OH
**
α - glukosa
[α]= + 112o
β - glukosa
[α]= + 19o
karbon anomerik
O
O
Contoh : Glukosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA](https://image.slidesharecdn.com/biokimiakarbohidratrevisi-170401063025/85/Biokimia-Karbohidrat-13-320.jpg)
![Sifat Fisik
α - D – glukosa β - D – glukosa
• - kristal - padat ∆ > 98°C
• - m.p. 146 - m.p. = 150°C
• - [α]D = + 112°C - [α]D = + 19°C
• α - D – glukosa β - D – glukosa
[α]D = + 52°
• α - D – galaktosa β - D – galaktosa
• + 151° + 84° - 53°
• α - D – fruktosa β - D – fruktosa
• + 21° -92° -133°
dalam air
Mutarotasi
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA](https://image.slidesharecdn.com/biokimiakarbohidratrevisi-170401063025/85/Biokimia-Karbohidrat-15-320.jpg)
More Related Content
Similar to Biokimia Karbohidrat
Biokimia Karbohidrat
- 1.
- 2. KARBOHIDRAT • Karbohidrat merupakanpersenyawaan antara karbon, hidrogen dan oksigen yang terbentuk di alam dengan rumus umum Cn(H2O)n. DEFINISI KARBOHIDRAT
- 3. KARBOHIDRAT • Karbohidrat adalahsenyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting : • * Gugus hidroksil • * Gugus keton/aldehid DEFINISI KARBOHIDRAT
- 4. Penggolongan Karbohidrat • Monosakarida: Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut • Disakarida Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida • Oligosakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 10 satuan monosakarida • Polisakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida
- 5. Monosakarida • Satuan karbohidratyang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya. • Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh : Glukosa, Galaktosa,Manosa KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 6. b. Ketosa :monosakarida yang mengandung gugus keton • Contoh : fruktosa KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 7. H CHO OH H OH CH2OH H OH HO CHO H HOH CH2OH H OH H CHO OH HO H CH2OH H OH HO CHO H HO H CH2OH H OH H C OH CH2OH H OH HO C H CH2OH H OH H CHO OH H OH H OH H OH CH2OH HO CHO H H OH H OH H OH CH2OH H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH HO CHO H HO H H OH H OH CH2OH H CHO OH H OH HO H H OH CH2OH HO CHO H H OH HO H OH CH2OH H CHO OH HO H HO H H OH CH2OH HO CHO H HO H HO H H OH CH2OH H C OH CH2OH O H O H O OH D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa D-(+)-gliseraldehida D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa Turunan D-aldosa STRUKTUR ALDOSA DAN TURUNAN GLUKOSA, GALAKTOSA, MANOSA
- 8. CH2OH O CH2OH H OH CH2OH O HO H CH2OH HOH CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH CH2OH O HO H HO H H OH CH2OH CH2OH O H OH H OH H OH CH2OH CH2OH O H OH HO H H OH CH2OH CH2OH O CH2OH CH2OH O H OH CH2OH H OH Dihidroksiaseton D-eritulosa D-ribulosa D-xilulosa D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa Turunan D-ketosa STRUKTUR KETOSA DAN TURUNAN FRUKTOSA
- 9. Heksosa yang palingbanyak di alam : CHO CH OH CHO H CH OH CH OH CH2OH CHO CH OH CHO H CHO H CH OH CH2OH CH2OH CHO H CH OH CH OH CH2OH O D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa D - aldoheksosa D - ketoheksosa KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 10. Struktur siklis Monosakarida •Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal. R C O H H3C O H C OH R OCH3 H Hemiasetal CR R' O H3C O H C OH R OCH3 R' Hemiketal Aldehid Keton + + KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 11. Struktur siklis Monosakarida •Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. • Contoh : 4 – hidroksipentanal CH H3C OH CH2 CH2 CH O CH H2C H3C O CH CH2 OH hemiasetal siklis KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 12. Struktur siklis Monosakarida •Monosakarida mempunyai gugus carbonil (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis. • Misal : glukosa KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 13. C OH C OHH CHHO C OHH COHH CH2OH C OHH C OHH CHO C OHH C C HHO C OHH C C OH C HHO CH2OH CH2OH ** α - glukosa [α]= + 112o β - glukosa [α]= + 19o karbon anomerik O O Contoh : Glukosa KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 14. Struktur siklis Monosakarida •Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil. • Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat kiral → karbon anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D – glukosa : α - D – glukosa dan β - D – glukosa dimana sifat keduanya sangat berbeda. KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 15. Sifat Fisik α -D – glukosa β - D – glukosa • - kristal - padat ∆ > 98°C • - m.p. 146 - m.p. = 150°C • - [α]D = + 112°C - [α]D = + 19°C • α - D – glukosa β - D – glukosa [α]D = + 52° • α - D – galaktosa β - D – galaktosa • + 151° + 84° - 53° • α - D – fruktosa β - D – fruktosa • + 21° -92° -133° dalam air Mutarotasi KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 16. Stereokimia Monosakarida • Strukturglukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia : ♣ Proyeksi Fisher ♣ Struktur Haworth ♣ Konformasi kursi KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 17. Proyeksi Fisher danStruktur Haword O OH OH (α) OH OH CH2OH * O OH OH H OH OH CH2OH *Struktur Haworth (β) C OH C OHH C HHO C OHH C CH2OH H C O C OHH C HHO C OHH C CH2OH H H OH C H C OHH C HHO C OHH C CH2OH HO O α - D - glukosa proyeksi Fisher β - D - glukosa O KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 18. Struktur Haworth danKonformasi Kursi O OH OH (α) OH OH CH2OH * O OH OH H OH OH CH2OH * Struktur Haworth HO O HO OH (α) OH HOH2C * HO O HO H OH HOH2C OH* ( a ) ( e ) Konformasi kursi (β) β KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 19. Sifat-sifat Fisik Monosakarida Padatankristal tidak berwarna Larut dalam air → ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Diantara monosakarida → fruktosa yang paling manis KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 20. Beberapa Reaksi Monosakarida 1.Reaksi Oksidasi • Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan : Gula pereduksi Gula non pereduksi • Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi- pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus α-hidroksi keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid atau α-hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton. KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 21. HC CHO OH CHO C OH C OH CH2OH +Cu2+ C O OH C OH CHO C OH C OH CH2OH + Cu2O merah bata D - glukosa asam- D - glukonat Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 22. • Oksidasi aldosaoleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam monokarboksilat → Asam Aldonat. • Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 23. C CHO OH CHO C OH C OH CH2OH C COOH OH CHO COH C OH COOH HNO3 D - glukosa asam D - glukarik C CHO OH C C OH C OH CH2OH HO + Ag+ C COOH OH C C OH C OH CH2OH HO + Ag Cermin perak ∆ Reaksi dg HNO3 Reaksi dg Tohlens KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 24. 2. Gugus karbonildari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol C CHO OH C C OH C OH CH2OH D - glukosa HO katalis logam C CH2 OH C C OH C OH CH2OH D -glukitol (sorbitol) HO OH + H2 KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 25. 3. Pembentukan Glikosida •Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal siklis dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus – OH pada C – anomerik digantikan oleh gugus – OR dari alcohol. O OH OH H OH OH CH2OH * + CH3OH O OH OCH3 H OH OH CH2OH * + H2O H + β-D-glukopiranosa metil-β-D-glukopiranosida Ikatan glikosida Gula Non Pereduksi KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 26. Ikatan Glikosidik • Asetal/ketalseperti ini dinamakan Glikosida dan ikatan dari karbon anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidik. • Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida. • Misal: glukosa → glukosida manosa → manosida KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
- 27. DISAKARIDA • Disakarida adalahkarbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida. • Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya. • Beberapa disakarida yang sering dijumpai : • Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 28. MALTOSA O OH H O OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH *1' 4 α β Ikatanα-1',4 glikosidik HO O HO O OH HOH2C O HO H OH HOH2C OH 1' 4 Karbon glikosidik (β) 4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa (Maltosa) KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 29. IKATAN PADA MALTOSA •Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C- 1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4- glikosidik • Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
- 30. SELOBIOSA O OH o OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH * 1' 4 β β Ikatanβ-1',4 glikosidik HO O HO H OH HOH2C O CH2OH O 1' 4 (β) 4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa (Selubiosa) H OH H HO H H OH KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 31. LAKTOSA • Merupakan gulautama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa). • Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi β pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa • Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan karena tidak memiliki enzim yang dpt mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa, sehingga tidak dapat mencerna susu. KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 32. OH O o OH OH CH2OH * HO H OH OH OH CH2OH * 1' 4 β α Ikatan β-1',4 glikosidik 4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa (Laktosa) H H O HO OH HOH2C O O HO OH OH HOH2C H 1' 4 (α) OH H Struktur Laktosa KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 33. SUKROSA • Sukrosa dikenaldengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula • Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C- 2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal. KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 34. OH O OH OH CH2OH * 1' konfigurasiβ α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida (Sukrosa) H H O HO OH HOH2C CH2OH H CH2OHO 1' 2 HO O OH OH CH2OH CH2OH O O α (β) H OH OH H 2 Struktur Sukrosa KLASIFIKASI DISAKARIDA
- 35. Oligosakarida • Contoh oligosakaridaadalah rafinosa (3 molekul gula) yang tersusun atas molekul galaktosa, glukosa, dan fruktosa. KLASIFIKASI OLIGOSAKARIDA
- 36. POLISAKARIDA • Karbohidrat yangmengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar • Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu jenis monosakarida • Unit monosakarida dapat dihubungkan secara linier atau dapat bercabang • Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen KLASIFIKASI POLISAKARIDA
- 37. PATI • Polisakarida yangtersimpan dalam tumbuhan. • Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung dan beras • Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4-α-glikosidik • Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6-α- glikosidik KLASIFIKASI POLISAKARIDA
- 38. JENIS PATI • AMILOSA: 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik • Amilosa larut di dalam air • AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan 1,6. • Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan 1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang bercabang • Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar, maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
- 39. GLIKOGEN • Karbohidrat penyimpanenergi yang tersimpan dalam hewan • Mr Glikogen > pati • Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa • Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik • Tidak larut dalam air • Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform, heksana. KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
- 40. POLISAKARIDA LAIN • Selulosa: polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan 1,4-β-glikosidik • Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar serangga • Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-α-glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian KLASIFIKASI POLISAKARIDA
- 41. PEMANFAATAN INDUSTRI PANGAN INDUSTRIFARMASI INDUSTRI KIMIA APLIKASI KARBOHIDRAT
- 42.