แอลเคน แอลคีน แอลไคน์

03/10/54

เคมีอินทรีย์

โดย จิรฎฐ์ สุขใจเหลือ
ั
โรงเรียนแม่ใจวิทยาคม

เอกสารสาหรับเผยแพร่ วิชาเคมี ว.40225 ปี การศึกษา 2551

เคมีอนทรีย์
ิ
สารประกอบอินทรีย์
สารประกอบทีมธาตุคาร์ บอนเป็ นองค์ ประกอบ ทั้งทีได้ จากสิ่งมีชีวตและจากการสังเคราะห์
่ ี ่ ิ

ยูเรียได้จากสารสั งเคราะห์
โปรตีนได้จากสิ่งมีชีวต
ิ
NH4OCN (s) H2NCONH2 (s)

จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรียนแม่ ใจวิทยาคม

1

03/10/54

ยกเว้นสารจาพวก
• ออกไซด์ ของคาร์ บอน เช่ น CO2
• เกลือคาร์ บอเนตและไฮโดรเจนคาร์ บอเนต เช่ น CaCO3 , NaHCO3
•เกลือคาร์ ไบด์ เช่ น CaC2
•เกลือคาร์ ไบด์ เช่ น CaC2 ,เกลือไซยาไนด์ เช่ น NH4CN , เกลือไซยาเนต เช่ น
NH4OCN
•สารประกอบของคาร์ บอนบางชนิด เช่ น CS2, CCl4, COCl2

•สารที่ ประกอบด้ วยคาร์ บอนชนิดเดียว เช่ น เพชร แกร์ ไฟต์ ฟุลเลอรีน


พันธะของคาร์ บอน


2

03/10/54

ไฮบริไดเซชันของคาร์ บอน
• ไฮบริไดเซชัน(Hybridization) หมายถึงการที่อะตอมมิกออร์ บิตอล
ต่ างชนิดกันตังแต่ 2 ออร์ บิตอลหรือมากกว่ า มารวมกันหรือผสมกัน
้
เพื่อจัดรูปร่ างเกิดเป็ นออร์ บิตอลใหม่ ท่ ีมีพลังงานเท่ าๆกันและรูปร่ าง
เหมือนกัน
เช่ นการเกิดไฮบริไดเซชันระหว่ าง s และ p ออร์ บิตอล
• sp3 ไฮบริไดเซชัน
• sp2 ไฮบริไดเซชัน
• sp ไฮบริไดเซชัน


ไฮบริไดเซชันของคาร์ บอน


3

03/10/54





4

03/10/54





5

03/10/54





6

03/10/54

สู ตรโครงสร้ าง
• สูตรโครงสร้ าง หมายถึงสูตรที่แสดงการจัดเรี ยงอะตอมของธาตุ
องค์ ประกอบที่อยู่ใน 1 โมเลกุลของสารนัน ้
– แบบจุด(electron-dot structure หรือ Lewis’s structure
– แบบเส้ น(dash formula)
– แบบย่ อ(condensed formula)
– แบบผสม(ผสมระหว่ างแบบเส้ นและแบบย่ อ)
– แบบ bond-line formula



Lewis’s structure dash formula

condensed formula bond-line formula


7

03/10/54



สูตรโครงสร้ างและแบบจาลองโมเลกุล 3 มิติ


8

03/10/54





9

03/10/54





10

03/10/54

ไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอริซึม(Isomerism) หมายถึง ปรากฎการณ์ ท่ ีสารประกอบอินทรีย์มีสูตร
โมเลกุลเหมือนกันแต่ มีสมบัตแตกต่ างกัน และเรียกสารแต่ ละชนิดว่ า
ิ
ไอโซเมอร์ (Isomer)
โครงสร้ างของสารประกอบ จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่ น
(C) (C) g/cm3
CH3CH2CH2CH3 -138.3 -0.5 0.573
(CH3)3CH -159.4 -11.7 0.551


ไอโซเมอร์ โครงสร้ าง
• ไอโซเมอร์ โครงสร้ าง(Structural isomer) หมายถึงไอโซเมอร์ ท่ มี
ี
สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่ การจัดเรี ยงตัวของอะตอมใน
ตาแหน่ งที่ต่างกันหรื อมีสูตรโครงสร้ างต่ างกัน


11

03/10/54



* Structural isomers
• มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
• มีการจัดเรียงอะตอมต่ างกัน
• เป็ นสารประกอบต่ างชนิดกัน
• มีช่ ือเรียกเฉพาะ
• มีสมบัตทางกายภาพต่ างกัน
ิ
• สมบัตทางเคมีอาจจะคล้ ายคลึงกัน
ิ
บางครังเรียกว่ า "constitutional isomers".
้


12

03/10/54

สเตอริโอไอโซเมอร์ (Stereoisomer)
สเตอริโอไอโซเมอร์ (Stereoisomer) หมายถึงไอโซเมอร์ ท่ ีมีสูตร
โครงสร้ างเหมือนกัน อะตอมต่ างๆ ต่ อกันในลักษณะเดียวกัน
แต่ แตกต่ างที่วิธีการจัดเรียงตัวของอะตอมในที่ว่างแบบ 3 มิติ
แบ่ งเป็ น 2 ประเภท
• Geometric isomers หรือ cis-trans isomers
• Optical isomers


จีโอเมตริกซ์ ไอโซเมอร์

• จิโอเมตริ กซ์ไอโซเมอร์ (Geometric isomers) หมายถึง ไอโซเมอร์
ที่มีสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่การจัดอะตอมหรื อหมู่อะตอมใน
่
ที่วางต่างกัน จะพบในสารประกอบแอลคีนและสารประกอบที่มีโครงร่ างเป็ นวง
เช่น CH3-CH=CH-CH3


13

03/10/54

ออปติกัลไอโซเมอร์

• ออปติกัลปไอโซเมอร์ (Optical isomers)หมายถึงไอโซเมอร์ ที่มี
์
สูตรโมเลกุลเหมือนกัน มีโครงสร้ างเป็ นเงากระจกกันและกัน
แต่ โครงสร้ างทังสองไม่ สามารถทับกันอย่ างสนิท โมเลกุลทัง
้ ้
สองเป็ น ออปติกัลไอโซเมอร์ กัน

หมู่ฟังก์ ชัน
• หมู่ฟังก์ชน(Functional group) หมายถึงอะตอม หรื อหมู่อะตอมที่
ั
แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรี ย ์

หมู่ฟังก์ชน
ั ชื่อหมู่ฟังก์ชน
ั ประเภท ตัวอย่าง
สารประกอบ สูตรโครงสร้าง
C C พันธะคู่ แอลคีน H2C CH2
C C พันธะสาม แอลไคน์ HC CH
– OH ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์ CH3CH2 – OH


14

03/10/54

– OH ไฮดรอกซิล ฟี นอล
OH
(Hydroxy) (Phenol)
–O– ออกซี อีเทอร์ CH3-O-CH3
(Oxy) (Ether)
O คาร์บอกซิล กรดอินทรี ย ์ O
– C – OH (Carboxyl) (Organic acid) CH3-C-OH


O แอลคอกซีคาร์ บอนิล เอสเทอร์ O
(Alkoxycarbonyl)
–C–O– (Ester) CH3-C-O-CH3
O คาร์บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ O
–C–H (Carboxaldehyde) (Aldehyde) CH3–C–H
O คาร์บอนิล คีโตน O
–C– (Carbonyl) (Ketone) CH3–C–CH3

15

03/10/54


– NH2 อะมิโน เอมีน CH3 – NH2
(Amino) (Amine)
O เอไมด์ เอไมด์ O
–C–NH2 (Amide) (Amide) CH3–C–NH2



– NH2 อะมิโน เอมีน CH3 – NH2
(Amino) (Amine)
O เอไมด์ เอไมด์ O
–C–NH2 (Amide) (Amide) CH3–C–NH2


16

03/10/54

ตัวอย่ างหมู่ฟังก์ ชันของสารบางชนิด

ธาซอล(Taxol) มีหมู่ฟังก์ ชันอะไรบ้ าง

ไฮโดรคาร์ บอน


17

03/10/54

ไฮโดรคาร์ บอน
ไฮโดรคาร์ บอน(Hydrocarbon) หมายถึงสารประกอบอินทรีย์ท่ ประกอบด้ วย
ี
ธาตุ 2 ชนิด คือ คาร์ บอน(C) และไฮโดรเจน(H) แบ่ งตามลักษณะโครงสร้ าง
ได้ ดังนี ้
– Aliphatic hydrocarbons
•Alkanes


•Alkenes
•Alkynes
Open chain

•Cyclic aliphatic
– Aromatic hydrocarbons


ตัวอย่ างสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนบางชนิด
• แอลเคน(Alkanes)
สูตรทั่วไป CnH2n+2
พันธะระหว่ างคาร์ บอนอะตอมเป็ นพันธะเดี่ยว(C–C)
เป็ นไฮโดรคาร์ บอนประเภทอิ่มตัว(Saturated hydrocarbon)


18

03/10/54

• แอลคีน(Alkenes)และแอลไคน์ (Alkynes)
สูตรทั่วไป CnH2n และ CnH2n-2
พันธะระหว่ างคาร์ บอนอะตอมเป็ นพันธะคู่(alkene)หรือพันธะสาม(alkyne)
จัดเป็ นไฮโดรคาร์ บอนประเภทไม่ อ่ ิมตัว(Unsaturated hydrocarbon


• ไซคลิกอะลิฟาติก(Cyclic aliphatic)


19

03/10/54


• อะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน(Aromatic hydrocarbon)
วงแหวนของเบนซีน(Benzene ring)


ชนิดของคาร์ บอนอะตอมและไฮโดรเจนอะตอมในสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน
• 1 คาร์ บอน(primary carbon) หมายถึงคาร์ บอนอะตอมที่มีคาร์ บอน
อะตอมอื่นมาเกาะอยู่ 1 อะตอม และเรียกไฮโดรเจนอะตอมที่มาเกาะอยู่กบ ั
1 คาร์ บอน ว่ า 1 ไฮโดรเจน
• 2 คาร์ บอน(secondary carbon) หมายถึงคาร์ บอนอะตอมที่มีคาร์ บอน
• 3 คาร์ บอน(tertiary carbon) หมายถึงคาร์ บอนอะตอมที่มีคาร์ บอน


20

03/10/54

ชนิดของคาร์ บอนอะตอมและไฮโดรเจนอะตอมในสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน

1

1 3 2 1

3
1
2


การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน
Alkanes(CnH2n+2)

ระบบชื่อสามัญ(common name)
แอลเคนที่เป็ นโซ่ตรง ให้ใช้คาว่า “normal(n)”นาหน้าชื่อที่เป็ นโซ่ตรง
(เรี ยกจานวนคาร์บอนอะตอมด้วยภาษากรี ก)และลงเสี ยงท้ายด้วย –เอน (-
ane) เช่น

CH3-CH2-CH3 Propane
CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butane
จิรัฎฐ์ สุขใจเหลืCH3-CH2-CH2-CH2-CH3
อ n-Pentane โรงเรียนแม่ ใจวิทยาคม

21

03/10/54

การเรียกจานวนคาร์ บอนอะตอมด้ วยภาษากรีก

คาร์บอนอะตอม ชื่อคานาหน้า คาร์บอนอะตอม ชื่อคานาหน้า
1 meth- 6 hex-
2 eth- 7 hept-
3 prop- 8 oct-
4 but- 9 non-
5 pent- 10 dec-


การเรียกชื่อแอลเคน
Alkanes
แอลเคนทีเ่ ป็ นโซ่ กงิ่
ถ้ ากิงเป็ นหมู่ methyl(-CH3) เกาะอยู่ทคาร์ บอนอะตอมตัวที่ 2 ของโซ่
่ ี่
หลัก ให้ ใช้ คาว่า iso- นาหน้ าชื่อ
CH3-CH-CH3 Isobutane
CH3
CH3-CH-CH2-CH3 Isopentane
CH3

22

03/10/54

Alkanes
ถ้ากิ่งเป็ นหมู่ methyl(-CH3) 3 หมู่เกาะอยูท่ีคาร์ บอนอะตอมตัว
่
เดียวกัน ให้ใช้คาว่า neo- นาหน้าชื่อ
CH3 CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
neopentane neohexane


Alkanes
ระบบIUPAC (The International Union of Pure and Applied Chemistry)
แอลเคนทีเ่ ป็ นโซ่ ตรง
เรียกจานวนอะตอมของคาร์ บอนในโซ่ หลัก(parent chain)ด้ วยภาษากรีก
นาหน้ า(prefix) และต่ อท้าย(suffix) ด้ วยคาว่า –ane
CH3-CH2-CH2-CH3 Butane
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentane


23

03/10/54

Alkanes
แอลเคนทีเ่ ป็ นโซ่ กง
ิ่
เลือกโซ่ คาร์ บอนอะตอมทีต่อกันยาวทีสุดเป็ นโซ่ หลัก
่ ่
กาหนดเลขตาแหน่ งคาร์ บอนอะตอมในโซ่ หลัก โดยให้ คาร์ บอน
อะตอมทีมีหมู่แทนที(substituent)เกาะอยู่ ในตาแหน่ งต่าทีสุด เช่ น
่ ่ ่
1 2 3 4 5
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 หมู่แทนที่
CH3 CH2-CH3
หมู่แทนที่ 6 7


Alkanes
- การเรียกชื่อ ให้ เรียกเลขแสดงตาแหน่ งของหมู่แทนทีตามด้ วยชื่ อของหมู่
่
แทนที่ ตามด้ วยชื่อของโซ่ หลัก
- ถ้ าหมู่แทนทีมีมากกว่ า 1 หมู่และเป็ นหมู่ต่างชนิดกัน ให้ เรียกหมู่แทนที่
่
เรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ เช่ น –CH3(methyl),-C2H5 (ethyl)
- ถ้ าหมู่แทนทีมีมากกว่ า 1 หมู่และเป็ นหมู่ชนิดเดียวกัน ให้ เรียกเลขแสดง
่
จานวนหมู่แทนทีนาหน้ าชื่ อหมู่แทนที่น้ ันดังนี้ 2=di, 3=tri, 4=tetra
่
……….

24

03/10/54

Alkanes
1 2 3 4 5

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3 CH2-CH3
6 7

2,5-dimethylheptane



CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3

4-ethyl-2-methylhexane


25

03/10/54

• Alkyl group(R=CnH2n+1)
สู ตรโครงสร้ าง ชื่อสามัญ ชื่อIUPAC
-CH3 methyl methyl
-CH2CH3 ethyl ethyl
-CH2CH2CH3 n-propyl propyl
-CHCH3 isopropyl 1-methylethyl
CH3

การเรียกชื่อแอลเคน • Alkyl group(R=CnH2n+1)
สู ตรโครงสร้ าง ชื่อสามัญ ชื่อIUPAC
-CH2CHCH3 isobutyl 2-methylpropyl
CH3
CH3CHCH2CH3 sec-butyl 1-methylpropyl
CH3 tert-butyl 2-methyl-2-propyl
CCH3
CH3

26

03/10/54


CH3
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH
CH3

3,5-dimethylhexyl


Cycloalkane(CnH2n)
• การเรียกชื่อใช้ หลักเกณฑ์ เช่ นเดียวกับแอลเคน แต่ ให้ ใช้ คาว่า “cyclo”
นาหน้ าชื่อสารแอลเคนนั้น


27

03/10/54


methylcyclobutane ethylcyclohexane

1-ethyl-3-methylcyclohexane 1,3-methylcyclopentane



3-cyclopentyl-2,5-dimethylhexane


28

03/10/54

Alkenes(CnH2n)
1. เลือกโซ่ คาร์ บอนอะตอมทีต่อกันยาวทีสุดและมีพนธะคู่อยู่ด้วยเป็ นโซ่ หลัก
่ ่ ั
2. การกาหนดเลขตาแหน่ งของคาร์ บอนอะตอมในโซ่ หลักจะต้ องให้ พนธะคู่อยู่ ั
ในตาแหน่ งทีต่าทีสุด
่ ่
3. ถ้ าสารประกอบนั้นมีพนธะคู่มากกว่ า 1 พันธะ ให้ เลือกโซ่ คาร์ บอนทีมีพนธะ
ั ่ ั
คู่มากทีสุดเป็ นโซ่ หลัก แม้ ว่าจะไม่ ใช่ โซ่ ทยาวทีสุด
่ ี่ ่
4. การเรียกชื่อใช้ หลักการเรียกเช่ นเดียวกับแอลเคน แต่ ลงเสี ยงท้ายชื่อด้ วย –อีน
(-ene) เมื่อมีพนธะคู่ 1 พันธะ และ –ไดอีน(-diene) เมื่อมีพนธะคู่ 2 พันธะ
ั ั



CH3
6 5 4
CH3-CH-CH-C=CH-CH3
3 2 1
CH3
3,5-dimethyl-2-hexene


29

03/10/54


สู ตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC
CH2=CHCH2CHCH3 4-methyl-1-pentene
CH3
CH2=CHCH=CH2 1,3-butadiene

CH3CH2CCH2CH3 2-ethyl-1-butene
CH2



สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ ชื่อIUPAC
H2C=CH2 ethylene ethene

H2C=CH-CH3 propylene propene

CH3 isobutylene 2-methylpropene
H3C-C=CH2


30

03/10/54

Cycloalkenes(CnH2n-2)
1. การเรียกชื่อใช้ หลักการเดียวกันกับการเรียกชื่อสารแอลคีน แต่
ให้ ใช้ คาว่ า “cyclo” นาหน้ า
2. การกาหนดเลขตาแหน่ งคาร์ บอนอะตอม ให้ พนธะคู่เป็ น
ั
ตาแหน่ งที่ 1,2 และให้ หมู่แทนทีอยู่ในตาแหน่ งต่าทีสุด
่ ่
3. ถ้ ามีพนธะคู่มากกว่ า 1 พันธะ ให้ ใช้ หลักการเดียวกันกับการ
ั
เรียกชื่อแอลคีนทีมพนธะคู่มากกว่ า 1 พันธะ
่ ี ั



Cyclobutene

Cyclopentene

Cyclohexene


31

03/10/54


1-Methylcyclopentene

1,3-Dimethylcyclohexene

3,5-Dimethylcyclohexene



1,3-Cyclopentadiene

1,3-Cyclohexadiene


32

03/10/54

Alkynes(CnH2n-2)
• การเรี ยกชื่อแอลไคน์ใช้หลักการเรี ยกชื่อเช่นเดียวกับแอลคีนที่มีโครงสร้างเป็ น
โซ่ตรง โซ่กิ่ง หรื อเป็ นวง แต่ให้ลงท้ายชื่อด้วยคาว่า-ไอน์(-yne)
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC
CH3-C C-CH3 2-Butyne
CH3-CH-C CH 3-Methyl-1-butyne
CH3



HC CCH2CH2C CH 1,5-Hexadiyne

HC C-CH-C CH 3-Methyl-1,4-penadiyne
CH3
H2C CHCH2C CH 1-Penten-4-yne


33

03/10/54

• พบครั้งแรกในประเทศอังกฤษ
โดย Michael Faraday:1825
• Eilhardt Mitscherlich
คานวณหาสู ตรโมเลกุลได้ C6H6
• ปี 1865 Kekule เสนอสู ตร
โครงสร้ างของเบนซีน
• ปี 1872 เสนอโครงสร้ างของเบน
เบนซีน(Benzene) ซีนเป็ น resonance




34

03/10/54




• โครงสร้ างของเบนซีน
ความยาวพันธะระหว่ างคาร์ บอนอะตอมทุกพันธะยาวเท่ ากันหมด= 1.39A
(แองสตรอม) ซึ่งเป็ นพันธะทีอยู่ระหว่ างพันธะคู่(1.34A) และพันธะเดี่ยว
่
(1.54A) มุมระหว่ างพันธะทุกมุมเป็ น 120


35

03/10/54


• อนุ พั น ธ์ ของเบนซี น เกิ ด
จากไฮโดรเจนอะตอมใน
โ มเ ลกุ ล ของ เบน ซี น ถู ก
แทนที่ด้ว ยธาตุ ใดธาตุ ห นึ่ ง
หรือหมู่ธาตุใดหมู่ธาตุหนึ่ง


• เบนซีนมีหมู่แทนที่เพียงหมู่เดียว ให้อ่านชื่อหมู่แทนที่และตาม
ด้วยชื่อหลักเบนซีน


36

03/10/54

การเรียกชื่ออนุพนธ์ ของเบนซีน
ั
• บางครั้งนิยมเรี ยกชื่อสามัญแทนชื่อIUPAC


ั
• เบนซีนมีหมู่แทนที่ 2 หมู่ให้ ระบุเลขตาแหน่ งของหมู่แทนที่ หรือใช้ คาว่ า
“ortho”(o) แทนตาแหน่ ง 1,2 “meta”(m) แทนตาแหน่ ง 1,3 และ “para”(p)
แทนตาแหน่ ง 1,4
• เบนซีนมีหมู่แทนทีมากกว่ า 2 หมู่ ให้ ระบุเลขตาแหน่ งของหมู่แทนที่
่


37

03/10/54

ั


ั


38

03/10/54

ั


ั


39

03/10/54

ั


ั


40

03/10/54

เบนซีน อนุพนธ์ ของเบนซีนและพอลินิวเคลียร์
ั


41

แอลเคน แอลคีน แอลไคน์

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

More from jirat266

More from jirat266 (16)

แอลเคน แอลคีน แอลไคน์