Website: http://baokhikhang.vn/ Sự tạo các chất hoạt động chứa oxi và nitơ (ROS và RNS) là quá trình tất yếu ở mọi cơ thể sống. Tuy nhiên sự mất cân bằng trong việc tạo các hợp chất này và sự hoạt động của các chất chống oxi hóa gây nên stress oxi hóa và nhiều bệnh nguy hiểm. Việc tăng cường sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên như các hợp chất phenol, vitamine C, E, các carotenoid có nhiều trong rau quả giúp ngăn ngừa sự xuất hiện stress oxi hóa. Ngoài ra, các thành phần như L-carnitine, Acid alpha lipoic cũng có tác dụng chống oxy hóa rất tốt

1. Tạp chí Khoa học và Phát triển 2009: Tập 7, số 5: 667 - 677 TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG NGHIỆP HÀ NỘI
667
STRESS OXI HãA Vμ C¸C CHÊT CHèNG OXI HãA Tù NHI£N
Oxidative Stress and Natural Antioxidants
Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư
Khoa Công nghệ thực phẩm, Trường Đại học Nông nghiệp Hà Nội
Địa chỉ email tác giả liên lạc: lnha1999@yahoo.com
TÓM TẮT
Sự tạo các chất hoạt động chứa oxi và nitơ (ROS và RNS) là quá trình tất yếu ở mọi cơ thể sống.
Tuy nhiên sự mất cân bằng trong việc tạo các hợp chất này và sự hoạt động của các chất chống oxi
hóa gây nên stress oxi hóa và nhiều bệnh nguy hiểm. Việc tăng cường sử dụng các chất chống oxi
hóa tự nhiên như các hợp chất phenol, vitamine C, E, các carotenoid có nhiều trong rau quả giúp
ngăn ngừa sự xuất hiện stress oxi hóa. Cơ chế chống oxi hóa của các chất chống oxi hóa được trình
bày cụ thể trong bài viết này.
Từ khóa: Chất chống oxi hóa, carotenoid, các hợp chất phenol, gốc tự do, stress oxi hóa,
vitamine C, E.
SUMMARY
ROS (Reactive oxygen species) and RNS (Reactive nitrogen species) production is an
unavoidable process in any living body. However, imbalance between ROS and RNS production and
actions of antioxidants cause oxidative stress and many dangerous diseases. Consumption of fruits
and vegetables rich in natural antioxidants (phenolic compounds, vitamin E, vitamin C and
carrotenoids) can help prevent the oxidative stress. The action mechanisms of these natural
antioxidants are presented in this paper.
Key words: Antioxidants, carotenoids, free radicals, oxidative stress, phenolic compounds,
vitamin E, vitamin C.
§ÆT VÊN §Ò
Trong kho¶ng hai thËp niªn gÇn ®©y,
giíi khoa häc nãi riªng vμ x· héi nãi chung
giμnh sù quan t©m ®Æc biÖt cho c¸c “gèc tù
do”, “stress oxi hãa” vμ c¸c “chÊt chèng oxi
hãa”. “Stress oxi hãa” lμ hiÖn t−îng xuÊt
hiÖn trong c¬ thÓ sinh vËt khi cã sù mÊt c©n
b»ng gi÷a viÖc s¶n xuÊt c¸c gèc tù do vμ ho¹t
®éng cña c¸c chÊt chèng oxi hãa. HiÖn t−îng
nμy lμ nguyªn nh©n cña rÊt nhiÒu bÖnh nguy
hiÓm trong ®ã cã ung th−, c¸c bÖnh tim
m¹ch, c¸c bÖnh suy gi¶m hÖ thÇn kinh
(Alzheimer, Parkinson) vμ l·o hãa sím
(Favier, 2003; GardÌs - Albert & cs., 2003;
Pincemail & cs., 1998; Fouad, 2006; Edeas,
2006). KÕt qu¶ cña nhiÒu nghiªn cøu cho
thÊy cã mét mèi liªn hÖ nghÞch gi÷a kh¶
n¨ng xuÊt hiÖn c¸c c¨n bÖnh trªn vμ chÕ ®é
¨n giμu rau qu¶ (Ziegler, 1991; Genkiger &
cs., 2004). Gi¶i thÝch hîp lý cho mèi liªn hÖ
nghÞch nμy lμ sù cã mÆt cña c¸c chÊt chèng
oxi hãa tù nhiªn cã trong rau qu¶.
§Ó hiÓu râ h¬n lý gi¶i trªn, bμi viÕt nμy
tæng hîp s¬ l−îc vÒ c¸c “gèc tù do”, “chÊt
chèng oxi hãa” còng nh− vai trß, c¬ chÕ ho¹t
®éng cña chóng trong c¬ thÓ.

2. Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên
668
1. C¸c ROS vμ RNS
C¸c “gèc tù do” hay nãi chÝnh x¸c h¬n lμ
c¸c chÊt ho¹t ®éng chøa oxi vμ nit¬ (Reactive
Oxygen Species - ROS vμ Reactive Nitrogen
Species - RNS) lμ c¸c dÉn xuÊt d¹ng khö cña
oxi vμ nit¬ ph©n tö. Chóng ®−îc chia thμnh
hai nhãm lín lμ c¸c “gèc tù do” vμ c¸c dÉn
xuÊt kh«ng ph¶i gèc tù do (B¶ng 1). C¸c “gèc
tù do” lμ c¸c ph©n tö hoÆc nguyªn tö cã mét
hoÆc nhiÒu ®iÖn tö ®éc th©n. C¸c dÉn xuÊt
kh«ng ph¶i gèc tù do nh− oxi ®¬n,
hydroperoxide, nitroperoxide lμ tiÒn chÊt cña
c¸c gèc tù do. C¸c ROS vμ RNS ph¶n øng rÊt
nhanh víi c¸c ph©n tö quanh nã do ®ã g©y tæn
th−¬ng vμ lμm thay ®æi gi¸ trÞ sinh häc cña
c¸c ®¹i ph©n tö sinh häc nh− DNA, protein,
lipid (Proctor, 1989; Favier, 2003; Pincemail
& cs., 1998; Minn, 2005; Fouad, 2006).
C¸c ROS vμ RNS ®−îc t¹o ra mét c¸ch
tÊt yÕu trong qu¸ tr×nh trao ®æi chÊt vμ tïy
thuéc vμo nång ®é mμ chóng cã t¸c ®éng tèt
hoÆc xÊu ®Õn c¬ thÓ. ë nång ®é thÊp, c¸c ROS
vμ RNS lμ c¸c tÝn hiÖu lμm nhiÖm vô (1) ®iÒu
hßa ph©n ly tÕ bμo (apoptosis); (2) kÝch ho¹t
c¸c yÕu tè phiªn m· (NFkB, p38-MAP
kinase,…) cho c¸c gen tham gia qu¸ tr×nh
miÔn dÞch, kh¸ng viªm; (3) ®iÒu hßa biÓu
hiÖn c¸c gen m· hãa cho c¸c enzyme chèng
oxi hãa (Favier, 2003; Pincemail & cs., 1998;
Pincemail, 2006). ë nång ®é cao, c¸c ROS vμ
RNS oxi hãa c¸c ®¹i ph©n tö sinh häc g©y
nªn: (1) ®ét biÕn ë DNA; (2) biÕn tÝnh
protein; (3) oxi hãa lipid (Favier, 2003;
Pincemail & cs., 1998).
Sù ph¸ hñy c¸c ®¹i ph©n tö sinh häc bëi
ROS vμ RNS lμ nguyªn nh©n cña rÊt nhiÒu
bÖnh nguy hiÓm. Sù oxi hãa c¸c Low Density
Lipoprotein (LDL) dÉn ®Õn sù h×nh thμnh c¸c
v¹ch lipid trªn thμnh m¹ch m¸u, giai ®o¹n
®Çu tiªn cña bÖnh huyÕt ¸p cao vμ nhiÒu bÖnh
tim m¹ch. C¸c ROS vμ RNS tÊn c«ng
phospholipide mμng tÕ bμo lμm thay ®æi tÝnh
mÒm dÎo cña mμng, thay ®æi rÊt chøc n¨ng
cña nhiÒu thô thÓ trªn mμng do ®ã ¶nh h−ëng
®Õn tÝnh thÈm thÊu cña mμng còng nh− viÖc
trao ®æi th«ng tin gi÷a tÕ bμo vμ m«i tr−êng.
Sù oxi hãa c¸c DNA bëi c¸c ROS vμ RNS g©y
nªn biÕn dÞ di truyÒn lμ mét trong nh÷ng
nguy c¬ ph¸t triÓn ung th−. NhiÒu enzyme vμ
protein vËn chuyÓn còng bÞ oxi hãa vμ v« ho¹t
bëi c¸c ROS vμ RNS (Favier, 2003; GardÌs-
Albert & cs., 2003; Pincemail & cs., 1998;
Fouad, 2006). Sù tÝch lòy c¸c s¶n phÈm cña
sù oxi hãa c¸c cÊu tö tÕ bμo g©y nªn hiÖn
t−îng l·o hãa sím (Minn, 2005; Pincemail,
2006). C¸c ROS vμ RNS còng tham gia vμo
qu¸ tr×nh g©y c¸c bÖnh suy gi¶m hÖ thÇn kinh
nh− Alzheimer, trong ®ã hiÖn t−îng chÕt cña
c¸c tÕ bμo thÇn kinh g¾n liÒn víi hiÖn t−îng
ph©n ly tÕ bμo g©y nªn bëi c¸c ROS vμ RNS
(GardÌs-Albert & cs., 2003).
§Ó b¶o vÖ c¬ thÓ khái t¸c ®éng xÊu cña
c¸c ROS vμ RNS, tÕ bμo ®−îc trang bÞ mét hÖ
thèng b¶o vÖ bao gåm c¸c chÊt chèng oxi hãa.
B¶ng 1. C¸c ROS vμ RNS trong c¬ thÓ sinh häc (Fouad, 2006)
ROS/RNS
O2
°
- Gốc superoxyde
°OH Gốc hydroxyl
ROO° Gốc peroxyde
H2O2 Hydrogenperoxide
1
O2 Oxi đơn
NO° Oxide nitrice
ONOO- Peroxynitrite
HOCl Acid hypochlorique

3. Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư
669
2. C¸c chÊt chèng oxi ho¸
C¸c chÊt chèng oxi hãa lμ c¸c hîp chÊt
cã kh¶ n¨ng lμm chËm l¹i, ng¨n c¶n hoÆc
®¶o ng−îc qu¸ tr×nh oxi hãa c¸c hîp chÊt cã
trong tÕ bμo cña c¬ thÓ (Jovanovic vμ Simic,
2000; Lachman & cs., 2000; Singh vμ
Rajini, 2004). Dùa trªn nguyªn t¾c ho¹t
®éng, c¸c chÊt chèng oxi hãa ®−îc ph©n
thμnh hai lo¹i: c¸c chÊt chèng oxi hãa bËc
mét vμ c¸c chÊt chèng oxi hãa bËc hai. C¸c
chÊt chèng oxi hãa bËc mét khö hoÆc kÕt
hîp víi c¸c gèc tù do do ®ã k×m h·m pha
khëi ph¸t hoÆc bÎ g·y d©y chuyÒn ph¶n øng
cña qu¸ tr×nh oxi hãa. C¸c chÊt chèng oxi
hãa bËc hai k×m h·m sù t¹o thμnh c¸c gèc
tù do (hÊp thô c¸c tia cùc tÝm; t¹o phøc víi
c¸c kim lo¹i kÝch ho¹t sù t¹o gèc tù do nh−
Cu, Fe; v« ho¹t oxi ®¬n) (Singh vμ Rajini,
2004; Rolland, 2004). C¬ chÕ ho¹t ®éng tãm
t¾t cña c¸c chÊt chèng oxi hãa ®−îc giíi
thiÖu trong b¶ng 2.
HÖ thèng c¸c chÊt chèng oxi hãa cña c¬
thÓ ng−êi ®−îc cung cÊp bëi hai nguån: bªn
trong vμ bªn ngoμi. C¸c chÊt chèng oxi hãa
bªn trong bao gåm c¸c protein (ferritine,
transferrine, albumine, protein sèc nhiÖt)
vμ c¸c enzyme chèng oxi hãa (superoxyde
dismutase, glutathion peroxydase,
catalase). C¸c chÊt chèng oxi hãa bªn ngoμi
lμ c¸c cÊu tö nhá ®−îc ®−a vμo c¬ thÓ qua
con ®−êng thøc ¨n bao gåm vitamine E,
vitamine C, c¸c carotenoid vμ c¸c hîp chÊt
phenolic (Niki & cs., 1995; Lachman & cs.,
2000; Pincemail & cs., 1998; Vansant & cs.,
2004). C¸c chÊt nμy cã nhiÒu trong rau vμ
qu¶. Chóng ®−îc coi lμ c¸c chÊt chèng oxi
hãa tù nhiªn. ViÖc sö dông nhiÒu rau qu¶ lμ
con ®−êng ®¬n gi¶n vμ h÷u hiÖu nhÊt ®Ó
t¨ng c−êng ho¹t ®éng cña hÖ thèng chèng
oxi hãa vμ ng¨n ngõa c¸c bÖnh cã nguån gèc
stress oxi hãa. Nguyªn t¾c ho¹t ®éng cô thÓ
cña c¸c chÊt chèng oxi hãa tù nhiªn ®−îc
giíi thiÖu ë phÇn sau.
3. C¬ chÕ ho¹t ®éng cña c¸c chÊt chèng
oxi ho¸ tù nhiªn
3.1. C¸c chÊt chèng oxi hãa hßa tan trong
n−íc
3.1.1. C¸c hîp chÊt phenol
C¸c hîp chÊt phenol lμ mét trong c¸c
nhãm s¶n phÈm trao ®æi chÊt bËc hai chñ
yÕu cña thùc vËt, rÊt ®a ®¹ng vÒ cÊu tróc vμ
chøc n¨ng. ë thùc vËt, c¸c hîp chÊt phenol
t¹o mμu cho thùc vËt (anthocyanin); b¶o vÖ
thùc vËt tr−íc tia cùc tÝm, chèng l¹i sù oxi
hãa; lμ hîp chÊt tÝn hiÖu cho sù céng sinh
gi÷a thùc vËt vμ vi khuÈn nèt sÇn; b¶o vÖ
thùc vËt tr−íc sù tÊn c«ng cña vi sinh vËt
g©y h¹i (nh− vi khuÈn g©y thèi rÔ ë khoai
t©y); lμ vËt liÖu gãp phÇn vμo ®é bÒn chøc
cña thùc vËt vμ sù thÊm cña thμnh tÕ bμo
®èi víi n−íc vμ khÝ (Chirinos & cs., 2007;
Al-Saikhan & cs., 1995). §èi víi c¸c thùc
phÈm, c¸c hîp chÊt phenol lμ nh÷ng chÊt
ho¹t ®éng gi÷ vai trß chñ ®¹o quyÕt ®Þnh
h−¬ng vÞ cña nhiÒu lo¹i s¶n phÈm cã nguån
gèc tõ thùc vËt. Chóng ¶nh h−ëng ®Õn mμu
s¾c vμ vÞ cña hÇu hÕt c¸c s¶n phÈm thùc
phÈm vμ ë mét møc ®é nhÊt ®Þnh chóng
tham gia vμo c¸c qu¸ tr×nh t¹o ra c¸c cÊu tö
th¬m míi t¹o nªn h×nh th¬m ®Æc biÖt cho
s¶n phÈm (Lª Ngäc Tó, 2003). VÒ mÆt y häc,
viÖc sö dông c¸c thùc phÈm giμu c¸c hîp
chÊt phenol nh− trμ, r−îu vang ®á ®−îc
chøng minh lμ cã lîi cho søc kháe. T¸c dông
tèt nμy cã ®−îc lμ do kh¶ n¨ng kh¸ng oxi
hãa cña c¸c hîp chÊt phenol.
C¸c hîp chÊt phenol rÊt ®a d¹ng vÒ cÊu
tróc. Tïy vμo cÊu t¹o m¹ch carbon mμ c¸c
hîp chÊt phenol ®−îc ph©n thμnh phenol ®¬n
gi¶n (C6), acid phenolic, flavonoid (C6-C3-C6),
stilbene (C6-C2-C6) vμ lignine (C6-C2)n
(Scalbert vμ Wiliamson, 2000). §Õn l−ît
m×nh, cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt phenol l¹i
quyÕt ®Þnh c¬ chÕ ho¹t ®éng chèng oxi hãa.
C¸c c¬ chÕ chèng oxi hãa cña c¸c hîp
chÊt phenol nh− sau:
• Khö vμ v« ho¹t c¸c gèc tù do nhê thÕ
oxi hãa khö thÊp
• T¹o phøc víi c¸c ion Fe2+
vμ Cu+
• K×m h·m ho¹t ®éng cña c¸c enzyme cã
kh¶ n¨ng t¹o c¸c gèc tù do nh− xanthine
oxidase.

4. Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên
670
B¶ng 2. C¬ chÕ ho¹t ®éng cña c¸c chÊt chèng oxi hãa (Shi vμ Noguchi, 2001)
1. Các chất chống oxi hóa bậc 1: vô hoạt các gốc tự do
Khử các gốc tự do
L° + AH → LH + A°
LOO° + AH → LOOH + A°
LO° + AH → LOH + A°
Tạo hợp chất với các gốc tự do
A° + LOO° → LOOA
A° + LO° → LOA
2. Các chất chống oxi hóa bậc hai: ngăn chặn sự tạo các gốc tự do
2.1. Phân giải hydroperoxide và hydrogen peroxide
Catalase
Phân giải hydrogen peroxide
2 H2O2 → 2 H2O + O2
Glutathion peroxydase (tế bào)
Phân giải hydrogen peroxide và hydroperoxide của acid béo tự
do
2 H2O2 + 2 GSH → 2 H2O + GSSG
LOOH + 2 GSH → LOH + H2O + GSSG
Glutathion peroxydase (huyết tương)
Phân giải hydrogen peroxide và hydroperoxide của
phospholipide
2 H2O2 + 2 GSH → 2 H2O + GSSG
PLOOH + 2 GSH → PLOH + H2O + GSSG
Peroxydase
Phân giải hydrogen peroxide và hydroperoxide của chất béo
LOOH + AH2 → LOH + 2 H2O + A
H2O2 + AH2 → 2 H2O + A
2.2. Tạo phức với kim loại gây phản ứng Fenton và Haber-Weiss
Transferrin, lactoferrin Tạo phức với Fe
Ceruloplassmin, albumin Tạo phức với Cu
2.3. Vô hoạt oxi đơn và ion superoxid
Carotenoid Vô hoạt oxi đơn
Superoxide dimutase
Biến đổi ion superoxide
2 O
°-
2 + 2 H
+
→ 2 H2O + O2
C¸c hîp chÊt flavonoid (Fl-OH) nhê thÕ
oxi hãa khö thÊp cã thÓ khö c¸c gèc tù do
nh− peroxyl, alkoxyle vμ hydroxyle b»ng
c¸ch nh−êng nguyªn tö hydro (Jovanovic vμ
Simic, 2000).
Fl-OH + R → Fl-O + RH (Víi R lμ gèc
tù do)
Gèc flavonoid tù do (Fl-O) sau ®ã l¹i kÕt
hîp víi mét gèc tù do kh¸c ®Ó t¹o thμnh hîp
chÊt bÒn (H×nh 1).
H×nh 1. V« ho¹t gèc tù do bëi flavonoid (Nicole, 2001; Marfak, 2003)
S¾t vμ ®ång lμ nh÷ng kim lo¹i ®¶m
nhËn nh÷ng vai trß sinh lý nhÊt ®Þnh trong
c¬ thÓ nh− tham gia vËn chuyÓn oxi
(hemoglobin), cofactor cña nhiÒu enzyme
(Fe ®èi víi catalase, Cu ®èi víi superoxyde
dismutase). Tuy nhiªn, c¸c kim lo¹i nμy cã
thÓ tham gia ph¶n øng Fenton vμ Haber-
Weiss ®Ó t¹o nªn c¸c gèc tù do (Favier,
2003; GardÌs - Albert & cs., 2003). C¸c
flavonoid cã kh¶ n¨ng t¹o phøc víi c¸c kim
lo¹i nμy vμ h¹n chÕ t¸c dông xÊu cña chóng
(H×nh 2).

5. Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư
671
Fe
3+
+ O2
-°
→ Fe
2+
+ O2
H2O2 + Fe
2+
(Cu
+
) →
°
OH + OH
-
+ Fe
3+
(Cu
2+
)
O2
-°
+ H2O2 →
°
OH + OH
-
+ O2
Phản ứng Fenton
Phản ứng Haber-Weiss
H×nh 2. C¬ chÕ t¹o phøc gi÷a c¸c flavonoid vμ c¸c ion kim lo¹i (Men+
)
(Nicole, 2001; Marfak, 2003)
H×nh 3. Sù gièng nhau vÒ cÊu tróc cña flavonoid vμ xanthine (Nicole, 2001)
H×nh 4. C¸c vïng cÊu tróc ®¶m b¶o kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cña polyphenol
(Amic & cs., 2003)

6. Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên
672
Ho¹t ®éng cña xanthine oxidase còng lμ
mét nguån t¹o c¸c gèc tù do. Khi cã mÆt cña
oxi, enzyme nμy xóc t¸c sù oxi hãa xanthine
thμnh acid uric, ph©n tö oxi nhËn ®iÖn tö vμ
trë thμnh ion superoxide.
Xanthine + 2O2 + H2O
Acide uric + 2O2
-
+ 2H+
C¸c flavonoid cã cÊu t¹o vßng A gièng
nh− vßng purin cña xanthine ®−îc coi nh−
chÊt k×m h·m c¹nh tranh cña xanthine
oxidase do ®ã ng¨n ngõa sù t¹o ion
superoxide (Nicole, 2001).
Kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cña c¸c hîp
chÊt phenol phô thuéc chÆt chÏ vμo ®Æc ®iÓm
cÊu t¹o cña chóng. C¸c bé phËn ®¶m nhiÖm
chøc n¨ng chèng oxi hãa cña phenol ®−îc
giíi thiÖu ë h×nh 4 (Nicole, 2001; Amic & cs.,
2003). §ã lμ:
• C¸c nhãm hydroxyl ë d¹ng ortho cña
vßng B cã kh¶ n¨ng cho ®iÖn tö.
• Liªn kÕt ®«i gi÷a C2 vμ C3 vμ nhãm
ceton ë C4 ®¶m b¶o viÖc ph©n bè ®iÖn l¹i ®iÖn
tö cho vßng B.
• C¸c nhãm hydroxyl ë C3 vμ C5 cïng víi
nhãm ceton ë C4 ®¶m b¶o kh¶ n¨ng t¹o phøc
víi kim lo¹i.
3.1.2. Vitamine C
Vitamine C cã kh¶ n¨ng v« ho¹t c¸c gèc
tù do rÊt tèt do nã cã thÓ chuyÓn cho c¸c gèc
tù do hai nguyªn tö hydro cña nã vμ khi ®ã
nã trë thμnh dehydroascorbic acid (H×nh 5)
(Pincemail & cs., 1998; Pincemail, 2006).
Ngoμi kh¶ n¨ng v« ho¹t trùc tiÕp c¸c gèc
tù do, vitamine C cßn cã kh¶ n¨ng ho¹t ®éng
hiÖp lùc víi c¸c chÊt chèng oxi hãa kh¸c
trong c¬ thÓ nh− vitamine E, carotenoid vμ
flavonoid. Khi cã sù tiÕp xóc gi÷a vitamine E
vμ gèc tù do peroxide cña acid bÐo, vitamine
E chuyÓn ®iÖn tö cña nã cho gèc tù do nh−ng
®ång thêi nã trë thμnh gèc tù do tocopheryl
(vitamine E ë d¹ng oxi hãa). Vitamine C tiÕn
hμnh khö gèc tocopheryl thμnh vitamine E
nguyªn d¹ng, s½n sμng v« ho¹t c¸c gèc tù do
peroxide míi. C¸c carotenoid vμ c¸c
flavonoid khi v« ho¹t c¸c gèc tù do còng ®−îc
hoμn nguyªn víi c¬ chÕ t−¬ng tù bëi
vitamine C. §iÒu nμy gãp phÇn h¹n chÕ sù
tù kÝch ho¹t oxi hãa (pro-oxydante) cña c¸c
gèc vitamine E vμ flavonoid (Burke & cs.,
2001; Jovanovic vμ Simic, 2000).
H×nh 5. Khö c¸c gèc tù do bëi vitamine C
3.2. C¸c chÊt chèng oxi hãa hßa tan trong
chÊt bÐo
3.2.1. C¸c carotenoid
Carotenoid lμ c¸c hîp chÊt mμu h÷u c¬
cã trong thùc vËt vμ mét sè sinh vËt cã kh¶
n¨ng quang hîp. Chóng ®em l¹i mμu vμng
®Õn ®á cho thùc vËt ®ång thêi tham gia qu¸
tr×nh quang hîp víi vai trß lμ s¾c tè phô. VÒ
mÆt cÊu t¹o, c¸c carotenoid th−êng chøa mét
m¹ch carbon dμi (35 - 40 carbon) mang
nhiÒu nèi ®«i, kÕt thóc bëi mét cÊu tróc vßng
Xanthine oxidase

7. Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư
673
hoÆc kh«ng ; tïy thuéc vμo sù cã mÆt hay
kh«ng cña nhãm hydroxyl ë cÊu tróc vßng
mμ c¸c carotenoid ®−îc chia thμnh caroten
vμ xanthophylle (H×nh 6). §èi víi con ng−êi,
c¸c carotenoid lμ c¸c chÊt chèng oxi hãa
quan träng v× nã cã mÆt trong rÊt nhiÒu lo¹i
thùc phÈm ®ång thêi nã cã kh¶ n¨ng ho¹t
®éng trong m«i tr−êng chÊt bÐo lμ n¬i rÊt dÔ
x¶y ra sù oxi hãa vμ g©y hËu qu¶ nghiªm
träng (mμng tÕ bμo).
C¬ chÕ ho¹t ®éng chèng oxi hãa cña c¸c
carotenoid bao gåm (Sergio vμ Robert, 1999;
Mortensen & cs., 2001; Stahl vμ Sies, 2003;
El-Agamey & cs., 2004; Stahl vμ Sies,
2005):
• V« ho¹t oxi ®¬n
• V« ho¹t c¸c gèc tù do
Oxi ®¬n (1
O2) lμ s¶n phÈm phô cña qu¸
tr×nh oxi hãa sinh häc vμ lμ mét cÊu tö cã
mÆt trong kh«ng khÝ (Jovanovic vμ Simic,
2000; Corol & cs., 2002; Baier & cs., 2006).
D−íi t¸c dông cña tia cùc tÝm A (UVA, λ =
320 - 400 nm), c¸c ph©n tö riboflavine,
flavinmononucleotid (FMN) vμ flavin
adenine dinucleotid (FAD) hÊp thô n¨ng
l−îng vμ chuyÓn lªn tr¹ng th¸i kÝch thÝch.
C¸c chÊt nμy chuyÓn n¨ng l−îng cho oxi
ph©n tö ®Ó trë l¹i tr¹ng th¸i b×nh th−êng.
Oxi khi nhËn n¨ng l−îng cña c¸c chÊt nμy
trë thμnh oxi ®¬n (Krinsky, 1998; Baier &
cs., 2006). §Ó chuyÓn mét ph©n thö oxi b×nh
th−êng thμnh oxi ®¬n cÇn mét n¨ng l−îng 22
kcal. Ph©n tö oxi ®¬n kh«ng ë d¹ng thuËn tõ
nh− b×nh th−êng mμ ë d¹ng nghÞch tõ.
ChÝnh do vËy chóng rÊt dÔ dμng ph¶n øng
víi DNA, lipid, c¸c ph©n tö kh«ng no cña
mμng tÕ bμo vμ g©y bÖnh (Corol & cs., 2002;
Baier & cs., 2006).
Trong sè tÊt c¶ c¸c chÊt chèng oxi hãa tù
nhiªn, c¸c carotenoid cã kh¶ n¨ng v« ho¹t
oxi ®¬n m¹nh nhÊt (Krinsky, 1998) bëi mét
c¬ chÕ vËt lý. N¨ng l−îng d− cña oxi ®¬n
®−îc chuyÓn cho carotenoid, oxi trë vÒ tr¹ng
th¸i b×nh th−êng cña nã trong khi carotenoid
®−îc chuyÓn lªn tr¹ng th¸i kÝch thÝch. C¸c
carotenoid nμy sau ®ã quay trë l¹i tr¹ng th¸i
b×nh th−êng cña nã b»ng c¸ch ph¸t ra m«i
tr−êng n¨ng l−îng d− thõa mμ nã nhËn ®−îc
tõ oxi ®¬n. Kh¶ n¨ng v« ho¹t oxi ®¬n cña
carotenoid phô thuéc vμo sè liªn kÕt ®«i cã
trong m¹ch C cña nã. Mçi ph©n tö
carotenoid cã kh¶ n¨ng v« ho¹t 1.000 ph©n
tö oxi ®¬n tr−íc khi tham gia vμo c¸c ph¶n
øng hãa häc vμ bÞ biÕn ®æi thμnh c¸c hîp
chÊt kh¸c (Krinsky, 1998).
1
O2 + Car 3
O2 + 3
Car
3
Car Car + nhiÖt
Ngoμi kh¶ n¨ng v« ho¹t oxi ®¬n, c¸c
carotenoid cßn v« ho¹t c¸c gèc tù do b»ng
c¸ch kÕt hîp víi c¸c gèc nμy theo mét trong
c¸c c¬ chÕ sau (Britton, 1995; Mortensen &
cs., 2001; El-Agamey & cs., 2004):
1- ChuyÓn ®iÖn tö: Car + ROO → Car+
+
ROO-
2- ChuyÓn hydro: Car + ROO → Car +
ROOH
3- Céng hîp: Car + ROO → ROOCar
Trong c¬ thÓ, c¸c carotenoid häat ®éng
hiÖp lùc víi c¸c chÊt chèng oxi hãa kh¸c. C¸c
gèc tocopheryl ®−îc khö thμnh d¹ng ho¹t
®éng tocopherol nhê nhËn ®−îc hydro tõ
vitamine C víi chÊt vËn chuyÓn trung gian
lμ carotenoid (Niki & cs., 1995; Stahl vμ
Sies, 2003).
Kh¸c víi polyphenol vμ vitamine C
kh«ng ®−îc tÝch lòy trong c¬ thÓ mμ bÞ thμi
ra ngoμi qua con ®−êng n−íc tiÓu (Jovanovic
vμ Simic, 2000; Tapiero & cs., 2002), c¸c
carotenoid víi ®Æc ®iÓm hßa tan trong chÊt
bÐo ®−îc tÝch lòy trong c¬ thÓ, x©m nhËp dÔ
dμng vμo c¸c vÞ trÝ dÔ bÞ oxi hãa nh− mμng tÕ
bμo do ®ã hiÖu qu¶ chèng oxi hãa cña chóng
cao h¬n c¸c chÊt oxi hãa hßa tan trong n−íc
(Huang & cs., 2002; Brown & cs., 2003).

8. Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên
674
H×nh 6. Mét sè hîp chÊt carotenoid
3.2.2. Vitamine E
Vitamine E tån t¹i ë t¸m d¹ng trong tù
nhiªn: bèn d¹ng tocopherol vμ bèn d¹ng
tocotrienol (H×nh 7). C¶ t¸m d¹ng nμy ®Òu
chøa mét vßng th¬m vμ mét chuçi m¹ch
th¼ng 16 carbon. C¸c hîp chÊt tocotrienol
kh¸c víi c¸c tocopherol lμ cã thªm ba nèi ®«i
ë chuçi m¹ch C th¼ng. Nhãm hydroxyl g¾n
víi vßng th¬m quyÕt ®Þnh tÝnh chèng oxi hãa
cña vitamine E trong khi m¹ch carbon ®¶m
b¶o kh¶ n¨ng hßa tan trong chÊt bÐo cña
chóng (Huang & cs., 2002).
TÝnh chÊt hßa tan trong chÊt bÐo cña
vitamine E gióp chóng cã kh¶ n¨ng th©m
nhËp s©u vμo c¸c mμng sinh häc vèn chøa
nhiÒu acid bÐo kh«ng no vμ ng¨n c¶n chuçi
ph¶n øng oxi hãa lipid. C¸c vitamine E sÏ
chuyÓn hydro cña nã cho gèc tù do
peroxide. Gèc tocopheryl t¹o thμnh ®−îc
khö vÒ tr¹ng th¸i ban ®Çu nhê vitamine C
(Niki & cs., 1995; Huang & cs., 2002;
Pincemail, 2006).
Tocopherol-OH + LOO0
→ Tocopherol-O
+ LOOH
Víi LOO: gèc tù do peroxide.
Kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cña vitamine E
phô thuéc vμo møc ®é c¶n trë kh«ng gian
cña c¸c nhãm methyl ë vÞ trÝ ortho ®èi víi
nhãm hydroxyl ë vßng th¬m. Nhãm hydroxyl
cμng bÞ c¶n trë Ýt (tr−êng hîp δ-tocopherol vμ
δ-tocotrienol), kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cμng
cao (Huang & cs., 2002).
C¬ chÕ ho¹t ®éng chèng oxi hãa cña c¸c
chÊt chèng oxi hãa nh− polyphenol,
vitamine E, vitamine C, carotenoid ®· ®−îc
lμm s¸ng tá. Tuy nhiªn, nhiÒu thÝ nghiÖm
dÞch tÔ häc chØ ra r»ng, viÖc sö dông c¸c
chÊt chèng oxi hãa ë d¹ng vèn cã cña nã
trong thùc phÈm (r−îu vang ®á, trμ xanh...)
cã t¸c dông tèt ®èi víi c¬ thÓ nh−ng viÖc sö
dông c¸c chÊt oxi hãa ë d¹ng tæng hîp th×
kh«ng cã t¸c dông. §iÒu nμy cã lÏ bÞ ¶nh
h−ëng bëi con ®−êng chuyÓn hãa cña c¸c
chÊt ë c¸c d¹ng kh¸c nhau lμ kh¸c nhau
®ång thêi c¸c chÊt chèng oxi hãa th−êng
ho¹t ®éng ë d¹ng hiÖp ®ång.

9. Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư
675
R1 R2 R3
α-tocopherol
α-tocotrienol
CH3 CH3 CH3
β-tocopherol
β-tocotrienol
CH3 H CH3
γ-tocopherol
γ-tocotrienol
H CH3 CH3
δ-tocopherol
δ-tocotrienol H H CH3
H×nh 7. CÊu tróc cña vitamine E
4. KÕT LUËN
Sù t¹o ra c¸c chÊt ho¹t ®éng chøa oxi vμ
nit¬ lμ mét qu¸ tr×nh tÊt yÕu cña mäi tÕ bμo
sinh häc. §Ó gi÷ cho c¬ thÓ kháe m¹nh, ®iÒu
quan träng cÇn ph¶i duy tr× lμ sù c©n b»ng
gi÷a viÖc t¹o c¸c hîp chÊt nμy vμ sù ho¹t
®éng cña hÖ thèng c¸c chÊt chèng oxi hãa
trong c¬ thÓ. §iÒu nμy ®−îc ®¶m b¶o b»ng
mét chÕ ®é ¨n giμu c¸c chÊt chèng oxi hãa tù
nhiªn (nhiÒu rau, qu¶) mμ c¬ chÕ ho¹t ®éng
chèng oxi hãa cña chóng ®· ®−îc lμm râ.
Tμi liÖu tham kh¶o
Al-Saikhan M. S., Howard L. R. and Miller
J. C. (1995). Antioxidant activity and total
phenolics in different genotypes of potato
(Solanum tuberosum, L.). Journal of food
science, 60 (2), p. 341-343.
Amic D., Davicdovic-Ami D., Beslo D. and
Trinajstic N. (2003). Structure-Radical
Scavenging Activity Relationships of
Flavonoids. Croatica chemica
ACTACCACAA, 76 (1), p. 55-61.
Baier J., Maisch T., Maier M., Engel E.,
Landthaler M. and Baumler W. (2006).
Singlet oxygen generation by UVA light
exposure of endogenous photosensitizers.
Biophysical Journal-Biophysical Letters, .
Cited 13/7/2006.
Britton G. (1995). Structure and properties
of carotenoids in relation to function.
FASEB Journal, 9, p. 1551- 1558.
Brown C. R., Culley D., Yang C.-P. and
Navarre D. A. (2003). Breeding Potato
with High Carotenoid Content.
Proceedings Washington State Potato
Conference, February 4-6, 2003, Moses
Lake, Wa., p. 23-26.
Burke M., Edge R., Land E. J., Truscott T.
G. (2001). Characterization of carotenoid
radical cations in liposomal environments:
interaction with vitamin C. Journal of
photochemistry and photobiology B:
Biology, 60, p. 1-6.
Corol D., Dorobantu I.I., Toma N. and Nitu
R. (2002). Diversity of Biological
Functions of Carotenoids. Roumanian
Biotechnological Letters, 8 (1), pp. 1067 –
1074.
Chirinos, R., Campos, D., Arbizu, C., Rogez,
H., Rees, J-F., Larondelle, Y., Noratto, G.,
Cisneros-Zevallos, L. (2007). Effect of
genotype, maturity stage and postharvest
storage on phenolic compounds,
carotenoid content and antioxidant
capacity, of Andean mashua tubers
(Tropaeolum tuberosum Ruiz & Pavãn).
Journal of the Science of Food and
Agricultural 87, p. 437-446.
El-Agamey A., Lowe G. M., McGarvey D. J.,
Mertensen A., Phillip D. M., Truscott T.
G. and Young A. J. (2004). Carotenoids
radical chemistry and antioxidant/pro-
antioxidant properties. Archive of
biochemistry and biophysics, 430, p. 37 -
48.

10. Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên
676
Edeas M. (2006). Les antioxydants dans la
tourmente. Newletter de SociÐtÐ franaise
des antioxydants, 9, p. 1-2.
Favier A. (2003). Le stress oxydant: IntÐrÐte
conceptuel et expÐrimental dans la
comprÐhension des mÐcanismes des
maladies et potentiel thÐrapeutique.
L’actualitÐ chimique, novembre-dÐcembre
2003, 108-115, . Cited 15/4/2006.
Fouad T. (2006). Free radicals, types,
sources and damaging reactions.
http://www.
thedoctorslounge.net/medlounge/articles/f
reeradicals/index.htm. Cited 14/4/2006.
GardÌs-Albert M., Bonnefont-Rousselot D.,
Abedinzadeh Z. et Jore D. (2003). EspÌces
rÐactives de l’oxygÌne. Comment l’oxygÌne
peut-il devenir toxique? L’actualitÐ
chimique, novembre-dÐcembre 2003, 91-
96, . Cited 2/3/2009.
Genkinger J. M., Platz E. A., Hoffman S. C.
and Comstock G. W. (2004). Fruit,
vegetable and antioxydant intake and all-
cause, cancer and cardiovascular disease
mortality in a community-dwelling
population in Washington country,
Maryland. American Journal of
Epidemiology, 160 (12), p. 1223-1233.
Huang D., Ou B., Hampsch-Woodill M.,
Flanagan J. A. and Deemer E. K. (2002).
Development and validation of oxygen
radical absorbance capacity assay for
lipophilic antioxidants using randomly
methylated β-cyclodextrin as the solubility
enhancer. Journal of agricultural and
food chemistry, 50, p. 1815 – 1821.
Jovanovic S. V. and Simic M. G. (2000).
Antioxidants in nutrition. Annals of the
New York Academy of Sciences, 899, p.
326-334.
Krinsky N. I. (1998). The Antioxidant and
Biological Properties of the Carotenoids.
Annals of the New York Academy of
Science, 854, p. 443 - 447.
Lª Ngäc Tó (2003). Hãa häc thùc phÈm. NXB
Khoa häc vμ Kü thuËt, p. 221-291.
Lachman J., Hamouz K., Orsak M. and
Pivec V. (2000). Potato tuber as a
significant source of antioxidants in
human nutrition. Rostlinna vyroba, 46, p.
231-236.
Marfak A. (2003). Radiolyse gamma des
flavonoides. Etude de leur rÐactivitÐ avec
les radicaux issus des alcools: formation
des depsides. ThÌse doctorat, UniversitÐ
de Limoges, France, 220 pp.
Minn A. (2005). Les radicaux libres. Cited
14/4/2006.
Mortensen A., Skibsted L. H. and Truscott
T. G. (2001). The interaction of dietary
carotenoids with radical species. Archive
of biochemistry and biophysics, 385 (1), p.
13-19.
Nicole C. (2001). Role of Flavonoids in
Oxidative Stress. Current Topics in
Medicinal Chemistry, 1 (6), p. 569-590.
Niki E., Noguchi N., Tsuchihashi H. and
Gotoh N. (1995). Interaction among
vitamin C, vitamin E, and beta-carotene.
American Journal of Nutrition, 62, p.
1322-1326.
Pincemail J. (2006). Le stress oxydant.
http://www.probiox.com/html/body_stresso
xydant.htm. Cited 15/4/2006.
Pincemail J., Dafraigne, Meurisse M. et
Limet R. (1998). Antioxydants et
prÐvention des maladies
cardiovasculaires, 1Ìre partie: la vitamine
C. MÐdi-Sphere, 89, p. 27-30.
Proctor P. H. (1989). Free radicals and
human disease. CRC handbook of free
radicals and antioxidants, 1, 209-221.
Cited 14/4/2006
Rolland Y. (2004). Antioxydants naturels
vÐgÐtaux. OCL, 11 (6), 419-424. Cited
15/4/2006.
Scalbert A. and Williamson G. (2000).
Dietary intake and bioavailability of
polyphenols. Journal of Nutrition, 130, p.
2073-2085.

11. Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư
677
Sergio A.R. Paiva, and Robert M. Russell
(1999). -Carotene and Other Carotenoids
as Antioxidants. Journal of the American
College of Nutrition, 18 (5), p. 426-433.
Shi, H., and Noguchi, N. (2001). Introducing
natural antioxidants. In: Woodhead
publishing Ltd., Antioxidants in foods.
Practical applications. Boca Raton: CRC
Press LLC.
Singh N. and Rajini P. S. (2004). Free
radical scavenging activity of an aqueous
extract of potato peel. Food chemistry, 85,
p. 611-616.
Stahl W. and Sies H. (2003). Antioxidant
activity of carotenoids. Molecular Aspects
of Medicine, 24, p. 345-351.
Stahl W. and Sies H. (2005). Bioactivity and
protective effects of natural carotenoids.
Biochimica et biophysica acta, 1740, p.
101-107.
Tapiero H., Tew K. D., Nguen Ba G. and
MathÐ G., (2002). Polyphenols: Do they
play a role in the prevention of human
pathologies? Editions scientifiques et
mÐdicales Elsevier SAS, 56, p. 200-207.
Vansant G., Pincemail J., Defraigne J. O.,
Van Camp J., Goyens P. et Hercberg S.
(2004). Antioxidants et alimentation.
Institut Danone, 67 p.
Ziegler R. G. (1991). Vegetables, fruits and
carotenoids and the risk of cancer.
American Journal of Clinical Nutrition,
53, p. 251-259.

12. Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên
678