Metatesis olefin adalah reaksi pertukaran ikatan rangkap karbon-karbon antara dua molekul. Mekanisme reaksi ini dikenal sebagai mekanisme Chauvin yang melibatkan pembentukan cincin empat anggota dan pelepasan produk. Katalis logam karbena seperti rutenium dan molybdenum digunakan untuk mempercepat reaksi ini.

1. 5
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Pengertian Metatesis Olefin
Metatesis menurut grammatical berarti transposisi suara atau huruf
dalam kata. Dalam bidang kimia, metatesis berarti pertukaran posisi atom
antara dua molekul. Metatesis olefin berarti pertukaran posisi atom karbon
antara sepasang ikatan ganda. (Ivin K.J dan Mol J.C, 1997, halaman 1)
Metatesis adalah reaksi kimia tempat atom atau gugus bertukar
pasangan tanpa disertai perubahan valensi. Persamaan umumnya adalah :
AB + CD → AD + BC. Contohnya adalah reaksi netralisasi. (Pudyaat A.
Hadyana, 2002, halaman 711)
Metatesis olefin adalah suatu reaksi dimana ikatan rangkap C=C di
tata ulang atau di transformasi dari molekul yang sederhana menjadi
molekul yang kompleks dan bernilai. (Hoveyda Amir H. dan Zhugralin Adil
R, 2007, halaman 243)
Metatesis olefin adalah transformasi sebuah logam katalis yang
bekerja pada ikatan rangkap karbon-karbon yang kemudian ikatan tersebut
ditata kembali melalui pembelahan dan penataan ulang.
2.2 Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin
Reaksi metatesis umumnya bersifat reversible dan dengan sistem
katalis yang tepat, kesetimbangan dapat dicapai dalam hitungan detik,

2. 6
bahkan dengan rasio substrate/katalis 104
, hal tersebut merupakan reaksi
yang sungguh luar biasa. (Ivin K.J dan Mol J.C, 1997, halaman 1)
Secara sederhana, reaksi metatesis dapat dipahami sebagai
pertukaran ikatan antara dua spesies kimia berbeda yang sedang bereaksi.
Misalnya seperti ini: AB + CD → AC + BD, B bertukar posisi dengan C.
(Justiana, Sandri dkk, 2007, halaman 124)
Reaksi metatesis yang dijelaskan oleh 3 kimiawan di atas itu
sendiri secara khusus adalah untuk ikatan karbon ganda (olefin) sebagai
berikut:
Gambar 2.1 Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin Secara Sederhana
(sumber : http://majalah1000guru.net/2011/10/bertukar-pasangan-kimia/)
Kalau kita lihat sisi kiri reaksi, R1 berada di masing-masing
senyawa. Akan tetapi, R1 di sisi kanan (produk) hanya menempel di salah
satu produk saja, sedangkan yang lain tidak memiliki R1 sama sekali. Inilah
reaksi metatesis pada olefin. (dikutip dari website majalah 1000 guru,
dengan penulis Baharuddin Maghfuri pada tahun 2011)
Mekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai
mekanisme Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbene yang ditandai dengan
simbol [M] beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung

3. 7
dengan alkena membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1
logam M) yang masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu
kemudian putus menjadi alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan
gambar berikut ini, letak R1 berpindah:
Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin
(sumber : http://majalah1000guru.net/2011/10/bertukar-pasangan-kimia/)
Metal carbene yang baru itu kemudian bereaksi lagi dengan alkena
awal, sekali lagi membentuk cincin dengan 4 anggota. Cincin itu pecah lagi,
dan dihasilkanlah alkena dengan dua buah R1 serta metal carbene semula.
Oleh karena metal carbene dihasilkan lagi pada akhir reaksi, kita sebut dia
sebagai katalis. (dikutip dari website majalah 1000 guru, dengan penulis
Baharuddin Maghfuri pada tahun 2011)
Mekanisme Chauvin ini dianalogikan sebagai mekanisme
pertukaran pasangan dansa. Jadi, Chauvin mengibaratkan reaksi metatesis
sebagai pasangan molekul yang berdansa dan setiap saat berganti pasangan
Awalnya ada pasangan alkena dan ada pasangan katalis. Mereka berempat
bergabung, untuk sementara berdansa bersama, lalu saling berpisah, masing-

4. 8
masing berdansa dengan pasangan yang baru. (Justiana, Sandri dkk, 2007,
halaman 124)
Gambar 2.3 Analogi Pertukaran Pasangan Reaksi Metatesis
(sumber : http://majalah1000guru.net/2011/10/bertukar-pasangan-kimia/)
Keterangan :
 Kiri = terdapat pasangan logam karbena (hitam) dengan suatu atom
karbon (hijau) yang saling berpegangan tangan dan terdapat pasangan
alkena (kuning dan merah) sedang berpegangan tangan juga.
 Tengah = pasangan logam dan alkena berdansa dalam satu lingkaran.
 Kanan = pasangan logam dan alkena saling bertukar pasangan, sehingga
terbentuk pasangan baru.
2.3 Katalis Dalam Reaksi Metatesis Olefin
Pada tahun 1970, Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole
dan Jean-Louis Herrison menemukan katalis logam karbena (logam yang
dapat berikatan ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau
dikenal juga dengan istilah metal alkilidena.

5. 9
Cepat lambatnya reaksi metatesis tergantung pada penggunaan
katalis. Kemudian, penggunaan katalis tersebut dikembangkan oleh
Richard Schrock dan Robert Grubbs.
Perkembangan penemuan Chauvin dan Schrock terjadi tahun
1992 ketika Robert Grubbs dan rekannya Grubbs berhasil menemukan
katalis metatesis yang efektif, mudah disintesis, dan dapat diaplikasikan di
laboratorium secara baik. Mereka menemukan tentang logam rutenium
tantalum, tungsten, dan molybdenum (komplek alkilidena) sebagai logam
yang paling cocok sebagai katalis. Katalis menjadi standar pembanding
untuk katalis yang lain.
Gambar 2.4 Jenis Katalis yang Digunakan pada Reaksi Metatesis Olefin
(sumber : M. Movassaghi, L. Blasdel.The Olefin Metathesis Reaction)
Katalis yang didefinisikan baik adalah katalis yang tertera di atas
(gambar 2.4) yang telah digunakan secara luas untuk reaksi metatesis olefin.
Katalis berbasis Titanium dan Tungsten juga telah dikembangkan, tetapi
jarang digunakan.
Alkoxy Imidomolybdenum komples 1-Mo Schrock lebih reaktif
tehadap substrat, namun katalis berbasis Mo dapat menutupi kekurangan

6. 10
toleransi dari kelompok fungsional, sensitivitas tinggi terhadap udara,
kelembaban atau sisa impuritis hadir dalam solvent, memperlihatkan
ketidakstabilan thermal. (M. Movassaghi, L. Blasdel)
Katalis berbasis Ru Grubbs menunjukkan reaktivitas tingga pada
berbagai jenis proses ROMP (Ring Opening-Cross Metathesis), RCM
(Ring-Closing Metathesis), dan CM (Cross Metathesis) serta
memperlihatkan toleransi yang luar biasa terhadap beberapa kelompok
fungsional organik yang berbeda. (M. Movassaghi, L. Blasdel)
Katalis berbasis Ru memperlihatkan sensitivitas yang kecil
terhadap udaha, kelembaban, atau impuritis yang kecil dalam solvent.
Katalis ini dapat dengan mudah di simpan di udara selama beberapa minggu
tanpa terdekomposisi. (M. Movassaghi, L. Blasdel)