2. TIPE REAKSI ORGANIK
Reaksi-reaksi senyawa organik digolongkan dalam
beberapa tipe, yaitu:
1. Reaksi substitusi
a. Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)
b. Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)
c. Reaksi substitusi nukleofilik internal (SNi)
d. Reaksi substitusi elektrofilik (SE)
2. Reaksi adisi
a. Reaksi anti adisi
b. Reaksi sin adisi
3. Reaksi eliminasi
a. Reaksi eliminasi α (eliminasi 1,1)
b. Reaksi eliminasi β (eliminasi 1,2)
4. Reaksi penataan ulang (rearrangement)
5. Reaksi radikal.
Page 2
3. NUKLEOFILIK DAN ELEKTROFILIK
• Pada proses heterolisis akan terjadi
nukleofil dan elektrofil.
• a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/
molekul) yang kaya elektron, sehingga
dia tidak suka akan elektron tetapi suka
akan nukleus (inti yang kekurangan
elektron).
• b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion /
molekul) yang kekurangan elektron,
sehingga ia suka akan elektron.
Page 3
5. REAKSI SUBSTITUSI
• Reaksi substitusi terjadi jika dua bahan baku saling
mempertukarkan gugus membentuk dua produk
baru.
• Mekanisme reaksi ini dimulai dengan penyerangan
elektrofilik atau nukleofilik terhadap gugus
fungsional kunci.
• Substitusi nukleofilik alkil halida:
Page 5
7. A. REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus
yang diganti mempunyai
elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan
atom/gugus pengganti adalah suatu
nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang
bermuatan negatif.
Page 7
10. SN1
(Substitusi Nukleofilik Unimolekuler)
SN1 merupakan reaksi dengan dua tahap
reaksi, yaitu:
katan antara kabon dengan gugus pergi
putus secara heterolitik (karena pengaruh
kepolaran pelarut) dan menghasilkan
karbokation (ion positif).
karbokation bergabung dengan nukleofil
menghasilkan produk.
Page 10
12. Pada reaksi SN1,
◘ Kecepatan reaksi hanya tergantung
pada konsentrasi substrat dan lebih
menyukai nukleofil netral.
◘ Bila karbon yang mengikat gugus
pergi bersifat asimetris, maka
dihasilkan campuran Rasemat.
◘ Kecepatan reaksi terbesar terjadi
pada alkil halida tersier, kemudian
sekunder dan terakhir adalah alkil
halida primer.
Page 12
15. Secara umum dapat dikatakan bahwa pada SN2
◘ Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi substrat dan reagen
dan lebih menyukai nukleofil bermuatan (anion).
◘ Penggantian nukleofil terjadi dengan konfigurasi sebaliknya (inversi).
◘ Kecepatan reaksi SN2 terbesar terjadi pada substitusi pada alkil halida
primer dengan alkil terkecil, kemudian alkil halida sekunder dan paling
lambat pada alkil halida Tersier.
Page 15
17. B. REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
Substitusi Elektrofilik = Senyawa
Aromatik
Sedangkan
Sunstitusi Nukleofilik = Senyawa Alifatik
Hal ini disebabkan karena:
Pada senyawa alifatik lebih mudah
terbentuk ion karbonium yang bermuatan
positif daripada ion karbon yang
bermuatan negatif. Page 17
19. Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik
terhadap senyawa aromatik, yaitu:
Page 19
20. • Mengapa sebuah mekanisme berbeda diperlukan?
• Seperti yang telah dijelaskan bahwa ketika sebuah
nukleofil menyerang sebuah halogenalkana primer, dia
akan mendekati atom karbon δ+ dari sisi yang jauh dari
atom halogen.
• Pada halogenalkana tersier, hal ini tidak mungkin.
Belakang molekul telah terisi oleh gugus-gugus CH3.
Page 20
21. Porfirin
• Mekanisme alternatif
• Reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama,
beberapa halogenalkana terionisasi menghasilkan
sebuah ion karbonium dan sebuah ion bromida.
Reaksi ini mungkin karena karbonium tersier relatif stabil
dibandingkan dengan yang sekunder atau primer.
Bahkan demikian, reaksi tetap lambat.
Page 21
22. Akan tetapi, ketika karbonium terbentuk, dia akan bereaksi
segera ketika bersentuhan dengan sebuah nukleofil
seperti Nu-. Pasangan elektron bebas pada nukleofil
tertarik kuat ke arah karbon positif, dan bergerak
kearahnya un
tuk membentuk sebuah ikatan baru.
Page 22
