Dokumen ini membahas stereokimia, termasuk pengertian stereoisomer, sistem tata nama, konfigurasi, serta perbedaan antara enantiomer dan diastereomer. Konsep-konsep yang dijelaskan meliputi isomer geometri, kiralitas, dan proses pemisahan campuran rasemik. Juga diberikan contoh aplikasi tata nama dan mekanisme reaksi yang melibatkan produk kiral.

1. Stereokimia
1. Putri Siti Sahara
(0661 12 071)
2. Vina Ramdiani
(0661 12 072)
3. Upit Novitasari
(0661 12 073)
4. Deta Meila P
(0661 12 076)
5. Ardilla Lisawardi
(0661 12 077)
6. Apriani
(0661 12 078)
7. Ghintya Fitaloka
(0661 12 079)
K
E
L
O
M
P
O
K
8

2. Pengertian Stereokimia

Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam molekul
ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
• Stereoisomer: isomer-isomer yang berbeda susunan
atomnya dalam ruang
• Polarimeter : alat pengukur sudut putar bidang
polarisasi cahaya. (optis aktif = dapat memutar bidang
polarisasi cahaya)
• Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif
• Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif.

3. 1. a. Isomer Geometri dalam Alkena (Cis dan Trans)
 Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul
 Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa
siklik.
 Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar
dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan
ikatan pi nya.
Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada
ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain.
Cl
Cl
C
H
Cl
H
C
C
H
cis 1,2-dikloroetena
H
C
Cl
trans 1,2-dikloroetena

4. Syarat isomer geometri dalam alkena :
Tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua
gugus yang berlainan
b. Isomer geometri dalam senyawa siklik
Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin, tidak bebas
berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin tersebut.
CH3
CH3
OH
trans-2-metil-1-sikloheksanol
OH
cis-2-metil-1-sikloheksanol

5. 2. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)
Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom karbon ikatan
rangkap berlainan, tetap diperolah pasangan isomer geometri tetapi
sulit untuk penamaan cis dan trans
sintem (E) dan (Z). Bila
gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan
pi maka isomer itu (E) = entgegen, jika satu sisi (Z) = zusammen
Atom bernomor atom paling tinggi mendapat prioritas utama.
Br
I lebih prioritas
daripada Br
F
C
I
C
Cl
(Z)-1 bromo-2-kloro-2 fluoro-1-iodoetena
Cl lebih prioritas
daripada F

6. 3. Penetapan konfigurasi:
Sistem (R) dan (S)
1. Urutkan keempat gugus yang terikat pada karbon
kiral menurut aturan prioritas aturan Chan-IngoldPrelog.
2. Proyeksikan molekul tersebut sehingga gugus
dengan prioritas rendah berarah ke belakang.
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik arah
panah ke prioritas berikutnya.
4. Jika panah searah jarum jam, maka konfigurasinya
R (rectus), sebaliknya S (sinister).

7. 1
1
3
4
4
3
2
2
Urutan prioritas: 4 > 3 > 2 > 1
1
1
3
4
4
3
2
2
R
S

8. Stereoisomer dapat berupa :
Konformer : Dapat berinterkonversi melalui rotasi pada
ikatan tunggal
A
Isomer Konfigurasional : Tidak dapat berinterkonversi
melalui rotasi, hanya dengan memutus dan membuat ikatan.
Kiral : Bayangan cermin tidak dapat disuperimposkan pada
B
molekul sendiri
Akiral : Molekul dan bayangan cerminnya identik.
C
Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif
Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif

9. Contoh Konformasi senyawa terbuka : 3-kloro-1-propanol
OH
H
3
O
3
ClCH 2
ClCH 2
2
C
1 CH2
C
1
H
2 CH2
ClCH 2
H
H
OH
H
O
H
H
H
1
OH
H
H
2
OH
H
H
dimensional
bola dan pasak
Newman
CH2Cl
H
H
H
O
Cl
OH
Cl
3
C
C
2
CH2
H
CH2OH
H
2 CH2
3 CH2Cl
dimensional
1
H
O
2
CH2OH
3
Cl
H
1
H
bola dan pasak
H
H
3
H
H
2
CH2OH
1
Newman

10. Etana berkonformasi goyang dah konformasi tindih
H
dan
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Konformasi sikloheksana
kursi
setengah kursi
biduk belit
biduk

11. KIRALITAS
Suatu benda yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut kiral, sebaliknya akiral. Kiralitas terjadi
karena molekul tersebut mengandung sebuah atom karbon sp3
dengan 4 gugus yang berlainan, disebut atom karbon asimetrik,
atau atom karbon kiral. Penataan gugus-gugus di sekitar atom
kiral disebut konfigurasi mutlak.

12. Enantiomer
 Bayangan cermin yang tidak dapat di superimposkan.
Enantiomer memiliki sifat akiral yang identik,seperti titik leleh,titik
didih,rapatan dan berbagai jenis spektrum. Namun memiliki sifat kiral
yang berbeda salah satunya ialah arah pemutaran cahaya terpolarisasi
bidang.
CO2H
CO2H
C
C
CH3 H OH
(R)-(-)-asam laktat
OH H CH3
(S)-(+)-asam laktat

13. Rumus Proyeksi Fischer
Rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang
dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
- C untuk atom stereogenik di hilangkan dan hanya dinyatakan secara
sederhana sebagai titik silang dari garis datar dan garis tegak.
- garis datar menghubungkan pusat stereogenik dengan gugus yang
menjulur ke atas bidang,dan garis tegak menunjukkan bahwa gugusgugus berada di bawah bidang.
O
O
CH
CH
Menjadi
H
C
CH2OH
OH
H
C
OH
CH2OH

14. Diastereomer
• Stereomer yang bukan bayangan cermin satu dengan lainnya.
CO2H
R
H
HO
C
S
C
CO2H
CO2H
R
OH
H
H
H
C
R
C
OH
OH
CO2H
Perbedaan mendasar antara enantiomer dengan stereoisomer:
Enantiomer: Bayangan cermin, hanya berbeda dalam sifat kiral. Memiliki
sifat akiral yg sama,tidak dapat dipisahkan satu dengan lainnya melalui
metode yang bergantung pada sifat akiral seperti rekristalisasi atau distilasi
Diastereomer : Bukan bayangan cermin. Berbeda dalam banyak sifat, baik
akiral maupun kiral

15. Senyawa Dengan Lebih Dari Satu Pusat Stereogenik
2-bromo-3-klorobutana (Memiliki dua pusat stereogenik)
CH3 CH CH CH3
Br
Cl
Jadi ada empat isomer yang mungkin:
CH3
Br
R
H
R
C
C
CH3
(A)
CH3
CH3
H H
Cl Cl
CH3
C
Br
Br
R
C
H
H
S
C
Br
C
H
H
S
C
Cl
Cl
R
C
H
S
S
CH3
(B)
CH3
CH3
(C)
(D)
Pasangan (A,B) dan (C,D) merupakan Enantiomer. Selebihnya
Diastereomer. Jika molekul mempunyai n pusat stereogenik yang
berbeda, maka stereoisomer yang terbentuk
2n

16. Campuran Rasemik
Pembentukan produk kiral dari reaktan akiral contohnya adisi
hidrogen bromida pada 1-butena 2-bromobutena sesuai dengan
aturan Markovnikov.
*
CH3CH2CH==CH2 + HBr  CH3CH2CHCH3
Br
Produknya memilik satu pusat stereogenik, tetapi kedua
enantiomer ini terbentuk dalam jumlah yang tepat sama.
Produknya ialah campuran rasemik.

17. MEKANISME REAKSI
+
Br -
CH3CH2CH=CH2 + H+ CH3CH2CHCH3  CH3CH2CHCH3
Kation 2-butil
Br
Intermediet kation 2-butil yang diperoleh dengan mengadisikan satu
proton ke karbon ujung berbentuk planar, dan ion bromida dapat
bergabung dengannya dari bagian atas atau bawah dengan peluang
yang tepat sama

18. Br
Atas
C
CH3CH2
H
CH3
(S)-2-bromobutana
CH3CH2
+
C
H
-
Br
CH3
CH3CH2
C
Bawah
H
CH3
Br
(R)-2-bromobutana

19. Resolusi Campuran Rasemik

Adalah Proses pemisahan campuran rasemik menjadi
enantiomernya.
Untuk memisahkan campura rasemik:

Reaksikan dengan reagen kiral, produknya akan berua
sepasang diastereomer.
R
+ R
R
S
S
Reagen Kiral
S
R
Pasangan
Enantiomer ( Tidak
dapat dipisahkan)
Produk diastereomer
(dapat dipisahkan)