makalah yang menjelaskan tata nama dan klasifikasi alkil halida, sifat-sifat alkil halida, reaksi substitusi dan eliminasi, reaksi SN-1 dan SN-2, dan yang terakhir reaksi E1 dan E2.
Materi kuliah tentang senyawa organohalogen. JIka ada sesuatu silahkan tuliskan komentar di halaman blog ini: https://muhammadhabibie2016.blogspot.com/2018/06/kumpulan-file-file-acak.html
14. Contoh: IUPAC: kloroetana Trivial: etil klorida IUPAC: 2-klorobutana Trivial: sec-butil klorida H – C – C - Cl H H H H H – C – C – C – C – H H Cl H H H H H H
21. + + REAKSI SUBSTITUSI Y menggantikan tempat X (Substitusi ) Y “menggantikan” X Satu gugus menggantikan gugus yang lain Y R X R Y X
22. SUBSTITUSI NUKLEOFILIK produk PENGGANTIAN NUKLEOFILIK nukleofil “menggantikan” gugus lepas. Disebut reaksi substitusi: Nu menggantikan X (berganti tempat). nukleofil substrat gugus lepas
23. APA YANG MEMBUAT SUATU NUKLEOFIL BAIK? APA ITU NUKLEOFIL? BASA? NUKLEOFILISITAS
24.
25. NUKLEOFIL DAN BASA PERBEDAAN DASAR Basa baik belum tentu Nukleofil baik, begitu sebaliknya HOWEVER : Parameter kinetik (kecepatan) Parameter thermodinamika (keseimbangan) Nukleofilisitas kebasaan Semua nukleofil adalah basa..... dan semua basa adalah nukleofil.
26.
27. REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK REAKSI ASAM-BASA (substitusi pada atom karbon) (substitusi pada atom Hidrogen Dapat dibandingkan dengan ….. REAKSI PENGGANTIAN
28. basa asam Asam konyugasi Basa kanyugasi nukleofil substrat produk Gugus lepas PERBANDINGAN SUBSTITUSI PENGGANTIAN PADA ATOM C PENGGANTIAN PADA ATOM H
29. Kedua reaksi kelihatan identik Dan mengikuti pola di atas Dua reaksi berikut.... Kenyataan, keduanya berbeda ! REAKSI “MIRIP” RBr + NaOH ROH + NaBr
30. DUA REAKSI MIRIP 1) 2) ( + some alkene by E1,E2 ) 55 o C 55 o C NaOH kons tinggi NaOH kons rendah KEC = k 2 [RBr] [NaOH] KEC = k 1 [RBr] RBr + NaOH ROH + NaBr
35. lambat cepat 2 tahap unimolekular 55 o C k 1 = 0.010 liter/mole-sec substitusi nukleofilik unimolekular alkene (via E1) also kecepatan = k 1 [RBr] S N 1
36. pereaksi produk Ea 1 Ea 2 H intermediet TS 2 TS 1 E N E R G Y step 1 step 2 karbokation REAKSI DUA TAHAP S N 1
37. 55 o C Alkil halida primer Two similar reactions, different kinetics. RBr + NaOH ROH + NaBr Kecepatan = k 2 [RBr] [NaOH] S N 2 1) Kasus pertama
38. 55 o C Alkil halida tersier Kecepatan = k 1 [RBr] S N 1 2) Kasus kedua
39. Menemukan secara eksperiment bahwa: HUGHES AND INGOLD ca. 1940 Kebanyakan alkil halida primer bereaksi SN2 dengan orde reaksi kedua Kebanyakan alkil halida tersier bereaksi SN1 dengan orde reaksi pertama
40. enantiomer MEKANISME S N 1 planar carbocation (S) (R) (R) 50% 50% campuran racemat serangan atas dan bawah secara bersamaan + sp2 - RASEMISASI
41. MEKANISME S N 2 Serangan Belakang Serangan nukleofilik Konfigurasi (R) Konfigurasi (S) C R H CH 3 H O : .. .. : O .. H .. INVERSI C H Br R CH 3 : : .. ..
42. Nu: C X Nu: + C X + X Nu C E R rate = k S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2
43. Nu: C X E R Nu: + C X + X Nu C rate = k S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2
44. C Nu X E R Nu: + C X + X Nu C rate = k S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2
45. C Nu X E R Nu: + + X Nu C Terjadi inversi pada karbon “ serangan belakang” C X S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2
46. Nu: Review: S N 2 = Substitusi Nukleofilik Orde ke 2 C X Nu: + C X + X Nu C E R reaktan produk
47. Nu: C X E R Nu: + C X + X Nu C Review: Keadaan transisi reaktan produk S N 2 = Substitusi Nukleofilik Orde ke 2
48. C Nu X E R Nu: + C X + X Nu C Review: ΔG ‡ ΔG ° (equilibria) (rates) Keadaan transisi reaktan produk S N 2 = Substitusi Nukleofilik Orde ke 2
50. - HCl REAKSI ELIMINASI Suatu reaksi dimana reaktan kehilangan molekul kecil seperti HCl atau H 2 O atau Cl 2 selama reaksi untuk membentuk produk C C H Cl C C
51. REAKSI ELIMINASI DUA CONTOH AlkIl halida + basa kuat dan panas Alkohol + asam kuat dan panas kehilangan HCl kehilangan H 2 O E2 E1
52. Reaksi E1 (dua tahap) + slow fast karbokation step one Basa lemah : X Bekerja baik Dalam pelarut Polar kecepatan = k [RX] unimolekular 3 o > 2 o > 1 o step two
53. Basa Mengambil -HYDROGEN MEKANISME E2 C C H B B: Cl : : C C H .. Cl : : .. ..
54. Mekanisme E2 Mekanisme E1 basa kuat Kons basa tinggi Basa lemah Kons basa rendah ALKIL HALIDA + BASA solvolysis must be able to make “ good” carbocation atau anti-coplanar requirement stereospecific not stereospecific (solvent is base) regioselective regioselective
![[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Organohalogen](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7)