Dokumen ini membahas tentang alkil halida, termasuk jenis-jenisnya, tata nama IUPAC, dan sifat fisik. Selain itu, dokumen ini menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik dan eliminasi, serta mekanisme dan klasifikasi reaksi tersebut. Mahasiswa diharapkan dapat memahami penggolongan alkil halida, sifat-sifatnya, serta perbedaan antara nukleofilisitas dan kebasaan.

1. ALKIL HALIDA

2. Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dan halogen Alkil halida (sebuah halogen terikat pada gugus alkil) 2. Arilhalida (sebuah halogen terikat pada karbon dari cincin aromatik) 3. Halida vinilik (sebuah halogen terikat pada karbon berikatan rangkap) Organohalogen

3. Kegunaan organohalogen Pelarut (CCl 4 , CHCl 3 ) Insektisida (DDT) Anastetika halotana ( CF 3 CHBrCl) metoksi flurana (CH 3 OCF 2 CHCl 2 ) Bahan sintesis senyawa organik

4. INDIKATOR Mahasiswa dapat: menjelaskan rumus struktur alkilhalida menentukan penggolongan alkilhalida menjelaskan aturan tata nama alkilhalida menjelaskan sifat fisika alkil halida membedakan antara nukleofilisitas dan kebasaan menjelaskan tentang reaksi substitusi nukleofilik menjelaskan tentang reaksi eliminasi

5. RUANG LINGKUP Struktur Alkil Halida Penggolongan Alkil Halida Tatanama Alkil Halida Sifat Fisika Alkil Halida Nuklefilisitas dan Kebasaan Reaksi Subsitusi Nukleofilik Reaksi Eliminasi

6. KELOMPOK I STRUKTUR ALKIL HALIDA PENGGOLONGAN ALKIL HALIDA KELOMPOK II TATA NAMA ALKIL HALIDA SIFAT FISIKA ALKIL HALIDA

7. KELOMPOK III NUKLEOFILISITAS KEBASAAN KELOMPOK IV REAKSI SUBSTITUSI REAKSI ELIMINASI

8. TUGAS DISKUSIKAN MATERI TEMUKAN PERMASALAHAN BUAT PEMECAHAN BUAT RUMUSAN PRESENTASIKAN

9. Struktur Alkil Halida Rumus umum : RX R = gugus alifatik atau aromatik X = atom halogen ( F, Cl, Br, I ) Ikatan sigma C-X terbentuk oleh tumpang tindih suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom C sp 3 H – C – C - Cl H H H H

10. Penggolongan Alkil Halida Alkil halida primer (RCH 2 X ) gugus halida terikat pada C primer, satu gugus alkil terikat pada karbon ujung 2. Alkil halida sekunder (R 2 CHX) gugus halida terikat pada C sekunder, dua gugus alkil terikat pada karbon ujung 3. Alkil halida tersier (R 3 CX) gugus halida terikat pada C tersier, tiga gugus alkil terikat pada karbon ujung

11. CH 3 -CH 2 - Br (CH 3 ) 3 C-CH 2 - Cl Klasifikasikan alkilhalida berikut ini sebagai primer, sekunder atau tersier! CH 2 - I CH 3 CH 3 -CH2-CH- Br Cl CH 3 – C – Cl CH 3 CH 3 Cl

12. CH 3 -CH 2 -Br (1 0 ) (CH 3 ) 3 C-CH 2 -Cl Klasifikasi alkilhalida berikut ini sebagai Primer (1 0 ), sekunder (2 0 ) atau tersier (3 0 ) ! (3 0 ) (1 0 ) (2 0 ) (1 0 ) (3 0 ) (2 0 ) CH 2 -I CH 3 CH 3 -CH2-CH-Br Cl CH 3 – C – Cl CH 3 CH 3 Cl

13. Tata Nama Alkil Halida IUPAC suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo-, diikuti alkana TRIVIAL gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya

14. Contoh: IUPAC: kloroetana Trivial: etil klorida IUPAC: 2-klorobutana Trivial: sec-butil klorida H – C – C - Cl H H H H H – C – C – C – C – H H Cl H H H H H H

15. Tuliskan dua nama untuk: (CH 3 ) 3 CF (CH 3 ) 2 CHBr (CH 3 ) 2 CHCH 2 Cl

16. Dua nama untuk: (CH 3 ) 3 CF (CH 3 ) 2 CHBr 3. (CH 3 ) 2 CHCH 2 Cl IUPAC: 2-floro-2-metil propana Trivial: t-butil florida IUPAC: 1-kloro-2-metil propana Trivial: isobutilklorida IUPAC: 2-bromo propana Trivial: isopropilbromida

17. Tulis rumus bangun untuk: 1,1-diklorobutana 3-bromo-1-pentena 2-iodo-1-etanol

18. Rumus bangun untuk: 1,1-diklorobutana 3-bromo-1-pentena 2-iodo-1-etanol I-CH-CH 2 OH Cl-CH-CH 2 CH 2 -CH 3 Cl CH 3 -CH-CH=CH 2 Br

19. Sifat Fisika Alkil Halida Polar; Gugus halogen bersifat elektronegatif relatif terhadap karbon Kerapatan cair lebih tinggi daripada senyawa organik sepadan; lebih berat dari air, sehingga tenggelam di dasar wadah. Tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air

20. SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

21. + + REAKSI SUBSTITUSI Y menggantikan tempat X (Substitusi ) Y “menggantikan” X Satu gugus menggantikan gugus yang lain Y R X R Y X

22. SUBSTITUSI NUKLEOFILIK produk PENGGANTIAN NUKLEOFILIK nukleofil “menggantikan” gugus lepas. Disebut reaksi substitusi: Nu menggantikan X (berganti tempat). nukleofil substrat gugus lepas

23. APA YANG MEMBUAT SUATU NUKLEOFIL BAIK? APA ITU NUKLEOFIL? BASA? NUKLEOFILISITAS

24. Kebasaan ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu reaksi asam-basa Nukleofilisitas ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan terjadinya suatu reaksi substitusi

25. NUKLEOFIL DAN BASA PERBEDAAN DASAR Basa baik belum tentu Nukleofil baik, begitu sebaliknya HOWEVER : Parameter kinetik (kecepatan) Parameter thermodinamika (keseimbangan) Nukleofilisitas kebasaan Semua nukleofil adalah basa..... dan semua basa adalah nukleofil.

26. I Br Cl ROH HOH C ≡N OH OR HOH ROH Cl Br OH OR I C ≡N Urutan kebasaan Urutan nukleofilisitas Keterangan: semakin ke bawah semakin kuat

27. REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK REAKSI ASAM-BASA (substitusi pada atom karbon) (substitusi pada atom Hidrogen Dapat dibandingkan dengan ….. REAKSI PENGGANTIAN

28. basa asam Asam konyugasi Basa kanyugasi nukleofil substrat produk Gugus lepas PERBANDINGAN SUBSTITUSI PENGGANTIAN PADA ATOM C PENGGANTIAN PADA ATOM H

29. Kedua reaksi kelihatan identik Dan mengikuti pola di atas Dua reaksi berikut.... Kenyataan, keduanya berbeda ! REAKSI “MIRIP” RBr + NaOH ROH + NaBr

30. DUA REAKSI MIRIP 1) 2) ( + some alkene by E1,E2 ) 55 o C 55 o C NaOH kons tinggi NaOH kons rendah KEC = k 2 [RBr] [NaOH] KEC = k 1 [RBr] RBr + NaOH ROH + NaBr

31. REAKSI 1 REAKSI S N 2

32. S N 2 bimolekular 55 o C k 2 = 0.022 liter/mole-sec substitusi nukleofilik bimolekular - kecepatan = k 2 [RBr] [NaOH]

33. Reaksi serentak (1 tahap) produk pereaksi  H E N E R G Y Ea S N 2 Keadaan transisi TS

34. REAKSI 2 REAKSI S N 1

35. lambat cepat 2 tahap unimolekular 55 o C k 1 = 0.010 liter/mole-sec substitusi nukleofilik unimolekular alkene (via E1) also kecepatan = k 1 [RBr] S N 1

36. pereaksi produk Ea 1 Ea 2  H intermediet TS 2 TS 1 E N E R G Y step 1 step 2 karbokation REAKSI DUA TAHAP S N 1

37. 55 o C Alkil halida primer Two similar reactions, different kinetics. RBr + NaOH ROH + NaBr Kecepatan = k 2 [RBr] [NaOH] S N 2 1) Kasus pertama

38. 55 o C Alkil halida tersier Kecepatan = k 1 [RBr] S N 1 2) Kasus kedua

39. Menemukan secara eksperiment bahwa: HUGHES AND INGOLD ca. 1940 Kebanyakan alkil halida primer bereaksi SN2 dengan orde reaksi kedua Kebanyakan alkil halida tersier bereaksi SN1 dengan orde reaksi pertama

40. enantiomer MEKANISME S N 1 planar carbocation (S) (R) (R) 50% 50% campuran racemat serangan atas dan bawah secara bersamaan + sp2 - RASEMISASI

41. MEKANISME S N 2 Serangan Belakang Serangan nukleofilik Konfigurasi (R) Konfigurasi (S) C R H CH 3 H O : .. .. : O .. H .. INVERSI C H Br R CH 3 : : .. ..

42.  Nu: C X Nu: + C X + X Nu C   E R rate = k S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2

43.  Nu: C X E R Nu: + C X + X Nu C   rate = k S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2

44. C Nu  X E R Nu: + C X + X Nu C   rate = k S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2

45. C Nu  X E R Nu: + + X Nu C   Terjadi inversi pada karbon “ serangan belakang” C X S N 2 = Substitusi Nukleofilik orde kedua Mekanisme Reaksi SN2

46.  Nu: Review: S N 2 = Substitusi Nukleofilik Orde ke 2 C X Nu: + C X + X Nu C   E R reaktan produk

47.  Nu: C X E R Nu: + C X + X Nu C   Review: Keadaan transisi reaktan produk S N 2 = Substitusi Nukleofilik Orde ke 2

48. C Nu  X E R Nu: + C X + X Nu C   Review: ΔG ‡ ΔG ° (equilibria) (rates) Keadaan transisi reaktan produk S N 2 = Substitusi Nukleofilik Orde ke 2

49. REAKSI ELIMINASI

50. - HCl REAKSI ELIMINASI Suatu reaksi dimana reaktan kehilangan molekul kecil seperti HCl atau H 2 O atau Cl 2 selama reaksi untuk membentuk produk C C H Cl C C

51. REAKSI ELIMINASI    DUA CONTOH AlkIl halida + basa kuat dan panas Alkohol + asam kuat dan panas kehilangan HCl kehilangan H 2 O E2 E1

52. Reaksi E1 (dua tahap) + slow fast karbokation step one Basa lemah : X Bekerja baik Dalam pelarut Polar kecepatan = k [RX] unimolekular 3 o > 2 o > 1 o step two

53. Basa Mengambil  -HYDROGEN MEKANISME E2 C C H B B: Cl : : C C H .. Cl : : .. ..

54. Mekanisme E2 Mekanisme E1 basa kuat Kons basa tinggi Basa lemah Kons basa rendah ALKIL HALIDA + BASA solvolysis must be able to make “ good” carbocation atau anti-coplanar requirement stereospecific not stereospecific (solvent is base) regioselective regioselective