Dokumen ini membahas stereokimia, termasuk pengertian, jenis-jenis isomer, dan khususnya stereoisomer serta isomer geometrik. Diterangkan juga konsep pusat kiral, enantiomer, dan pentingnya penataan atom dalam tiga dimensi. Pemahaman tentang penamaan isomer, struktur, dan sifat fisik enantiomer memberikan wawasan penting dalam kimia organik.

1. Stereokimia
Tim Dosen
Kimia Dasar II/ Kimia Organik
1

2. Pokok bahasan
• Pengertian stereokimia
• Isomer dan jenisnya
• Stereoisomer :
– Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai
terbuka : cis-trans dan E-Z
– Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka:
konformer goyang - eklips
– Isomer geometri pada hidrokarbon siklik : aksial -
ekuatorial dan cis-trans
– Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat
kiral: enansiomer R-S , enansiomer + / - dan enansiomer d-
l
2

3. PENGERTIAN
• Stereokimia adalah studi mengenai molekul-
molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul
ditata dalam ruang satu terhadap ruang yang
lainnya
3

4. Hidrokarbon
4

5. Variasi Struktur Senyawa Organik
• Variasi jenis & jumlah atom penyusun
molekul.
• Variasi urutan atom yang terikat satu sama
lain dalam suatu molekul.
• Variasi penataan atom penyusun molekul
dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan
ketegaran (rigidity) dalam molekul
5

6. Isomer
• Isomer adalah suatu molekul dengan jumlah
dan jenis atom yang sama tetapi berbeda
susunan atomnya
• Jenis: isomer struktural dan isomer geometrik
6

7. Jenis Isomer
• Isomer struktural
– Jenis & jumlah atom penyusun molekul sama
– Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain
dalam suatu molekul.
• Gugus fungsi sama, beda urutan atom saja
• Gugus fungsi berbeda  isomer fungsional
• Isomer geometrik
– Jenis, jumlah & urutan atom yang terikat satu
sama lain dalam suatu molekul sama
– Variasi penataan atom penyusun molekul dalam
ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran
(rigidity) dalam molekul. 7

8. Isomer Struktural
8

9. Isomer Fungsional
9

10. Stereoisomer
• Stereoisomer adalah suatu molekul yang
mempunyai pelekatan atom yang sama tetapi
berbeda susunan atomnya diruangan 3
dimensi
• Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan
isomer berada pada posisi yang sama namun
memiliki pengaturan keruangan yang berbeda
• Contoh: isomer geometrik
10

11. Isomer Geometri
• Variasi penataan atom penyusun molekul
dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan
ketegaran (rigidity) dalam molekul
– Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh
rantai terbuka.
– Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai
terbuka.
– Isomer geometri pada hidrokarbon siklik.
– Isomer geometri pada hidrokarbon yang
mempunyai pusat kiral
11

12. 1. Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh
rantai terbuka
• Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat
pada masing – masing atom C pada ikatan rangkap
yang dikarenakan adanya antaraksi antara orbital p
membentuk ikatan π.
• Isomer geometri cis & trans
• Isomer geometri E & Z.
12

13. 13

14. 14

15. Sistem dan tatanama
cis & trans
• cis = pada sisi yang
sama
• trans = bersebrangan
15

16. 16

17. 18

18. 19

19. E & Z
• Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas
tinggi (1) atau rendah (2) menurut aturan Cahn-Ingold-
Prelog
• Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada
satu sisi  isomer Z (zusammen = bersama)
• Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada
sisi yang berbeda  isomer E (entgegen =
bersebrangan)
20

20. • Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
berada pada sisi yang sama, diberi nama Z
(zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
berada pada sisi yang berlawanan, diberi
nama E (entgegen).
21

21. Cahn-Ingold-Prelog
• Atom dengan nomor atom lebih tinggi
mempunyai prioritas lebih tinggi
22

22. • Isotop dengan nomor massa lebih tinggi mempunyai
prioritas lebih tinggi
• Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan
untuk menentukan prioritas
23

23. • Atom dengan ikatan rangkap 2 atau 3 setara
dengan 2 atau 3 kali ikatan tunggal
24

24. 25

25. 26
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl

26. 2. Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh
rantai terbuka
• Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat
pada masing – masing atom C.
• Rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar
rintangan atom – atom yang terikat pada atom C
ikatan rangkap.
• Ikatan σ masih memungkinkan atom – atom yang
terikat pada atom C untuk berputar (molekul yang
memiliki penataan dalam ruang secara berlainan) 
konformasi struktur atom  conformational isomers
(konfomer)
– Konfomer goyang (stagerred)
– Konfomer eklips. 27

27. 28

28. Gambaran mengenai molekul berdimesi tiga
29

29. 30
goyang goyang goyang
eklips
eklips
E

30. 31
a
b
c
d
e
f

31. 3. Isomer geometri pada hidrokarbon siklik
• Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat
pada masing – masing atom C.
• Rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar
rintangan atom – atom yang terikat pada atom C
ikatan rangkap, tetapi lebih besar dari pada
rintangan pada hidrokarbon rantai terbuka karena
pengaruh regangan sudut.
32

32. • Siklopropana mempunyai sudut ikatan 60,
siklopentana 108.
• Molekul siklik besar hampir tidak ada
rintangan karena regangan
• Sikloheksana membentuk konformasi kursi
supaya sudut ikatan mendekati 109,5o
.
• Dalam sikloheksana dikenal subtituen:
Aksial  tegak lurus bidang rata2 cincin
Ekuatorial  sejajar bidang rata2 cincin
33

33. 34

34. 36
E
Energi potensial relatif dari konformasi-konformasi sikloheksana
Bentuk
kursi
Bentuk
biduk
Bentuk
setengah
kursi

35. 4. Isomer geometri pada hidrokarbon yang
mempunyai pusat kiral
• Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua
molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan
ruang dan konfigurasinya.
• Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom
kiral.
• Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya
berbeda.
• Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan
terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang
dikenal dengan istilah enantiomer.
– Sepasang enantiomer merupakan bayangan cermin satu terhadap
yang lainnya.
– Kedua enantiomer tidak bisa ditumpangtindihkan setelah dilakukan
operasi simetri apapun.
• Bila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu pusat kiral
maka akan terdapat lebih dari satu pasang enantiomer 
diastereoisomer/diastereomer 38

36. Molekul kiral dan akiral
akiral kiral (enantiomer)
39

37. Enantiomer 2-butanol
40

38. 41
Sifat Enantiomer
•Mempunyaisifar-sifat fisikyang sama, mis:
titik lebur, titik didih, berat jenis dll.
•Mempunyai sifat kiralitas yang tidak sama,
mis:sudut putar bidang polarisasi cahaya,
reaksi metabolisme, dll.
•Contoh:(-) adrenalin  obat pemacu
jantung
(+) adrenalin takberkhasiat

39. Enantiomer + dan -
• Pasangan enantiomer yang ditentukan berdasarkan
arah putaran terhadap bidang cahaya terpolarisasi
bidang.
• Enantiomer (+) memberikan putaran searah bidang
cahaya terpolarisasi bidang (putar kekanan)
• sudut putaran bidang polarisasi radiasi terpolarisasi
linear setelah radiasi tersebut melewati medium kiral
disebut rotasi optik.
• Molekul yang memberikan rotasi optik disebut optis
aktif
42

40. • Enantiomer (+) mempunyai sudut rotasi optik +.
• Enantiomer (-) mempunyai sudut rotasi optik -.
• Campuran enantiomer (+) & (-) dalam jumlah yang
sama disebut campuran rasemat yang memberikan
sudut rotasi optik 0.
• Untuk suatu campuran enantiomer dalam jumlah
yang berbeda, sudut rotasi optik merupakan selisih
jumlah kedua enantiomer.
43

41. Enantiomer R & S
• Singkirkan kebelakang atom dengan prioritas
terendah.
• Beri skala prioritas 3 atom sisanya
• Gerakan dari prioritas tertinggi (1) ke tengah (2)
hingga terendah yang tersisa (3)
• Jika arah putaran searah jarum jam maka disebut
enantiomer rectus (R)
• Jika arah putaran berlawanan arah jarum jam maka
disebut enantiomer sinister (S)
46

42. 47

43. Enantiomer (d) & (l)
• Ditentukan berdasarkan posisi OH pada atom C
kedua gliseraldehid berdasarkan proyeksi Fischer.
• Jika OH berada disebelah kanan maka disebut
enantiomer dextro (d).
• Jika OH berada disebelah kiri maka disebut
enantiomer laevus (l).
• Struktur senyawa dengan lebih dari satu pusat kiral
tetapi strukturnya tidak kiral disebut senyawa meso
48

44. 49

45. 50

46. 51