Dokumen tersebut membahas tentang alkena, yaitu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung ikatan rangkap antar karbon. Alkena bersifat reaktif karena keberadaan ikatan rangkapnya, dan dapat mengalami reaksi adisi dan substitusi. Struktur alkena ditentukan oleh rumus CnH2n dengan satu ikatan rangkap.

1. Alkena
Golongan alkena
Pengertian Alkena
Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup
bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena
mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom
karbonnya.
Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini
sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena
dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan
rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan
rangkap dinamakan reaksi substitusi.
Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh
adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah
ikatan rangkap.
Struktur Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mengikuti
rumus umum CnH2n. Sebagai contoh adalah etena yang mempunyai rumus molekul C2H4 dan propena
yang mempunyai rumus molekul C3H6. Inilah rumus struktur etena dan propena:
Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR),
dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak
selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan
sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus
yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus
yang diikat juga semakin besar.
Tumpang Tindih Orbital Alkena

2. Jika ada ikatan rangkap dua, maka ikatan tersebut terdiri atas satu ikatan pi (π) dan satu ikatan sigma
(σ). Kedua jenis ikatan ini berbeda jauh. Ikatan sigma bersifat sangat kuat (tidak mudah putus) dan dapat
berotasi (berputar). Ikatan pi bersifat lemah (mudah putus) dan tidak dapat berotasi. Atom karbon yang
berikatan rangkap menggunakan tiga buah orbital membentuk model hibridisasi sp2 membentuk ikatan
sigma dengan tiga atom yang lain. Ketiga orbital hibrida tersebut membentuk sudut 120º dalam satu
bidang. Sedangkan orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi mempunyai orientasi tegak lurus terhadap
orbital sp2. Apabila kedua orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi tersebut bersifat paralel, maka akan
terjadi peristiwa tumpang tindih sehingga membentuk ikatan pi pada ikatan rangkap dua.
Diperlukan energi 63 kkal/mol untuk memutus ikatan pi dalam molekul etena. Energi yang dibutuhkan
lebih besar dariada energi termal pada temperatur kamar. Akibatnya, ikatan tersebut tidak bisa berotasi.
Keadaan tersebut tidak berlaku pada etana, yang hanya mempunyai ikatan sigma sehingga bebas untuk
berotasi.
Spektrum Alkena
Spektrum IR Alkena
Etilena, tetrakloroetilena dan alkena lain berisi ikatan rangkap non polar C=C yang tidak menyerap
radiasi dalam daerah C=C. Alkena seperti RR'C=CHR dan alkena tidak simetri lainnya berisi ikatan
rangkap polar C=C dan jadi menyerap radiasi inframerah. Uluran ikatan rangkap C=C menimbulkan
absorbsi pada 1600-1700 cm-1. Karena ikatan rangkap itu tidak polar, uluran ini hanya mengakibatkan
perubahan kecil dalam momen ikatan. Akibatnya absorpsi itu lemah, 10 sampai 100 kali lebih lemah
daripada absorpsi gugus karbonil. Absorpsi yang ditimbulkan oleh uluran ikatan karbon-hidrogen vinilik
atau alkenil (=C-H) pada kira-kira 3000-3100 cm-1 juga lemah. Ikatan karbon-karbon alkenil menunjukkan
absorbsi tekukan dalam daerah sidik jari spektrum inframerah.
Spektrum NMR Alkena
Pergeseran kimia untuk proton vinil (ikatan rangkap di ujung) terjadi dengan nilai δ sekitar 5,0 ppm.
Posisi yang pasti pada absorpsi ini bergantung pada letak ikatan rangkap C=C dalam rantai hidrokarbon.
Pada umumnya proton pada karbon alkenil ujung (terminal) menyerap di dekat 4,7 ppm, sedangkan
proton pada karbon alkenil bukan ujung sedikit lebih ke bawah medan pada nilai δ sekitar 5,3 ppm.
Manfaat Alkena
Penggunaan alkena dalam kehidupan adalah:
 Bahan pembuatan etanol dan etilen glikol.
 Bahan pembuatan plastik seperti polietilen
 Bahan pematangan buah seperti nanas, apel, dan jeruk.
Tata nama alkena

3. Pada dasarnya, senyawa alkena dapat dinamai dengan cara sistem IUPAC maupun nama umum (trivial).
Masing-masing tata nama alkena tersebut akan dibahas sat per satu di sini.
Nama IUPAC Alkena
Menurut aturan IUPAC, tata nama alkena berasal dari alkana yang berakhiran -ana menjadi alkena yang
berakhiran -ena. Sebagai contoh yang sederhana, 1-pentena mempunyai rumus CH2=CHCH2CH2CH3,
sedangkan 2-pentena mempunyai rumus struktur CH3CH=CHCH2CH3. Pemberian angka 1 dan 2 di depan
nama pentena tersebut tentu saja merujuk pada posisi ikatan rangkap dua dalam senyawa. Karbon-karbon
dalam alkena yang rumit dinamai sedemikian rupa sehingga karbon yang berikatan rangkap
dinomori dengan nomor yang paling rendah. Perhatikan senyawa berikut ini:
Pada senyawa 3-metil-2-propil-1-pentena di atas, yang menjadi rantai utama adalah yang mempunyai
ikatan rangkap (terdiri dari 5 atom karbon). Maka senyawa tersebut dinamai dengan 1-pentena sesuai
dengan jumlah rantai induknya.
Nama Trivial Alkena
Nama trivial adaah nama umum yang diberikan kepada beberapa struktur khusus alkena. Sebagai
contoh, etena mempunyai nama trivial etilena; propena mempunyai nama trivial propilena; dan 2-
metilpropena mempunyai nama trivial isobutilena.
Ada juga nama gugus fungsi trivial alkena yang didasarkan pada kedudukan dan jumlah rantai alkena.
Sebagai contoh gugus alkenil CH2= diberi nama metilena; gugus fungsi CH2=CH- diberi nama vinil; dan
CH2=CH-CH2 diberi nama alil.
Isomer cis-trans
Isomer sistem cis-trans adalah cara yang paling umum digunakan untuk menujukkan konfigurasi
alkena. Cis mengandung pengertian bahwa substituen terletak pada bidang yang sama,
sedangkan trans mengandung pengertian bahwa substituen terletak pada bidang yang
berseberangan. Dengan sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah yang diberi
nama cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena.

4. Untuk alkena yang lebih kompleks, orientasi atom-atom pada rantai utama menentukan apakah
alkena termasuk cis atau trans. Misalnya, rumus struktur isomer cis-3,4-dimetil-2-pentena. Pada
contoh ini, atom-atom karbon rantai utama nomor 1 dan 4 terletak pada sisi yang sama terhadap
ikatan rangkap, sehingga diberi nama cis.
Isomer E-Z
Pengertian Isomer E-Z
Isomer sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan aturan ini, dapat
ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap
yang memiliki prioritas lebih tinggi.
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap
ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata bahasa Jerman
Zusammen yang berarti bersama).

5. Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan
terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata bahasa Jerman Entgegen yang
berarti berlawanan).
Aturan Penentuan Prioritas
1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap
ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa nomor
atom lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.
2. Jika prioritas tidak dapat ditentukan dengan perbedaan nomor atom (karena atom-atom
yang diikat sama), maka yang digunakan sebagai prioritas adalah atom yang terikat
berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas.
3. Dalam hal ikatan rangkap, maka atom-atom yang beriktan rangkap tersebut dianggap
mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata lain, atom-atom yang
berikatan rangkap diduakalikan.
Contoh Isomer E-Z
Sebagai contoh, perhatikan contoh isomer E-Z senyawa 2-kloro-2-butena berikut: