2. 1. ПОНЯТТЯ. КЛАСИФІКАЦІЯ1. ПОНЯТТЯ. КЛАСИФІКАЦІЯ
2. ВНУТРІШНЬОМОЛЕКУЛЯРНА ДЕГІДРАТАЦІЯ2. ВНУТРІШНЬОМОЛЕКУЛЯРНА ДЕГІДРАТАЦІЯ
3. МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДЕГІДРАТАЦІЯ3. МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДЕГІДРАТАЦІЯ
33.1. Гомоконденсація.1. Гомоконденсація
33.2 Гетероконденсація.2 Гетероконденсація
4. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ (КОНДЕНСАЦІЙНА ПОЛІМЕРІЗАЦІЯ)4. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ (КОНДЕНСАЦІЙНА ПОЛІМЕРІЗАЦІЯ)
44.1 Отримання алкідних і епоксидних смол.1 Отримання алкідних і епоксидних смол
44.2 Отримання фенолопластів.2 Отримання фенолопластів
44.3 Отримання амінопластів.3 Отримання амінопластів
44.4 Отримання синтетичних волокон.4 Отримання синтетичних волокон
44.5 Ресинтез білків.5 Ресинтез білків
3. ВСТУПВСТУП
Процеси гідролізу, гідратації, дегідратації,гідролізу, гідратації, дегідратації,
етерифікації і амідуванняетерифікації і амідування мають дуже важливе
значення в промисловості основного органічного
синтезу. Гідролізом жирів, целюлози і вуглеводів
давно отримують мило, гліцерин, етанол та інші
цінні продукти. В області органічного синтезу
розглядаються процеси використовують головним
чином для виробництва спиртів C2-C5, фенолів,
простих ефірів, α-оксидів, багатьох ненасичених
сполук, карбонових кислот та їх похідних
(складних ефірів, ангідридів, нітрилів, амідів) і
інших з'єднань.
Дуже часто реакції дегідратації є проміжнимє проміжним
етапометапом у багатостадійний синтезах інших
продуктів цільового призначення.
4. 1. ПОНЯТТЯ. КЛАСИФІКАЦІЯ1. ПОНЯТТЯ. КЛАСИФІКАЦІЯ
ДегідратаціяДегідратація –
реакція
відщеплення води
від молекул
органічних сполук.
РЕАКЦІЇРЕАКЦІЇ
ДЕГІДРАТАЦІЇДЕГІДРАТАЦІЇ
ВНУТРІШНЬО–
МОЛЕКУЛЯРНА
МІЖМОЛЕКУЛЯРНА
Гомоконденсація Гетероконденсація
Конденсаційна
полімеризаціяА12О3
ThО2
W2О5
А12О3
ThО2
W2О5
6. Отримання дієнів з
гліколей
Дегідратація карбонільних
і карбоксильних з'єднань
метод Кучерова - Остромисленського
Інші види дегідратації
дикетен
СН3СО-СН=С=О
кетен
в ацетооцтову
кислоту або її
похідні
Гліцерин в акролеїн
7. 3. МІЖМОЛЕКУЛЯРНА3. МІЖМОЛЕКУЛЯРНА
ДЕГІДРАТАЦІЯДЕГІДРАТАЦІЯ
ГомоконденсаціяГомоконденсація
Отримання простих ефірів зОтримання простих ефірів з
спиртівспиртів
Отримання «диспиртів»Отримання «диспиртів»
Дегідратація гліколей і вищихДегідратація гліколей і вищих
багатоатомних спиртівбагатоатомних спиртів
Дегідратація карбонових кислотДегідратація карбонових кислот
Отримання кетонів з карбоновихОтримання кетонів з карбонових
кислот і їх сумішейкислот і їх сумішей
При виділенні води з 2 або
декількох однакових молекул
спирту утворюються сполуки
різного молекулярного ваги,
величина якого може бути дуже
великий (наприклад, полигліколі)
похідні кетена
8. Реакції виділення води з 2 або декількох молекул, що містять різні функціональні групи,
представляють дуже великий і важливий розділ органічної хімії (конденсації з виділенням
води). Ці процеси ведуть до утворення високомолекулярних сполук. Шляхом
міжмолекулярних каталітичних конденсацій можуть бути отримані не тільки лінійні, але і
тривимірні молекули.
ГетероконденсаціяГетероконденсація
Отримання складних ефірівОтримання складних ефірів
Отримання ацеталей і кеталейОтримання ацеталей і кеталей
Конденсація циклічних вуглеводнів зіКонденсація циклічних вуглеводнів зі
спиртами і феноламиспиртами і фенолами
Конденсація ароматичних вуглеводнів і їхКонденсація ароматичних вуглеводнів і їх
похідних з альдегідами і кетонамипохідних з альдегідами і кетонами
Хлорметилування (реакція Блана)Хлорметилування (реакція Блана)
Синтез арилакрілових кислот і їх похіднихСинтез арилакрілових кислот і їх похідних
Дегідратації гетероциклічних сполукДегідратації гетероциклічних сполук
Целозольви ←моноефірів гліколю
9. 4. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ4. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ
(КОНДЕНСАЦІЙНА ПОЛІМЕРІЗАЦІЯ)(КОНДЕНСАЦІЙНА ПОЛІМЕРІЗАЦІЯ)
реакції між однаковими або різними молекуламиреакції між однаковими або різними молекулами
органічних сполук, що призводять до утворенняорганічних сполук, що призводять до утворення
високомолекулярних продуктів, причому, як і привисокомолекулярних продуктів, причому, як і при
звичайних конденсації, виділяються Н2О, H2S, NH3 та ін.звичайних конденсації, виділяються Н2О, H2S, NH3 та ін.
Найчастіше поліконденсації протікають з виділеннямНайчастіше поліконденсації протікають з виділенням
води.води.
БіфункціональністьБіфункціональність - 2 групи ОН, або 2 групи -СООН, або ОН і СООН
ТрифункціональністьТрифункціональність
ПРОТІКАЄ ПОВІЛЬНО!
10. Отримання алкідних і епоксидних смол
При взаємодії багатоатомних спиртів з
багатоосновними карбоновими кислотами в
присутності водовіднімаючих засобів
отримують складні продукти
поліконденсації, що призводять до
утворення високомолекулярних і твердих
конденсат, відомих під назвою алкіднихалкідних
смолсмол
1) Невисихаючі смоли
2) Висихаючі смоли
3) Модифіковані
алкідні смоли
Епоксидні смоли
11. Отримання фенолопластів
Продукт поліконденсації фенолу з
формальдегідом відомі під загальною назвою
бакеліти.
Бакеліти (крім целулоїду) є першими
синтетичними смолами, які мають велике і
різнобічне практичне застосування. Такої
конденсації можуть піддаватися
найрізноманітніші феноли і альдегіди, і
одержувані продукти носять загальну назву
фенолопластів, або фенопластів.
Отримання амінопластів
12. Ресинтез білків Отримання синтетичних
волокон
При конденсації амінів з
органічними карбоновими
кислотами утворюються сполуки з
пептидним зв'язком
Найлон, капрон, енант
Орлон (нітрон)
Акрилонітрил
С. Є. Бреслер з співробітниками
здійснили зворотний синтез білків,
застосувавши високі тиску
порядку 5000-6000 am
13. ВисновкиВисновки
Різні процеси дегідратації грають дуже важливу роль в
біохімії і органічною технологією. Шляхом дегідратації
в живій природі здійснюється синтез полісахаридів,
білкових речовин, фосфатидів, лецитинів, багатьох
ефірних масел і інших речовин. В синтетичний хімії за
допомогою дегідратації отримують прості і складні
ефіри, ангідриди, вищі спирти, лікарські, вибухові й
отруйні речовини, а також різноманітні синтетичні
смоли, пластичні маси і т.ін.
