2. Галогенопохідними вуглеводнів називаються сполуки, в яких один або більше атомів Гідрогену
заміщені атомом (атомами) галогену.
Галогенопохідними вуглеводнів називаються сполуки, в яких один або більше атомів Гідрогену
заміщені атомом (атомами) галогену.
Залежно від будови вуглеводневого залишку розрізняють алкілгалогеніди та арилгалогеніди.
Галогенопохідні мають загальну формулу R–X, де X — F, Cl, Br, I; a R — алкільний залишок, який
може бути як ациклічним, так і циклічним; може містити подвійний зв’язок або бензенове кільце.
Залежно від будови вуглеводневого залишку розрізняють алкілгалогеніди та арилгалогеніди.
Галогенопохідні мають загальну формулу R–X, де X — F, Cl, Br, I; a R — алкільний залишок, який
може бути як ациклічним, так і циклічним; може містити подвійний зв’язок або бензенове кільце.
Класифікація, номенклатура галогенопохідних вуглеводнів
Атом галогену може знаходитися біля первинного, вторинного або третинного атома Карбону. Тому
розрізняють первинні, вторинні та третинні алкілгалогеніди.
За кількістю атомів галогену в ланцюзі розрізняють моно-, ди- та поліалкілгалогеніди.
Атом галогену може знаходитися біля первинного, вторинного або третинного атома Карбону. Тому
розрізняють первинні, вторинні та третинні алкілгалогеніди.
За кількістю атомів галогену в ланцюзі розрізняють моно-, ди- та поліалкілгалогеніди.
Згідно з правилами IUPAC галогеновуглеводні розглядають як продукти заміщення вуглеводнів;
відповідні атоми галогенів указуються в префіксі. У разі потреби положення атома галогену
позначають цифрою, наприклад:
Згідно з правилами IUPAC галогеновуглеводні розглядають як продукти заміщення вуглеводнів;
відповідні атоми галогенів указуються в префіксі. У разі потреби положення атома галогену
позначають цифрою, наприклад:
CH3
CH2
Br CH3
CH CH2
CH3
Cl
CH3
CH2
CH2
Cl
1 2 3 4
2-Хлоробутан
123
1-ХлоропропанБромоетан
Прості алкілгалогеніди мають тривіальні назви, які складаються з назви вуглеводневого залишку та
назви галогену. Наприклад: CH3
CH2
Br CH3
CH2
CH CH3
ClБромоетил
(етилбромід) Хлоровторбутил
3. СH3Cl – метилхлорид,
СH3J – метилйодид,
С2Н5Вr – етилбромид,
СH2Cl2 – метиленхлорид,
С6H5CH2Cl – бензилхлорид,
Для деяких галогенопохідних зберігаються тривіальні назви:
СHCl3 – хлороформ,
СHBr3 –бромоформ,
CHJ3 – йодоформ
Для назв повністю галогенованих вуглеволнів застосовують префикс пер–:
С2F6 – перфторетан
C3Cl8 – перхлорпропан
Сполуку СCl4 название називають тетрахлорид карбону.
СH3Cl – метилхлорид,
СH3J – метилйодид,
С2Н5Вr – етилбромид,
СH2Cl2 – метиленхлорид,
С6H5CH2Cl – бензилхлорид,
Для деяких галогенопохідних зберігаються тривіальні назви:
СHCl3 – хлороформ,
СHBr3 –бромоформ,
CHJ3 – йодоформ
Для назв повністю галогенованих вуглеволнів застосовують префикс пер–:
С2F6 – перфторетан
C3Cl8 – перхлорпропан
Сполуку СCl4 название називають тетрахлорид карбону.
Класифікація, номенклатура галогенопохідних вуглеводнів
4. Методи одержання галогенопохідних вуглеводнів
1. Галогеновуглеводні добувають прямим галогенуванням насичених вуглеводнів за високої
температури:
1. Галогеновуглеводні добувають прямим галогенуванням насичених вуглеводнів за високої
температури:
CH4
Cl2
(нагрівання )
CH3Cl CH2Cl2
Cl2Cl2
CHCl3 CCl4
Cl2 ++ ++
2. Заміщенням в молекулах спиртів гідроксильної групи на галоген у реакції з галогеноводнями, яка
відбувається за схемою :
2. Заміщенням в молекулах спиртів гідроксильної групи на галоген у реакції з галогеноводнями, яка
відбувається за схемою :
R OH3 + HX R X + H2O
де R- алкільна група, Х- Cl, Br, I.
3. Дією на спирти галогенідів Фосфору або Сульфуру:3. Дією на спирти галогенідів Фосфору або Сульфуру:
4. Приєднання галогеноводню до алкенів:4. Приєднання галогеноводню до алкенів:
CH3CH2OH
PCl3
PCl5
SOCl2
CH3CH2Cl + H3PO3
CH3CH2Cl + POCl3 + HCl
CH3CH2Cl + SO2 + HCl
CH3
CH CH2 H-Hal CH3
CH CH3
Hal
+
5. Фізичні властивості
Фізичні властивості галогеналканів залежать від природи атома Галогену та структури
вуглеводнево- го радикала. Зі збільшенням атомної маси галогену й молекулярної маси
вуглеводневого залишку зростають температура кипіння і густина.
Фізичні властивості
Фізичні властивості галогеналканів залежать від природи атома Галогену та структури
вуглеводнево- го радикала. Зі збільшенням атомної маси галогену й молекулярної маси
вуглеводневого залишку зростають температура кипіння і густина.
Хімічні властивості
Алкілгалогеніди – одні з найбільш реакційноздатних органічних речовин. Більшість реакцій цих
речовин відбувається за участі атома галогену, тому хімічні властивості алкілгалогенідів значною
мірою визначаються поляризацією зв’язку C−Hal. Атом галогену більш електронегативний, ніж атом
Карбону, тому електронна пара зв’язку C→Hal значно зміщена до атома галогену. Внаслідок цього
зв'язок поляризується і атом галогену має заряд δ‾, а атом Карбону – заряд δ+
. Природа галогену
достатньо сильно впливає на реакційну здатність галогеновуглеводнів, оскільки визначає
поляризацію зв’язку С−Hal, яка зменшується в ряду R−I < R−Br <R−Cl < R−F.
Хімічні властивості
Алкілгалогеніди – одні з найбільш реакційноздатних органічних речовин. Більшість реакцій цих
речовин відбувається за участі атома галогену, тому хімічні властивості алкілгалогенідів значною
мірою визначаються поляризацією зв’язку C−Hal. Атом галогену більш електронегативний, ніж атом
Карбону, тому електронна пара зв’язку C→Hal значно зміщена до атома галогену. Внаслідок цього
зв'язок поляризується і атом галогену має заряд δ‾, а атом Карбону – заряд δ+
. Природа галогену
достатньо сильно впливає на реакційну здатність галогеновуглеводнів, оскільки визначає
поляризацію зв’язку С−Hal, яка зменшується в ряду R−I < R−Br <R−Cl < R−F.
Дія нуклеофільних реагентів (аніонів і нейтральних молекул з неподіленими парами електронів) на
галогеналкіли приводить до заміщення атома галогену.
Хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів
C
..Hal
..
::
Nu
-
:
N N
Nu
+ :C Hal:
..
.. -
H
6. Реакції заміщенняРеакції заміщення
Хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів
OH
O C R'
O
R
R NH2
R OH
R NH R'
R N R'
R'
R' O
(R ONa)
R OR'
R' Na
R R'R ONO R NO2
(R' C C Na)
R C C R'
R' C C
R CN R NC
R'NH2
R'2
NH
NH3
Первинний амін
+
Вторинний амін
Третинний амін
+
+ NO2
(AgNO2)
Алкілнітрит Нітроалкан
Нітрил
+
Ізонітрил
+ CN
(KCN)
R-Hal
R'COO
_
(R'COONa) Естер
:
_
Алкін
_
Етер
(NaOH)
+
+
+
+
+
+
+
Алкан
_
Спирт
7. Реакції елемінування ( відщеплення, дегідрогалогенування). При дії на галогеновуглеводні
спиртового розчину лугу від них легко відщеплюються елементи галогеноводневої кислоти і
утворюються ненасичені вуглеводні (відщеплення відбувається за правилом Зайцева):
Реакції елемінування ( відщеплення, дегідрогалогенування). При дії на галогеновуглеводні
спиртового розчину лугу від них легко відщеплюються елементи галогеноводневої кислоти і
утворюються ненасичені вуглеводні (відщеплення відбувається за правилом Зайцева):
Хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів
CH3
CH2
CH CH3
Hal
CH3 CH CH CH3+ KOH
(спирт.р-н)
+ K-Hal + H2O
Реакції відновлення:Реакції відновлення:
CH3
CH2
Hal
CH3
CH3
+
CH3
CH3
+
H Hal
M + Hal
H
+
H2
(Ni)
(каталітичне)
+ M +
( M
_
метал) (хімічне)
_
Реакції арилгалогенідів. На відміну від алкілгалогенідів арилгалогеніди важче вступають в реакції
нуклеофільного заміщення.
Реакції арилгалогенідів. На відміну від алкілгалогенідів арилгалогеніди важче вступають в реакції
нуклеофільного заміщення.
Cl OH
NaOH, водний
250º
8. Окремі представники. Галузі застосування
Метилхлорид добувають у промисловості хлоруванням метану. Використовується як
алкілюючий реагент в органічному синтезі.
Метиленхлорид в основному використовують як розчинник для зняття фарб,
знежирювання металічних поверхонь. Крім того, його застосовують як холодоагент, як
добавку до аерозолів і проміжний продукт хлорорганічного синтезу.
Дихлороетан широко використовується як органічний розчинник для екстракції жирів і
восків, знежирювання хутра, металевих виробів перед хромуванням та нікелюванням;
при виробництві вінілхлориду, етиленгліколю тощо.
Хлороформ широко використовується як розчинник, екстрагент, а також як вихідна
речовина для різних органічних синтезів. Більше 90% хлороформу використовують для
виробництва фреонів і фторопластів. У невеликих кількостях його застосовують як
розчинник у фармацевтичній промисловості для екстракції природних біологічно
активних речовин.
