1. Роботу виконала:
Учениця 11-Б класу
Красноармійського навчально-
виховного комплексу,
слухачка Всеукраїнської очно-
заочної хімічної школи МАН,
слухачка Всеукраїнської
біологічної заочної школи
Сердюк Юлія Дмитрівна
Науковий керівник:
Мігутіна Олена
Олександрівна
Учитель хімії
вищої категорії
Учитель методист
Заслужений учитель
України
Відмінник освіти України
2. У минулому Сучасний світ
Багато естерів карбонових
кислот мають характерні
фруктові або квіткові запахи,
через що їх використовують
як штучні ароматизатори.
4. Отримання на базі шкільної лабораторії з
дешевої доступної сировини та реактивів
ароматичні композиції, придатні для
ароматизації приміщень.
5. Опрацювати теоретичний матеріал
про естери як хімічні речовини;
проаналізувати вплив естерів на
організм людини;
вивчити особливості естерифікації та
гідролізу естерів;
провести хімічні досліди на
отримання естерів – бутилметаноату,
пропілсаліцілату, етиламіноетаноату;
статистично обробити отримані
результати, розробити на їх основі
найбільш вигідні варіанти добування
ароматизаторів із естерів.
8. Ароматичні композиції, що містять естери карбонових
кислот, можуть бути використані в нашій країні з метою
розширення торгових асортиментів та залучення
суспільної уваги до їх використання в побуті.
9. Естери – клас органічних сполук; похідні карбонових
кислот, у яких атом водню в гідроксильній (-ОН) групі
заміщено на органічний радикал (R').
Загальна формула:
Фізичні властивості:
Естери - безбарвні рідини, малорозчинні або зовсім не
розчинні у воді, володіють специфічним запахом (в малих
концентраціях - приємним, часто фруктовим або
квітковим). Естери вищих спиртів і вищих кислот - тверді
речовини.
10. Фруктові, квіткові
естери
Воски Жири
6-8 атомів Карбону 15-30 атомів Карбону 9-19 атомів Карбону
Безбарвні маслянисті
рідини
Консистенція
пластичних, що легко
розм'якшуються, речовин
Жири утворені
трьохатомним спиртом
гліцерином. Тваринні
жири можуть бути як
рідкими, так і твердими
Фруктовий, квітковий
запахи
Запаху не мають Неприємний запах
Нерозчинні у воді, але легко розчиняються в більшості органічних розчинників
12. 1. Реакція гідролізу або омилення. У присутності кислот буде протікати
оборотна реакція, звана гідролізом, у результаті якої утворюються вихідні
жирні кислоти і спирт:
CH3COOC2H5 + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH
Реакція гідролізу каталізується і лугами; у цьому випадку гідроліз
необоротний:
CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
Отримана карбонова кислота з лугом утворює сіль:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2. Реакція відновлення. Відновлення естерів воднем призводить до
утворення двох спиртів:
CH3COOC2H5 → CH3OH + C2H5OH
3. Реакція утворення амідів. Під дією аміаку естери перетворюються на
аміди кислот і спирти:
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
13. Протизапальна
дія
Тонус нервової системи Ранозагоювальний
ефект
Протигрибковий ефект
Антибактеріальні
властивості
Лікування від багатьох
захворювань
(ароматерапія)
Спазмотамуюча
дія
15. Методика і технологія дослідження
І блок ІІ блок ІІІ блок ІV блок
Опрацювання
літературних
джерел.
Проведення
анкетування
«Парфуми в моєму
житті».
Проведення
хімічних дослідів
на отримання
естерів –
бутилметаноату,
етилметаноату,
етиламіноетоноату
Препаративним
методом
отримання
метилсаліцілату
Створення трьох
ароматичних
композицій.
Виготовлення
парфумів.
Дослідження проводилося із квітня по вересень 2013 р. і складалося з
4 блоків, які представлені в наступній таблиці:
16. Питання №1
Як часто Ви користуєтеся парфумами?
Питання №2
Для чого Ви користуєтеся парфумами?
Питання №3
Чи знаєте Ви про склад парфумів, якими
користуєтеся?
Питання №4
Чи звертаєте увагу на виробника
парфумів, на вартість парфумів?
20. 1. У колбу з округлим дном помістити 10 г саліцилової
кислоти і 15 мл метанолу.
2. Остудити суміш холодною водою і малими порціями
налити 5 мл концентрованої сульфатної кислоти H2SO4.
5. Дати реакційній суміші охолонути і вилити її в чашку,
яка містить 100 мл холодної води.
4. Уміст колби гріти на киплячій водяній бані протягом 2
годин.
3. Закрити колбу гумовою пробкою.
7. Висновок: Із суміші виділяється метилсаліцілат, який
можна зібрати. Про наявність метилсаліцілату в колбі
буде свідчити приємний аромат маслу барвінку.
6. Розмішати, вилити суміш у ділильну воронку й кілька
разів енергійно потрусити.
21. 1.У колбу помістимо 1,5 мл пропілового
спирту та 1,5 мл саліцилової кислоти.
2. Додамо 7 капель сульфатної кислоти
H2SO4, кілька крупинок кухонної солі
NaCl.
3. За допомогою шматочка гуми
закріпляємо прилад у штативі; у пробірку
кидаємо трохи льоду.
4. На невеликому вогнику кип'ятитемо
суміш 15 хв.
5. Нейтралізуємо розчином соди NaHCO3.
Отримали естер пропілсаліцілат, що має
приємний аромат цитрусової олії.
23. Запашна речовина, що має
солодкий цитрусо-фруктовий
запах.
Шкурка апельсина Тертка Цитрусова олія
Ванільний цукор Розчин
Дистилят з мила
+ +
+
Синтезовані нами:
Етилметаноат
Пропілсаліцілат
Ізобутилацетат
24. Переваги:
+ приготування не потребує
живої рослини (екологічний
ефект);
+ можуть бути виключені
токсичні і алергічні речовини,
що присутні у вихідній
сировині;
+ менша вартість продукції
(економічний ефект).
Недоліки:
- висока обережність при
приготуванні ароматизаторів;
- кошти, які йдуть на
обладнання та реактиви.
Переваги:
+ продукція виготовляється з
натуральної сировини, тому
привертає увагу споживачів.
Недоліки:
- вихідна продукція не завжди є
чистою;
- проблема зменшення
рослинності;
- велика ціна на одиницю
продукції.
25.
26. Використання ароматизаторів, синтезованих у
лабораторії, є більш доцільним у наш час, ніж
використання натуральних ароматизаторів.
Вивчено деякі фізико-хімічні властивості естерів (легку
випаровуваність і займистість, наявність сильних запахів)
і застосовано їх для отримання ароматичних композицій,
які придатні для ароматизації приміщень, з дешевої
доступної сировини та реактивів.
В умовах шкільної лабораторії було синтезовано деякі
естери карбонових кислот з найрізноманітнішими
запахами квітів та фруктів, які подібні речовинам
промислового виробництва.
27. 1. Вейганд-Хільгетаг, Методи експерименту в органічній хімії, пров. з нім., М.,
1968; Загальна органічна хімія, пров. з англ., т. 4, М., 1983, с. 288-388; Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., V. 9, N. Y., 1980, p. 311-37.
2. Вілламо Х. Косметична хімія. – М.: Світ, 1990.
3. Глінка Н. Л. Загальна хімія: Навчальний посібник для вузів. - 23-е вид, випр / За
ред ... В. А. Рабиновича. - Л: Хімія, 1983.
4. Еппліквист Д., Де Пюї Ч., Райнхарт К. Вступ в органічну хімію. — М., 1985.
5. Жогло Ф., Возняк В., Попович В., Богдан Я. Допоміжні речовини та їх
застосування в технології лікарських форм. — Львів, 1996.
6. Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.
Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет —
Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с.
7. Карцова А.А. Підкорення речовини. Органічна хімія. Видавництво Хіміздат,
1999.
8. Нейланд О.Я. Органічна хімія. — М., 1990; Загальна органічна хімія: В 12 т. /
Під заг. ред. Д. Бартона і У.Д. Олліса. — Т. 4. Карбонові кислоти і їх похідні.
Сполуки фосфору / Під ред. О.И. Сазерленда. — М., 1983.
9. Несмєянов А. Н., Несмєянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 1-2, М,1969-70
10. Цвєтков Л.А. Органічна хімія: Підручник для 10-11 класів загальноосвітніх
навчальних закладів. - М: Гуманіт .. вид. центр ВЛАДОС, 2001.
