Laporan praktikum kimia ini memberikan ringkasan singkat tentang sintesis asam benzoat dari oksidasi toluena menggunakan KMnO4. Prosesnya melibatkan reaksi oksidasi toluena menjadi aldehida lalu asam benzoat dalam kondisi basa. Hasil akhir adalah kristal asam benzoat berbentuk panjang tajam berwarna putih seberat 0,171 gram.

1. LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA
OKSIDASI SENYAWA ORGANIK (PEMBUATAN ASAM BENZOAT)
Disusun Oleh:
Kelompok 3
Mirza Ali Zelhas 2013340043
Firda Shabrina 2013340054
Anne Meilida 2013340074
Masita Kirana A. 2013340070
Jurusan Teknologi Pangan
Fakultas Teknologi Industri Pertanian
Universitas Sahid Jakarta
2013

2. Judul : Oksidasi Senyawa Organik (Pembuatan Asam Benzoat)
Tanggal Praktikum : 24 Desember 2013
1. Tujuan
a. Mengetahui cara mensintesis asam benzoat dari alkohol primer.
b. Mengetahui reaksi kimia yang terjadi pada proses pembuatan asam benzoat.
2. Teori singkat
Oksidasi adalah suatu proses
Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasikan menjadi senyawa karbonil, berikut ini
adalah reaksinya.
O
[O]
RCH2OH R – C – H
2 H Aldehid
O
[O]
R – CHOH – R R – C – R
2H Keton
Alkohol primer menghasilkan aldehida bila dipanaskan dengan Natrium dikromat dan
larutan asam sulfat. Tetapi produk aldehida juga mudah teroksidasi di bawah kondisi ini
menjadi asam karboksilat. Metode ini hanya berhasil untuk aldehid yang bobot
molekulnya rendah yang produknya tersuling dari larutan segera setelah ia terbentuk.
Karena keton lebih stabil pada kondisi oksidasi pada umumnya, maka oksidasi dengan
asam kromat lebih cocok untuk alkohol sekunder, sehingga oksidasi berlangsung cepat
dan efisien. Oksidasi gugus metal pada cincin benzene merupakan cara industri yang
penting untuk reaksi ini adalah udara.
CH3 COOH

3. Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal.
Asam benzoat disebut jjuga senyawa antimikroba karena untuk mencegah pertumbuhan
khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya.
Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak
dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah
dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi.
3. Alat dan Bahan
Alat : Bahan :
- Labu alas bulat 200 ml - Pemanas listrik - Aquadest
- Refluks/pendingin tegak - Corong - KMnO4
- Gelas piala - Erlenmeyer - Asam sulfat 20%
- Labu semprot - Gelas ukur - NaOH 10%
- Pipet tetes - pH universal - Toluena
- Pipet volumetrik - larutan NaHSO3
- Spatula besi
4. Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan,
1. Dimasukkan 38 ml air ke dalam labu 200 ml berdasar bulatr, 1 g KMnO4, 5 ml NaOH
10 % dan batu didih.
2. Dihangatkan larutan, kemudian ditambahkan 1,25 ml toluena.
3. Disambung labu tersebut dengan pendingin tegak dan difluks selama 45 menit.
Setelah refluks selesai dinginkan labu hingga suhu kamar, lalu diasamkan campuran
tersebut dengan asam sulfat 20 %.
4. Dipindahkan larutan tersebut ke ruang asam. Kelebihan KMnO4 dihilangkan dengan
penambahan larutan NaHSO3  18 ml.
5. Dicek pH larutan dengan kertas pH universal dan ditambahkan asam secukupnya
hingga pH menjadi 1.
6. Dipanaskan kembali larutan sehingga kekeruhan yang semula muncul hilang kembali,
7. Disaring larutan selagi panas untuk menyingkirkan batu didih.
8. Didinginkan filtrat dalam lemari pendingin untuk mendapatkan kristalnya.
9. Dipisahkan kristal asam benzoat dengan penyaring.
10. Dilakukan rekritalisasi dengan cara:

4. Dilarutkan kembali kristal dalam air panas secukupnya sampai semua Kristal cepat
larut, kemudian didinginkan larutan dalam lemari pendingin. Disaring kembali kristal
yang diperoleh, kemudian kristal dikeringkan di oven dan ditimbang.
Dihitung rendemen yang dihasilkan.
5. Hasil Pengamatan
 Pada saat pemanasan dengan menggunakan soxlet terjadi perubahan warna larutan
dari warna ungu menjadi warna hijau, tetapi warna khir larutan tetap menjadi warna
ungu.
 Data penimbangan KMnO4 : 5,130 gr
 Data penimbangan Asam benzoat
Bobot kertas saring + sampel : 1,411 gr
Bobot kertas saring kosong : 1,250 gr
Bobot asam benzoat : 0,171 gr
 pH larutan (awal) = 2
pH larutan (akhir) = 1
 Organoleptik
a. Bentuk : kristal panjang tajam
b. Warna : putih
c. Bau : tidak beerbau
d. Berat Asam Benzoat : 0,171 gr
6. Data perhitungan
-
7. Pembahasan
Asam benzoat (C6H5COOH) merupakan golongan asam karboksilat aromatik yang
paling sederhana. Asam benzoat berbentuk padatan kristal berwarna putih dan tidak
berbau. Asam benzoat sering diigunakan sebagai pengawet makanan seperti saos dan
makanan lainnya. Asam benzoat dapat dibuat dalam skala laboratorium dengan berbagai
cara, salah satunya dengan cara oksidasi toluena menggunakan KMnO4 pada suasana basa.
Berdasarkan hasil praktikum yang dilakukan, yaitu isolasi asam benzoat dengan
oksidasi toluen menggunakan KMnO4 didapatkan hasil kristal asam benzoat sebesar 0,171
gr. Pada praktikum kali ini asam benzoat diperoleh dari proses oksidasi toluen
menggunakan larutan KMnO4, NaOH 10% dan air. Fungsi larutan ini sebagai larutan

5. pengoksidasi untuk mengoksidasikan toluen dalam suasana basa (NaOH). Dalam larutan
tersebut terjadi reaksi disproporsionasi, yaitu reaksi reduksi dan oksidasi yang terjadi
secara bersamaan pada zat yang sama. Pada larutan tersebut terjadi perubahan redoks pada
Mn (VI) sebagian dioksidasikan menjadi Mn (VII) dan direduksikan menjadi Mn (IV)
yang akan mengoksidasikan toluen menjadi asam benzoat. Berikut ini adalah reaksinya:
4 MnO4- + 4 OH  4 MnO42- + O2 + 2 H2O
3 MnO42- + 2 H2O  2 MnO4- + 4 MnO2 + OH-
Pada saat proses reflux, terjadi reaksi antar larutan yaitu reaksi oksidasi toluen
menjadi aldehid kemudian menjadi asam karboksilat atau asam benzoat. Dalam reaksi
kimia, toluen adalah benzen beralkil metil, yang apabila dioksidasi seharusnya tidak bisa.
Tetapi dengan bantuan KMnO4 dalam suasana basa, reaksi itu dapat terjadi. Berikut
adalah reaksinya:
C6H5-CH3 + 3/2 O2  C6H5C(OH)3  C6H5COOH +H2
Toluen adalah salah satu turunan benzena yang mudah dioksidasi, karena semua atom
H yang terikat pada atom C dari gugus -CH3 akan teoksidasi menjadi 3 gugus OH-.
Karena ketiga OH- tersebut terikat pada satu atom C, menyebabkan ikatan tersebut tidak
stabil dan akan terur5ai membentuk gugus –COOH dan molekul air.
Pemanasan dilakukan menggunakan reflux tujuannya agar volume larutan tidak
berkurang dalam pemanasan. Fungsi penambahan H2SO4 di awal adalah untuk
membentuk lingkungan yang asam agar asam benzoat mudah terbentuk. Penambahan
NaHSO3 digunakan untuk menetralisir kelebihan KMnO4 yang digunakan. Kemudian
pengecekan pH dan penambahan H2SO4 beberapa tetes hingga pH larutan tersebut 1,
karena penambahan H2SO4 bertujuan sebagai pendono H+ untuk bembentukan asam
benzoat, dan pH 1 karena asam tersebut akan terbentuk pada saat larutan ber-pH 1.
Pemanasan ke dua dilakukan untuk menghilangkan kekeruhan akibat MnO2 yang
terendap. Penyaringan dilakukan panas-panas mencegah terbentuknya kristal asam bezoat
pada saat larutan dingin.. Kemudian pendinginan dilakukan agar kristal asam bezoat
terbentuk. Kemudian disaring untuk mendapatkan kristalnya.
Pada praktikum kali ini tidak dikerjakan proses rekristalisasi karena keterbatasan
waktu. Proses rekristalisasi sendiri bertujuan untuk pemurnian kembali asam bezoat yang
telah terbentuk dari kotoran-kotoran yang ikut dalam proses pembuatan asam benzoat.
8. Pertanyaan
-

6. 9. Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum isolasi asam bezoat dengan oksidasi senyawa asam
organik, didapatkan hasil bahwa kristal asam benzoat terbentuk dan memiliki ciri
organoleptis: bentuknya krristal panjang tajam, berwarna putih, dan tidak berbau serta
didapatkan hasil pembentukan kristal asam bezoat sebesar 0,171 gr.
Daftar Pustaka
Shelva, G. 1994. Vogel-Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro II.
Jakarta : PT Hevery Indah.
Keolompok II. 2012. Sintesis Asam Benzoat. Makassar: Fakultas Ilmu Kesehatan, jurusan
Farmasi, Universits Islam Negeri Alauddin Makasar.
Yarni, Elvi. 2013. Reaksi Oksidasi Benzena. http://elviyarni21.blogspot.com/2013/11/reaksi-
oksidasi-benzena.html. [3 Januari 2014]
Sulistiyarini, Fajar. 2012. Reaksi Disproporsionasi dan Konproporsionasi.
http://elviyarni21.blogspot.com/2013/11/reaksi-oksidasi-benzena.html. [3 Januari 2014]
Lampiran
-