1. Heterosiklik merupakan senyawa kimia dengan struktur cincin yang mengandung unsur selain karbon seperti nitrogen, belerang, dan oksigen. 2. Heterosiklik dapat dinamai menggunakan sistem IUPAC, trivial, atau menggunakan huruf Yunani berdasarkan posisi atom-atomnya. 3. Contoh heterosiklik umum adalah pirol, furan, tiofen, piridin, kuinolin, dan isokuinolin yang dapat men

1. *HETEROSIKLI
K
Oleh :
Thasya Nurfadillah Siregar
Teknik Kimia
Universitas Riau

2. Merupakan senyawa kimia dengan struktur
cincin yang mengandung unsur selain karbon
sebagai bagian dari cincin tersebut, misalnya
nitrogen, belerang, & oksigen.

4. Tata nama secara IUPAC (carbosiklik-prefiks &prefiks-suffiks)
Tata nama secara Trivial

5.  Penggunakan nama carbosiklik dan prefiks
dilakukan dengan penulisan nama prefiks
terlebih dahulu dan kemudian diikuti nama
carbosikliknya.
Semakin
diprioritaskan
Tata nama secara IUPAC (carbosiklik-prefiks &prefiks-suffiks)

6. *Contoh :
Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC
oxacyclopropan
a
oxacyclobutan
a
Oxa-4-
azacycloheksana
Thiacyclopenta-2,4-
diena

7.  Penggunaan nama prefiks dan suffiks dilakukan
dengan cara menulis terlebih dahulu nama
prefiks dan kemudian diikuti dengan nama
suffiks.Penamaan Suffix Untuk Senyawa Heterosiklik
Ukuran
cincin
Senyawa Tidak Jenuh Senyawa Jenuh
Adanya N Tanpa
adanya N
Adanya N Tanpa
adanya N
3 -irine -irene -iridine -irane
4 -ete -ete -etidine -etane
5 -ole -ole -olidine -olane
6 -ine -ine -ane
7 -epine -epine -epane
8 -ocine -ocine -ocane
Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC

8. oxirane oxetane
1,4-oxazine
Thiole
Contoh
Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC

9.  Senyawa heterosiklik mempunyai nama-
nama tersendiri yang telah ditentukan.
Contoh :
Tata Nama Senyawa Heterosiklik Trivial

10. *Penomeran pada cincin heterosiklik dilakukan
dengan memberikan nomer terendah untuk
atom selain karbon yang terkandung dalam
cincin, namun untuk heterosiklik dengan bentuk
polisiklik memiliki letak penomeran sendiri.
Contoh :
Piridin
N
1
2
3
4
5
6 5
4 3
2
1
S
Tiazol
N
N
N
H
Imidazol
1
2
3
4
5
N
Kuinolin
1
2
3
4
5
6
7
8
Isokuinolin
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Piridin
N
1
2
3
4
5
6 5
4 3
2
1
S
Tiazol
N
N
N
H
Imidazol
1
2
3
4
5
N
Kuinolin
1
2
3
4
5
6
7
8
Isokuinolin
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Tata Nama Senyawa Heterosiklik Trivial

11. N
NO2
N
NO2
5-
nitroisokuinolin
8-
nitroisokuinolin
N
Br
Br
3-bromopiridina 3,5
dibromopiridin
N
COOH
asam-3-
piridinakarboksilat
N
N
NO2
8-nitrokuinolin
N
SO3H
H
N
NO2
H
Asam 2-pirolasulfonat 2-nitropirola (80%)
N
2-fenilpiridina
Contoh

12.  Selain dengan menggunakan sistem
penamaan diatas, penamaan senyawa
heterosiklik juga dapat dilakukan dengan
menggunakan huruf yunani.
 Namun, cara ini hanya berlaku untuk
heterosiklik yang mengandung satu
heteroatom.
 Atom karbon yang dekat dengan
heteroatom adalah karbon α. Karbon
berikutnya dinamakan sebagai karbon .
Apabila setelah karbon α dan karbon 
masih ada karbon, maka karbon tersebut

13.  Piridina punya 2 posisi α, 2 posisi , dan 1
posisi γ.
 Pirol punya 2 posisi α dan 2 posisi .


N
H
Pirol



 N
Piridin





N
H
Pirol




N
H
Pirol



 N
Piridin




 N
Piridin



Contoh

14. Senyawa heterosiklik
Bentuk lingkaran
siklis
Lingkar Tiga
Lingkar Empat
Lingkar Lima
Lingkar Enam
Sifat
Senyawa heterosiklik
Aromatik
Senyawa heterosiklik Non-
Aromatik

16.  Heterosiklik Lingkar Tiga
 Heterosiklik Lingkar Empat
 Heterosiklik Lingkar Lima
 Heterosiklik Lingkar Enam
Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran

17. • Jenuh :
• Tak Jenuh :

18. • Jenuh :
• Tak Jenuh :

19. • Jenuh :
• Tak Jenuh :
S
2-hidrotiofen
3-tiolen
O
2-hidrofuran
3-furolene
3-pirroline
H
N N
2-hidropirol
N
H
Pirol
Furan
O
Tiofen
S
Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran

20. • Jenuh :
• Tak Jenuh :
O
N
S
H
oxosikloheksana piperidine tiosikloheksana
tiosikloheksadiena
piridine
gamma-piran
S
N
O
Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran

21.  Heterosiklik Non Aromatik
 Heterosiklik Aromatik

22. *Senyawa-senyawa yang dalam lingkar
heterosiklisnya mengandung atom selain
karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan
senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik)
dan merupakan analog dari senyawa
alifatiknya.
*Misalnya, oxirane yang merupakan analog
dari eter dan aziridine yang merupakan
analog dari amina
Heterosiklik Berdasarkan Sifat

23. O
C
C
O
O
anhidrida asam suksinat
O
O
C
C
NH
phtal-imida
O
O
C
C
NH
suksin-imida
O
O
dioxan
CH C
O
O
R
gamma-lakton asetal lingkar
O
C
O
R
R
O
turunan epoksida
Contoh

24. *Senyawa-senyawa yang dalam lingkar
heterosiklisnya mengandung atom selain
karbon, namun sifatnya mirip dengan senyawa
aromatik lainnya.
*Heterosiklik aromatik memiliki peran yang
sangat penting dalam kehidupan dan paling
banyak dijumpai. Contohnya, piridoksina
(vitamin B6); nikotina (insektisida dalam
pertanian); kuinina (bagian pohon kina untuk
mengobati malaria); sitosina, timina, dan urasil
(basa penting dalam asam nukleat DNA dan
Heterosiklik Berdasarkan Sifat

25. N
H
Pirol
Furan
O
Tiofen
S
pirazine
N
N
N
piridine
Isokuinolin
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
Kuinolin
1
2
3
4
5
6
7
8
Contoh

26. Pirol
H
N O
Furan
S
Tiofen
Pirol
H
N O
Furan
S
Tiofen

27. *
H
N
+ CH3MgBr
N
MgBr
+
_
+ CH4
 Reaksi pembebasan alkana dengan reagen
grignard

28. N
H
N
SO3H
H
N
NO2
H
pirola
Asam 2-pirolasulfonat (90%)
2-nitropirola (80%)
SO2
HNO3
(CH3CO)2O
piridina
Reaksi-reaksi Pirol
1. Nitrasi dan Sulfonasi
 Reaksi Subsitusi Elektrofilik

29. Reaksi-reaksi Pirol
 Reaksi Halogenasi
N
N
H H
Br2
C2H5OH
Br
Br
Br
Br
2,3,4,5-tetrabromopirol

30.  Reaksi Reduksi
H
H
N
N
H2 , Ni / Pt
200 - 250o
pirolidin
pirol
Kb = 2,5 x 10-14
Kb = 10-3
Zn , HCl
3-pirolin
N
H
Reaksi-reaksi Pirol

32.  Reaksi Reduksi
O O
H2 , Ni / Pd
50oC 90 -93 %
furan tetra hidro furan
td 31o td 65o

33.  Pembentukan Ikatan Hidrogen
tetra hidro furan
O
H2O
_
CH2 CH CH CH2
1,3-butadiena
O
tetra hidro furan
+ NH3
N
H
pirolidin

34.  Reaksi Halogenasi
asam furoat
O O
bromo furan
C
O
OH
Br2
OH
O
C
O
Br Br
+ CO2
O
halo-furan
O
O
furan
HgCl2
O
ONa
CH3 C X
X2
HgCl

35. Reaksi-reaksi
Furan
 Subsitusi
Elektrofilik
NO2
C
CH3
ONO2
O
furan
O O
+
O
CH3 C
OH
2-nitro furan
furan
O
+ NSO3
2-furan sulfonat
O SO3H

36. *
* Friedel-Craft Asilasi

37. *

38. *
 Pirinida/piridin
 Kuinolina
 Isokuinolin
Isokuinolin
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
Kuinolin
1
2
3
4
5
6
7
8

39. **Memiliki struktur yang mirip dengan benzena,
kecuali satu unit CH yang digantikan oleh satu
atom nitrogen.
*Bentuknya menyerupai benzena yaitu planar
dengan geometri yang hampir heksagonal
sempurna.
*Cenderung mengalami reaksi subsitusi,
bercampur dengan kebanyakan pelarut organik,
dan jauh lebih polar dibandingkan benzena.

40. *

41. *
 Oksidasi Rantai Samping
N
CH3
KMnO4, H2O, H+
COOH
N
3-metilpiridin asam 3-piridinakarboksilat
(asam nikotinat)

42. Reaksi-reaksi
Piridina
 Subsitusi Nukleofilik
N Br
NH3
kalor
NH2
N
2-bromopiridin 2-aminopiridin
4-aminopiridin
4-kloropiridin
N
kalor
NH3
N
Cl NH2
N
+ Li 100o
N
+ LiH
2-fenilpiridin

43. N
N
N
N
Br2 300 C
SO3, HgSO4
H2SO4 , 220 C
HNO3
NaNO3, 370 C
PIRIDIN
Br
SO3H
NO2
3-BROMOPORIDIN
(30%)
3-PIRIDIN SULFONAN
( 70% )
3-NITROPIRIDIN
(5%)
Reaksi-reaksi
Piridina
 Subsitusi
Elektrofilik

44. *
*Kuinolin dan isokuinolin, keduanya merupakan
basa lemah (pKb masing-masing 9,1 dan 8,6).
Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani
substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari
piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin
benzenoid, bukan pada cincin ntrogen)

45. *
N N
NO2
N
N
NO2
HNO3
H2SO4
+
5-nitrokuinolin
8-nitrokuinolin
(52%)
(48%)
N
NO2
N
N
NO2
HNO3
H2SO4
5-nitroisokuinolin 8-nitroisokuinolin
isokuinolin
kuinolin
pKb = 9,1
pKb = 8,6

46. *
(1) NH2
-
Kuinolin
N
(2) H2O
N NH2
2-aminokuinolin
N
Isokuinolin
(2) H2O
(1) CH3Li
1-metilisokuinolin
N
CH3