Kimia organik mempelajari senyawa karbon dan turunannya. Dokumen ini membahas tentang sejarah, klasifikasi, dan contoh senyawa organik seperti alkana, sikloalkana, alkena, alkuna, aromatik, dan turunan benzena. Struktur dan sifat senyawa organik ditentukan oleh ikatan kimia antara atom-atom karbon dan hidrogen serta gugus-gugus fungsional lainnya.

1. KIMIA ORGANIK

2. KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup ………muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidu
KIMIA KARBON

3. APAKAH KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hidrokarbon
dan derivatnya
Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik

4. • Materi tanaman / hewan
• Makanan
• Bahan farmasi/ kosmetik
• Plastik
• Komponen minyak bumi
• Pakaian

5. Some organic chemicals
DNA
Essential oils
Medicines
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients
Materials
Fuels
Pigments

6. KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen

7. HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

8. Senyawa yang
mengandung oksigen
• Alkohol: R-OH
• Eter: R-O-R'
• Aldehid: RCHO
• Keton: RCOR
• Asam karboksilat dan turunannya
CH3C H2 C
O
H
CH3 C
O
CH3

9. Asam karboksilat dan turunannya
• Asam karboksilat : RCOOH
• Klorida asam : RCOCl
• Ester : RCOOR'
• Amida : RCONH2
C
O
O H
C
O
C l
C
O
O C H3
C
O
N H2

10. Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
• Nitril : RCN
N
O
C H3
CH3 C N

11. ALKANA

13. C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)
H
C
C
C
C
H
H H
H
H
H
H
HH
H
C
C
C
H
H
H
H
H H
C
HH
H
boiling pt. 1oC -15oC

14. the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3

15. • Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut

16. 4o quaternary carbon
3o (tertiary)methine
group 2o(secondary) methylene
group
H’s on 1o C referred to as primary hydrogens
2o - secondary H
3o - tertiary H
1o (primary) methyl group
3C CH
C
C
CH 3
HH
H
CH 3
HH
Klasifikasi atom C dan atom H
CH 3
C CH 2
CH 3
CH 3
CH 3

17. Alkana - CnH2n+2
oktana
heptana
heksana
pentana
butana
propana
etana
metana CH4 CH4
C2 H6 CH3 CH3
C3 H8 CH3 CH2 CH3
C4 H10 CH3 (CH 2 ) 2 CH3
C5 H12 CH3 (CH 2 ) 3 CH3
C6 H14 CH3 (CH 2 ) 4 CH3
C7 H16 CH3 (CH 2 ) 5 CH3
C8 H18 CH3 (CH 2 ) 6 CH3
tetradekana
dekana
nonana C9 H20 CH3 (CH 2 ) 7 CH3
C10 H22 CH3 (CH 2 ) 8 CH3
CH3 (CH 2 ) 12 CH3
dodekana C12 H26 CH3 (CH 2 ) 10 CH3
C14 H30

18. Gugus Alkil
etil -CH2CH3
metil -CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH(CH3)2
isobutil -CH2CH(CH3)2
sec -butil -CH(CH3)CH2CH3
tert -butil -C(CH3)3
butil -CH2CH2CH2CH3

19. Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.

20. Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam)
• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining

21. Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

22. ALKENA

23. Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
sama pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans
alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur
mulai stabil pada sikloalkana dengan
jumlah minimal 8 atom C

24. Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana

25. Name these:
C C
CH3
H
H
CH3CH2
C C
Br
H
Br
H
trans-2-pentene
trans-pent-2-ene
cis-1,2-dibromoethene

26. E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang
berlawanan, diberi nama E (entgegen).

27. Example, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

28. 2s
2p 2p 2p
2s2
2p 2p 2p
Empat sp3
2s
2p 2p 2p
2s
2p 2p 2p
Tiga sp2
2p
ALKANA
ALKENA

29. 2s
2p 2p 2p
2s2
2p 2p 2p
Dua sp
2p 2pALKUNA

30. Ikatan dalam Alkana
1s
1s
1s
1s
sp
3
sp
3
sp
3
ikatan sigma
C C

31. • Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.

32. ALKUNA

33. Reaksi Alkena
• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi
• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan
( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
• Terbentuk ikatan sigma yang baru

34. • MACAM-MACAM DIENA

35. Chapter 7 35
Other Polymers
=>

36. SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang mempunyai
sifat kimia seperti benzena.

37. • Benzene adalah senyawa yang tidak
berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan
pada tahun 1825 oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul
C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan
rangkap dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya

38. Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.

40. Model Resonansi Benzene

41. untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron sejumlah (4n+2) di dalam
cincin.
Aturan Hückel

42. TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl Br I NO 2
Klorobensena Brom obensena Iodobensena Nitrobensena
2. beberapa derivat bensena mempunyai nama
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai
toluene, aminobensena sebagai aniline, dll
CH 3 NH 2 OH COOH
Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat
SO 3H
Asam Bensensulfonat

43. 3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br Br Br
o-Dibrom obensena
orto
Br
Br
Br
m-Dibrom obensena
meta
p-Dibrom obensena
para
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena
berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
CH 3
Br OH NH 2
o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin
NO 2
NO 2
NO 2
m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol
Cl BrBr
Br
35
4
6
1
2

44. Beberapa cincin benzena terfusi