1. LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN IV
PEMBUATAN PROPILENA
OLEH
NAMA
: WA ODE AMALIA
STAMBUK
: A1C4 12 051
KELOMPOK
: III (TIGA)
ASISTEN PEMBIMBING : MUH. JALIL BAARI
LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2013

2. ABSTRAK
Propilena merupakan senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan secara struktur
terdiri dari tiga atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan rangkap dua.
Propilena bersifat sebagai zat yang radikal.Tujuan dari percobaan pembuatan propilena
yaitu membuat gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi. Prinsip percobaan
dari percobaan pembuatan propilena yaitu pembuatan gugus fungsional alkena dengan
cara reaksi eliminasi alkohol dalam suasana asam. Metode yang digunakan pada
percobaan pembuatan propilena yaitu metode deslitasi dengan reaksi eliminasi atau
reaksi dehidrasi.Pada pembuatan propilena ini, hal pertama yang dilakukan yaitu
membuat katalis H2SO4, dengan melarutkan 15 mL H2SO4kedalam aquadest (air).
Dalam air H2SO4 akan melepaskan ion-ion H+yang dapat mengikat gugus –OH pada
isopropyl alkohol. untuk mengidentifikasi keberadaan propilena. KMnO4 digunakan
seagai penunjuk karena KMnO4 mampu terurai dalam propilena dengan membentuk
endapan MnO2. Endapan ini akan berwarna cokelat. Dari percobaan yang dilakukan, hal
ini terlihat jelas pembentukannya dan dipastikan bahwa propilena dapat dibentuk dari
proses dehidrasi isopropil alkohol. Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat sebagai
katalis untuk mempercepat terjadinya reaksi pada propilena yang menghasilkan warna
larutan menjadi cokelat muda.
Kata Kunci :Propilena, Alkohol, Isopropyl alkohol, Alkena

3. BAB I
PENDAHULUAN
I. Latar Belakang
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan ditandai dengan
ikatan rangkap dua. . Propilena merupakan bagian dari alkena yang biasa disebut
propena. Dalam percobaan yang dilakukan dengan cara eliminasi. Reaksi eliminasi
merupakan reaksi kimia yang dapat menghasilkan senyawa alkena dalam
produknya.
Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dikenal juga
sebagai propena, propilena termasuk kedalam kelompok alkena atau berada di
dalam kelompok olefin. Rumus molekul dari propilena C3H6. Propilena mempunyai
bobot molekul 42,08 gram/mol pada temperatur kamar berbentuk gas tetapi dapat
dicairkan dengan penambahan tekanan dan penurunan temperature sehingga dalam
penampungan dan penyimpanan di dalam tanki berwujud cair. Propilena merupakan
senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan secara struktur terdiri dari tiga
atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan rangkap dua. Propilena
bersifat sebagai zat yang radikal.
Karakteristik atau sifat khusus dari propilena yaitu senyawaan ini sangat
reaktif, kereaktifan ini terletak pada ikatan rangkap dua, pada ikatan rangkap dua ini
dapat terjadi proses penggabungan beberapa molekul sejenis dari propilena menjadi
molekul yang lebih besar. Salah satu cara pembuatan senyawa alkena seperti
propilena adalah melalui reaksi eliminasi alkohol. Dalam reaksi eliminasi, alkohol
kehilangan satu molekul H2O sehingga reaksi ini biasa dinamakan reaksi dehidrasi

4. alkohol.Pada senyawa alkohol terdapat gugus –OH yang dapat dieliminasi hingga
terbentuk alkena.
Berdasarkan pernyataan-pernyataan diatas maka perlunya dilakukan
praktikum terhadap pembuatan propilena guna mengetahui dan memahami cara
pembuatannya dengan menggunakan reaksi eliminasi alkohol.
II. Tujuan Praktikum
Tujuan dari percobaan pembuatan propilena yaitu membuat gugus
fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi.
III. Prinsip Praktikum
Prinsip percobaan dari percobaan pembuatan propilena yaitu pembuatan
gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi alkohol dalam suasana asam.

5. BAB II
TEORI PENDUKUNG
Gugus alkil pada alkohol boleh alifatik boleh siklik, namun yang biasa
disebut alkohol adalah yang mempunyai gugus alkil ( R ) alifatik. Oleh karena itu, bila
dikaitkan dengan alkana maka penamaan alkohol adalah mirip dengan alkana dimana
akhiran pada alkana diganti dengan ol pada alkohol.Rumus molekul alkohol atau
alkanol adalah CnH2n+2O (Matsjeh.1993).
Pembuatan alkohol dapat dilakukan dengan berbagai proses, antara
lainproduksi alkohol dengan cara fermentasi dan proses pembuatan alkohol dengan cara
fermentasi dan proses pembuatan alkohol dari tetes. Adapun proses pembuatan alkohol
tergantung pada bahan baku yang dipakai (Harahap.2003).
Suatu reaksi yang paling penting dari alkohol adalah dehidrasi membentuk
alkena. Ikatan C-O dan ikatan C-H yang bersebelahan akan putus dan membentuk
ikatan π.
OH
H
C
H
C
C
C
+ H2O
Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan, yang umumnya dilakukan
salah satu dari dua kemumgkinan berikut: (1) memanaskan alkohol dengan asam sulfat
atau asam fosfat, atau (2) uap alkohol dilewtkan pada katalis, umumnya katalis alumina

6. (Al2O3), pada suhu tinggi. Alumina berfungsi sebagai asam Lewis atau Bronstedo
o
Lowry. Urutan reaktivitas alkohol yaitu 3o ˃ 2 ˃ 1 (Riswiyanto.2009).
Reaksi katalisis 2-propanol dengan katalis asam menghasilkan propilen
melalui reaksi dehidrasi, sedangkan dengan katalis basa menghasilkan aseton. Propilen
dan aseton adalah produk-produk primer yang tidak stabil dari hasil konversi katalisis
2-propanol secara dehidrasi dengan katalis asam dan secara dehidrogenasi dengan
katalis basa, sedangkan 3,3,5-trimetil sikloheksanol dan 4-metil-2-pentanol merupakan
produk-produk sekunder yang stabil. Produk primer aseton akan saling bereaksi melalui
reaksi kondensasi aldol membentuk senyawa-senyawa intermediet mesitil oksida (4metil-3-penten-2-on), phoron dan isophoron, yang kemudian bereaksi dengan 2propanol menjadi 3,3,5-trimetil sikloheksanol, sedangkan 4-metil-2-pentanol dihasilkan
dari reaski mesitil oksida dengan 2-propanol.
Gambar 1. Reaksi dehidrasi 2-propanol menjadi propilena (Wibowo, 2007).

7. Monomer-monomer yang menyusun rantai polipropilena adalah propilena
yang diperoleh dari pemumian minyak bumi. Propilena, merupakan senyawa vinil yang
memiliki struktur : CH2=CH-CH3. Secara industri polimerisasi polipropilena dilakukan
dengan menggunakan katalisasi koordinasi. Proses polimerisasi ini akan menghasilkan
suatu rantai lenear yang terbentuk -A-A-A-A- dengan A merupakan propilena. Struktur
tiga dimensi dari propilena dapat terjadi dalam tiga bentuk yangberbeda berdasarkan
posisi relatif dari gugus metil satu sama lain di dalam rantaipolimernya. Ketiga struktur
tersebut dapat dilihat pada gambar :
Gambar Struklur tiga dimensi dari polipropilena
Facia prinsipnya ketiga struktur polipropilena tersebut berbeda satu dengan yang lain
secara kimiawi. Struktur yang satu tidak dapat berubah begitu saja menjadi strukturyang
lain tanpa mengalami pemutusan dan penyusunan kembali ikatan kimia pada rantai
polimernya(Nuraida, 2004).

8. Alkena dapat dibuat dengan reaksi yang melibatkan senyawa-senyawa
berikut ini:
1. Alkil halida. Jika alkil halida direaksikan dengan KOH atau NaOH, maka akan
mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Urutan kecepatan reaksi
dehidrohalogenasi alkil halida adalah ssebagai berikut.
Alkil halida tersier ˃ alkil halida sekunder ˃ allkil halida primer
2. Asetilena. Asetilena jika dihidogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO 4 akan
menghasilkan alkena.
3. Alkohol. Alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat
pekat, P2O5, Al2O3 atau aasam fosfat. Urutan kecepatan reaksi dehidarasi adalah
sebagai berikut.
Alkil halida tersier ˃ alkil halida sekunder ˃ allkil halida primer
(Riswiyanto.2009).

9. BAB III
METODE PRAKTIKUM
I. Alat dan Bahan
A. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
- Labu destilasi
1 buah
- Termometer
1 buah
- Tabung reaksi
1 buah
- Gelas piala 100 mL
1 buah
- Labu Erlenmeyer 250 mL 1 buah
- Pipet tetes
1 buah
- Gelas ukur 10 mL
1 buah
- Spatula
1 buah
- pemanas
1 buah
- Botol semprot
1 buah
B. Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut:
-
Isopropyl alkohol 15 mL
-
Larutan KMnO41-2 mL
-
Larutan H2SO4 pekat 15 mL dan 2 mL
- aquadest

10. II. Prosedur Kerja
Air (15 ml)
- Dimasukan dalam gelas piala
- Ditambahkan 15 mL H2SO4 pekat
Air + H2SO4 pekat
- Dinginkan hingga suhu 20-25oC
-
- Dimasukkan dalam labu destilasi
yang telah berisi 15 mL isopropyl
alkohol
- Didestilasi pada suhu 80oC
Hasil destilat
- Ditambahkan1-2 ml KMnO4
- Ditambahkan beberapa tetes H2SO4
pekat
- Diamati perubahan warna yangterjadi
Larutan berwarna cokelat dan
terbentuk endapan

11. BAB IV
HASIL PENGAMATAN
I. Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Hasil Pengamatan
1
15 mL H2O + 15 mL H2SO4 pekat
2
15 mL H2O + 15 mL H2SO4 pekat + 15 mL
isopropyl alkohol didestilasi pada suhu
80oC
Hasil destilasi 1 mL ditambahkan 1 mL
KMnO4
Larutan berwarna
bening, panas da nada
pula gelembung
dipinggir gelas kimia
Larutan berubah warna
menjadi merah
3
4
Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat
Larutan berbah warna
menjadi cokelat pekat
dan terdapat endapan
Larutan berubah warna
menjadi cokelat muda
II. Reaksi Lengkap
Reaksi-reaksi yang terjadi :
Penguraian Katalis Asam
H2O
+
(l)
H2SO4
20-25oC
OSO3H +
(aq)
(aq)
+ 3 H+
(aq)
Proses Pembentukan Propilena
Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air)
..
H+
H3C CH
CH3
+
..
OH2
H3C CH
..
-H2O
.
..
..
OH
CH3
terprotonkan
H3C
H
C
+
CH3
sebuah karbokation

12. Tahap 2 (lepasnya H+)
H
H2C
H
+
C
H
CH3
HC
H
C
-H+
H
H2C C
CH3
CH3
propilena
keadaan transisi
Reaksi Identifikasi Propilena
H3C
C
H
CH2
+ KMnO4
H2SO 4
H3C
H
C
OH
CH2 + MnO2 (s)
HO
propilena
(Cokelat)

13. III. Pembahasan
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan ditandai dengan
ikatan rangkap dua. Propilena merupakan bagian dari alkena yang biasa disebut
propena. Dalam percobaan yang dilakukan dengan cara eliminasi. Reaksi eliminasi
merupakan reaksi kimia yang dapat menghasilkan senyawa alkena dalam
produknya.
Senyawa alkohol terdapat gugus –OH yang dapat dieliminasi hingga
terbentuk alkena.Reaksi eliminasi ini dapat berlangsung dalam suasana asam dan
katalis dehidrasi yang biasa digunakan adalah H2SO4.Salah satu cara pembuatan
senyawa alkena seperti propilena adalah melalui reaksi eliminasi alkohol.Reaksi
eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karena adanya
pelepasan H2O.
Berdasarkan hasil praktikum pembuatan peropilena ini, menggunakan
isopropyl alkohol, asam sulfat pekat dan kalium permanganat dengan proses
destilasi. Proses destilasi adalah proses dimana terjadi pemisahan antara larutan
yang satu dengan yang lain untuk memperoleh larutan murni yang diinginkan.
Pada pembuatan propilena ini, hal pertama yang dilakukan yaitu membuat
katalis H2SO4, dengan melarutkan 15 mL H2SO4kedalam aquadest (air). Dalam air
H2SO4 akan melepaskan ion-ion H+yang dapat mengikat gugus –OH pada isopropyl
alkohol. Larutan asam sulfat tersebut bersifat panas.
Selanjutnya pada pembuatan propilena ini, 15 mL larutan asam sulfat dan
15 mL isopropyl alkohol didestilat pada alat destilasi dengan suhu terjaga 80oC, hal
ini untuk menjaga agar H2O tidak mudah menguap. Saat proses destilasi akan

14. membentuk propilena yang berbentuk gas yang kemudian mengubahnya dalam
bentuk cairan dengan adanya kondensor yang terdapat pada alat destilasi.
Kondensor inilah yang akan mampu mengubah wujud gas propilena
menjadi cair dalam suhu dan tekanan yang tetap Suhu dan tekanan yang tetap pada
kondensor ini diperoleh dari aliran air yang diberikan pada ruang luar disekitar
kondensor. Dengan adanya perubahan suhu dan tekanan, molekul-molekul
propilena akan termampatkan dari wujud gas menjadi cair. Hal ini akan sangat
membantu untuk mendeteksi apakah benar akan terbentuk propilena dari hasil
dehidrasi isopropil alkohol atau tidak. Larutan propilena akan jatuh pada labu
Erlenmeyer dengan mengeluarkan bau yang khas.
Untuk memastikan hasil destilat yang diperoleh, maka dilakukan
pemberian 1-2 mL larutan KMnO4. Hal ini dimaksudkan untuk mengidentifikasi
keberadaan propilena. KMnO4 digunakan seagai penunjuk karena KMnO4 mampu
terurai dalam propilena dengan membentuk endapan MnO2. Endapan ini akan
berwarna cokelat. Dari percobaan yang dilakukan, hal ini terlihat jelas
pembentukannya dan dipastikan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses
dehidrasi isopropil alkohol. Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat sebagai
katalis untuk mempercepat terjadinya reaksi pada propilena yang menghasilkan
warna larutan menjadi cokelat muda.

15. BAB V
PENUTUP
I. Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan terhadap pembuatan propilena maka dapat
ditarik kesimpulan yaitu propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil
alkohol menggunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Identifikasi propilena dilakukan
dengan pemberian larutan KMnO4 yang kemudian membentuk larutan cokelat dan
endapan cokelat.
II. Saran
Saran yang dapat saya ajukan setelah mengikuti praktikum ini yaitu bagi
kelompok yang akan melakukan percobaan ini sebaiknya perhatikan suhu saat
proses detilasi, agar tetap terjaga pada suhu 80oC.

16. DAFTAR PUSTAKA
Harahap, Hamidah. 2003. Karya Ilmiah Pembuatan Alkohol. Digitized USU digital
library. (diakses tanggal 6 November 2013).
Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar I. Kimia FMIPA UGM. Yogyakarta.
Pasaribu, Nuraida. 2004. Berbagai Ragam Pemanfatan Polimer Vol- No-, Universitas
Sumatra Utara. Digitized USU digital library. (diakses tanggal 6 November
2013)
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Wibowo, Sunardi, dan Yulia. 2007. Studi Reaksi Konversi Katalisis 2-Propanol
Menggunakan Katalis dan Pendukung Katalis γ-Al2O. .Vol 2. (Diakses tanggal 6
November 2013).

17. TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN IV
PEMBUATAN PROPILENA
OLEH
NAMA
: WA ODE AMALIA
STAMBUK
: A1C4 12 051
KELOMPOK
: III (TIGA)
ASISTEN PEMBIMBING : MUH. JALIL BAARI
LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2013

18. TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi!
2. Perubahan warna apa yang terjadi jika diidentifikasi propilena positif? Dan mengapa
ditambahkan asam sulfat pekat?
JAWAB:
1. Reasi-reaksi yang terjadi yaitu:
a. Penguraian Katalis Asam
H2O
(l)
+
H2SO4
20-25oC
OSO3H +
(aq)
+ 3 H+
(aq)
(aq)
b. Proses Pembentukan Propilena
Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air)
..
H3C
CH
+
H+
CH3
H3C
..
OH2
CH
..
-H2O
.
H
C
..
..
OH
CH3
+
H3C
CH3
sebuah karbokation
terprotonkan
Tahap 2 (lepasnya H+)
H
H2C
H
+
C
H
CH3
HC
H
C
-H+
CH3
keadaan transisi
c. Reaksi Identifikasi Propilena
H2C
H
C
CH3
propilena

19. H3C
C
H
CH2
+ KMnO4
H2SO4
H3C
H
C
OH
CH2
+ MnO2 (s)
HO
propilena
(orange)
2. Perubahan warna yang terjadi jika diidentifikasi propilena positif adalah perubahan
warna ungu dari KMnO4 menjadi warna cokelat pekat. Ditambahkan asam sulfat
pekat (KMnO4) karena asam sulfat bertindak sebagai katalis yang berfungsi untuk
memprotonasi gugus OH sehingga menjadi gugus lepas yang lebih baik yaitu H2O.
Dengan lepasnya gugus H2O, dihasilkan karbokation yang kemudian melepaskan
proton-b untuk menghasilkan alkena.