Senyawa turunan alkana

1. -Siti Umayah-
Alkohol dan Eter
SENYAWA KARBONTURUNAN
ALKANA
Struktur Umum
Rumus Molekul
Tata Nama
Sifat
Isomer
Sintesis/Pembentukan
Aplikasi/Kegunaan

2. Review...
Senyawa karbon/senyawa
organik:
Senyawa yang mengandung
unsur C,H,dan unsur lain
seperti O,N,S,P atau
halogen (F,Cl,Br,I).
Senyawa Hidrokarbon :
Senyawa yang
mengandung C dan H.

4. Senyawa Karbon Turunan Alkana :
Merupakan senyawa2 hasil reaksi
substitusi/penggantian 1 atom H (milik alkana)
oleh atom atau gugus atom (kumpulan atom).
 Atom H dari etana digantikan oleh gugus –Cl dan gugus –OH
 Gugus pengganti (–Cl dan –OH) dikenal sebagai gugus
fungsi.
Etana
G
Gu
ug
gu
us
s f
fu
un
ng
g
s
s
ii

5. GugusFungsi :
Penggantian 1 atom H oleh gugus fungsi dapat mengakibatkan
sifat yang berbeda.
Merupakan atom atau sekelompok atom yang menentukan sifat
dari senyawa karbon.
Sehingga gugus fungsi merupakan bagian paling reaktif
dibandingkan bagian-bagian lain dari senyawa karbon.
Etana
Titik didih =−89℃
Kloroetana
Titik didh =12,5℃
Etanol
Titik didih = 78,3℃

6. TurunanAlkana Berdasarkan Gugus Fungsi

7. ALKANOL
(ALKOHOL)
Komposisi produk :Alkohol

8. Gugus fungsi
Alkil (hidrokarbon)
ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung
gugus hidroksil (-OH).
StrukturUmum

9. Alkohol
(Turunan alkana)
Atom H digantikan/disubstitusi dengan
gugus −OH.
CnH2n+2O
RumusMolekul
T
ata Nama
1. IUPAC
2. TRIVIAL

10. IUPAC
1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung
−OH. (Rantai Utama) → diberi nama sesuai dengan nama
alkananya,namun akhiran –a diganti dengan –ol.
Contoh:
• Rantai terpanjang,terdiri dari 5
atom C yang saling berikatan
• Senyawa alkana memiliki 5
atom C = pentana
• Turunan alkana →Alkohol
Pentanol
Tata Nama

11. 2. Semua atom karbon diluar rantai utama disebut dengan
cabang,diberi nama alkil sesuai dengan jumlah atom C.
Contoh:
Rantai Utama
Alkana
CH4
(metana)
Alkil
−CH3
(metil)
C2H6
(etana)
− C2H5
(etil)
Cabang
Cabang

12. 3. Penomoran. Rantai utama diberi nomor dari ujung
terdekat dengan gugus –OH.
Contoh:
Jika posisi gugus –OH sama baik dari ujung kiri maupun
kanan → penomoran dimulai dari ujung terdekat dengan
cabang.
Contoh:
Bagimana jika posisi
gugus –OH sama??

13. 4. Jika terdapat cabang yang sama dalam satu rantai
karbon → diberi nama awalan di depannya :
2(di),3(tri),4(tetra),5(penta),dst..
Contoh:
2,3-dimetil-3-pentanol
Jika terdapat cabang yang berbeda dalam satu rantai
karbon → gunakan aturan Alfabet
Contoh:
etil, isopropil, butil maka urutannya : butil-etil-isopropil
Terdapat 2 cabang :
2 metil → ...−dimetil

14. 5. Urutan pemberian nama alkohol :
Nomor cabang−nama cabang(alkil)−nomor gugus OH−nama
rantai utama
Contoh:
3,4-dimetil-2- pentanol
No. Cabang
Nm. Cabang
No. Gugus OH
Nm. Rantai utama

15. 6. Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada rantai
karbon,digunakan akhiran -diol, -triol, dst. Akhiran –a
pada nama alkana rantai utama tetap dipakai.
Contoh:
• Cabang : ada 2 → etil di No. 4
dan metil di No. 3
• Rantai terpanjang terdapat 6
atom C (heksana) dan
terdapat dua gugus OH di No.
2 dan 4
Jadi, senyawa di atas diberi nama :
4-etil-3-metil-2,4-heksanadiol

16. TRIVIAL
Alkilalkohol
CH3 − CH2 − OH
CH3 − CH2 − CH2 − OH
CH3 − CH2 − CH2
OH
etilalkohol
propilalkohol
isopropilalkohol

17. Alkohol Primer (1°)
 Alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus
hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon primer
 Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu
atom karbon lain.
Jenis-jenisAlkohol
Berdasarkan letak gugus -OH
1. Alkohol Primer
2. Alkohol Sekunder
3. Alkohol Tersier
Atom karbon primer (1°)

18. Alkohol Sekunder (2°)
 Alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon sekunder
 Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua
atom karbon lain.
Atom karbon sekunder (2°)

19. Alkohol Tersier (3°)
 Alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon tersier
 Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom
karbon lain.
Atom karbon tersier (3°)

20. Monoalkohol
Mempunyai satu
gugus –OH
Jenis-jenisAlkohol
Berdasarkan jumlah gugus -OH
Polialkohol
Mempunyai
lebih dari satu
gugus –OH
4-etil-3-metil-2,4-heksanadiol
3,4-dimetil-2- pentanol

21. Sifat Alkohol
Sifat Fisik Alkohol
1. Semakin banyak jumlah rantai karbon dalam suatu senyawa
alkohol,maka titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi
Nama Rumus struktur
Titik didih
(⁰C)
Metanol CH3-OH 64,5
Etanol CH3-CH2-OH 78,3
Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97,2
Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 117
Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 138

22. 2. Senyawa alkohol yang memiliki rumus molekul sama,maka alkohol
bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkohol
rantai lurus.
Rumus molekul: C4H10O
Nama Rumus struktur
Titik didih
(⁰C)
1-butanol 118
Isobutil alkohol 107,9
Tersbutil alkohol 82,2

23. 3. Semakin panjang rantai karbon dalam alkohol,maka kelarutan
dalam air(pelarut polar) makin berkurang,sedangkan kelarutan
dalam pelarut nonpolar bertambah
Nama Rumus struktur
Kelarutan (g/100 g
air)
Metanol CH3-OH Larut sempurna
Etanol CH3-CH2-OH Larut sempurna
Propanol CH3-CH2-CH2-OH Larut sempurna
Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 8,3
Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 2,6

24. Sifat Alkohol
Sifat Kimia Alkohol
1. Bereaksi dengan logam natrium membentuk alkoksida dan gas
hidrogen.
Contoh : reaksi etanol dengan logam natrium
Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter
2. Bereaksi dengan hidrogen halida membentuk haloalkana dan air
Reaksi Umum: R-OH + HX → R-X + H2O
Contoh : reaksi metanol dengan HCl

25. 3. Reaksi oksidasi alkohol
Zat pengoksidasi (oksidator) yang digunakan adalah larutan K2Cr2O7
dalam lingkungan asam
Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid
Alkohol Primer

26. 3. Reaksi oksidasi alkohol
Zat pengoksidasi (oksidator) yang digunakan adalah larutan K2Cr2O7
dalam lingkungan asam
Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi

27. 4. Reaksi Esterifikasi
Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester
Reaksi Umum:
Contoh:

28. 5. Reaksi Dehidrasi Alkohol
Jika dipanaskan dengan asam kuat,alkohol akan terdehidrasi
membentuk alkena dan air.
Contoh :
6. Reaksi alkohol dengan PCl5
 Reaksi alkohol dengan PCl5 akan membebaskan gas HCl
 Reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter
Contoh:

29. 7. Tes Lucas pada Alkohol
 Suatu larutan ZnCl2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi
Lucas
 Dalam tes Lucas,terjadi substitusi gugus hidroksil (−OH) oleh atom
Cl (− Cl) membentuk haloalkana
Contoh :
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
Etanol Asam klorida Etil klorida Air
 Alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida
 Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit
 Alkohol primer bereaksi jika dipanaskan

30. Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul
sama,tetapi susunan atomnya berbeda.
Isomer
Isomer pada Alkohol
1. Isomer posisi
2. Isomer fungsi
3. Isomer optik
Isomer Alkohol

31. Isomer Posisi
Rumus molekul sama,tetapi posisi gugus hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon yang berbeda

32. Isomer Fungsi
 Keisomeran fungsi adalah keisomeran yang terjadi karena
perbedaan gugus fungsi di antara senyawa-senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama
 Alkohol berisomer fungsi dengan eter

33. Isomer Optik
Sifat optik adalah kemampuan suatu senyawa untuk dapat
memutar bidang cahaya terpolarisasi
Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik,yaitu
atom C yang mengikat 4 gugus yang berbeda
Contoh : 2-butanol memiliki 1 atom asimetrik ,sehingga isomer
optiknya

34. 1. Reaksi reduksi aldehid dan keton
 Pereduksi yang dapat digunakan : H2O, H+
 Reduksi aldehid melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida
logam akan menghasilkan alkohol primer
CH3-COH →
Etanal
CH3-CH2-OH
Etanol
 Reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder
CH3-CO-CH3 →
Sintesis/Pembentukan Alkohol
2-propanol
 Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini
propanon

35. 2. Reaksi haloalkana dan basa
Rumus umum : RX + LOH → ROH + LX
Contoh : reaksi kloropentana dan KOH menghasilkan pentanol
C5H11Cl + KOH →
Kloropentana
C5H11OH + KCl
pentanol
3. Reaksi hidrasi alkena
Hidrasi alkena dalam asam encer akan menghasilkan alkohol.
Contoh : reaksi hidrasi etilena menghasilkan etanol
CH2= CH2 + H2 O → CH3CH2 OH
Etilena etanol

36. 4. Pembuatan alkohol menggunakan reagen Grignard
 Dengan pereaksi Grignard,alkohol tersier dibuat dari keton dan
ester.

37. 5. Hidrolisis ester
 Rumus ester suatu asam organik : R – COO – R
 Hidrolisis ester dapat menghasilkan alkohol dan asam
karboksilat
 Reaksi umum: RCOOR + H2O → RCOOH + R–OH
Contoh : hidrasi metil etanoat menghasilkan metanol
CH3–COO–CH3 + H2O → CH3–COOH + CH3OH
Metil etanoat asam etanoat metanol

38. 6. Reaksi hidrogenasi karbon monoksida menghasilkan metanol
sekitar 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO
dengan katalis (ZnO,Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat
dengan tekanan tinggi melalui reaksi:
CO (g) + 2H2(g) → CH3OH (l)
7.Etanol dapat dihasilkan melalui fermentasi polisakarida
Tahap 1: pati diubah scr enzimatik menjadi glukosa
(C6H10O5)x + xH2O → xC6H12O6
Tahap 2 : glukosa diubah menjadi etanol dengan bantuan enzim
C6H12O6 → 2C2H5O2H + 2CO2

39. Senyawa alkanol Kegunaan
Metanol  Sebagai bahan bakar
Etanol  untuk membunuh kuman
 Sebagai pelarut misalnya dalam
pembuatan parfum
Glikol (1,2 etanadiol)  Digunakan untuk bahan serat sintesis,
seperti dacron, pelarut, dan pelembut
 Digunakan sebagai penurun titik beku
Kegunaan Senyawa Alkohol

40. ALKOKSIALKANA
(ETER)
obat bius salah satu aplikasi eter

41. Gugus fungsi
Alkil (hidrokarbon) Alkil (hidrokarbon)
Eter adalah senyawa turunan alkana yang mengandung gugus
(R-O-R’ ).
StrukturUmum
ETER

42. CnH2n+2O
RumusMolekul
T
ata Nama
IUPAC
Gugus Alkana
Gugus alkil dengan
jumlah atom C
terpanjang
Gugus Alkoksi
Gugus alkil dengan
jumlah atom C terpendek
Alkoksi Alkana

43. 1. Menentukan gugus alkoksi dan gugus alkana
2. Memberi nomor gugus alkana,dimulai dari salah satu ujung
gugus alkana sehingga gugus fungsi dan alkoksi terikat
pada atom C dengan nomor terkecil.
3. Alkil yang terikat pada gugus alkana dijadikan sebagai
cabang
4. Nama cabang alkil diurutkan berdasarkan alfabet
5. Jika terdapat cabang alkil yang sama dalam senyawa
(jumlahnya dua atau lebih),maka nama cabang diberi
awalan.
6. Penamaan ditulis dengan urutan:
No. atom C yang mengikat gugus fungsi-Nm. gugus
alkoksi-No. atom C yang mengikat cabang alkil-Nm.
cabang alkil-Nm gugus alkana

44. Contoh :
CH3 − O − CH3
Metoksi metana
Nama alkoksi = metoksi
Nama alkana = metana
3 2 1
CH3 − CH2 − CH2 − O − CH3
1-metoksi propana
Nama alkoksi = metoksi
Nama alkana = propana
Posisi gugus fungsi = C-1
INGAT!!
• Gugus alkana → gugus alkil
dengan rantai atom C terpanjang
• Penomoran diletakkan
sedemikian sehingga agar gugus
fungsi dan alkoksi terikat pada
atom C dengan nomor terkecil

45. CH3 CH3
Nama alkoksi = metoksi
Nama alkana = Pentana
Posisi gugus fungsi = C-2
Nama alkil :
Ada 2 metil pada C-2 dan C-4
Ada 1 etil pada C-3
5 4 3 2
CH3 − CH − CH − C − O − CH3
1
C2H5 CH3
INGAT!!
• Alkil yang terikat pada gugus alkana dijadikan sebagai cabang
• Nama cabang alkil diurutkan berdasarkan alfabet
• Jika terdapat cabang alkil yang sama dalam senyawa
(jumlahnya dua atau lebih),maka nama cabang diberi awalan.
2-metoksi-3-etil-2,4-dimetil pentana

46. TRIVIAL
Gugus Alkil
Gugus Alkil
Alkil Alkil Eter
Gugus fungsi eter
Maka penamaannya :

47. Contoh:

48. Sifat Eter
Eter memiliki sifat fisik yang lebih rendah dibandingkan dengan
alkohol.
Sifat Fisik Eter
Eter Alkohol
R-O-R’ R-OH
Lebih non polar
(terkait kelarutan)
Lebih polar
(terkait kelarutan)
Tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen antar
molekulnya
(terkait titik didih)
Dapat membentuk ikatan
hidrogen antar molekulnya
(terkait titik didih)

49. Eter Alkohol
C4H10O (dietil eter) C4H10O (butanol)
Titik didih =34,5 Titik didih =118
Kelarutan = 8 g/ 100mL 8,3 G/100mL
Suhu ruang gas Suhu ruang cair

50. Struktur Nama
Titik
didih (oC)
Kelarutan
(g/100ml air)
CH3-O-CH3 Dimetil eter -24
Larut
sempurna
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil eter 34,5 8,0
CH3-CH2-CH2-O-CH2-
CH2-CH3
Dipropil eter 90,1 -
Makin panjang rantai alkil dalam eter makin kurang
kelarutannya di dalam air.

51. Sifat Kimia Eter

52. Sifat Kimia Eter

53. Sifat Kimia Eter

54. Sifat Kimia Eter

55. IsomerEter
Eter dengan rumus umum R – O – R' mempunyai keisomeran
fungsi dengan alkohol (R – OH).
Isomer fungsi adalah keisomeran yang terjadi karena perbedaan
gugus fungsi di antara senyawa-senyawa yang memiliki rumus
molekul sama.

57. Sintesis/Pembentukan Eter

58. Kegunaan Eter

59. TERIMA KASIH