Materi kuliah farmakognosi

1. GLIKOSIDA

2. PENGERTIAN
 Senyawa yang
apabila dihidrolisis
menghasilkan gula
sebagai hasilnya.
 Gula yang sering
dihasilkan -D-
glukosa, senyawanya
disebut glukosida
O
O
COOH
O
C6H11O5
Rhein- -D-glukosida
Rutin

3. Hidrolisis Glikosida
O
O
COOH
O
C6H11O5
C6H12O6
O
O
COOH
+
Rhein- -D-glukosida
Glikon
Aglikon

4. Structural Projections of Monosaccharides
Haworth :
A way to view furanose (5 membered ring),
pyranose (6 membered ring) forms of
monosaccharides
Chair configuration & carbon anomeric :
α : If the hydroxyl at C-1 below the plane
 : If the hydroxyl at C-1 above the plane
α-D- Glucopyranose -D- Glucopyranose
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4 5
6
O
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
1
2
3
4 5
6
O
CH2OH
H
H
OH
OH
H OH
H
H
OH
-D- Glucopyranose
O
CH2OH
H
H
OH
OH
H OH
H
OH
H
α-D- Glucopyranose

5. FUNGSI
 Sistem kendali (regulatory)
 Sistem protektif (protective)
 Sistem sanitary

6. EFEK FARMAKOLOGI
 Kardiak : (Digitalis, Strophanthus, Squill,
Convallaria, Apocynum)
 Laksatif : (Senna, Aloe, rhubarb)
 Analgesik : gaultherin

7. BIOSINTESIS
Urydylyl transferase
UDP-Sugar + PPi
UTP + Sugar-1-P
UDP-Sugar + Acceptor Acceptor-Sugar + UDP
Glycosyl transferase
(Glikosida)

8. KLASIFIKASI GLIKOSIDA
Dasar klasifikasi adalah jenis aglikonnya, antara lain :
 Antrakuinon glikosida
 Saponin glikosida
 Sianopora glikosida
 Isotiosianat glikosida
 Flavonol glikosida
 Alkohol glikosida
 Aldehid glikosida
 Lakton glikosida
 Fenol glikosida
 Tanin glikosida

9. ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Cascara Sagrada
 Sumber : Rhamnus
purshianus
 Jenis glikosida :
emodin, barbaloin,
deoxy barbaloin,
cascarosides A, B, C,
D
 Fungsi : Katartik
OH
H
CH2OR
OH
O
C6H12O5
R=H = Barbaloin
R=C6H12O5 Cascaroside A/B

10. ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Aloe
 Sumber : Aloe vera
 Jenis : aloe-emodin
anthrone C-10
glukosida, barbaloin
 Fungsi : Katartik,
sumber tinktur
benzoin
O
O
CH2OH
O
C6H11O5 OH
aloe-emodin

11.  Rhubarb
 Sumber : Rheum palmatum
 Jenis : rhein
 Fungsi : katartik
ANTRAKUINON GLIKOSIDA
O
O
COOH
O
C6H11O5
Rhein- -D-glukosida

12. ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Senna
 Sumber : Cassia angustifolia
 Jenis : Sennoside A
 Fungsi : Katartik

13. ANTRAKUINON GLIKOSIDA
 Chrysarobin
 Sumber : Andira araroba
 Fungsi : Keratolitik

14. SAPONIN GLIKOSIDA
 Saponin : membentuk larutan koloidal dalam air
ketika dikocok
 Menghancurkan corpuscle sel darah merah,
bersifat toksik terhadap hewan berdarah dingin
 Hasil hidrolisis menghasilkan aglikon sapogenin
 Prekursor kortison

15. SAPONIN GLIKOSIDA
Prekursor kortison :
diosgenin dan botogenin dari Dioscorea
Hecogenin, manogenin, gitogenin dari
Agave
Sarsapogenin dan smilagenin dari Smilax
Sarmentogenin dari Strophantus
Sitosterol

16. SAPONIN GLIKOSIDA
 Glycirrhiza
 Sumber : Glycirrhiza glabra
 Jenis : glycyrrhizin (50x lebih manis dari
gula)
 Fungsi : ekspektoran

17. SAPONIN GLIKOSIDA
 Dioscorea
 Sumber : Dioscorea spiculiflora
 Jenis : diosgenin
 Fungsi : prekursor glukokortikoid

18. CYANOPHORE GLIKOSIDA
 Wild cherry
 Sumber : Prunus serotina
 Jenis : Prunasin
 Fungsi : perasa

19. ISOTIOSIANAT GLIKOSIDA
 Mustard
 Sumber : Brassica nigra
 Jenis : Sinigrin
 Fungsi : rubefacient

20. FLAVONOL GLIKOSIDA
 Flavonoid
 Sumber : Manihot utilissima
 Jenis : rutin, quersitrin
 Fungsi : dietary suplemen,
antioksidan

21. GLIKOSIDA ALKOHOL
 Salicin
 Sumber : Salix purpurea
 Jenis : Salicin, populin
 Fungsi : Analgesik

22. GLIKOSIDA ALDEHID
 Vanillin
 Sumber : Vanilla planifolia
 Fungsi : agen perasa

23. GLIKOSIDA LAKTON
 Dikumarol
 Sumber : Melilotus officinalis
 Fungsi : Antikoagulan
 Cantharides
 Sumber : Cantharis vesicatoria
 Fungsi : sediaan topikal
 Psoralen
 Sumber : Ammi majus
 Fungsi : Repigmentasi kulit

24. FENOL GLIKOSIDA
 Uva ursi
 Sumber : Arctosphylos uva-ursi
 Jenis : Arbutin
 Fungsi : diuretik