1. Ekstrak etil asetat dari jamur endofit P. Chermesinum diisolasi menggunakan kromatografi kolom Sephadex LH-20 dan HPLC preparatif untuk menghasilkan senyawa baru poliketida, yaitu 2-chloro-3,4,7-trihydroxy-9-methobsy-1-methyl-6h-benzo[C] Chromen-6-One (1).
2. Struktur senyawa 1 dikarakterisasi menggunakan spektroskopi UV, IR, MS, dan
Kromatografi peertama kali dikembangkan oleh seorang ahli botani Rusia Michael Tswett pada tahun 1903 untuk memisahkan pigmen berwarna dalam tanaman dengan cara perkolasi ekstrak petroleum eter dalam kolom gelas yang berisi kalsium karbonat (CaCO3). (Gandjar, 2007)
Kromatografi merupakan teknik pemisahan yang paling umumdan paling sering digunakan dalam bidang kimia analisis karena dapat dimanfaatkan untuk melakukan analisis baik secara kuantitatif, kualitatif atau preparatif dalam bidang farmasi, lingkungan, industri dan sebagainya. (Gandjar, 2007)
Antibiotik beta Laktam dan Makrolida - Kimia Farmasi 1Bayu Mario
Antibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotik yang memiliki kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam.
Senyawa ini bekerja dengan menghambat sintesis dinding bakteri dan menyebabkan pembentukan dinding sel yang tidak sempurna dan mengakibatkan terganggunya tekanan osmotik sel bakteri dan kematian sel bakteri
Kromatografi peertama kali dikembangkan oleh seorang ahli botani Rusia Michael Tswett pada tahun 1903 untuk memisahkan pigmen berwarna dalam tanaman dengan cara perkolasi ekstrak petroleum eter dalam kolom gelas yang berisi kalsium karbonat (CaCO3). (Gandjar, 2007)
Kromatografi merupakan teknik pemisahan yang paling umumdan paling sering digunakan dalam bidang kimia analisis karena dapat dimanfaatkan untuk melakukan analisis baik secara kuantitatif, kualitatif atau preparatif dalam bidang farmasi, lingkungan, industri dan sebagainya. (Gandjar, 2007)
Antibiotik beta Laktam dan Makrolida - Kimia Farmasi 1Bayu Mario
Antibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotik yang memiliki kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam.
Senyawa ini bekerja dengan menghambat sintesis dinding bakteri dan menyebabkan pembentukan dinding sel yang tidak sempurna dan mengakibatkan terganggunya tekanan osmotik sel bakteri dan kematian sel bakteri
Salah satu senyawa kimia yang dihasilkan oleh tumbuhan adalah metabolit sekunder. Metabolit sekunder merupakan hasil metabolisme yang dikeluarkan tanaman, metabolit sekunder yang diproduksi oleh berbagai organisme memang tidak memiliki peran yang cukup signifikan terhadap keberlangsungan hidup dari organisme penghasilnya. Namun, metabolit sekunder tersebut diketahui memiliki berbagai aktivitas biologi yang dapat dimanfaatkan oleh manusia. Berbagai aktivitas biologis dari metabolit sekunder antara lain antikanker, antibakteri, antioksidan dan antifungi.
+ DASAR-DASAR BIOKIMIA (Pengenalan struktur dan fungsi Makromolekul)
- Prinsip Polimer
- Karbohidrat
- Lemak/lipid
- Protein
- Struktur Protein
- Asam Nukleat
+ PENGANTAR METABOLISME (Konsep energi dan perangkat metabolisme)
- Sel dan Energi
- ATP
- Enzim
- Klasifikasi Enzim
- Faktor yang mempengaruhi kerja Enzim
- Regulasi metabolisme oleh Enzim
+ SITOLOGI (Struktur dan fungsi SEL)
- Sel Prokariotik
- Sel Eukariotik
- Perbedaan sel tumbuhan dan hewan
- Nukleus (Inti Sel)
- Membran Sel
- Sitoplasma
- Inklusi Sitoplasma
- Organel-organel sel
- Transportasi Sel
- Terminologi
- Transpor pasif
- Transpor Aktif
+ Respirasi Seluler
- Glikolisis
- Siklus Krebs
- Sistem Sitokrom
- Fermentasi Anaerob
+ Fotosintesis
- Organ Utama Fotosintesis : Daun
- Organela Fotosintesis : Kloroplas
- Kloroplas
- Pikmen Fotosintesis : Klorofil
- Spektrum Sinar Matahari
- Serapan dan Penerusan Cahaya
- Spektrum Penyerapan Cahaya
- Ringkasan Reaksi
- Sistem dua pigmen
- Eksitasi Elektron Klorofil
- Reaksi Cahaya Fotosintesis
- Produksi Daya Asimilasi
- Fotofosforilasi Nonsiklis
- Fotolisis
- Fotofosforilasi Siklis
- Reaksi Gelap – Reduksi CO2
- Siklus Calvin – Siklus C3
- Siklus Calvin – C3
- Contoh Tanaman C3
- Siklus Hatch and Slack – C4
- Anatomi Daun C4
- Siklus CAM
- Perbandingan C4 dengan CAM
- Rangkuman Fotosintesis (C3)
+ KOMUNIKASI SEL (Memahami komunikasi yang terjadi di tingkat seluler)
- Lintasan transduksi sinyal
- Cara kerja pensinyalan sel
- Jalur lintasan bersifat inter-linked
- Proses percakapan seluler
- Tipe reseptor menbran
- G-protein-linked receptors
- Receptor tyrosine kinases
- Ion channel receptors
- Lintasan transduksi sinyal
- Protein Phosphorylation and Dephosphorylation
- Molekul kecil dan ion sebagai Second Messengers
- Calcium ions and Inositol Triphosphate (IP3)
- Respon sitoplasmik dan nuklear
+ REPRODUKSI SEL (Sel memperbanyak diri/membelah untuk Pertumbuhan organisme)
- Mitosis
- Meiosis
- Perbedaan Mitosis dan Meiosis
- Faktor-faktor Sel Mebelah
+ DASAR-DASAR GENETIKA (Memahami proses pewarisan sifat)
- Hukum Pewarisan Sifat
- Hukum Mendel I
- Hukum Mendel II
- Uji SIlang
- Silang Balik
- Persilangan Resiprok (Persilangan Tukar Kelamin )
- Penyimpangan Semu Hukum Mendel
- Dominasi tidak sempurna , Kodominan, Alel Ganda, Alel Letal, Gen Letal Dominan, Gen Letal Resesif
- Altavisme, Polimeri, Kriptomeri, Epistasis, Hipostasis, Komplementer
- Tautan, Pindah Silang
- Pedigree
- Pautan
SELAMAT BELAJAR
SEMOGA SUKSES
Proses metabolisme akan menghasilkan hasil metabolisme yang berfungsi menghasilkan sub satuan makromolekul dari hasil metabolisme yang berguna sebagai penyediaan tahap awal bagi komponen-komponen sel menghasilkan dan menyediakan energi yang dihasilkan dari ATP lewat ADP dengan fosfat
3. PENGERTIAN POLIKETIDA
Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat. Senyawa
poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua
atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β-
ketokarboksilat yang disebut rantai poliasetil. Poliketida atau yang sering disebut
dengan peptida nonribosom dibentuk oleh enzim besar yang multifungsional dengan
kelompok situs katalitik yang terkoordinasi, yaitu Polyketide Synthase (PKS) dan Non-
Ribosomal Peptide Synthase (NRPS) (Hanson, 2000)
4. SIFAT FISIKA DAN KIMIA POLIKETIDA
Sifat Fisika
Poliketida ini biasanya tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut organic
seperti heksana, dietil eter dan kloroform.
Umumnya bersifat asam sehingga dapat bereaksi dengan basa.
Umumnya memiliki rasa pahit
5. LANUTAN……
Sifat Kimia
Memiliki kereaktifan yang sangat tinggi karena rantai poliasetil tersebut memiliki
gugus metilen. Karena kereaktifannya tersebut, rantai poliasetil dapat mengalami
berbagai macam reaksi modifikasi seperti regiospesifik, reduksi, siklisasi atau
aromatisasi dengan bantuan enzim yang sesuai.
6. STRUKTUR SENYAWA POLIKETIDA
Menurut Mangrina (2001) secara umum senyawa poliketida memiliki struktur
CH3[CH2CO]nCOOH yang disebut ketida atau poli-β-keto. Berdasarkan struktur
poliketida tersebut, secara trivial poliketida memiliki nama poliketida atau alkan poli-
on. Sedangkan secara IUPAC diberi nama polialkanon.
7. JENIS SENYAWA POLKETIDA
Secara umum, poliketida terbagi ke dalam dua golongan, yaitu poliketida aromatik
(yang terdiri dari satu sampai enam cincin aromatik) dan poliketida kompleks yang
terdiri dari makrolida dan ansamicin (yang memiliki cincinlakton atau laktam), poliena
dan polieter.
8. LANJUTAN…..
Poliketida Aromatik
Poliketida aromatik digolongkan menjadi beberapa golongan berdasarkan pada pola-
pola struktur tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenesisnya. Secara umum
terdapat lima golongan utama senyawa poliketidaaromatik yaitu ;
10. Deteksi Senyawa Poliketida
1. Metode spektrofotometer
Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan
struktur senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada
khususnya. Metode tersebut terdiri dari beberapa peralatan da n mempunyai hasil
pengamatan yang berbeda, yaitu :
1. Spektroskopi UV
2. Spektrokopi IR
3. Nuklir Magnetik Resunansi Proton.
4. Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13.
5. Spektroskopi Massa
11. LAJUTAN……
2. Kromatografi
Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa
metabolit sekunder dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses
pengerjaan berikutnya dalam menentukan struktur senyawa. Berbagai jenis
kromatografi yang umum digunakan antara lain:
1. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
2. Kromatografi Kolom
3. Kromatografi Gas
4. Kromatografi Cair
12. Biosisntesis Senyawa Poliketida
Biosintesisis poliketida berasal dari suatu reaksi kondensasi asetil-CoA dengan
senyawa malonil-CoA. Pada dasarnya, asetil-CoA dibentuk dari asam asetat yang
mengalami pengaktivan pada gugus karboksilnya menjadi bentuk tio ester dengan
bantuan enzim Poliketida Sintase (PKS), sedangkan malonil-CoA berasal dari asetil-
CoA yang mengalami karboksilasi pada gugus metilennya.
13. ISOLASI POLIKETIDA
Jamur endofit P. Chermesinum adalah ditanam pada PDA (Potato Dextrose Agar) selama sembilan hari
dan kemudian dibudidayakan (diolah) menjadi 1L erlenmeyer flasks (20 termos), setiap labu berisi 250 ml
PDB (Potato Dextrose Broth), dan diinkubasi selama 31 hari pada suhu kamar. Lalu itu disaring melalui
kertas saring dan miselia dan kaldu ditangani secara terpisah. Kaldu diekstraksi dengan volume etil aset
yang sama tiga kali, dan kemudian fraksi organik digabungkan dan dikeringkan dengan mengurangi
tekanan untuk membeli ekstrak kasar (1,1 g). Ekstrak etil asetat pertama kali mengalami Sephadex LH 20
(3 x 120 cm), dielusi dengan 100% Meoh, untuk memberikan tujuh fraksi (F1-F7). Fraksi F4 menjadi
sasaran RP-HPLC (kolom hichrome 5 c18, 21,2 x 250 mm, sistem gradien MEOH (etanol) / H2O dari 35
hingga 100% dalam 60 menit, laju aliran 10 ml min-1) untuk memberikan sepuluh fraksi (G1-G10).Fraksi
G9 diidentifikasi sebagai 2-chloro-3,4,7-trihydroxy-9-methobsy-1-methil-6h-benzo[C] Chromen-6-One (1,
5,3 mg).Struktur 1 dijelaskan dengan analisis spektrofotometer UV, spektrometer IR, HR-ESI MS, dan
percobaan NMR 1D dan 2D.
14. LANJUTAN…
Kegiatan sitotoksik dievaluasi dites terhadap HUCCA-1 (clolangiocarcinoma manusia),
HEPG2 (hepatocarminoma), dan A549 (kanker paru-paru) CEL dievaluasi
menggunakan 3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenylrazolium bromide (MTT)
ASSAY [22], sedangkan sitotoksisitas terhadap MOLT-3 (leukemia limfoblastik akut)
Berdasarkan pengamatan tersebut maka dihasilkan Ekstrak etil asetat dari jamur
endofit P. Chermesinum mengalami kromatografi Sephadex LH-20 dan
Semipreparative Rp-18 HPLC untuk memberikan turunan polyketide baru, 2-chloro-
3,4,7-trihydroxy-9-methobsy-1-methyl-6h-benzo[C] Chromen-6- satu (1).
Sitotoksisitas senyawa 1 dievaluasi terhadap