Glikosida adalah senyawa yang terdiri dari bagian gula (glikon) dan bagian bukan gula (aglikon). Glikosida memegang peranan penting dalam pertumbuhan tanaman dan terlibat dalam sistem regulatori dan pertahanan tubuh. Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif farmakologi sehingga dapat dimanfaatkan dalam terapeutik seperti glikosida jantung, laksatif, analgesik, dan antiinflamasi.

1. Cecep Sunandar

2.  Senyawa (compound) yang terdiri dari dua gabungan
senyawa yaitu bagian gula (glikon) dan bagian bukan gula (a
glikon) dan menghasilkan satu atau lebih gula sebagai
produk dari hidrolisis
 Senyawa yang terdiri dari komponen gula (glikon) dan non
gula (aglikon) yang terikat dalam ikatan glikosidik.
Macam-macam ikatan glikosida:
 O-Glikosida : ramnosil-glukosil-kuersetin(Manihot esculenta)
 C-Glikosida : vitexin, isovitexin (Vitexin trifoliata)
 N-Glikosida : solanina (glikoalkaloid) (Solanum
mammosum)
 S-Glikosida : sinigrin (alilglukosinolat) (Sinapsis alba)

3.  Glikosida adalah suatu asetal : gugus hidroksi pada
gula berkondensasi dengan gugus hidroksi pada
komponen non gula dan hidroksil sekunder
berkondensasi dengan molekul gula membentuk
cincin oksida
 Secara sederhana glikosida adalah suatu eter gula
 Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik bisa α
atau β - glikosida, tetapi dalam tumbuhan hanya
konfigurasi β

4.  Glikosida memegang peranan penting dalam
pertumbuhan tanaman dan terlibat dalam
sistem regulatori dan pertahanan tubuh

5. Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif farmakologi
sehingga dapat dimanfaatkan dalam terapeutik
Contoh :
 Glikosida jantung dari tanaman Digitalis, Strophantus dll
 Glikosida antrakuinon (mis : emodin) sebagai laxative
 Allil isotiosianat : iritan lokal yang kuat
 Metil salisilat : analgesik

6.  Dengan asam mineral encer
 Oleh enzim β-glukosidase
- ramnosa dihidrolisis oleh ramnase
- hidrolisis pada tanaman tertentu, misalnya:
 Emulsin pada biji amandel
 mirosin dalam biji mustar hitam

7. Reaksi penggabungan residu gula pada aglikon.
Terdapat 2 Tahap reaksi :
(1) Transfer gugus uridilil dari uridin triphosphat
kepada gula - 1-phospat dengan dikatalisis oleh enzim
uridilil transferase
(2) Transfer gula dari uridin diphosphat kepada
aglikon membentuk glikosida, dikatalisis enzim
glikosil transferase

8.  Paris (1963) : akhiran IN GLIKOSIDA
ine Alkaloida
Contoh :
 Nama baru & pendek akhiran –OSIDA
Misal : arbutin arbutinosida
GLIKOSIDA ALKALOIDA
Strophanthin Codeine
Arbutin Morphine

9. • Sumber utama energi
•Regulator atau pengatur
pertumbuhan,
•Memacu / menghambat
kerja enzim
•Perlindungan terhadap luka
dan infeksi
• Kardiotonik (obat
jantung)
• Laksatif ( pencahar)
• Lokal iritan
• Analgetik
• Antitumor
• Antihepatotoksik
• Hemolisis darah
TANAMAN MANUSIA

11.  Adalah glikosida yang mempunyai efek yang
kuat pada otot jantung. Molekul gula
terletak pada posisi 3 dari inti steroid. Maka
glikosida ini disebut juga Glikosida golongan
steroid

13. DIGITALIS
 Digitalis merupakan obat yang penting dan telah
digunakan sejak abad 18 (1776) dan telah dimasukan
dalam Farmakope Amerika (USP) sejak tahun 1820
sampai sekarang. Diperoleh dari daun kering Digitalis
purpurea Lin. (Famili : Schrophulariaceae)
 Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan
purpurea berarti ungu (bunga berbentuk jari dan
berwarna ungu).
 Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1
USP Unit = 100 mg serbuk digitalis kering).
 Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D.
lanata, D. lutea dll
 Kandungan kimia a.l. :
Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih
sekitar 30 glikosida lain yang telah teridentifikasi

14. Strophantus
 Diperoleh dari biji kering
Strophantus kombe atau
Strophantus hispidus (fam.
Apocynaceae).
 Kandungan : glikosida K-
stropantosida

15. Adalah glikosida dengan aglikon antracene
 Contoh :

16.  Sebagai katartik (laxativ)
 Aglikon antraquinon menunjukkan aktivitas
terapeutik yang rendah daripada dalam bentuk
glikosidanya. Aktivitas glikosida bertambah karena
residu gula memfasilitasi absorpsi dan translokasi
aglikon pada site of action

17. Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana
adalah kulit kayu kering dari tanaman
Rhamnus purshianus DC. (Rhamnase).
Merupakan tanaman tinggi (10 m) berasal
dari pantai pasifik Amerika Utara.
Kandungan :
 Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida)
 Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida)
 Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C-
glikosida)
 Cascaroside A, B (isomer barbaloin)
 Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)

18. Frangula dari tanaman Rhamnus
frangula Lin. Tumbuh di Eropa
dan Asia barat.
Kandungan kimia dan aktivitas
frangula hampir sama dengan
cascara

19. Aloe barbadensis Miller (Famili Liliaceae)
Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe sp
di perdagangan dikenal dengan sebutan Curacao aloe
yang berwarna merah hitam atau coklat hitam.
Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan
berasal dari Afrika yang kemudian menyebar ke Eropa
dan India Barat.
 Kandungan :
Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida),
asam krisophanat
 Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula
untuk mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain

20.  Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan
akar Rheum officinale Bailon atau R. palmatum
Lin. yang telah dikeringkan (Fam :
Poligonaceae). Tanaman ini tumbuh di Cina,
India , Nepal, Pakistan dan Himalaya.
Kandungan :
Rhein anthron
 Senna berasal dari daun Cassia acutifolia Delile
(Leguminosae)
Kandungan :
Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari
aloe emodin dan atau rhein, seperti
senoside A, B, Senoside C, D,

21.  Adalah glikosida dengan aglikon saponin
(sapogenin). Terdapat 2 tipe saponin
berdasarkan struktur sapogenin yaitu aglikon
steroid atau aglikon triterpenoid.

22.  Saponin merupakan larutan koloid dalam air
dan bila dikocok dapat membentuk busa,
rasanya pahit, dapat mengiritasi membran
mukosa , dapat menghemolisis sel darah
merah dan toksik sehingga seringkali
digunakan sebagai racun ikan.

23.  Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar tanaman
Glycyrrhiza glabra Linn atau Succus Liquiritiae L.
(nama dagang Licorice root, akar manis atau kayu
legi)
Kandungan :
Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih manis
daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis berkurang
dan dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid dan 2
molekul glucuronic acid (as. Glukuronat)

24.  ekspektoran
 Flavouring agent terutama untuk menutupi rasa pahit dari
obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb.
 Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat, permen
karet, rokok dll
 Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi pada kulit
 Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati peptic
ulcer
 Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk obat
rheumatoid arthritis
 Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi natrium
dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg penderita
gangguan jantung atau hipertensi harus berhati-hati

25. Dioscorea
 Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar
tanaman Dioscorea spiculiflora, D. hispida.
Digunakan sebagai sumber prekursor
kortison.
Contoh :
 Diosgenin, botogenin : Dioscorea
 Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave
 Sarsapogenin, smilagenin : Smilax
 Sarmentogenin : Strophantus
 Prekursor alami untuk Kortison :
 Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae
(Monokotiledon)

26. Menurut struktur kimia aglikon :
 Saponin netral (derivat steroid)
dengan rantai samping spiroketal)
 Saponin asam (derivat triterpenoid)

27.  Terdapat umum dalam famili
Rosaceae.
Contoh :
Amigdalin (paling banyak), Prunasin,
Linamarin, Phaseolunatin, dan
Sambunigrin
 Penggunaan : Flavouring agent

28. Terdapat secara umum dalam
famili Cruciferae dengan
aglikon berupa isotiosianat.
 Contoh :
▪ Sinigrin (Sinapis nigri semen)
▪ Sinalbin ( Sinapis albi semen)
▪ Glukonapin (biji lobak)

29. Biji masak kering Brassica nigra =
black mustard (Cruciferae)
Kandungan : glikosida
sinigrin, enzim mirosin, minyak
lemak 30-35%
Penggunaan :
iritan lokal, emetikum, obat luar
(rubefasien, vesikan) dan rempah2

30.  Aglikon : flavonoid = pigmen kuning
 Contoh : Rutin, Kuersetin, bioflavonoid citrus
(hesperidin, hesperitin, dll)
 Penggunaan ;
Untuk penyakit yang ditandai dengan pendarahan
kapiler dan peningkatan fragilitas kapiler

31.  Contoh :
Salisin dari Salix purpurea, Salix
fragilis dan Populus.
 Penggunaan : Antirematik

32.  Contoh
Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah dewasa)
dari tanaman Vanilla planifolia, V. tahitensis
(Orchidaceae)
Penggunaan :
sebagai Flavouring agent.
 Vanillin merupakan konstituen pewangi utama,
dapat diperoleh dari Vanilla atau dibuat sintetik dari
:
Koniferin, Eugenol, Lignin

33. Struktur dasar kumarin + benzo -α-piron
Derivat-derivat kumarin :
▪ Umbeliferon
▪ Eskuletin
▪ Skopoletin
Bahan alam yang mengandung lakton :
▪ Kumarin nonglikosida
▪ Kantaridin : dermatologik
▪ Metoksalen : dermatologik
▪ Santonin : obat cacing

34.  Contoh :
Arbutin dari tanaman Urva ursi ( daun kering
dari Arctostaphylos uva ursi (Ericaceae)
 Kegunaan : diuretic, astrigensia, urethritits

36. 1. Apa pengertian senyawa glikosida?
2. Apa saja peranan glikosida di bidang kimia, biologi,
farmakologi?
3. Bagaimana proses biosintesis glikosida?
4. Sebutkan fungsi glikosida bagi manusia?
5. Sebutkan klasifikasi glikosida?
6. Mengapa glikosida steroid disebut dengan glikosida
jantung??
7. Apa yang dimaksud dengan glikosida sianofor/sianogenik?
8. Apa kegunaan glikosida saponin pada bidang kefarmasian?
9. Bagaimana cara mendeteksi adanya glikosida saponin?
10. Sebutkan dan jelaskan glikosida lain yang masih di alam?
DIKUMPUL PALING LAMBAT PUKUL 16.30 WIB

37. Mencari minimal 5 tanaman asli indonesia
yang mempunyai kandungan senyawa
glikosida..??
Dikumpul minggu depan..

38. T E R I M A K A S I H
S E M O G A B E R M A N F A A T