SlideShare a Scribd company logo
KIMIA FARMASI
“ANTIBIOTIK BETA-
LAKTAM DAN
MAKROLIDA”
FEDORA WIKAYANA PUTRI
FRANSISKA RINI S
HILDA EDITA S
MUTIA AULIA SARI
SITI SUNDARI
SUCI WULANDALU
ANTIBIOTIK BETA-LACTAM
Antibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotik yang memiliki
kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam.
Senyawa ini bekerja dengan menghambat sintesis dinding bakteri dan
menyebabkan pembentukan dinding sel yang tidak sempurna dan
mengakibatkan terganggunya tekanan osmotik sel bakteri dan
kematian sel bakteri
Gambar cincin beta-laktam
4 GOLONGAN BESAR ANTIBIOTIK BETA-LACTAM
Penisilin
Sefalosporin
Karbapenem
Monobaktam
PENGGOLONGAN ANTIBIOTIK
■ Beta-Lactam Antibiotics
1. Penicillins (Amoxicillin, Ampicillin, Clonacilin, Penicillin G, dll )
2. Chepalosporin
Generasi I : Cefadroxil, Cefazolin, Cephalexin
Generasi II : Cefaclor, Cefmetazole, Loracarbef
Generasi III : Cefixime, Ceftriaxone, Cefotaxime
Generasi IV : Cefepime
■ Carbapenem dan Monobactam (Imipenem, Meropenem)
■ Beta-Lactamase Inhibitors (Clavulanate Potassium, SulbactamSod.)
GOLONGAN PENISILIN
Penicillin merupakan kelompok antibiotika Beta-Lactam yang
telah lama dikenal. Pada tahun 1928 di London, Alexander
Fleming menemukan antibiotika pertama yaitu penicillin dan
penggunaannya untuk pertama kali oleh Florey, Chain dan
Abraham untuk menolong pasien dengan infeksi staphylococcal
dan streptococcal.
GOLONGAN PENISILIN
■ Ampisillin, merupakan obat
yang paling banyak
digunakan untuk
mengatasi infeksi dari
saluran pernapasan
(bronkokonstriksi), saluran
cerna dan saluran kemih.
(Contoh zat tersendiri)
REAKSI IDENTIFIKASI AMPISILIN
Suspensikan 10% zat dalam air + 2ml fehling dari 6ml air  violet
Larutan + zat dalam alkohol +H2SO4 + resorsin, dipanaskan  Hijau kuning
Larutan zat dalam alkohol + larutan tembaga nitrat amonikal, panaskan  hijau
kuning tua
Teteskan 0,1ml larutan ninhidrina p 0,1%b/v diatas kertas saring p, keringkan pada
suhu 105◦C, lapisan 0,1 ml larutan uji 0,1%b/v panaskan pada suhu105◦C selama
5 menit, biarkan hingga dingin akan terjadi warna lembayung muda
Suspensikan 10mg dalam 1 ml air, tambahkan 2 ml larutan kalium tembaga (II)
tartat p dan 6 ml air terjadi warna violet
Hubungan Struktur Aktivitas
Antibiotik β-laktam
Aktivitas antibiotik bergantung pada keutuhan cincin
β-laktam, putusnya cincin β-laktam mengakibatkan
seluruh aktivitas hilang
Seperti kita ketahui struktur
pada antibiotik β-laktam
menyerupai struktur dua residu
akhir pada pembentukan
peptidoglikan (D-Ala-D-Ala..)
tempat dimana enzim
transpeptidase berikatan
Maka dari itu struktur utama
cincin β-laktam pada antibiotik
jenis ini sangat penting untuk
dipertahankan
Hubungan Struktur Aktivitas
Antibiotik β-laktam
Hubungan Struktur Aktivitas
Antibiotik β-laktam
■ Penambahan gugus fenoksi pada
rantai samping gugus amino
antibiotik jenis ini membuatnya
menjadi tahan pada suasana asam
■ Gugus tersebut berfungsi sebagai
gugus penarik elektron dan
menahan pecahnya penicillin
menjadi asam penilat yang terjadi
pada suasana asam
Phenoxymethylpenicillin (Penisilin – V)
Penambahan cincin aromatik yang
pada kedudukan ortonya
mengandung gugus halogen atau
metoksi dapat membuat molekul
menjadi padat (bulky) secara
susunan molekulnya. Efek sterik
tersebut berpengaruh pada
menurunnya afinitas enzim β-
laktamase pada cincin β-laktam
dan menyebabkan perubahan
konformasi sehingga enzim
kehilangan aktivitasnya
menjangkau dan membuka cincin
β-laktam .
Mitomisin
β-laktamase tidak mampu menjangkau cincin β-laktam dikarenakan
formasi bulky pada rantai samping mitomisin
Hubungan Struktur Aktivitas
Antibiotik β-laktam
■ Penambahan gugus hidrofilik (suka
air) menambah konsentrasi obat
dalam target sel karena lebih mudah
masuk melalui pori-pori kanal protein
pada membran sel bakteri gram
negatif
Karbasilin
Piperasilin
Ampisilin
Hubungan Struktur Aktivitas
Antibiotik β-laktam
TURUNAN SEFALOSPORIN
Antibiotik β-laktam, struktur dasar mirip dengan penicillin cincin β-
laktamdihidrotiazin (sefem), mengandung dua pusat atom asimetrik ( C6
dan C7) membentuk 4 senyawa optis-aktif.
Stereokimia isomer sefalosporin alami digambarkan sebagai berikut :
HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS
TURUNAN SEFALOSPORIN
■ Turunan sefalosporin berbeda gugus-gugus pada C-7 cincin
sefem untuk mengubah spektrum aktivitas, atau C-3
untuk mendapatkan sifat kimia fisika yang dikehendaki.
■ Gugus pendorong elektron pada C-3 meningkatkan resonansi
enamin reaktivitas cincin β-laktam terhadap sisi aktif pada
substrat D-alanil-D-alanin dalam biosintesis peptidoglikan
meningkat aktivitas bakteri meningkat.
■ Substitusi gugus metoksi pada posisi C-7 seperti pada
sefamisin, meningkatkan ketahanan senyawa terhadap β-
laktamase.
Gugus penting dalam sefalosporin klasik pada
posisi C-3
■ Asetiloksimetil (–CH2OCOCH3)
Menghasilkan sefalosporin dengan efek antibiotic lebih rendah,
toksisitasnya pun menurun. Contoh cefotaxime
■ Karmamoiloksimetil ( -CH2OCOCH2)
Senyawa menjad lebih stabil, lebih tahan metabolise, konsentrasi
dalam darah meningkat. Contoh : sefuroksim
MAKROLIDA
Sejarah makrolida diawali pada awal 1970-
an, ketika perusahaan Sankyo dan Merck
berhasilmengisolasi milbemisin dan
avermektin yang memiliki struktur mirip, dan
ternyata efektif digunakansebagai
insektisida. Keduanya merupakan hasil
fermentasi yang memanfaatkan
Streptomyces yangberbeda. Makrolida
adalah salah satu kelas poliketida. Makrolida
merupakan sekelompok obat(khususnya
antibiotik) yang aktivitasnya disebabkan
karena keberadaan cincin makrolida, cincin
laktonbesar yang berikatan dengan satu
atau lebih gula deoksi, biasanya cladinose
dan desosamine. Cincinlaktonnya biasanya
tersusun dari 14-, 15-, atau 16- atom.
KARAKTERISTIK MAKROLIDA
1. Cinicin lakton sangat besar, biasanya
mengandung 12 – 17 atom;
2. Gugus keton;
3. Satu atau dua gula amin seperti
glikosida yang berhubungan dengan
cincin lakton;
4. Gula netral yang berhubungan dengan
gula amino atau pada cincin lakton;
5. Gugus dimetilamino pada residu gula,
yang menyebabkan sifat basis dari
senyawa dan kemungkinan untuk dibuat
bentuk garamnya.
ANTIBIOTIK YANG TERMASUK GOL. MAKROLIDA
1. Eritromisin
2. Spiramisin
3. Roksitromisin
4. Klaritromisin
5. Azitromisin
Mekanisme: Menghambat sintesis protein
ERITROMISIN
Eritromisin merupakan antibiotik golongan makrolid. Antibiotika golongan
makrolida mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar
dalam rumus molekulnya.
Eritromisin dihasilkan oleh suatu strain Streptomyces erythreus.
eritromisin
REAKSI IDENTIFIKASI ERITROMISINA
 Zat + H2SO4 conc coklat merah
 Zat pereaksi Nessler abu-abu hitam
 Larutan zat dalam aseton + HCL conc jingga yang berubah merah kemudian
merah keunguan
Tambahkan CHCL3, kocok lapisan CHCL3
menjadi ungu.
 Larutan + Cu(NO3)2 ammoniakal, biarkan 5 menit abu-abu coklat
 Zat + HNO3 pekat kuning + air hijau
 Pada lebih kurang 5mg, tambahkan 2ml asam sulfat P, kocok perlahan lahan,
terjadi warna coklat merah.
 Larutkan lebih kurang 3mg dalam 2ml aseton P, tambahkan 2ml asam klorida P,
terjadi warna jingga yang berubah menjadi merahdan kemudian menjadi merah
tua keunguan, tambahkan 2ml kloroform P, kocok, lapisan kloroform berwarna
ungu.
Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik Makrolida
eritromisspiramisinazithromisin
Gugus diamine –N(CH3)2 pada antibiotik makrolida harus
tetap dipertahankan karena gugus tersebut yg akan
berikatan dengan situs spesifik pada ribosom bakteri
Sementara struktur besar yg lainnya menghalangi
pembentukan ikatan peptida protein
Gambar Erythromycin dengan gugus –N(CH3)2 -nya yang ingin menambatkan
dirinya menuju situs spesifik subunit ribosom 50S, menunjukan pentingnya
gugus –N(CH3)2 pada antibiotik jenis ini (makrolida)
Note: Gambar diatas hanya mempresentasikan interaksi ligan saja ( tidak keseluruhan ribosom, karena ribosom terlalu besar)
Erythromycin
Substrat
Ribosom 50S
Didalam ribosom 50S
–N(CH3)2
Terima kasih~

More Related Content

What's hot

Prinsip kerja Obat
Prinsip kerja ObatPrinsip kerja Obat
Prinsip kerja Obat
Dokter Tekno
 
Uji potensi antibiotik secara mikrobiologi
Uji potensi antibiotik secara mikrobiologiUji potensi antibiotik secara mikrobiologi
Uji potensi antibiotik secara mikrobiologi
Guide_Consulting
 
laporan praktikum farmakologi I PENDAHULUAN
laporan praktikum farmakologi I PENDAHULUANlaporan praktikum farmakologi I PENDAHULUAN
laporan praktikum farmakologi I PENDAHULUAN
srinova uli
 
Sediaan krim
Sediaan krimSediaan krim
Sediaan krim
Pharmacist
 
Sediaan liquid 1
Sediaan liquid 1Sediaan liquid 1
Sediaan liquid 1
Dokter Tekno
 
Sediaan semi solid
Sediaan semi solidSediaan semi solid
Sediaan semi solid
Dokter Tekno
 
Analisis resep
Analisis resepAnalisis resep
Analisis resep
Dokter Tekno
 
Emulsi Farmasi
Emulsi FarmasiEmulsi Farmasi
Emulsi Farmasi
Fenny Yuniharto
 
Laporan praktikum musrin salila pps Unnes
Laporan praktikum musrin salila pps UnnesLaporan praktikum musrin salila pps Unnes
Laporan praktikum musrin salila pps Unnes
Musrin Salila
 
236122612 makalah-aspirin
236122612 makalah-aspirin236122612 makalah-aspirin
236122612 makalah-aspirin
homeworkping3
 
Laporan resmi gel natrium diklofenak
Laporan resmi gel natrium diklofenakLaporan resmi gel natrium diklofenak
Laporan resmi gel natrium diklofenak
Kezia Hani Novita
 
Perhitungan dosis
Perhitungan dosisPerhitungan dosis
Perhitungan dosis
panal1
 
Evaluasi Granul
Evaluasi GranulEvaluasi Granul
Evaluasi Granul
Indra Gunawan
 
farmasetika dasar
farmasetika dasarfarmasetika dasar
farmasetika dasar
Dokter Tekno
 
Evaluasi Tablet
Evaluasi TabletEvaluasi Tablet
Evaluasi Tablet
Indra Gunawan
 
Stabilitas Obat
Stabilitas ObatStabilitas Obat
Stabilitas Obat
Abulkhair Abdullah
 
Suppo
SuppoSuppo
Suppo
kiralovely
 
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basaAnalisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Meiseti Awan
 

What's hot (20)

Prinsip kerja Obat
Prinsip kerja ObatPrinsip kerja Obat
Prinsip kerja Obat
 
Uji potensi antibiotik secara mikrobiologi
Uji potensi antibiotik secara mikrobiologiUji potensi antibiotik secara mikrobiologi
Uji potensi antibiotik secara mikrobiologi
 
laporan praktikum farmakologi I PENDAHULUAN
laporan praktikum farmakologi I PENDAHULUANlaporan praktikum farmakologi I PENDAHULUAN
laporan praktikum farmakologi I PENDAHULUAN
 
Sediaan krim
Sediaan krimSediaan krim
Sediaan krim
 
Sediaan liquid 1
Sediaan liquid 1Sediaan liquid 1
Sediaan liquid 1
 
Sediaan semi solid
Sediaan semi solidSediaan semi solid
Sediaan semi solid
 
Analisis resep
Analisis resepAnalisis resep
Analisis resep
 
Emulsi Farmasi
Emulsi FarmasiEmulsi Farmasi
Emulsi Farmasi
 
Rheologi
RheologiRheologi
Rheologi
 
Laporan praktikum musrin salila pps Unnes
Laporan praktikum musrin salila pps UnnesLaporan praktikum musrin salila pps Unnes
Laporan praktikum musrin salila pps Unnes
 
236122612 makalah-aspirin
236122612 makalah-aspirin236122612 makalah-aspirin
236122612 makalah-aspirin
 
Tetes Mata
Tetes MataTetes Mata
Tetes Mata
 
Laporan resmi gel natrium diklofenak
Laporan resmi gel natrium diklofenakLaporan resmi gel natrium diklofenak
Laporan resmi gel natrium diklofenak
 
Perhitungan dosis
Perhitungan dosisPerhitungan dosis
Perhitungan dosis
 
Evaluasi Granul
Evaluasi GranulEvaluasi Granul
Evaluasi Granul
 
farmasetika dasar
farmasetika dasarfarmasetika dasar
farmasetika dasar
 
Evaluasi Tablet
Evaluasi TabletEvaluasi Tablet
Evaluasi Tablet
 
Stabilitas Obat
Stabilitas ObatStabilitas Obat
Stabilitas Obat
 
Suppo
SuppoSuppo
Suppo
 
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basaAnalisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
Analisis aspirin menggunakan metode titrasi asam-basa
 

Similar to Antibiotik beta Laktam dan Makrolida - Kimia Farmasi 1

laporan uji asam amino
laporan uji asam aminolaporan uji asam amino
laporan uji asam aminoElisa Elisa
 
Pengelompokan dan pengenalan golongan antibiotik
Pengelompokan dan pengenalan golongan antibiotikPengelompokan dan pengenalan golongan antibiotik
Pengelompokan dan pengenalan golongan antibiotik
Chanra Sirait
 
Biosintesis metabolit primer dan sekunder
Biosintesis metabolit primer dan sekunderBiosintesis metabolit primer dan sekunder
Biosintesis metabolit primer dan sekunder
Nugrah Angraini
 
HKSA Antibiotik..pptx
HKSA Antibiotik..pptxHKSA Antibiotik..pptx
HKSA Antibiotik..pptx
MPandjieM
 
Asam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.ppt
Asam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.pptAsam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.ppt
Asam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.ppt
ssuser9848b0
 
Percobaan III ASAM AMINO DAN PROTEIN
Percobaan III ASAM AMINO DAN PROTEINPercobaan III ASAM AMINO DAN PROTEIN
Percobaan III ASAM AMINO DAN PROTEIN
Fadlian18
 
4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx
4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx
4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx
KelinciNgunut1
 
kelarutan dan aktivitas biologis
kelarutan dan aktivitas biologiskelarutan dan aktivitas biologis
kelarutan dan aktivitas biologis
nisha althaf
 
Industri sefalosporin
Industri sefalosporinIndustri sefalosporin
Industri sefalosporin
Antony Weng
 
BAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptx
BAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptxBAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptx
BAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptx
yunifadil
 
Praktikum bio protein
Praktikum bio proteinPraktikum bio protein
Praktikum bio protein
ganidonk
 
PPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptx
PPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptxPPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptx
PPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptx
AgathaHaselvin
 
ANTIBIOTIKA.ppt
ANTIBIOTIKA.pptANTIBIOTIKA.ppt
ANTIBIOTIKA.ppt
ArdianRamadhani2
 
uji protein
uji proteinuji protein
uji protein
ElisaRinanti
 
Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...
Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...
Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...
marketingIndogen
 
BAB III MINYAK ATSIRI
BAB III MINYAK ATSIRIBAB III MINYAK ATSIRI
BAB III MINYAK ATSIRI
Imroatul Chanifah
 
Week 8 - Analisis Protein.pdf
Week 8 - Analisis Protein.pdfWeek 8 - Analisis Protein.pdf
Week 8 - Analisis Protein.pdf
EmmyKwon
 
PERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptx
PERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptxPERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptx
PERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptx
GirlyRisma1306
 
Kelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.ppt
Kelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.pptKelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.ppt
Kelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.ppt
MuhammadAlditoPrimat
 

Similar to Antibiotik beta Laktam dan Makrolida - Kimia Farmasi 1 (20)

laporan uji asam amino
laporan uji asam aminolaporan uji asam amino
laporan uji asam amino
 
Pengelompokan dan pengenalan golongan antibiotik
Pengelompokan dan pengenalan golongan antibiotikPengelompokan dan pengenalan golongan antibiotik
Pengelompokan dan pengenalan golongan antibiotik
 
Biosintesis metabolit primer dan sekunder
Biosintesis metabolit primer dan sekunderBiosintesis metabolit primer dan sekunder
Biosintesis metabolit primer dan sekunder
 
HKSA Antibiotik..pptx
HKSA Antibiotik..pptxHKSA Antibiotik..pptx
HKSA Antibiotik..pptx
 
Asam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.ppt
Asam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.pptAsam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.ppt
Asam_Amino_dan_Protein_Slide_PPT.ppt
 
Percobaan III ASAM AMINO DAN PROTEIN
Percobaan III ASAM AMINO DAN PROTEINPercobaan III ASAM AMINO DAN PROTEIN
Percobaan III ASAM AMINO DAN PROTEIN
 
4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx
4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx
4_Hubungan Struktur, Sifat Fisika Kimia, dan Aktivitas Biologis Obat.pptx
 
kelarutan dan aktivitas biologis
kelarutan dan aktivitas biologiskelarutan dan aktivitas biologis
kelarutan dan aktivitas biologis
 
Industri sefalosporin
Industri sefalosporinIndustri sefalosporin
Industri sefalosporin
 
BAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptx
BAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptxBAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptx
BAB 2 ENZIM DAN METABOLISME 2.pptx
 
Praktikum bio protein
Praktikum bio proteinPraktikum bio protein
Praktikum bio protein
 
PPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptx
PPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptxPPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptx
PPT_MIKMED_KLP_4-TERAPI_PENYAKIT_INFEKSI.pptx
 
ANTIBIOTIKA.ppt
ANTIBIOTIKA.pptANTIBIOTIKA.ppt
ANTIBIOTIKA.ppt
 
uji protein
uji proteinuji protein
uji protein
 
Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...
Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...
Pengukuran Berbagai Marker Enzim dari Merk Elabscience - PT Indogen Intertama...
 
Rkk22
Rkk22Rkk22
Rkk22
 
BAB III MINYAK ATSIRI
BAB III MINYAK ATSIRIBAB III MINYAK ATSIRI
BAB III MINYAK ATSIRI
 
Week 8 - Analisis Protein.pdf
Week 8 - Analisis Protein.pdfWeek 8 - Analisis Protein.pdf
Week 8 - Analisis Protein.pdf
 
PERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptx
PERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptxPERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptx
PERTEMUAN 1 KOLINERGIK & ANTIKOLINERGIK.pptx
 
Kelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.ppt
Kelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.pptKelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.ppt
Kelompok-5-Ikhtisar-metabolisme-protein.ppt
 

Recently uploaded

DEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptx
DEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptxDEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptx
DEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptx
DamianLoveChannel
 
pemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteran
pemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteranpemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteran
pemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteran
hadijaul
 
keterampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptx
keterampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptxketerampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptx
keterampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptx
pkmcinagara
 
428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx
428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx
428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx
ImanChimonxNurjaman
 
Pengertian dan jenis obat antiparasit.pdf
Pengertian dan jenis obat antiparasit.pdfPengertian dan jenis obat antiparasit.pdf
Pengertian dan jenis obat antiparasit.pdf
ryskilahmudin
 
ASKEP pada pasien dengan diagnosa CAD CICU.docx
ASKEP pada pasien dengan diagnosa  CAD CICU.docxASKEP pada pasien dengan diagnosa  CAD CICU.docx
ASKEP pada pasien dengan diagnosa CAD CICU.docx
zalfazulfa174
 
Cara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.ppt
Cara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.pptCara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.ppt
Cara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.ppt
andiulfahmagefirahra1
 
Materi 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptx
Materi 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptxMateri 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptx
Materi 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptx
syam586213
 
441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt
441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt
441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt
Datalablokakalianda
 
v2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdf
v2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdfv2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdf
v2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdf
fritshenukh
 
PENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIF
PENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIFPENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIF
PENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIF
FredyMaringga1
 
jejaring dan jaringan pkm 2019 presentasi
jejaring dan jaringan pkm 2019 presentasijejaring dan jaringan pkm 2019 presentasi
jejaring dan jaringan pkm 2019 presentasi
lala263132
 
PRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIF
PRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIFPRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIF
PRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIF
ratnawulokt
 
ANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic Dasar
ANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic DasarANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic Dasar
ANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic Dasar
MFCorp
 
PENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptx
PENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR  Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptxPENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR  Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptx
PENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptx
Hamzi Hadi
 
Gambaran Umum asuhan persalinan normal.ppt
Gambaran Umum asuhan persalinan normal.pptGambaran Umum asuhan persalinan normal.ppt
Gambaran Umum asuhan persalinan normal.ppt
ssusera85899
 
PPT RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMER
PPT  RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMERPPT  RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMER
PPT RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMER
sulastri822782
 
1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx
1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx
1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx
LisnaKhairaniNasutio
 
Pengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratorium
Pengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratoriumPengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratorium
Pengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratorium
SyailaNandaSofiaWell
 
Desain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdf
Desain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdfDesain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdf
Desain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdf
arikiskandar
 

Recently uploaded (20)

DEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptx
DEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptxDEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptx
DEFENISI OPERASIONAL (SINDROM) PENYAKIT SKDR.pptx
 
pemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteran
pemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteranpemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteran
pemaparan PPT pneumonia untuk fakultas kedokteran
 
keterampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptx
keterampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptxketerampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptx
keterampilan kader dan teknis penilaian tingkat kecakapan kader posyandu.pptx
 
428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx
428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx
428375104-Ppt-Pemberian-Obat-Topikal.pptx
 
Pengertian dan jenis obat antiparasit.pdf
Pengertian dan jenis obat antiparasit.pdfPengertian dan jenis obat antiparasit.pdf
Pengertian dan jenis obat antiparasit.pdf
 
ASKEP pada pasien dengan diagnosa CAD CICU.docx
ASKEP pada pasien dengan diagnosa  CAD CICU.docxASKEP pada pasien dengan diagnosa  CAD CICU.docx
ASKEP pada pasien dengan diagnosa CAD CICU.docx
 
Cara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.ppt
Cara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.pptCara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.ppt
Cara Pembuatan Obat Tradisional Yang Baik_New.ppt
 
Materi 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptx
Materi 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptxMateri 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptx
Materi 5. Penjaminan Mutu Labkesmas.pptx
 
441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt
441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt
441766795-PERSONAL-HYGIENE-ppt kebersihan diri sendiri.ppt
 
v2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdf
v2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdfv2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdf
v2 Intervensi serentak pencegahan stunting.pdf
 
PENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIF
PENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIFPENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIF
PENYULUHAN SKRINING KESEHATAN USIA PRODUKTIF
 
jejaring dan jaringan pkm 2019 presentasi
jejaring dan jaringan pkm 2019 presentasijejaring dan jaringan pkm 2019 presentasi
jejaring dan jaringan pkm 2019 presentasi
 
PRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIF
PRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIFPRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIF
PRESENTASI LAPORAN TUGAS AKHIR ASUHAN KEBIDANAN KOMPREHENSIF
 
ANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic Dasar
ANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic DasarANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic Dasar
ANTIBIOTIK TOPIKAL Farmakologi Basic Dasar
 
PENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptx
PENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR  Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptxPENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR  Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptx
PENJAGAAN PESAKIT DENGAN VENTILATOR Kursus Basic Resus Nursing HTJS.pptx
 
Gambaran Umum asuhan persalinan normal.ppt
Gambaran Umum asuhan persalinan normal.pptGambaran Umum asuhan persalinan normal.ppt
Gambaran Umum asuhan persalinan normal.ppt
 
PPT RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMER
PPT  RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMERPPT  RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMER
PPT RAKOR POKJANAL POSYANDU DALAM PENGUATAN INTEGRASI LAYANAN PRIMER
 
1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx
1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx
1.Kebutuhan Dasar Neonatus, Bayi, Balita, dan Anak Pra Sekolah.pptx
 
Pengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratorium
Pengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratoriumPengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratorium
Pengendalian Proses.pptx Mata kuliah manajemen mutu laboratorium
 
Desain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdf
Desain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdfDesain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdf
Desain Deskriptif Desain studi pada epidemiology bencana .pdf
 

Antibiotik beta Laktam dan Makrolida - Kimia Farmasi 1

  • 1. KIMIA FARMASI “ANTIBIOTIK BETA- LAKTAM DAN MAKROLIDA” FEDORA WIKAYANA PUTRI FRANSISKA RINI S HILDA EDITA S MUTIA AULIA SARI SITI SUNDARI SUCI WULANDALU
  • 2. ANTIBIOTIK BETA-LACTAM Antibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotik yang memiliki kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam. Senyawa ini bekerja dengan menghambat sintesis dinding bakteri dan menyebabkan pembentukan dinding sel yang tidak sempurna dan mengakibatkan terganggunya tekanan osmotik sel bakteri dan kematian sel bakteri Gambar cincin beta-laktam
  • 3. 4 GOLONGAN BESAR ANTIBIOTIK BETA-LACTAM Penisilin Sefalosporin Karbapenem Monobaktam
  • 4. PENGGOLONGAN ANTIBIOTIK ■ Beta-Lactam Antibiotics 1. Penicillins (Amoxicillin, Ampicillin, Clonacilin, Penicillin G, dll ) 2. Chepalosporin Generasi I : Cefadroxil, Cefazolin, Cephalexin Generasi II : Cefaclor, Cefmetazole, Loracarbef Generasi III : Cefixime, Ceftriaxone, Cefotaxime Generasi IV : Cefepime ■ Carbapenem dan Monobactam (Imipenem, Meropenem) ■ Beta-Lactamase Inhibitors (Clavulanate Potassium, SulbactamSod.)
  • 5. GOLONGAN PENISILIN Penicillin merupakan kelompok antibiotika Beta-Lactam yang telah lama dikenal. Pada tahun 1928 di London, Alexander Fleming menemukan antibiotika pertama yaitu penicillin dan penggunaannya untuk pertama kali oleh Florey, Chain dan Abraham untuk menolong pasien dengan infeksi staphylococcal dan streptococcal.
  • 6. GOLONGAN PENISILIN ■ Ampisillin, merupakan obat yang paling banyak digunakan untuk mengatasi infeksi dari saluran pernapasan (bronkokonstriksi), saluran cerna dan saluran kemih. (Contoh zat tersendiri)
  • 7. REAKSI IDENTIFIKASI AMPISILIN Suspensikan 10% zat dalam air + 2ml fehling dari 6ml air  violet Larutan + zat dalam alkohol +H2SO4 + resorsin, dipanaskan  Hijau kuning Larutan zat dalam alkohol + larutan tembaga nitrat amonikal, panaskan  hijau kuning tua Teteskan 0,1ml larutan ninhidrina p 0,1%b/v diatas kertas saring p, keringkan pada suhu 105◦C, lapisan 0,1 ml larutan uji 0,1%b/v panaskan pada suhu105◦C selama 5 menit, biarkan hingga dingin akan terjadi warna lembayung muda Suspensikan 10mg dalam 1 ml air, tambahkan 2 ml larutan kalium tembaga (II) tartat p dan 6 ml air terjadi warna violet
  • 8. Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik β-laktam Aktivitas antibiotik bergantung pada keutuhan cincin β-laktam, putusnya cincin β-laktam mengakibatkan seluruh aktivitas hilang
  • 9. Seperti kita ketahui struktur pada antibiotik β-laktam menyerupai struktur dua residu akhir pada pembentukan peptidoglikan (D-Ala-D-Ala..) tempat dimana enzim transpeptidase berikatan Maka dari itu struktur utama cincin β-laktam pada antibiotik jenis ini sangat penting untuk dipertahankan Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik β-laktam
  • 10. Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik β-laktam ■ Penambahan gugus fenoksi pada rantai samping gugus amino antibiotik jenis ini membuatnya menjadi tahan pada suasana asam ■ Gugus tersebut berfungsi sebagai gugus penarik elektron dan menahan pecahnya penicillin menjadi asam penilat yang terjadi pada suasana asam Phenoxymethylpenicillin (Penisilin – V)
  • 11. Penambahan cincin aromatik yang pada kedudukan ortonya mengandung gugus halogen atau metoksi dapat membuat molekul menjadi padat (bulky) secara susunan molekulnya. Efek sterik tersebut berpengaruh pada menurunnya afinitas enzim β- laktamase pada cincin β-laktam dan menyebabkan perubahan konformasi sehingga enzim kehilangan aktivitasnya menjangkau dan membuka cincin β-laktam . Mitomisin β-laktamase tidak mampu menjangkau cincin β-laktam dikarenakan formasi bulky pada rantai samping mitomisin Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik β-laktam
  • 12. ■ Penambahan gugus hidrofilik (suka air) menambah konsentrasi obat dalam target sel karena lebih mudah masuk melalui pori-pori kanal protein pada membran sel bakteri gram negatif Karbasilin Piperasilin Ampisilin Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik β-laktam
  • 13. TURUNAN SEFALOSPORIN Antibiotik β-laktam, struktur dasar mirip dengan penicillin cincin β- laktamdihidrotiazin (sefem), mengandung dua pusat atom asimetrik ( C6 dan C7) membentuk 4 senyawa optis-aktif. Stereokimia isomer sefalosporin alami digambarkan sebagai berikut :
  • 14. HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS TURUNAN SEFALOSPORIN ■ Turunan sefalosporin berbeda gugus-gugus pada C-7 cincin sefem untuk mengubah spektrum aktivitas, atau C-3 untuk mendapatkan sifat kimia fisika yang dikehendaki. ■ Gugus pendorong elektron pada C-3 meningkatkan resonansi enamin reaktivitas cincin β-laktam terhadap sisi aktif pada substrat D-alanil-D-alanin dalam biosintesis peptidoglikan meningkat aktivitas bakteri meningkat. ■ Substitusi gugus metoksi pada posisi C-7 seperti pada sefamisin, meningkatkan ketahanan senyawa terhadap β- laktamase.
  • 15. Gugus penting dalam sefalosporin klasik pada posisi C-3 ■ Asetiloksimetil (–CH2OCOCH3) Menghasilkan sefalosporin dengan efek antibiotic lebih rendah, toksisitasnya pun menurun. Contoh cefotaxime ■ Karmamoiloksimetil ( -CH2OCOCH2) Senyawa menjad lebih stabil, lebih tahan metabolise, konsentrasi dalam darah meningkat. Contoh : sefuroksim
  • 16. MAKROLIDA Sejarah makrolida diawali pada awal 1970- an, ketika perusahaan Sankyo dan Merck berhasilmengisolasi milbemisin dan avermektin yang memiliki struktur mirip, dan ternyata efektif digunakansebagai insektisida. Keduanya merupakan hasil fermentasi yang memanfaatkan Streptomyces yangberbeda. Makrolida adalah salah satu kelas poliketida. Makrolida merupakan sekelompok obat(khususnya antibiotik) yang aktivitasnya disebabkan karena keberadaan cincin makrolida, cincin laktonbesar yang berikatan dengan satu atau lebih gula deoksi, biasanya cladinose dan desosamine. Cincinlaktonnya biasanya tersusun dari 14-, 15-, atau 16- atom.
  • 17. KARAKTERISTIK MAKROLIDA 1. Cinicin lakton sangat besar, biasanya mengandung 12 – 17 atom; 2. Gugus keton; 3. Satu atau dua gula amin seperti glikosida yang berhubungan dengan cincin lakton; 4. Gula netral yang berhubungan dengan gula amino atau pada cincin lakton; 5. Gugus dimetilamino pada residu gula, yang menyebabkan sifat basis dari senyawa dan kemungkinan untuk dibuat bentuk garamnya.
  • 18. ANTIBIOTIK YANG TERMASUK GOL. MAKROLIDA 1. Eritromisin 2. Spiramisin 3. Roksitromisin 4. Klaritromisin 5. Azitromisin Mekanisme: Menghambat sintesis protein
  • 19. ERITROMISIN Eritromisin merupakan antibiotik golongan makrolid. Antibiotika golongan makrolida mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar dalam rumus molekulnya. Eritromisin dihasilkan oleh suatu strain Streptomyces erythreus. eritromisin
  • 20. REAKSI IDENTIFIKASI ERITROMISINA  Zat + H2SO4 conc coklat merah  Zat pereaksi Nessler abu-abu hitam  Larutan zat dalam aseton + HCL conc jingga yang berubah merah kemudian merah keunguan Tambahkan CHCL3, kocok lapisan CHCL3 menjadi ungu.  Larutan + Cu(NO3)2 ammoniakal, biarkan 5 menit abu-abu coklat  Zat + HNO3 pekat kuning + air hijau  Pada lebih kurang 5mg, tambahkan 2ml asam sulfat P, kocok perlahan lahan, terjadi warna coklat merah.  Larutkan lebih kurang 3mg dalam 2ml aseton P, tambahkan 2ml asam klorida P, terjadi warna jingga yang berubah menjadi merahdan kemudian menjadi merah tua keunguan, tambahkan 2ml kloroform P, kocok, lapisan kloroform berwarna ungu.
  • 21. Hubungan Struktur Aktivitas Antibiotik Makrolida eritromisspiramisinazithromisin Gugus diamine –N(CH3)2 pada antibiotik makrolida harus tetap dipertahankan karena gugus tersebut yg akan berikatan dengan situs spesifik pada ribosom bakteri Sementara struktur besar yg lainnya menghalangi pembentukan ikatan peptida protein
  • 22. Gambar Erythromycin dengan gugus –N(CH3)2 -nya yang ingin menambatkan dirinya menuju situs spesifik subunit ribosom 50S, menunjukan pentingnya gugus –N(CH3)2 pada antibiotik jenis ini (makrolida) Note: Gambar diatas hanya mempresentasikan interaksi ligan saja ( tidak keseluruhan ribosom, karena ribosom terlalu besar) Erythromycin Substrat Ribosom 50S Didalam ribosom 50S –N(CH3)2