The structure and function of
      macromolecules
สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ใน
สิ่งมีชีวต จัดเป็ น 4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้ างของโมเลกุล
         ิ
ได้ แก่
Carbohydrate ประกอบด้ วยธาตุ C, H, O
Protein                  “            C, H, O, N
Lipid                    “            C, H, O
Nucleic acid             “            C, H, O, N, P
Building models to study the structure of macromolecules




   Linus Pauling (1901-1994)    Today, scientists use
                                computer
ปฏิกริยาเคมีของ macromolecules ได้ แก่
    ิ
        Condensation เป็ นปฏิกริยาสังเคราะห์
                               ิ
macromolecules จาก monomers เล็กๆเป็ น
จานวนมาก และได้ ผลผลิต H2O ด้ วย ดังนันอาจ
                                      ้
เรียกว่ า ปฏิกริยา dehydration
              ิ
         Hydrolysis เป็ นปฏิกริยาย่ อยสลาย
                                       ิ
macromolecules ให้ เล็กลง เพื่อให้ สามารถนา
ผ่ านเยื่อหุ้มเซลล์ เข้ าสู่เซลล์ ได้ หรือย่ อยสลาย
macromolecules ที่ไม่ ใช้ แล้ วภายในเซลล์
The synthesis of a polymer
The Breakdown of a polymer
Carbohydrates
Carbohydrates เป็ นสารประกอบจาพวก
นาตาล และ polymer ของนาตาล
 ้                    ้
 งกลุ่ม carbohydrates ได้ เป็ น 3 กลุ่ม ตาม
 แบ่
จานวนโมเลกุลของนาตาลที่เป็ นองค์ ประกอบ ได้ แก่
                ้
   Monosaccharide
   Disaccharide
   Polysaccharide
Monosaccharide เป็ นนาตาลโมเลกุลเดี่ยว
                                ้
ที่ประกอบด้ วย C, O และ H มีสูตรคือ (CH2O)n
      โดยมีอะตอมของ C ต่ อกันเป็ นสาย และมี
Carbonyl group และ hydroxy group ต่ อ
กับอะตอมของ C

  Carbonyl
  group
               aldehydes      ketones
The structure and classification of some monosaccharides
Linear and ring forms of glucose
นาตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจาก
        ้
การรวมตัวของนาตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล โดย
              ้
ปฏิกริยา condensation
    ิ
    Covalent bond ที่เกิดขึน เรียกว่ า
                           ้
Glycosidic linkage
Examples of disaccharides synthesis
Polysaccharide เป็ น carbohydrate ที่มี
ขนาดใหญ่ มาก ประกอบด้ วย monosaccharides
จานวนมากต่ อกันด้ วย glycosidic linkage
   ดของ polysaccharide ขึนอยู่กับ
   ชนิ                    ้
     1. ชนิดของ monosaccharide
     2. ชนิดของ Glycosidic linkage
   วอย่ าง polysaccharide ได้ แก่ starch,
   ตั
  glycogen, cellulose และ chitin
Storage polysaccharides
Starch: 1-4 linkage of
 glucose monomers




Cellulose: 1-4 linkage
of  glucose monomers
Cellulose มี glucose เป็ นองค์ ประกอบ
เช่ นเดียวกับ แปง แต่ มีพันธะแบบ 1-4 glycosidic
                ้
linkage ผนังเซลล์ ของพืชประกอบด้ วย cellulose
เป็ นจานวนมาก
The arrangement of cellulose in plant cell walls
Chitin, a structural polysaccharide




Chitin forms the   Chitin is used to make a strong
exoskeleton of     and flexible surgical thread
Arthropods
Chitin มีโครงสร้ างคล้ ายกับ Cellulose ต่ างกันที่ว่า
หน่ วยย่ อยเป็ น N-acetylglucosamine ต่ อกันเป็ น
โมเลกุลสายยาว
หน้ าที่ของ carbohydrate
Sugars :
   าหน้ าที่ให้ พลังงานและเป็ นแหล่ งคาร์ บอนแก่ ส่ งมีชีวต
   ท                                                 ิ     ิ
  ribose และ deoxyribose เป็ นองค์ ประกอบของ
  nucleic acid
Polysaccharide :
   นแหล่ งสะสมพลังงานของสิ่งมีชีวต โดยพืชเก็บสะสม
   เป็                             ิ
  พลังงานในรู ปของ starch ส่ วนสัตว์ เก็บสะสมพลังงานในรู ป
  ของ glycogen
  Cellulose และ chitin เป็ นโครงสร้ างของพืชและสัตว์
Lipids
Diverse Hydrophobic molecules
Lipids เป็ นสารที่ไม่ เป็ น polymer
Lipids ไม่ ละลายนา เนื่องจากโครงสร้ างของ lipids
                  ้
ประกอบด้ วย nonpolar covalent bonds เป็ นส่ วนมาก
Lipids ได้ แก่
             ไขมัน (Fat)
             Phospholipid
             Steroid
             ขีผง (Wax)
               ้ ึ้
Fats : เป็ นแหล่ งสะสมพลังงาน
  Fats ถึงแม้ จะไม่ เป็ น polymer แต่ เป็ นสารที่มีโมเลกุล
ขนาดใหญ่ ประกอบด้ วยสารที่มีโมเลกุลขนาดเล็กกว่ ามาต่ อกัน
ด้ วยปฏิกริยา Dehydration
         ิ
Fats ประกอบด้ วย Glycerol และ กรดไขมัน (Fatty
acid)
ส่ วน “tail” ของ fatty acid ที่เป็ น hydrocarbon ที่มักมี
อะตอมคาร์ บอนต่ อกันประมาณ 16-18 อะตอม เป็ นส่ วนที่ทาให้
fats ไม่ ละลายนา (hydrophobic)
                ้
Triglycerol
      ไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้ วย Glycerol 1 โมเลกุล
และ กรดไขมัน 3 โมเลกุล
กรดไขมันแบ่ งออกเป็ น 2 กลุ่ม ได้ แก่
       Saturated fatty acid (กรดไขมันชนิดอิ่มตัว)
       Unsaturated fatty acid (กรดไขมันชนิดไม่ อ่มตัว)
                                                 ิ
 นที่ได้ จากสัตว์ เช่ น เนย มี saturated fatty acid เป็ น
 ไขมั
องค์ ประกอบ มีลกษณะเป็ นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง
               ั
 นจากพืช มี unsaturated fatty acid เป็ น
 ไขมั
องค์ ประกอบ มีลกษณะเป็ นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง
               ั
Saturated fat    Unsaturated fat
and fatty acid    and fatty acid
Phospholipids
 นองค์ ประกอบหลักของ cell membrane
 เป็
ประกอบด้ วย glycerol 1 โมเลกุล fatty acid 2
โมเลกุล และ phosphate group (phosphate
group มีประจุ -)
 ส่วนหัวที่มีประจุ และเป็ นส่ วนที่ชอบนา
 มี                                     ้
(hydrophilic) และส่ วนหางที่ไม่ ชอบนา     ้
(hydrophobic)
The structure of phospholipid
Phospolipid in aqueous environments
        เมื่อเติม phospholipids ลงในนา้
phospholipids จะรวมตัวกัน โดยเอาส่ วนหางเข้ าหา
กัน และส่ วนหัวหันออกทางด้ านนอก กลายเป็ นหยดเล็กๆ
เรียกว่ า micelle


                                      Micelle
ที่ cell membrane ของสิ่งมีชีวติ
Phospholipids จะเรียงตัวเป็ น 2 ชัน โดย
                                  ้
hydrophilic head จะหันออกทางด้ านนอกเข้ า
หากัน ส่ วน hydrophobic tail อยู่ตรงกลาง


                            Phospholipid
                            bilayer
Steroids
 น lipids ประกอบด้ วย คาร์ บอนเรียงตัวเป็ นวง
 เป็
แหวน 4 วง
  Steroids ชนิดต่ างๆ มีหมู่ functional group
ที่ต่อกับวงแหวนแตกต่ างกัน
Cholesterol เป็ น steroid ที่เป็ นองค์ ประกอบ
ของ cell membrane
Cholesterol, a steroid
      Cholesterol ยังเป็ น precusor สาหรับการ
สังเคราะห์ steroid อื่นๆหลายชนิด เช่ น hormones
Protein
 น polypeptide ของ amino acid ที่ต่อกันเป็ น
 เป็
ลาดับเฉพาะตัวสาหรับโปรตีนแต่ ละชนิด
 นสามารถทางานได้ ต้ องมีรูปร่ าง
 โปรตี
(conformation) ที่เป็ นลักษณะเฉพาะตัว
 ษย์ มีโปรตีนมากกว่ า 10,000 ชนิด แต่ ละชนิดมีโครงสร้ าง
 มนุ
และหน้ าที่แตกต่ างกัน
Amino acid เป็ นสารอินทรีย์ท่มหมู่ carboxyl และหมู่ amino
                                            ี ี
ต่ อกับอะตอมคาร์ บอนที่เป็ นศูนย์ กลาง อะตอมที่เป็ นศูนย์ กลางยังต่ อกับอะตอม
hydrogen และหมู่ R group 1 หมู่ท่แตกต่ างกัน
                                          ี


                      H              H            O
                            N       C        C
                      H                           OH
                                     R

                   Amino                   Carboxyl
                   group                   group
Amino acid แบ่ งออกเป็ นกลุ่มตามคุณสมบัตของ
                                         ิ
R group
 group ที่แตกต่ างกันนี ้ ทาให้ เกิด amino acid
  R
แตกต่ างกัน 20 ชนิด แต่ ละชนิดมีคุณสมบัตทางเคมีและ
                                        ิ
ชีววิทยาแตกต่ างกัน
Amino acid กลุ่ม Nonpolar
กลุ่ม Polar
กลุ่ม Electrically charged
Making a polypeptide chain




    Amino acid ต่ อกันเป็ นสายยาวด้ วย covalent
bond เรี ยกว่ า peptide bond
ปลายที่มีหมู่ amino เรียกว่ า N-terminus
ปลายที่มีหมู่ carboxyl เรียกว่ า C-terminus
สาย polypeptide ประกอบด้ วย amino
acid ทัง 20 ชนิด เรียงต่ อกันเป็ นอิสระ สาย
        ้
polypeptide จึงสามารถมีรูปแบบที่ไม่ เหมือนกันนับ
หมื่นชนิดได้
 นสามารถทางานได้ ต้องมีรูปร่ าง
 โปรตี
(conformation) ที่เป็ นลักษณะเฉพาะตัว
 นที่ทางานได้ ประกอบด้ วย polypeptide 1 สาย
 โปรตี
หรือมากกว่ า ซึ่งม้ วนพับไปมาตามแรงยึดเหนี่ยวระหว่ าง
side chain ของ amino acid
 ปร่ างของโปรตีนจึงขึนอยู่กับลาดับของ amino acid
   รู                 ้
ที่เรียงกันอยู่
A protein’s function depends on its specific
conformation




   Ribbon model          Space filling model
โครงสร้ างของโปรตีนถูกแบ่ งออกเป็ น
      Primary structure
      Secondary structure
      Tertiary structure
     Quaternary structure สาหรับโปรตีนที่
ประกอบด้ วย polypeptide มากกว่ า 1 สาย
The primary
structure of a protein

 Primary structure คือ
 ลาดับของ amino acid ที่
 ประกอบขึนเป็ นโปรตีน
          ้
 Primary structure ถูก
 กาหนดโดยข้ อมูลทางพันธุกรรม
 (DNA)
การเปลี่ยนแปลงลาดับ amino acid ในโปรตีน
อาจมีผลให้ รูปร่ างของโปรตีนเปลี่ยนไป และอาจมีผลต่ อ
การทางานของโปรตีนชนิดนันๆ   ้
ตัวอย่ างเช่ น โรค sickle-cell anemia
A single amino acid substitution in a
protein causes sickle-cell disease
The secondary structure of a protein
                Secondary structure เป็ น
               โครงสร้ างที่เกิดขึนจาก H-bond
                                  ้
               ระหว่ างหมู่ carboxylและหมู่ amino
                           Secondary
                           structure ที่พบบ่ อยใน
                           ธรรมชาติได้ แก่ Helix
                           และ  Pleated sheet
ตัวอย่ างเช่ น เส้ นใยแมงมุม มีโครงสร้ างแบบ  Pleated
sheet ทาให้ เส้ นใยแมงมุมมีความแข็งแรงมาก
     Spider silk: a structural protein
Tertiary structure of a protein
Tertiary structure เป็ นรู ปร่ างของ polypeptide สาย
หนึ่งตลอดสาย ซึ่งการม้ วนพบไปมาขึนอยู่กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่ าง R
                                 ้
group ด้ วยกันเอง หรื อ R group กับโครงสร้ างหลัก
 ดเหนี่ยวหมายถึง
 แรงยึ
       H-bond
       ionic bond
       Hydrophobic interaction
       Van der Waals interaction
       นอกจากนีบางตอนยึดติดกันด้ วย covalent bond ที่
                    ้
แข็งแรง เรี ยกว่ า disulfide bridges ระหว่ างหมู่ sulhydryl
(-SH) ของกรดอะมิโน cysteine ที่อยู่ใกล้ กัน
The Quaternary structure of proteins
       เป็ นโครงสร้ างของโปรตีนที่ประกอบด้ วย polypeptide
มากกว่ า 1 สายเท่ านัน เกิดจาก tertiary structure ของ
                     ้
polypeptide แต่ ละสายมารวมกัน
                             ตัวอย่ างเช่ น :
             Polypeptide
             chain       Collagen เป็ น fibrous
                             protein ประกอบด้ วย
                             polypeptide 3 สายพันกันอยู่
                             ซึ่งทาให้ โปรตีนชนิดนีมีความ
                                                   ้
                             แข็งแรงและพบใน connective
                             tissue
Hemoglobin ประกอบด้ วย polypeptide 4 สาย
รวมกันกลายเป็ นโปรตีนที่มีรูปร่ างเป็ นก้ อน
The four levels of protein structure
Denaturation and renaturation of a protein
 ปร่ างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ถ้ า
  รู
สภาพแวดล้ อมของโปรตีนเปลี่ยนไป เช่ น pH อุณหภูมิ ตัวทาลาย
เป็ นต้ น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวต่ างๆระหว่ าง amino acid ใน
สาย polypeptide ถูกทาลาย การเปลี่ยนแปลงนีเ้ รี ยกว่ า
Denaturation
 นบางชนิดเมื่อเกิด denaturation แล้ ว ยังสามารถ
 โปรตี
กลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เรี ยกว่ า Renaturation
หน้ าที่ของโปรตีน
 นโครงสร้ างเยื่อหุ้มเซลล์ และเยื่อหุ้ม oganelles
 เป็
 นโครงสร้ างสาคัญของสิ่งมีชีวต เช่ น keratin เป็ น
 เป็                            ิ
องค์ ประกอบของ เล็บ ผม เป็ นต้ น
Haemoglobin ทาหน้ าที่ขนส่ งออกซิเจน
Hormones ต่ างๆ ทาหน้ าที่ควบคุมการทางานของร่ างกาย
 Acin และ myosin ในกล้ ามเนือ ทาหน้ าที่เกี่ยวกับการ
                             ้
เคลื่อนไหว
Enzymes ทาหน้ าที่เป็ นตัวเร่ งปฏิกริยาเคมีต่างๆ
                                    ิ
                            ฯลฯ
Nucleic acid
(Informational polymer)
1. Nucleic acid เป็ นแหล่ งเก็บข้ อมูลทาง
พันธุกรรมและถ่ ายทอดลักษณะของสิ่งมีชีวิต

 Nucleic acid มี 2 ชนิด ได้ แก่
    Ribonucleic acid (RNA)
    Deoxyribonucleic acid (DNA)
DNA ถูกใช้ เป็ นแม่ แบบในการสังเคราะห์ mRNA ซึ่งถูกใช้
เป็ นตัวกาหนดในการสังเคราะห์ โปรตีนอีกทอดหนึ่ง


                                          DNA


                                          RNA


                                        protein
สิ่งมีชีวตได้ รับการถ่ ายทอด DNA จากรุ่ นพ่ อแม่
         ิ
   โมเลกุลของ DNA เป็ นสายยาวมียีนเป็ นจานวนมากเป็ น
   องค์ ประกอบ
    DNA อาจเกิดการเปลี่ยนแปลงได้ เนื่องจากสาเหตุต่างๆ
   เช่ น ฤทธิ์ของสารเคมี หรื อ รั งสีจากสารกัมมันตรั งสี
     การเปลี่ยนลาดับ nucleotide ใน DNA อาจมีผลให้
   สิ่งมีชีวตมีลักษณะเปลี่ยนแปลงไปจากเดิมได้
            ิ
      การเปลี่ยนแลงลักษณะของสิ่งมีชีวตที่มีผลมาจากการ
                                      ิ
   เปลี่ยนแปลงลาดับ nucleotide สามารถถ่ ายทอดต่ อไปยัง
   รุ่ นลูกได้
2. สายของ nucleic acid ประกอบด้ วย polymer ของ
nucleotides

  แต่ ละ nucleotide ประกอบด้ วย 3 ส่ วน ได้ แก่
        Nitrogen base
        Pentose sugar
        Phosphate group
Nitrogen base แบ่ งออกเป็ น 2 กลุ่ม ตามโครงสร้ างทางเคมี
ได้ แก่


                                       Pyrimidines




                                  Purines
ใน DNA และ RNA มีเบสอยู่ 4 ชนิดเท่ านัน
                                      ้
     DNA มีเบส A, G, C, T
     RNA มีเบส A, G, C, U
นาตาล pentose
 ้
    ใน RNA คือ ribose
    ใน DNA คือ deoxyribose
ตรงตาแหน่ งอะตอมคาร์ บอนที่ 5 (5’) ของนาตาล pentose มี
                                       ้
หมู่ phosphate group มาต่ อ
รวมเรียก pentose + nitrogen base + phosphate
group ว่ า nucleotide
The components of nucleic acids
  Nucleotide หลายโมเลกุลมาเชื่อมต่ อ
กัน ได้ สายยาวของ polynucleotide ที่
มีหมู่ phosphate และ pentose เรี ยง
ต่ อกันเป็ นสาย โดย nitrogen base ยื่น
ออกมาจากส่ วนยาวของ nucleic acid
Bond ที่มาเชื่อมต่ อระหว่ าง
nucleotide 2 โมเลกุล เรียกว่ า
Phosphodiester linkage
 าดับของ nitrogen base บนสาย DNA หรื อ
 ล
mRNA มีลักษณะเฉพาะตัว
 าดับของ base ในยีนจะเป็ นตัวกาหนดลาดับของ amino
 ล
acid ของ polypeptide ของโปรตีน
3. การถ่ ายทอดลักษณะทางกรรมพันธุ์เกิดขึน เนื่องจาก
                                       ้
DNA มีการจาลองตัวเอง

  RNA ประกอบด้ วยสาย polynucleotide เพียงสาย
 เดียว
   DNA ประกอบด้ วยสาย polynucleotide 2 สายเรียง
 ต่ อขนานกัน และมีโครงสร้ างเป็ นเกลียว เรียกว่ า double
 helix
 งสองของ DNA มีการเรียงตัว
  สายทั ้
สลับปลายกัน คือ ปลายด้ าน 5’ ของ
DNA สายหนึ่งจะเข้ าคู่กับปลายด้ าน
3’ ของอีกสายหนึ่ง โดยยึดติดกันด้ วย
H-bond ระหว่ าง A กับ T และ G
กับ C (ดังรู ป)
 กษณะการเข้ าคู่กันของ base
  ลั
เรียกว่ า complementary
The DNA double helix and its replication


                         เมื่อเซลล์ จะมีการแบ่ งตัว
                         DNA จะจาลองตัวเอง
                         และถ่ ายทอดต่ อไปให้ เซลล์
                         ใหม่ การสร้ าง DNA
                         โมเลกุลใหม่ เรี ยกว่ า
                         DNA replication
ปั จจุบันนักวิทยาศาสตร์ พยายามเปรียบเทียบลาดับ
nucleotide ของยีนชนิดเดียวกันจากสิ่งมีชีวตต่ างๆ
                                              ิ
เพื่อใช้ ในการจาแนกกลุ่มของสิ่งมีชีวต และศึกษาเรื่อง
                                     ิ
วิวัฒนาการของสิ่งมีชีวตชนิดต่ างๆ
                         ิ

เรื่องสารเคมีภายในเซลล์ cytochemistry ตอนที่ 2

  • 1.
    The structure andfunction of macromolecules
  • 2.
    สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ใน สิ่งมีชีวตจัดเป็ น 4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้ างของโมเลกุล ิ ได้ แก่ Carbohydrate ประกอบด้ วยธาตุ C, H, O Protein “ C, H, O, N Lipid “ C, H, O Nucleic acid “ C, H, O, N, P
  • 3.
    Building models tostudy the structure of macromolecules Linus Pauling (1901-1994) Today, scientists use computer
  • 4.
    ปฏิกริยาเคมีของ macromolecules ได้แก่ ิ Condensation เป็ นปฏิกริยาสังเคราะห์ ิ macromolecules จาก monomers เล็กๆเป็ น จานวนมาก และได้ ผลผลิต H2O ด้ วย ดังนันอาจ ้ เรียกว่ า ปฏิกริยา dehydration ิ Hydrolysis เป็ นปฏิกริยาย่ อยสลาย ิ macromolecules ให้ เล็กลง เพื่อให้ สามารถนา ผ่ านเยื่อหุ้มเซลล์ เข้ าสู่เซลล์ ได้ หรือย่ อยสลาย macromolecules ที่ไม่ ใช้ แล้ วภายในเซลล์
  • 5.
  • 6.
  • 7.
    Carbohydrates Carbohydrates เป็ นสารประกอบจาพวก นาตาลและ polymer ของนาตาล ้ ้  งกลุ่ม carbohydrates ได้ เป็ น 3 กลุ่ม ตาม แบ่ จานวนโมเลกุลของนาตาลที่เป็ นองค์ ประกอบ ได้ แก่ ้ Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide
  • 8.
    Monosaccharide เป็ นนาตาลโมเลกุลเดี่ยว ้ ที่ประกอบด้ วย C, O และ H มีสูตรคือ (CH2O)n โดยมีอะตอมของ C ต่ อกันเป็ นสาย และมี Carbonyl group และ hydroxy group ต่ อ กับอะตอมของ C Carbonyl group aldehydes ketones
  • 9.
    The structure andclassification of some monosaccharides
  • 10.
    Linear and ringforms of glucose
  • 11.
    นาตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจาก ้ การรวมตัวของนาตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล โดย ้ ปฏิกริยา condensation ิ Covalent bond ที่เกิดขึน เรียกว่ า ้ Glycosidic linkage
  • 12.
  • 13.
    Polysaccharide เป็ นcarbohydrate ที่มี ขนาดใหญ่ มาก ประกอบด้ วย monosaccharides จานวนมากต่ อกันด้ วย glycosidic linkage  ดของ polysaccharide ขึนอยู่กับ ชนิ ้ 1. ชนิดของ monosaccharide 2. ชนิดของ Glycosidic linkage  วอย่ าง polysaccharide ได้ แก่ starch, ตั glycogen, cellulose และ chitin
  • 14.
  • 15.
    Starch: 1-4 linkageof  glucose monomers Cellulose: 1-4 linkage of  glucose monomers
  • 16.
    Cellulose มี glucoseเป็ นองค์ ประกอบ เช่ นเดียวกับ แปง แต่ มีพันธะแบบ 1-4 glycosidic ้ linkage ผนังเซลล์ ของพืชประกอบด้ วย cellulose เป็ นจานวนมาก
  • 17.
    The arrangement ofcellulose in plant cell walls
  • 18.
    Chitin, a structuralpolysaccharide Chitin forms the Chitin is used to make a strong exoskeleton of and flexible surgical thread Arthropods
  • 19.
    Chitin มีโครงสร้ างคล้ายกับ Cellulose ต่ างกันที่ว่า หน่ วยย่ อยเป็ น N-acetylglucosamine ต่ อกันเป็ น โมเลกุลสายยาว
  • 20.
    หน้ าที่ของ carbohydrate Sugars:  าหน้ าที่ให้ พลังงานและเป็ นแหล่ งคาร์ บอนแก่ ส่ งมีชีวต ท ิ ิ ribose และ deoxyribose เป็ นองค์ ประกอบของ nucleic acid Polysaccharide :  นแหล่ งสะสมพลังงานของสิ่งมีชีวต โดยพืชเก็บสะสม เป็ ิ พลังงานในรู ปของ starch ส่ วนสัตว์ เก็บสะสมพลังงานในรู ป ของ glycogen Cellulose และ chitin เป็ นโครงสร้ างของพืชและสัตว์
  • 21.
  • 22.
    Lipids เป็ นสารที่ไม่เป็ น polymer Lipids ไม่ ละลายนา เนื่องจากโครงสร้ างของ lipids ้ ประกอบด้ วย nonpolar covalent bonds เป็ นส่ วนมาก Lipids ได้ แก่ ไขมัน (Fat) Phospholipid Steroid ขีผง (Wax) ้ ึ้
  • 23.
    Fats : เป็นแหล่ งสะสมพลังงาน  Fats ถึงแม้ จะไม่ เป็ น polymer แต่ เป็ นสารที่มีโมเลกุล ขนาดใหญ่ ประกอบด้ วยสารที่มีโมเลกุลขนาดเล็กกว่ ามาต่ อกัน ด้ วยปฏิกริยา Dehydration ิ Fats ประกอบด้ วย Glycerol และ กรดไขมัน (Fatty acid)
  • 24.
    ส่ วน “tail”ของ fatty acid ที่เป็ น hydrocarbon ที่มักมี อะตอมคาร์ บอนต่ อกันประมาณ 16-18 อะตอม เป็ นส่ วนที่ทาให้ fats ไม่ ละลายนา (hydrophobic) ้
  • 25.
    Triglycerol ไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้ วย Glycerol 1 โมเลกุล และ กรดไขมัน 3 โมเลกุล
  • 26.
    กรดไขมันแบ่ งออกเป็ น2 กลุ่ม ได้ แก่ Saturated fatty acid (กรดไขมันชนิดอิ่มตัว) Unsaturated fatty acid (กรดไขมันชนิดไม่ อ่มตัว) ิ  นที่ได้ จากสัตว์ เช่ น เนย มี saturated fatty acid เป็ น ไขมั องค์ ประกอบ มีลกษณะเป็ นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ั  นจากพืช มี unsaturated fatty acid เป็ น ไขมั องค์ ประกอบ มีลกษณะเป็ นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง ั
  • 27.
    Saturated fat Unsaturated fat and fatty acid and fatty acid
  • 28.
    Phospholipids  นองค์ ประกอบหลักของcell membrane เป็ ประกอบด้ วย glycerol 1 โมเลกุล fatty acid 2 โมเลกุล และ phosphate group (phosphate group มีประจุ -)  ส่วนหัวที่มีประจุ และเป็ นส่ วนที่ชอบนา มี ้ (hydrophilic) และส่ วนหางที่ไม่ ชอบนา ้ (hydrophobic)
  • 29.
    The structure ofphospholipid
  • 30.
    Phospolipid in aqueousenvironments เมื่อเติม phospholipids ลงในนา้ phospholipids จะรวมตัวกัน โดยเอาส่ วนหางเข้ าหา กัน และส่ วนหัวหันออกทางด้ านนอก กลายเป็ นหยดเล็กๆ เรียกว่ า micelle Micelle
  • 31.
    ที่ cell membraneของสิ่งมีชีวติ Phospholipids จะเรียงตัวเป็ น 2 ชัน โดย ้ hydrophilic head จะหันออกทางด้ านนอกเข้ า หากัน ส่ วน hydrophobic tail อยู่ตรงกลาง Phospholipid bilayer
  • 32.
    Steroids  น lipidsประกอบด้ วย คาร์ บอนเรียงตัวเป็ นวง เป็ แหวน 4 วง  Steroids ชนิดต่ างๆ มีหมู่ functional group ที่ต่อกับวงแหวนแตกต่ างกัน Cholesterol เป็ น steroid ที่เป็ นองค์ ประกอบ ของ cell membrane
  • 33.
    Cholesterol, a steroid Cholesterol ยังเป็ น precusor สาหรับการ สังเคราะห์ steroid อื่นๆหลายชนิด เช่ น hormones
  • 34.
    Protein  น polypeptideของ amino acid ที่ต่อกันเป็ น เป็ ลาดับเฉพาะตัวสาหรับโปรตีนแต่ ละชนิด  นสามารถทางานได้ ต้ องมีรูปร่ าง โปรตี (conformation) ที่เป็ นลักษณะเฉพาะตัว  ษย์ มีโปรตีนมากกว่ า 10,000 ชนิด แต่ ละชนิดมีโครงสร้ าง มนุ และหน้ าที่แตกต่ างกัน
  • 35.
    Amino acid เป็นสารอินทรีย์ท่มหมู่ carboxyl และหมู่ amino ี ี ต่ อกับอะตอมคาร์ บอนที่เป็ นศูนย์ กลาง อะตอมที่เป็ นศูนย์ กลางยังต่ อกับอะตอม hydrogen และหมู่ R group 1 หมู่ท่แตกต่ างกัน ี H H O N C C H OH R Amino Carboxyl group group
  • 36.
    Amino acid แบ่งออกเป็ นกลุ่มตามคุณสมบัตของ ิ R group  group ที่แตกต่ างกันนี ้ ทาให้ เกิด amino acid R แตกต่ างกัน 20 ชนิด แต่ ละชนิดมีคุณสมบัตทางเคมีและ ิ ชีววิทยาแตกต่ างกัน
  • 37.
  • 38.
  • 39.
  • 40.
    Making a polypeptidechain Amino acid ต่ อกันเป็ นสายยาวด้ วย covalent bond เรี ยกว่ า peptide bond
  • 41.
    ปลายที่มีหมู่ amino เรียกว่า N-terminus ปลายที่มีหมู่ carboxyl เรียกว่ า C-terminus
  • 42.
    สาย polypeptide ประกอบด้วย amino acid ทัง 20 ชนิด เรียงต่ อกันเป็ นอิสระ สาย ้ polypeptide จึงสามารถมีรูปแบบที่ไม่ เหมือนกันนับ หมื่นชนิดได้
  • 43.
     นสามารถทางานได้ ต้องมีรูปร่าง โปรตี (conformation) ที่เป็ นลักษณะเฉพาะตัว  นที่ทางานได้ ประกอบด้ วย polypeptide 1 สาย โปรตี หรือมากกว่ า ซึ่งม้ วนพับไปมาตามแรงยึดเหนี่ยวระหว่ าง side chain ของ amino acid  ปร่ างของโปรตีนจึงขึนอยู่กับลาดับของ amino acid รู ้ ที่เรียงกันอยู่
  • 44.
    A protein’s functiondepends on its specific conformation Ribbon model Space filling model
  • 45.
    โครงสร้ างของโปรตีนถูกแบ่ งออกเป็น Primary structure Secondary structure Tertiary structure Quaternary structure สาหรับโปรตีนที่ ประกอบด้ วย polypeptide มากกว่ า 1 สาย
  • 46.
    The primary structure ofa protein Primary structure คือ ลาดับของ amino acid ที่ ประกอบขึนเป็ นโปรตีน ้ Primary structure ถูก กาหนดโดยข้ อมูลทางพันธุกรรม (DNA)
  • 47.
    การเปลี่ยนแปลงลาดับ amino acidในโปรตีน อาจมีผลให้ รูปร่ างของโปรตีนเปลี่ยนไป และอาจมีผลต่ อ การทางานของโปรตีนชนิดนันๆ ้ ตัวอย่ างเช่ น โรค sickle-cell anemia
  • 48.
    A single aminoacid substitution in a protein causes sickle-cell disease
  • 49.
    The secondary structureof a protein  Secondary structure เป็ น โครงสร้ างที่เกิดขึนจาก H-bond ้ ระหว่ างหมู่ carboxylและหมู่ amino Secondary structure ที่พบบ่ อยใน ธรรมชาติได้ แก่ Helix และ  Pleated sheet
  • 50.
    ตัวอย่ างเช่ นเส้ นใยแมงมุม มีโครงสร้ างแบบ  Pleated sheet ทาให้ เส้ นใยแมงมุมมีความแข็งแรงมาก Spider silk: a structural protein
  • 51.
  • 52.
    Tertiary structure เป็นรู ปร่ างของ polypeptide สาย หนึ่งตลอดสาย ซึ่งการม้ วนพบไปมาขึนอยู่กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่ าง R ้ group ด้ วยกันเอง หรื อ R group กับโครงสร้ างหลัก  ดเหนี่ยวหมายถึง แรงยึ H-bond ionic bond Hydrophobic interaction Van der Waals interaction นอกจากนีบางตอนยึดติดกันด้ วย covalent bond ที่ ้ แข็งแรง เรี ยกว่ า disulfide bridges ระหว่ างหมู่ sulhydryl (-SH) ของกรดอะมิโน cysteine ที่อยู่ใกล้ กัน
  • 53.
    The Quaternary structureof proteins เป็ นโครงสร้ างของโปรตีนที่ประกอบด้ วย polypeptide มากกว่ า 1 สายเท่ านัน เกิดจาก tertiary structure ของ ้ polypeptide แต่ ละสายมารวมกัน ตัวอย่ างเช่ น : Polypeptide chain Collagen เป็ น fibrous protein ประกอบด้ วย polypeptide 3 สายพันกันอยู่ ซึ่งทาให้ โปรตีนชนิดนีมีความ ้ แข็งแรงและพบใน connective tissue
  • 54.
    Hemoglobin ประกอบด้ วยpolypeptide 4 สาย รวมกันกลายเป็ นโปรตีนที่มีรูปร่ างเป็ นก้ อน
  • 55.
    The four levelsof protein structure
  • 56.
  • 57.
     ปร่ างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงได้ถ้ า รู สภาพแวดล้ อมของโปรตีนเปลี่ยนไป เช่ น pH อุณหภูมิ ตัวทาลาย เป็ นต้ น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวต่ างๆระหว่ าง amino acid ใน สาย polypeptide ถูกทาลาย การเปลี่ยนแปลงนีเ้ รี ยกว่ า Denaturation  นบางชนิดเมื่อเกิด denaturation แล้ ว ยังสามารถ โปรตี กลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เรี ยกว่ า Renaturation
  • 58.
    หน้ าที่ของโปรตีน  นโครงสร้างเยื่อหุ้มเซลล์ และเยื่อหุ้ม oganelles เป็  นโครงสร้ างสาคัญของสิ่งมีชีวต เช่ น keratin เป็ น เป็ ิ องค์ ประกอบของ เล็บ ผม เป็ นต้ น Haemoglobin ทาหน้ าที่ขนส่ งออกซิเจน Hormones ต่ างๆ ทาหน้ าที่ควบคุมการทางานของร่ างกาย  Acin และ myosin ในกล้ ามเนือ ทาหน้ าที่เกี่ยวกับการ ้ เคลื่อนไหว Enzymes ทาหน้ าที่เป็ นตัวเร่ งปฏิกริยาเคมีต่างๆ ิ ฯลฯ
  • 59.
  • 60.
    1. Nucleic acidเป็ นแหล่ งเก็บข้ อมูลทาง พันธุกรรมและถ่ ายทอดลักษณะของสิ่งมีชีวิต Nucleic acid มี 2 ชนิด ได้ แก่ Ribonucleic acid (RNA) Deoxyribonucleic acid (DNA)
  • 61.
    DNA ถูกใช้ เป็นแม่ แบบในการสังเคราะห์ mRNA ซึ่งถูกใช้ เป็ นตัวกาหนดในการสังเคราะห์ โปรตีนอีกทอดหนึ่ง DNA RNA protein
  • 62.
    สิ่งมีชีวตได้ รับการถ่ ายทอดDNA จากรุ่ นพ่ อแม่ ิ โมเลกุลของ DNA เป็ นสายยาวมียีนเป็ นจานวนมากเป็ น องค์ ประกอบ  DNA อาจเกิดการเปลี่ยนแปลงได้ เนื่องจากสาเหตุต่างๆ เช่ น ฤทธิ์ของสารเคมี หรื อ รั งสีจากสารกัมมันตรั งสี  การเปลี่ยนลาดับ nucleotide ใน DNA อาจมีผลให้ สิ่งมีชีวตมีลักษณะเปลี่ยนแปลงไปจากเดิมได้ ิ  การเปลี่ยนแลงลักษณะของสิ่งมีชีวตที่มีผลมาจากการ ิ เปลี่ยนแปลงลาดับ nucleotide สามารถถ่ ายทอดต่ อไปยัง รุ่ นลูกได้
  • 63.
    2. สายของ nucleicacid ประกอบด้ วย polymer ของ nucleotides แต่ ละ nucleotide ประกอบด้ วย 3 ส่ วน ได้ แก่ Nitrogen base Pentose sugar Phosphate group
  • 64.
    Nitrogen base แบ่งออกเป็ น 2 กลุ่ม ตามโครงสร้ างทางเคมี ได้ แก่ Pyrimidines Purines
  • 65.
    ใน DNA และRNA มีเบสอยู่ 4 ชนิดเท่ านัน ้ DNA มีเบส A, G, C, T RNA มีเบส A, G, C, U
  • 66.
    นาตาล pentose ้ ใน RNA คือ ribose ใน DNA คือ deoxyribose
  • 67.
    ตรงตาแหน่ งอะตอมคาร์ บอนที่5 (5’) ของนาตาล pentose มี ้ หมู่ phosphate group มาต่ อ รวมเรียก pentose + nitrogen base + phosphate group ว่ า nucleotide
  • 68.
    The components ofnucleic acids
  • 69.
     Nucleotideหลายโมเลกุลมาเชื่อมต่ อ กัน ได้ สายยาวของ polynucleotide ที่ มีหมู่ phosphate และ pentose เรี ยง ต่ อกันเป็ นสาย โดย nitrogen base ยื่น ออกมาจากส่ วนยาวของ nucleic acid Bond ที่มาเชื่อมต่ อระหว่ าง nucleotide 2 โมเลกุล เรียกว่ า Phosphodiester linkage
  • 70.
     าดับของ nitrogenbase บนสาย DNA หรื อ ล mRNA มีลักษณะเฉพาะตัว  าดับของ base ในยีนจะเป็ นตัวกาหนดลาดับของ amino ล acid ของ polypeptide ของโปรตีน
  • 71.
    3. การถ่ ายทอดลักษณะทางกรรมพันธุ์เกิดขึนเนื่องจาก ้ DNA มีการจาลองตัวเอง  RNA ประกอบด้ วยสาย polynucleotide เพียงสาย เดียว  DNA ประกอบด้ วยสาย polynucleotide 2 สายเรียง ต่ อขนานกัน และมีโครงสร้ างเป็ นเกลียว เรียกว่ า double helix
  • 72.
     งสองของ DNAมีการเรียงตัว สายทั ้ สลับปลายกัน คือ ปลายด้ าน 5’ ของ DNA สายหนึ่งจะเข้ าคู่กับปลายด้ าน 3’ ของอีกสายหนึ่ง โดยยึดติดกันด้ วย H-bond ระหว่ าง A กับ T และ G กับ C (ดังรู ป)  กษณะการเข้ าคู่กันของ base ลั เรียกว่ า complementary
  • 73.
    The DNA doublehelix and its replication เมื่อเซลล์ จะมีการแบ่ งตัว DNA จะจาลองตัวเอง และถ่ ายทอดต่ อไปให้ เซลล์ ใหม่ การสร้ าง DNA โมเลกุลใหม่ เรี ยกว่ า DNA replication
  • 74.
    ปั จจุบันนักวิทยาศาสตร์ พยายามเปรียบเทียบลาดับ nucleotideของยีนชนิดเดียวกันจากสิ่งมีชีวตต่ างๆ ิ เพื่อใช้ ในการจาแนกกลุ่มของสิ่งมีชีวต และศึกษาเรื่อง ิ วิวัฒนาการของสิ่งมีชีวตชนิดต่ างๆ ิ