1. เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) บทที่ 10 สารชีวโมเลกุล ( Biomolecules ) รศ . ดร . โชติ จิตรังษี ( Ph.D. Organic Chemistry ) Email: jchote@sci.ubu.ac.th Office: Chem 1208 ดร . ศักดิ์ศรี สุภาษร ( Ph.D. Sci. & Tech. Education ) Email: ssaksri@sci.ubu.ac.th Office: SC 1381

2. วัตถุประสงค์ ( Learning Objectives ) นักศึกษาสามารถ ... อธิบายลักษณะด้านต่างๆ ของสารชีวโมเลกุล ได้แก่ โครงสร้างทั่วไป หมู่ฟังก์ชัน การเขียนชื่อ การเรียกชื่อของสารชีวโมเลกุลได้ อธิบายสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีที่สำคัญ ที่นักศึกษาต้องนำไปใช้ในการเรียนวิชาขั้นสูงต่อไป ( เช่น วิชาชีวเคมี เป็นต้น ) อธิบายปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญของสารชีวโมเลกุล โดยเฉพาะที่จะต้องใช้ในวิชาที่ต้องเรียนต่อไป ( เช่น วิชาชีวเคมี เคมีของสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ เป็นต้น

3. สารชีวโมเลกุล - เป็นสารประเภทใดบ้าง ? - มีความสำคัญอย่างไร ? - มีโครงสร้างพื้นฐานเป็นอย่างไร ? สารชีวโมเลกุล - เป็นสารที่มีหน้าที่หรือบทบาทในการดำรงชีวิตของสิ่งที่มีชีวิตต่างๆ - อาจเป็นสารอาหารที่จำเป็น - เป็น .............................. ของร่างกาย - เป็นองค์ประกอบของ ................................ และหน้าที่อื่นๆ - สารเหล่านี้สร้างขึ้นในสิ่งที่มีชีวิตต่างๆ เช่น พืช สัตว์ จุลินทรีย์ ฯลฯ สารชีวโมเลกุล (Biomolecules)

4. สารชีวโมเลกุลแบ่งงออกเป็น 4 ประเภท คือ 1. ........................................................ ได้แก่ แป้ง น้ำตาล ซึ่งเป็นสารอาหารของสิ่งมีชีวิตต่างๆ และทำหน้าที่อื่นๆอีกมาก 2. ................................................ เป็นสารที่เป็นสารโครงสร้าง เช่น ผิวหนัง ขน เล็บ เป็นเอนไซม์ และอื่นๆ 3. ................................................................ เป็นสารอาหาร ทำหน้าที่สะสมพลังงานในรูปแบบต่างๆ พบในพืช สัตว์ 4. ...................................................... เป็นสารพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิตต่างๆ ตั้งแต่พืชและสัตว์ชั้นต่ำ จนถึงสัตว์ชั้นสูง มนุษย์

5. 1. คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrates) คาร์โบไฮเดรตเป็นสารชีวโมเลกุลที่พืชสังเคราะห์ในกระบวนการ ..................... ........................................... ที่สำคัญมากและรู้จักกันดีได้แก่ กลูโคส (glucose) ฟรุกโตส (fructose) แลคโตส (lactose) ฯลฯ มักเรียกคาร์โบไฮเดรตว่า ..................................... แป้งและน้ำตาลนี้ มีโมเลกุลที่มีตั้งแต่โมเลกุลขนาดเล็ก ( มีคาร์บอน 3 อะตอม ได้แก่ กลีเซอรัลดีไฮด์ เป็นต้น ) จนถึงโมเลกุลขนาดใหญ่ เช่น แป้งชนิดต่างๆ ไกลโคเจน เซลลูโลส ไคติน เป็นต้น โมเลกุลเหล่านี้จะมีโครงสร้างพื้นฐานเหมือนกัน คือ มีหน่วยย่อยมาต่อกันด้วยพันธะที่เรียกว่า ...................................................................

6. 3. ....... แซคคาไรด์ (……saccharides) เป็นโมเลกุลที่มีหน่วยมอโนแซคคาไรด์ ต่อกัน 3 หน่วย แบ่งคาร์โบไฮเดรตออกเป็นหลายกลุ่ม ตามลักษณะของจำนวนหน่วยย่อยที่เล็กที่สุด ได้แก่ 1. ........ แซคคาไรด์ ( ………saccharide) มีจำนวนหน่วยย่อย 1 หน่วย เช่น .............. และ ............... เป็นต้น น้ำตาลเหล่าเป็นหน่วยที่ไม่สามารถทำให้เล็กลงได้อีก มันจะสามารถต่อกันเป็นโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น 2. ……. แซคคาไรด์ (….saccharides) เป็นโมเลกุลที่มีหน่วยมอโนแซคคาไรด์ ต่อกัน 2 หน่วย เช่น …………………………………………… เป็นต้น 4. ........ แซคคาไรด์ (…….saccharides) เป็นโมเลกุลที่มีหน่วยมอโนแซคคาไรด์ต่อกันจำนวนมาก ได้แก่ ..............................................................

7. 1.1 โครงสร้างของคาร์โบไฮเดรต ( หรือแป้งและน้ำตาล ) มีโครงสร้างเป็น พอลิไฮดรอกซีแอลดีไฮด์ (polyhydroxyaldehydes) หรือพอลิไฮดรอกซีคีโตน (polyhydroxyketone) เช่น กลูโคสเป็นน้ำตาล ............... (………………) เพราะมีจำนวนคาร์บอน 6 อะตอมในโมเลกุล มีหมู่ฟอร์มิลหรือหมู่แอลดีไฮด์ (formyl group; ______) มีหมู่ไฮดรอกซิล (Hydroxyl group; -OH) หลายหมู่ โครงสร้างแบบนี้เรียกว่า โครงสร้างเปิด (open- chain structure) นอกจากนี้ยังมีโครงสร้างวง (cyclic หรือ ring structure) ที่เกิดจากการปิดวงของโครงสร้างเปิด

8. กลูโคสมีโครงสร้างวง ที่มีขนาดของวง 6 อะตอม ( เรียกว่า six-membered ring) ซึ่งเกิดจากการปิดวง โดยหมู่ไฮดรอกซิลทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิลของแอลดีไฮด์ ให้อะซิตัล (acetal) ........................ ของกลูโคส ...................... ของกลูโคส โครงสร้างเปิดและวงของกลูโคส ....................................................

9. โครงสร้างเปิด ( Open-chain structure) โครงสร้างวง (Cyclic structure) โครงสร้างเปิดและโครงสร้างวงจะ อยู่ในสมดุล (equilibriumm) กัน น้ำตาลฟรุกโตส เกิดโครงสร้างที่เป็นวงเช่นเดียวกัน จงสังเกตว่าโครงสร้างของฟรุกโตสแตกต่างจากกลูโคสตรงคาร์บอนที่ ………… .. ( เป็นหมู่คาร์บอนิลทั้งคู่ แต่เป็นหมู่คาร์บอนิลคนละชนิด )

10. 1.2 ปฏิกิริยาเคมีของคาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรตเกิดปฏิกิริยาผ่านโครงสร้างเปิด เช่น กลูโคสมีสมบัติเป็นตัวรีดิวส์ เพราะมี ................................................ ในโครงสร้างเปิด จะเกิดปฏิกิริยาต่างๆ เช่น Tollens’ reaction, Fehling’s reaction เป็นต้น หมู่แอลดีไฮด์อิสระทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ( ในกรด ) ..................... ปฏิกิริยาระหว่างหมู่คาร์บอนิลของแอลดีไฮด์หรือคีโตนกับแอลกอฮอล์จะ ............... พันธะไกลโคซิดิก (Glycosidic linkage)

11. หมู่ไฮดรอกซิลเกิดปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ต่างๆ ( เหมือนแอลกอฮอล์ทั่วไป ) เช่น ปฏิกิริยาอะเซทิเลชัน ให้ ....................

12. Mutarotation เป็นปรากฏการณ์ที่โมเลกุลของแป้งหรือน้ำตาลที่มีหมู่แอลดีไฮด์อิสระสามารถเปลี่ยนโครงสร้างหมู่ไฮดรอกซิลของอะซิทัลได้ 2 แบบ ซึ่งอยู่ในสมดุลกันระหว่างโครงสร้างเปิดกับโครงสร้างวง โครงสร้างเปิดของ D-(+)-glucose (36 %) (64 %)

13. มอโนแซคคาไรด์ (monosacharides) ที่สำคัญและใช้มากในชีวิตประจำวัน โครงสร้างของสารประกอบแป้งและน้ำตาลบางชนิด D-fructose D-glucose

14. ไดแซคคาไรด์ (disaccharides) บางชนิด

15. แป้งเป็นพอลิแซคคาไรด์ มีโครงสร้างที่หลากหลาย ขึ้นกับแหล่งกำเนิด แต่มีโครงสร้างพื้นฐาน 2 ส่วน คือ (i) หน่วยที่เป็นโครงสร้างเส้นตรง (linear structure) เรียกว่า .................................................... (ii) หน่วยที่มีโครงสร้างเป็นแขนง (branch-chain structure) เรียกว่า …………………………………… ..

16. สูตรโครงสร้างของอะไมโลเพกทินมีลักษณะเป็นแขนงระหว่างสายของกลูโคส อะไมโลเพกทิน (amylopectin) แป้งจากแหล่งกำเนิดที่แตกต่าง จะมีองค์ประกอบที่เป็นอะไมโลสและอะไมโลเพกทินที่แตกต่างกัน ทำให้ ..................................................

17. เซลลูโลส (Cellulose) เป็นพอลิแซคคาไรด์ที่เป็นส่วนโครงสร้างของพืชชั้นสูง เป็นเนื้อไม้ ( มีเซลลูโลสประมาณ 50% ) ใยฝ้าย ( มีเซลลูโลสประมาณ 90% ) เซลลูโลสจะมี intermolecular hydrogen bonding ทำให้มีสายที่เป็น .................. ................. ในอุตสาหกรรม มีการผลิตเป็นเรยอง (rayon) และเป็นพอลิเมอร์อื่นๆ

18. ไคติน (chitin) มีโครงสร้างคล้ายเซลลูโลส แต่มีหมู่ N-acetylamino ที่คาร์บอนที่ 2 ของหน่วยกลูโคส พบไคตินเป็นองค์ประกอบของ ....................................................................................

19. 2. กรดอะมิโน (Amino acids) และโปรตีน (Proteins) กรดอะมิโน เป็นสารประกอบที่สำคัญมาก มันเป็นองค์ประกอบของโปรตีนที่นับว่า มีความสำคัญที่สุดอีกชนิดหนึ่งของสิ่งมีชีวิต คำว่า โปรตีน ภาษาอังกฤษคือ protein มารากศัพท์มาจากภาษากรีก proteos แปลว่า ...................................... ( ซึ่งแสดงถึงความสำคัญของสารกลุ่มนี้ )

20. ในธรรมชาติ จะพบกรดอะมิโนในรูปของพอลิเมอร์ต่างๆ ที่เรียกว่า เพปไทด์ (Peptides) และโปรตีน (Proteins) แบ่งพอลิเมอร์เหล่านี้ตามจำนวนของหน่วยพื้นฐาน (monomer) ของ กรดอะมิโน และเรียกชื่อของกลุ่ม ดังนี้ … .peptides มีกรดอะมิโน 2 หน่วย … ..peptide มีกรดอะมิโน 3 หน่วย ……… .peptide มีกรดอะมิโน 4-10 หน่วย ……… .peptide มีกรดอะมิโนจำนวนมาก Proteins เป็น ............................................. มีกรดอะมิโน 40-400 หน่วย

21. 2.1 โครงสร้างทั่วไปของกรดอะมิโนและเพปไทด์ กรดอะมิโนมีโครงสร้างเป็น  – aminocarboxylic acid ในธรรมชาติมักพบในรูปของไอออน เรียกว่า ………………… .. กรดอะมิโนจะยึดกันด้วยพันธะเอไมด์ หรือ .................................................... 

22. 2.2 โครงสร้างของกรดอะมิโนและการเรียกชื่อ สิ่งที่มีชีวิต ( จุลินทรีย์ พืช และสัตว์ ) สามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนต่างๆ ได้ แต่สัตว์ชั้นสูงบางชนิดอาจไม่สามารถสร้างกรดอะมิโนบางตัวได้ ( เป็นกลุ่มที่เรียกว่า ..................................... ซึ่งต้องได้มาจากสารอาหาร ) กรดอะมิโนมีโครงสร้างทั่วไปเป็น L-  -amino acid L-  – Amino acid สูตรโครงสร้างแบบ Fischer Projection Formula สูตรโครงสร้างที่แสดง ทิศทางที่อะตอมหรือหมู่ต่างๆ ต่อที่ C

23. กรดอะมิโน (amino acid) ประกอบด้วยหมู่ amino และหมู่ carboxyl

24. มีกรดอะมิโนที่พบมากในธรรมชาติ 20 ชนิด ( ยังมีชนิดอื่นๆ แต่จะพบน้อย ) กรดอะมิโนมีลักษณะ แตกต่างกันที่ ........... ( ที่ต่อกับ  – carbon) ซึ่งมีโครงสร้างที่หลากหลาย และใช้ในการจัดกลุ่มของกรดอะมิโน มักเรียก ชื่อสามัญ (common) ของกรดอะมิโน ซึ่งมักได้จากภาษากรีก ที่บอกสมบัติบางอย่างของกรดนั้น เช่น glycine มาจาก glykos แปลว่า .................. tyrosine มาจากคำว่า tyros แปลว่า ………… . มีการ ใช้สัญลักษณ์แทนชื่อของกรด โดยใช้อักษร 3 ตัวแรก เช่น gly แทน ................. ( ยังมีสัญลักษณ์แบบอื่น เช่น ใช้อักษร 1 ตัวแรก )

25. ตัวอย่างของกรดอะมิโนบางชนิด

26. ตัวอย่างของกรดอะมิโนบางชนิด ( ต่อ )

27. 2.3 โครงสร้างแบบต่างๆ ของกรดอะมิโนและโปรตีน กรดอะมิโนเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ เพราะมีหมู่ที่มีขั้ว 2 หมู่ คือ ........................... ............................. โครงสร้างของกรดอะมิโนที่เป็น L ลักษณะ การเกิดพันธะไฮโดรเจนมีความสำคัญต่อโครงสร้าง 3 มิติของ เพปไทด์และโปรตีน ทำให้มีโครงสร้างเป็นสายที่เป็น ................................ และเป็นสายคู่ที่เรียกว่า ........................... ซึ่งจะพบในสารพันธุกรรม คือ ดีเอ็นเอ (deoxyribonucleic acids) และ อาร์เอ็นเอ (ribo-nucleic acids) และโปรตีนต่างๆ

28. กรดอะมิโนจะต่อกันเป็นเพปไทด์หรือโปรตีนในรูปแบบต่างๆ (1) โครงสร้างแผ่นแบน (Flat-sheet structure) มีลักษณะเป็นสายตรง มีพันธะไฮโดรเจนระหว่าหมู่อะมิโนกับหมู่คาร์บอนิลของแต่ละสายที่เรียงตัวขนานกัน แต่จะมีหมู่ขนาดใหญ่ของ ………………… . มาเบียดกัน ทำให้ ........................................... หมู่ขนาดใหญ่ของ sidechain มาเบียดกัน

29. (2) โครงสร้างแบบพับจีบ (Pleated-sheet structure) เป็นโครงสร้างที่เกิดจากการบิดของพันธะต่างๆ ของสายเพปไทด์หรือโปรตีน เพื่อ ............................................................ ( ที่ต่อที่สายของโปรตีน ) ทำให้ได้ลักษณะเป็นแผ่นที่ทบไปมา สังเกตการเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างหมู่คาร์บอนิลกับหมู่อะมิโนระหว่างสาย

30. (3) โครงสร้างแบบเกลียว (Helix structure) เป็นโครงสร้างที่มีลักษณะเป็นเกลียวเวียนขวา มีพันธะ ......................... ยึดสายของเพปไทด์หรือโปรตีนไว้พบในโปรตีนทั่วไป

31. โครงสร้างของสายโปรตีน มี พันธะไฮโดรเจนระหว่างหมู่คาร์บอนิลกับหมู่อะมิโน บนสายของโปรตีนเป็นระยะๆ และ เกิดเป็น ................................ ซึ่งพบใน DNA RNA และโปรตีนอื่นๆ เนื่องจากหน่วยของกรดอะมิโน มี L–configuration จะทำให้ โมเลกุลของโปรตีนมีสายเป็น ..................................... ( มองจากด้านบนของเกลียว )

32. สายของ เคอราทิน (keratin) ซึ่งเป็นโปรตีนของ ................. มีทั้งที่เป็นผมหยิกหรือหยักศก (curly hair) และที่เส้นผมตรง (straight hair) ซึ่ง เกิดจากพันธะ …………………………… .………. ระหว่างสายของเคอราทิน มีลักษณะการจับที่แตกต่างกัน

33. โครงสร้างของเอนไซม์ human carbonic anhydrase มีโครงสร้างหลายแบบในโปรตีนนี้  -Pleated sheets ได้แก่ ........................ -helix ได้แก่ ...................

34. 2.4 สมบัติทางเคมี 2.4.1 ความเป็นกรด - เบสของกรดอะมิโน หมู่ทั้งสองของกรดอะมิโนสามารถอยู่ในโครงสร้างกรด (acidic form) และโครงสร้างเบส (basic form) ได้ ส่วนจะอยู่ในรูปแบบใด จะ ขึ้นกับ pH ของสารละลาย ในสารละลายกรดแก่ (very acidic solution) ซึ่ง pH เข้าใกล้ 0 หมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลจะอยู่ในโครงสร้าง ………………… ในสารละลายที่เป็นกลาง pH = 7 หมู่คาร์บอกซิลจะอยู่ในโครงสร้างเบส ส่วนหมู่อะมิโนจะอยู่ในโครงสร้าง .......... เรียกว่าเป็นโครงสร้างแบบ ………………… . ………………………. ในสารละลายเบสแก่ (very basic solution) ซึ่ง pH เกือบเท่ากับ 11 หมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลจะอยู่ในโครงสร้าง ............

35. โครงสร้างไอออนขั้วคู่ (Dipolar ion หรือ Zwitterion) กรดอะมิโนใดๆ จะมีโครงสร้างที่มีประจุแบบใดแบบหนึ่งเสมอ ไม่ว่าจะอยู่ในสารละลายที่มี pH เท่าใดก็ตาม ในร่างกายของมนุษย์ จะมีค่า physiological pH เท่ากับ 7.3 ดังนั้น กรดอะมิโน ต่างๆ จะมีโครงสร้างเป็น ………………… ..

36. 2.4.2 Isoelectric Point (pI) ของกรดอะมิโน Isoelectric Point (pI) คือ ค่า pH ที่กรดอะมิโนมีโครงสร้างที่ไม่มีประจุใดๆ สามารถคำนวณได้จากค่า pH ของหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลของกรดแต่ละชนิด คำนวณค่า pI ได้ : pI = (2.34 + 9.69) / 2 = ………………… = ………… ( กรดอะมิโนแต่ละชนิดมีค่า pK a ของหมู่อะมิโนและของหมู่คาร์บอกซิลิกไม่เท่ากันทำให้มีค่า pI ไม่เท่ากันด้วย )

37. 3. ไลปิด (Lipids) ไลปิด หมายถึง สารประกอบอินทรีย์ที่พบในสิ่งที่มีชีวิตต่างๆ ที่มีสมบัติอย่างหนึ่งที่เหมือนกัน คือ .................................................................. (nonpolar organic solvents) ไลปิดประกอบด้วยสารหลายประเภท จะยกตัวอย่างเพียงประเภทเดียว คือ ไตรเอซิลกลีเซอรอล (Triacylglycerols) หรือไตรกลีเซอไรด์ (Triglycerides) ซึ่งจะมีสารที่รู้จักกันดี คือ ............................................................ พบไขมันและน้ำมันได้ในแหล่งต่างๆ ทั้งพืช สัตว์ แมลง และสิ่งที่มีชีวิตอื่นๆ

38. ตัวอย่างของไลปิด ได้แก่ - ไขมันและน้ำมัน (Fats and Oils) - ขี้ผึ้ง (Waxes) - วิตามินที่ละลายในไขมัน (Fat-soluble vitamins) - ฟอสโฟไลปิด (Phospholipids) - เทอร์พีน (Terpenes) สารประกอบในแต่ละกลุ่มนี้ ต่างทำหน้าที่แตกต่างกัน และมีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิต เช่น ไขมันทำหน้าที่ด้าน .................. เป็น .............................. ในสัตว์ต่างๆ เช่น แมวน้ำ เพนกวิน สิงโตทะเล แม้แต่บนผิวของใบไม้ต่างๆ ฯลฯ

39. ตัวอย่างของไลปิดบางชนิด จงสังเกตโครงสร้างที่ค่อนข้างซับซ้อน และมีความแตกต่างกัน (......................) (......................) วิตามิน เอ (............................................) (.....................................)

40. 3.1 ไตรกลีเซอไรด์ (Triglycerides) ไตรกลีเซอไรด์ เป็นกลุ่มของสารอินทรีย์ที่มีโครงสร้างพื้นฐานเหมือนกัน คือ มีโครงสร้างเป็นเอสเทอร์ระหว่าง ............................................................................. ........................................................... กลีเซอรอลเป็นแอลกอฮอล์ที่มี ......................... 3 หมู่ ในไตรกลีเซอไรด์ จะมีหน่วยของกรดไขมัน 3 หน่วยต่ออยู่ หน่วยของกรดไขมันแต่ละหน่วยอาจไม่เหมือนกันก็ได้ ไขมันเป็นของแข็ง ( ส่วนมากได้จากสัตว์ ) น้ำมันเป็นของเหลว ( ได้จากพืชต่างๆ )

41. โครงสร้างของกรดไขมันในไตรกลีเซอไรด์ กรดไขมันอาจเป็นกรดไขมัน .................. (saturated fatty acid) ไม่มี >C=C< ในโครงสร้างโมเลกุล กรดเหล่านี้จะมีจุดเดือด ........ กรดไขมัน .................... ( unsaturated fatty acid) มี >C=C< ในโครงสร้างโมเลกุล กรดไขมันที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งพันธะ เรียกว่า polyunsaturated fatty acids กรดเหล่านี้มีจุดเดือด ....... ไตรกลีเซอไรด์ที่ มีกรดไขมันอิ่มตัวมาก จะเป็น ......................................... ได้แก่ไขมันจากสัตว์ เช่น น้ำมันหมู หรือไขสัตว์ต่างๆ เป็นต้น ไตรกลีเซอไรด์ที่ มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวมาก ........................................ เรียกว่าน้ำมัน ได้จากพืชน้ำมันต่างๆ เช่น ข้าวโพด ถั่วลิสง เมล็ดทานตะวัน ฯลฯ

42. ตัวอย่างกรดไขมันอิ่มตัว (Saturated fatty acids) Stearic acid

43. ตัวอย่างกรดไขมันไม่อิ่มตัว (Unsaturated fatty acids)

45. ไขมัน ( Fats ) โครงสร้างของไตรกลีเซอร์ที่มีกรดไขมันอิ่มตัวจะเรียงตัวกันได้ .......................................................................................................... น้ำมัน ( Oils ) ไตรกลีเซอไรด์ที่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวสูงจะเป็น ……………… เรียกว่าน้ำมัน (Oils) ส่วนที่เป็นสายของไฮโดรคาร์บอน .............. ....................................................