Biochem 5ed

สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน) หน้า1
สารชีวโมเลกุล 2/2554
3. สารชีวโมเลกุล
สารชีวโมเลกุลเป็นสารทีสิงมีชีวิตใช้ในการดํารงชีวิต ซึงจําแนกได้เป็น 4 ประเภทได้แก่
โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ลิปิด และกรดนิวคลีอิก ซึงทังสีประเภทเกียวข้องกับการดํารงชีวิตคือ ช่วยให้
ร่างกายเจริญเติบโต ให้พลังงานในการทํากิจกรรมต่างๆ ช่วยให้ร่างกายแข็งแรง และช่วยถ่ายทอด
ลักษณะทางพันธุกรรมอาหารทีรับประทานเข้าไปมีสารอาหาร 6 ประเภทคือ ไขมัน คาร์โบไฮเดรต
โปรตีน แร่ธาตุ วิตามิน และนํา ซึงแร่ธาตุ วิตามิน และนําไม่ใช่สารชีวโมเลกุลเนืองจากเป็นสาร
อนินทรีย์ สารชีวโมเลกุลทีกล่าวไปทัง 4 ประเภททีกล่าวไปนีมีโครงสร้าง สมบัติ การเกิดปฏิกิริยา
อย่างไร จะได้ศึกษาจากบทนี
3.1 โปรตีน (Protein)
โปรตีนเป็นสารประเภทพอลิเพปไทด์ทีมีโครงสร้างของโมเลกุลทีซับซ้อน มีธาตุประกอบ
หลักซึงประกอบด้วย คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน โปรตีนเป็นสารทีพบมากทีสุด
ในสิงมีชีวิตมากกว่าครึงหนึงของนําหนักแห้ง (dry weight) ของเซลล์ทัวไป โปรตีนมีบทบาทสําคัญ
ในกระบวนการทางชีวเคมีทุกชนิด ดังนันความรู้เกียวกับโครงสร้างและการทํางานของโปรตีนจึงมี
ความสําคัญมาก
3.1.1 กรดอะมิโนและพันธะเพปไทด์
เมือสลายโปรตีนด้วยกรดจะได้สารอินทรีย์ง่ายๆ เรียกว่า กรดอะมิโน (amino acid) ซึงมี
สูตรโครงสร้างเป็น NH2-CHR-COOH ในสูตรโครงสร้างนีอะตอมคาร์บอนในตําแหน่งอัลฟาจะเป็น
อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร (asymmetric carbon atom) ดังนันกรดอะมิโนทุกตัว นอกจากไกลซีน
จะมีสเตริโอไอโซเมอร์ได้สองชนิด คือ D- และ L- โดยทีกรดอะมิโนในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นชนิด
L-isomer
สารชีวโมเลกุล
โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ลิปิด กรดนิวคลีอิก

โปรตีนเกิดจากกรดอะมิโนสร้างพันธะด้วยพันธะเพปไทด์ เชือมต่อกันระหว่างโมเลกุล ซึงมี
การจัดเรียงลําดับ ชนิด และจํานวนทีแตกต่างกัน เกิดเป็นโครงสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่ทีมีมวล
โมเลกุลมาก
H2N CH C
CH3
O
H
N CH C
CH3
OH
O
H2N CH C
CH3
OH
O
H
N CH C
CH3
OH
O
H
Peptide bond
+ H2O
โปรตีนเป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติทีเกิดจากการรวมตัวของกรดอะมิโนจํานวนมาก โปรตีนมี
หลายชนิด โปรตีนนับหมืนชนิดในร่างกายประกอบด้วยกรดอะมิโน 20 ชนิดเป็นโครงสร้างพืนฐาน
กรดอะมิโนบางชนิดร่างกายสังเคราะห์ขึนเองได้ บางชนิดร่างกายสังเคราะห์ขึนเองไม่ได้เรียก
กรดอะมิโนทีสังเคราะห์ขึนเองไม่ได้นีว่า กรดอะมิโนจําเป็น ซึงได้แก่ เมไทโอนีน
ทรีโอนีน ไลซีน เวลีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน ฟีนิวอะลานีน ทริปโตเฟน ฮีสติดีน และอาร์จีนีน เมือ
พิจารณากรดอะมิโนแต่ละชนิดจะมีองค์ประกอบพืนฐานทีเหมือนกันคือ หมู่คาร์บอกซิลิก และ หมู่เอ
มีน ซึงหมู่อะมิโนเหล่านีสามารถแบ่งออกเป็น4 ชนิดหลักได้แก่hydrophobic polar acidic และ
basic บทบาทของกรดอะมิโนแต่ละชนิดในการทํางานของโปรตีนขึนอยู่กับคุณสมบัติของโซ่ข้าง 4
ประการ ได้แก่ ลักษณะความมีขัว คุณสมบัติการแตกตัว ความสามารถในการเกิดพันธะไฮโดรเจน
และ คุณสมบัติเฉพาะตัวของสาร
รูปที 3.1โครงสร้างพืนฐานของกรดอะมิโน

ตารางที 3.1 โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนทีมีโซ่ข้างไม่มีขัว (hydrophobic) (Garrett, 2548)
กรดอะมิโน
สูตรโครงสร้าง
pKaR pKaC pKaN pI
โซ่ข้าง (side chain)
Alanine
(Ala, A)
C CH3
COOH
H2N
H
- 2.4 9.9 6.15
Valine
(Val, V)
C CH
COOH
H2N
H
CH3
CH3
- 2.3 9.7 6.00
Leucine
(Leu, L)
C CH2
COOH
H2N
H
CH
CH3
CH3
- 2.3 9.7 6.00
Isoleucine
(Ile, I)
C CH
COOH
H2N
H
CH2CH3
CH3
- 2.3 9.8 6.05
Methionine
(Met, M) - 2.1 9.3 5.70
Phenyl
alanine
(Phe, F)
C CH2
COOH
H2N
H
- 2.2 9.3 5.75
Tryptophan
(Trp, W) C CH2
COOH
H2N
H
C
HC
N
H
- 2.5 9.4 5.95
Proline
(Pro, P) - 2.0 10.6 6.30

ตารางที 3.2 โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนทีมีโซ่ข้างมีขัว (Polar, Uncharged) (Garrett,
2548)
pKaR pKaC pKaN pI
Tyrosine
(Tyr, Y) C CH2
COOH
H2N
H
OH 10.5 2.2 9.2 5.70
Cysteine
(Cys, C) C CH2
COOH
H2N
H
SH 8.4 1.9 10.7 5.15
Asparagine
(Asn, N) C CH2
COOH
H2N
H
C
O
NH2
- 2.1 8.7 5.40
Glutamine
(Gln, Q) C CH2CH2
COOH
H2N
H
C
O
NH2
- 2.2 9.1 5.65
Serine
(Ser, S) C CH2OH
COOH
H2N
H
- 2.2 9.2 5.70
Threonine
(Thr, T) C CHCH3
COOH
H2N
H OH
- 2.1 9.1 5.60
Glycine
(Gly, G)
C H
COOH
H2N
H
- 2.4 9.8 6.10

ตารางที 3.3 โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนทีมีโซ่ข้างเป็นกรด (Acidic) (Garrett, 2548)
pKaR pKaC pKaN pI
Aspartic
acid
(Asp,D)
C CH2
COOH
H2N
H
C
O
OH
3.9 2.0 9.9 2.95
Glutamic
acid
(Glu, E)
C CH2
COOH
H2N
H
CH2 C
O
OH
4.1 2.1 9.5 3.10
ตารางที 3.4 โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนทีมีโซ่ข้างเป็นเบส (basic) (Garrett, 2548)
pKaR pKaC pKaN pI
Lysine
(Lys, K)
C CH2CH2CH2CH2NH2
COOH
H2N
H
10.5 2.2 9.1 9.80
Arginine
(Arg, R)
C CH2CH2CH2NHCH2NH2
COOH
H2N
H NH
12.5 1.8 9.0 10.75
Hitidine
(His, H)
C CH2
COOH
H2N
H
CHC
HN
C
H
N
6.0 1.8 9.3 7.65
ในบางครังจําแนกสารตามความแตกต่างกันทีโซ่แขนง หรือ R group ได้ 7 แบบได้แก่ กลุ่ม
aliphatic ได้แก่ ไกลซีน อะลานีน เวลีน ลูซีน และ ไอโซลูซีนกลุ่ม aromatic ได้แก่
เฟนิลอะลานีน ทริปโตเฟน และ ไทโรซีน กลุ่ม Sulphur ได้แก่ ซีสเตอีน และ เมไธโอนีน กลุ่ม
acidic ได้แก่ กรดแอสปาร์ติค และ กรดกลูตามิค กลุ่ม basic ได้แก่ ไลซีน อาร์จินีน และ
ฮีสติดีน กลุ่ม amide ได้แก่ แอสปาราจีน และ กลูตามีนกลุ่ม Hydroxy ได้แก่ เซรีน และ
ธรีโอนีน และกลุ่มสุดท้ายได้แก่ กลุ่ม Imino ได้แก่ โปรลีน

3.1.2 คุณสมบัติของกรดอะมิโน
เนืองจากกรดอะมิโนมีหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลิกเป็นหมู่ฟังก์ชันจึงมีสมบัติดังนี
การละลายนํา กรดอะมิโนเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายนําได้และละลายในโมเลกุลทีมีขัว จุด
หลอมเหลวของกรดอะมิโนค่อนข้างสูงเมือเทียบกับสารอินทรีย์อืนๆ ทีมีมวลโมลเลกุลใกล้เคียงกัน
เนืองจากแรงยึดเหนียวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน ความเป็นกรด-เบสของกรดอะมิโนมี
สมบัติเป็นทังกรดและเบส เนืองจากมีองค์ประกอบเป็นหมู่ฟังก์ชันของ –COOH ซึงมีสมบัติเป็นกรด
และหมู่ –NH2ซึงมีสมบัติเป็นเบส กรดอะมิโนจึงเป็นสาประเภทแอมโฟเทอริก ซึงแตกตัวเป็นไอออน
ในสารละลายได้คล้ายสารประกอบไอออนิก ต่างกันทีโมเลกุลของกรดอะมิโนมีทังประจุบวกและ
ประจุลบ จึงเกิดเป็นไอออน 2 ขัวทีเรียกว่า zwiiter ion ทําให้ผลรวมของประจุไฟฟ้าในโมเลกุลเป็น
ศูนย์
ประจุไฟฟ้าในโมเลกุลของกรดอะมิโนเปลียนแปลงได้เมือมีการเปลียนสภาพความเป็นกรด-
เบสของสารละลายดังนี
ในสารละลายทีมี pH ตํา ในสารละลายทีมี pH สูง
กรดอะมิโนรับ H+
ในสารละลายกรด และให้ H+
ในสารละลายเบส กรดอะมิโนจึงสามารถทํา
ปฏิกิริยากับสารละลายทีมีสมบัติเป็นกรดหรือเบสได้ เมือกรดอะมิโนทําปฏิกิริยากับสารละลายกรด
H3C
H
C COOH
NH2
HCl H3C
H
C COOH
NH3Cl

และเมือทําปฏิกิริยากับเบสจะได้
H3C
H
C COOH
NH2
NaOH H3C
H
C COO-
Na+
NH2
H2O
และเมือพิจารณาค่า pK ของกรดอะมิโนแต่ละชนิดตัวอย่างเช่น อะลานีนซึงมีค่า pKaCเท่ากับ 2.4
และ pKaNเท่ากับ 9.9 หากนําค่า pKaC บวกกับ pKaNแล้วหาร 2 จะได้ค่า PKIซึงเรียกค่านีว่า
Isoelectric point ซึงเป็นค่าทีทําให้ประจุรวมของกรดอะมิโนมีประจุรวมเป็นศูนย์ แสดงดังสมการ
และเมือพิจารณากรดอะมิโนทีมีสมบัติเป็นกรด เช่นกรดแอสปาติคพบว่ามีค่า pKaCเท่ากับ 2.0pKaN
เท่ากับ 9.9 และ pKaRเท่ากับ 3.9 เมือพิจารณาสมการเคมีพบว่าสามารถหาค่า pI ได้จาก ผลรวม
ของ pKaC กับ pKaR แล้วหาร 2 ได้ pI เท่ากับ 2.95
3.1.3 การสังเคราะห์ αααα-amino acids
การสังเคราะห์กรดอะมิโนทําได้หลายวิธี วิธีการหนึงทีใช้ได้แก่วิธี Strecker Synthesis โดย
ใช้ ไฮโดรเจนไซยาไนด์และแอมโมเนียทําปฏิกิริยากับแอลดีไฮด์ ดังสมการ

กลไกการเกิดปฏิกิริยาเป็นดังนี
3.1.4โครงสร้างของโปรตีน
สิงมีชีวิตส่วนใหญ่ใช้กรดอะมิโนเป็นสารตังต้นในการสังเคราะห์โปรตีน โดยกรดอะมิโน
หลายโมเลกุลยึดเหนียวกันด้วยพันธะเพปไทด์ ถ้ากรดอะมิโน 2 โมเลกุลเกิดปฏิกิริยารวมตัวกันจะ
ได้สารประกอบทีเรียกว่า ไดเพปไทด์ กรดอะมิโน 3 โมเลกุลทําปฏิกิริยารวมตัวกันจะได้
สารประกอบ ไตรเพปไทด์ และถ้ากรดอะมิโนหลายๆ โมเลกุลทําปฏิกิริยากันจนเกิดเป็นสายยาว
เรียกว่า พอลิเพปไทด์
H2N CH C
CH3
OH
O
H2N CH C
H
OH
O
H2N CH C
CH3
O
H
N CH C
H
OH
O
H2O
ในการเขียนสูตรโครงสร้างเปปไทด์จะหันด้าน –NH2ไว้ด้านซ้ายมือ และ –COOH ไว้ด้านขวามือ
และเรียกด้านทีมี -NH2ว่า N-terminal และ ด้าน –COOH ว่า C-terminal

3.1.5การเรียกชือโปรตีน
การเรียกชือโปรตีนไดเพปไทด์และไตรเพปไทด์ ให้เรียกชือตามลําดับของกรดอะมิโน โดย
เรียกชือกรดอะมิโนลําดับแรกด้วยการลงท้ายด้วย –yl ตามด้วยชือกรดอะมิโนตัวสุดท้าย
เช่น
3.1.6การทดสอบพันธะเพปไทด์
การทดสอบพันธะเพปไทด์ด้วยสารละลายเจือจาง CuSO4ในสารละลายเบส เรียกว่า
ปฏิกิริยา ไบยูเรต ซึงจะให้ผลกับสารทีประกอบด้วยพันธะเพปไทด์ตังแต่ 2 พันธะขึนไป เป็น
ปฏิกิริยาทีใช้ทดสอบสารประเภทโปรตีนได้ทุกชนิด รวมถึงผลิตภัณฑ์ทีเกิดจากการไฮโดรไลซ์
โปรตีนทียังเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ ซึงให้ผลการทดสอบเป็นสีนําเงินม่วง

สาขาวิชาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์
รูปที 3.2การเกิดปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ
(
3.1.7 ไฮโดรไลซิสเปปไทด์
เมือโปรตีนหรือเปปไทด์ถูก
สลายกลายเป็นกรดอะมิโนได้ ซึงเราสามารถทดสอบว่ามีกรดอะมิโนหรือไม่โดยใช้
Ninhydrin จะทําปฏิกิริยากับ
เกิดปฏิกิริยากับ proline
ไม่เกิดปฏิกิริยากับ Ninhydrin
Indane-1,2
O
O
O2
R
ยนมหิดลวิทยานุสรณ์ (องค์การมหาชน)
การเกิดปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ Cu2+
กับพันธะเพปไทด์
(ทีมา http://www.piercenet.com/media/PDetectBiuretF
ไฮโดรไลซิสเปปไทด์
เมือโปรตีนหรือเปปไทด์ถูก reflux กับกรด HCl ความเข้มข้น 6M
สลายกลายเป็นกรดอะมิโนได้ ซึงเราสามารถทดสอบว่ามีกรดอะมิโนหรือไม่โดยใช้
จะทําปฏิกิริยากับ α-amino acids ให้สีม่วงเกิดขึน ซึง Ninhydrin
proline ได้เนืองจาก proline มีตําแหน่ง α-amino acid เป็น
Ninhydrin
ninhydrin
O
O
O
2,3-trione
+H2O
-H2O
R CO2
-
NH3
+
(-H3O+)
O
O O
O
N
หน้า10
2/2554
กับพันธะเพปไทด์
http://www.piercenet.com/media/PDetectBiuretF6.gif)
6M พันธะเอไมด์จะถูกยอ่ย
สลายกลายเป็นกรดอะมิโนได้ ซึงเราสามารถทดสอบว่ามีกรดอะมิโนหรือไม่โดยใช้ Ninhydrin โดย
Ninhydrin จะไม่สามารถ
เป็น secondary amide จึง
O
O
OH
OH
R O
H
CO2

3.1.8โครงสร้างของโปรตีน
เนืองจากโปรตีนเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ซึงประกอบด้วยกรดอะมิโนจํานวนมากซึงยึดเหนียว
กันด้วยพันธะเพปไทด์และพันธะชนิดอืนๆ ทําให้โปรตีนมีโครงสร้าง
3.1.6.1
จัดลําดับ ชนิด และ จํานวนโมเลกุลของกรดอะมิโนในสายพอลิเมอร์โซ่ยาว ซึงโปรตีนแต่ละชนิดจะมี
ลําดับของชนิดและจํานวนโมเลกุลของกรดอะมิโนทีแน่นอน การจัดลําดับกรดอะมิโนโครงสร้างปฐม
ภูมิกําหนดให้ปลายหมู่อะมิโนอยู่ด้านซ้าย
(C-terminal)
(ทีมาhttp://www.msu.edu/course/isb/202/ebertmay/drivers/Protein
3.1.6.2
ขดหรือม้วนตัวของโครงสร้างปฐมภูมิ ถ้าเกิดจากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่าง
กรดอะมิโนหนึงกับ N-H
โครงสร้างในลักษณะบิด
จากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่าง
คู่กัน จะเกิดโครงสร้างแบบแผ่น เรียกว่า แผ่นพลีทบีต้า นอกจากจะเกิดพันธะไฮโดรเจนแล้วยัง
สามารถเกิดพันธะไดซัลไฟด์ พันธะไอออนิก เป็นต้น
โครงสร้างของโปรตีน
กันด้วยพันธะเพปไทด์และพันธะชนิดอืนๆ ทําให้โปรตีนมีโครงสร้าง 4 ระดับคือ
1.6.1 โครงสร้างปฐมภูมิ (Primary structure)เป็นโครงสร้างทีแสดงการ
ภูมิกําหนดให้ปลายหมู่อะมิโนอยู่ด้านซ้าย (N-terminal) และ ปลายคาร์บอ
รูปที 3.3โครงสร้างปฐมภูมิของโปรตีน
http://www.msu.edu/course/isb/202/ebertmay/drivers/Protein-primary
1.6.2 โครงสร้างทุติยภูมิ (secondary structure)เป็นโครงสร้างทีเกิดจากการ
ขดหรือม้วนตัวของโครงสร้างปฐมภูมิ ถ้าเกิดจากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่าง
H ของกรดอะมิโนถัดไปอีก 4 หน่วยในสายพอลิเพปไทด์เดียวกันจะเกิด
โครงสร้างในลักษณะบิดเป็นเกลียวซึงเรียกโครงสร้างทุติยภูมิชนิดนีว่า เกลียวแอลฟา และถ้าเกิด
จากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่าง C=O กับ N-H ของกรดอะมีโนระหว่างสายพอลิเพปไทด์ทีอยู่
ซัลไฟด์ พันธะไอออนิก เป็นต้น
หน้า11
2/2554
ระดับคือ
เป็นโครงสร้างทีแสดงการ
และ ปลายคาร์บอกซิลิกอยู่ด้านขวา
primary-structure.png)
เป็นโครงสร้างทีเกิดจากการ
ขดหรือม้วนตัวของโครงสร้างปฐมภูมิ ถ้าเกิดจากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่าง C=O ของ
หน่วยในสายพอลิเพปไทด์เดียวกันจะเกิด
เป็นเกลียวซึงเรียกโครงสร้างทุติยภูมิชนิดนีว่า เกลียวแอลฟา และถ้าเกิด
ของกรดอะมีโนระหว่างสายพอลิเพปไทด์ทีอยู่

3.1.6.3 โครงสร้างตติยภูมิ (tertiary structure)ซึงประกอบด้วยโครงสร้างทุติย
ภูมิหลายส่วนรวมกัน โดยมีแรงยึดเหนียวอ่อนๆ คล้ายโครงสร้างทุติยภูมิ โครงสร้างตติยภูมิของ
โปรตีนแต่ละชนิดมีลักษณะจําเพาะขึนอยู่กับลําดับของกรดอะมิโนในสายพอลิเพปไทด์ ทําให้เกิด
โครงสร้างทีเหมาะสมในการทําหน้าทีต่างๆ ของโปรตีน
รูปที 3.4โครงสร้างทุติยภูมิ
(ทีมา http://kvhs.nbed.nb.ca/gallant/biology/secondary_structure.jpg)
รูปที 3.5โครงสร้างตติยภูมิ
(ทีมา http://bioweb.wku.edu/courses/biol22000/3AAprotein/images/F03-08C.GIF)

3.1.6.4 โครงสร้างจตุรภูมิ (quaternary structure) เกิดจากการรวมตัวของ
หน่วยย่อยชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันของโครงสร้างตติยภูมิ โดยมีแรงยึดเหนียวเหมือนกับใน
โครงสร้างทุติยภูมิและตติยภูมิลักษณะโครงสร้างใหม่ขึนอยู่กับโครงสร้างตติยภูมิซึงเป็นหน่วยย่อย
โดยอาจรวมกันเป็นลักษณะเป็นก้อนกลม เช่น ฮีโมโกลบินหรือเป็นมัดเส้นใย เช่น คอลลาเจน
a) คอลลาเจน b) ฮีโมโกลบิน
รูปที 3.6โครงสร้างจตุรภูมิ a) คอลลาเจน และ b) ฮีโมโกลบิน
(ทีมาhttp://kvhs.nbed.nb.ca/gallant/biology/quaternary_structure.jpg)

รูปที 3.7ขันตอนการเกิดโครงสร้างทีระดับต่างๆ ของโปรตีน
(ทีมา http://academic.brooklyn.cuny.edu/biology/bio4fv/page/prot_struct-4143.JPG)
3.1.7 ชนิดและหน้าทีของโปรตีน
การจัดจําแนกโปรตีนตามตามลักษณะโครงสร้างของสายพอลิเมอร์จําแนกได้2 ประเภาท
ดังนี
โปรตีนเส้นใย(fiber protein) เกิดจากสายพอลิเพปไทด์หลายเส้นเรียงขนานกัน และพันรอบ
กันเองคล้ายเส้นเชือก ละลายนําได้น้อยส่วนใหญ่ทําหน้าทีเป็นโปรตีนโครงสร้าง เพราะมีความ
แข็งแรงและยืดหยุ่นสูง ตัวอย่างโปรตีนชนิดนีได้แก่ ไฟโบรอินในเส้นไหม อีลาสตินในเอ็น คอลลา
เจนในเนือเยือเกียวพัน เคราตินในผม ขน เล็บ เป็นต้น

โปรตีนก้อนกลม(globular protein) เกิดจากสายพอลิเพปไทด์ม้วนขดพันกันเป็นก้อนกลม
ละลายนําได้ดี ส่วนใหญ่ทําหน้าทีเกียวกับเมทาบอลิซึมต่างๆ ทีเกิดขึนภายในเซลล์ ตัวอย่างของ
โปรตีนก้อนกลม เช่น เอนไซม์ ฮอร์โมนอินซูลิน ฮีโมโกลบิน โกลบูลินในพลาสมา เป็นต้น
นอกจากจะแบ่งโปรตีนตามโครงสร้างแล้วยังสามารถแบ่งตามหน้าทีได้ดังตาราง
ตารางที 3.5ชนิด หน้าที และแหล่งทีพบของโปรตีน
ชนิดของโปรตีน หน้าที ตัวอย่างแหล่งทีพบ
โปรตีนตัวเร่งปฏิกิริยา
(Enzyme)
เร่งปฏิกิริยาในเซลล์สิงมีชีวิต เอนไซม์ เช่น อะไมเลสใน
นําลาย
โปรตีนโครงสร้าง ให้ความแข็งแรงและช่วยคง
รูปร่างโครงสร้างต่างๆ ของ
ร่างกาย
คอลลาเจน ซึงพบในกระดูก
เอ็น เนือเยือเกียวพัน
เคราตินพบในผม ขน เล็บ กีบ
สัตว์ ผิวหนัง
โปรตีนขนส่ง ขนส่งสารไปสู่ส่วนต่างๆ ของ
ร่างกาย
ฮีโมโกลบินในเซลล์เม็ดเลือด
แดง พาออกซิเจนไปสู่เนือเยือ
ต่างๆ
ทรานสเฟอริน นําธาตุเหล็กใน
นําเลือดจากบริเวณทีสะสมไป
ยังม้าม ตับ และ กระดูก
โปรตีนสะสม สะสมธาตุต่างๆ เฟอริทิน สะสมธาตุเหล็กใน
ตับ ม้าม และไขกระดูก
โปรตีนป้องกัน ป้ อ ง กั น ห รื อ กํ า จั ด สิ ง
แปลกปลอมทีเข้าในเซลล์
เช่น แบคทีเรีย
แอนติบอดี
โปรตีนฮอร์โมน ทําหน้าทีแตกต่างกันตามชนิด
ของฮอร์โมน เช่น ควบคุมการ
เจริญเติบโตของร่างกาย
ควบคุมการเผาผลาญ
คาร์โบไฮเดรต
โกรทฮอร์โมน
อินซูลิน กลูคากอน สร้างทีตับ
อ่อน
ตัวพิษ โปรตีนทีเป็นพิษต่อร่างกาย พิษงู พิษคอตีบ พิษ
อหิวาตกโรค

3.1.8 เอนไซม์ (Enzyme)
เอ็นไซม์เป็นโปรตีนทีทําหน้าทีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในเซลล์สิงมีชีวิต ความหมายของเอนไซม์
คือ โปรตีนทีมีลักษณะก้อนกลมทําหน้าทีเร่งปฏิกิริยาการเปลียนแปลงของสารอาหารต่างๆ ใน
ร่างกาย และมีความจําเพาะต่อปฏิกิริยาและสารทีช่วยเร่งปฏิกิริยาโดยไม่ต้องเพิมอุณหภูมิหรือ
เปลียนแปลงค่า pH ซึงส่งผลให้ร่างกายสามารถควบคุมปฏิกิริยาต่างๆ ได้อย่างเหมาะสม
การเรียกชือเอนไซม์ ให้เรียกชือเหมือนสับสเตรททีเกิดปฏิกิริยากับเอนไซม์แล้วลงท้าย
พยางค์เป็น เ-ส เช่น ซูโครส เป็น ซูเครส อะไมโลส เป็น อะไมเลส มอลโทส เป็น มอลเทสเป็นต้น
3.1.8.1 สมบัติของเอนไซม์
1) มีความจําเพาะเจาะจง เอนไซม์ชนิดหนึงใช้ได้กับสับสเตรตเพียงชนิดเดียว
เท่านัน
2) เอมไซม์ทําหน้าทีเป็นคะตะเลสทีมีประสิทธิภาพสูง สามารถเร่งปฏิกิริยาได้หลาย
เท่ามากกว่าเมือไม่ใส่เอมไซม์
3.1.8.2 การทํางานของเอนไซม์
เริมต้นด้วยสารตังต้นทีเรียกว่า สับสเตรต จับกับโมเลกุลของเอนไซม์ด้วยการต่อ
กับผิวของเอนไซม์ในส่วนทีเรียกว่า บริเวณเร่ง (Active site) ซึงเป็นบริเวณทีมีความจําเพาะและ
สามารถต่อกันได้พอดีกับสับสเตรทเพียงชนิดเดียวเท่านัน จึงเปรียบได้กับแม่กุญแจกับลูกกุญแจ
จากนันเอนไซม์กับสับสเตรตเกิดการเปลียนแปลงไปเป็นสารประกอบเชิงซ้อน ซึงจะสลายตัวให้
ผลิตภัณฑ์และเอนไซม์กลับคืนมาซึงเอนไซม์เมือเกิดสารประกอบเชิงซ้อนจะทําให้พลังงานกระตุ้นมี
ค่าน้อยลงจึงทําให้เกิดปฏิกิริยาได้ง่ายขึน
E + S ES P + E
เอนไซม์สับสเตรด สารประกอบเชิงซ้อน ผลิตภัณฑ์ เอนไซม์

รูปที 3.8ขันตอนการทํางานของเอนไซม์
(ทีมา http://fig.cox.miami.edu/~cmallery/255/255enz/ES_complex.jpg)
a) b)
รูปที 3.9ระดับพลังของการดําเนินไปของปฏิกิริยา a) ไม่เกิดและ b) เกิดสารประกอบเชิงซ้อน
(ทีมา http://www.atom.rmutphysics.com/charud/scibook/chemistry2/kinetics/pictures/graph9st.gif)
ต่อมานักวิทยาศาสตร์พบว่าบริเวณตัวเร่งของเอนไซม์สามารถถูกเหนียวนําให้เหมาะสมกับ
สับสเตรตทีเข้ามาจับหรืออาจเปลียนแปลงรูปร่างได้

3.1.8.3 ปัจจัยทีมีผลต่อการทํางานของเอนไซม์
1) อุณภูมิ เอนไซม์จะทํางานได้ดีจะต้องอยู่ในอุณหภูมิทีเหมาะสม
2) pHเป็นปัจจัยหนึงทีมีผลต่อการทํางานของเอนไซม์ทีทําหน้าทีเร่งปฏิกิริยา หาก
pH ไม่เหมาะสมจะทําให้เอนไซม์ทําหน้าทีไม่เต็มที
3) ความเข้มข้นของเอนไซม์ หากเพิมความเข้มข้นจะช่วยเร่งปฏิกิริยาให้เกิดเร็วขึน
แต่ถ้ามากเกินพออัตราการเกิดปฏิกิริยาจะมีค่าคงที
4) ปริมาณสารตังต้น มีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาของเอนไซม์ เมือเพิมสับสเตรต
อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะเพิมขึน แต่เมือยิงเพิมปริมาณของสับสเตรตมากเกินพอ อัตราการ
เกิดปฏิกิริยาจะไม่เกิดเร็วขึน เมือระดับหนึงอัตราการเกิดปฏิกิริยาจะคงทีเนืองจากไม่ได้เพิมปริมาณ
ของเอนไซม์
3.1.9 การแปลงสภาพโปรตีน
โปรตีนแต่ละชนิดมีโครงสร้างสามมิติทีจําเพาะต่อการทํางานทีแตกต่างกัน ถ้าแรงยึดเหนียว
ในโครงสร้างสามมิติของโปรตีนถูกทําลาย จะทําให้โครงสร้างของโปรตีนเปลียนแปลงไป โดยการ
คลายตัวออกและไม่สามารถทําหน้าทีทางชีวภาพได้ เรียกว่า การแปลงสภาพโปรตีน ซึงปัจจัยทีทํา
ให้โปรตีนเกิดเปลียนสภาพได้แก่ ความร้อน pH เติมเอทานอลการเติม Pb(NO3)2 ลักษณะการแปลง
สภาพของโปรตีน ได้แก่ การแข็งตัว ไม่ละลายนํา เกิดตะกอนขุ่นขาว จับตัวเป็นก้อนขุ่นขาว
เนืองจากเสียสภาพทางชีวภาพและความเป็นระเบียบของโครงสร้าง กลไกการเสียสภาพโปรตีนใน
สภาวะทีเป็นกรด-เบส ได้แก่ โปรตีนจะให้หรือรับ H+
แล้วเกิดเป็นไอออน สามารถจับไอออนอืนได้
และไอออนลบทีแตกตัวออกจากสารละลายกรดเป็นไอออนขนาดใหญ่ จึงทําให้ไอออนของโปรตีน
รวมตัวกันเป็นก้อนได้ ในตัวทําละลายอินทรีย์สารจะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโปรตีน ทําให้โปรตีน
แข็งตัวและละลายนําได้น้อยลง ในสารละลายทีมีไอออนของโลหะหนัก เช่น Pb2+
และ Ag+
จะเกิด
การจับตัวระหว่างไอออนบอกของโลหะหนักกับกรดอะมิโนในโปรตีนด้านคาร์บอกซิล เกิดเกลือคาร์
บอกซิเลต ซึงละลายนําได้น้อยลง จึงเกิดการตกตะก้อน

3.2 คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)
คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)(มนตรี, 2542) เป็นสารชีวโมเลกุลทีสําคัญทีเป็น
องค์ประกอบของสิงมีชีวิตทุกชนิด คําว่าคาร์โบไฮเดรตมีรากศัพท์มาจากคําว่า คาร์บอน (carbon)
และคําว่าไฮเดรต (hydrate) อิมตัวไปด้วยนํา ซึงรวมกันก็หมายถึงคาร์บอนทีอิมตัวไปด้วยนํา
เนืองจากสูตรเคมีอย่างง่ายก็คือ (C•H2O)nซึง n≥3 หน่วยทีเล็กทีสุดของคาร์โบไฮเดรตก็คือนําตาล
โมเลกุลเดียวหรือเรียกว่าโมโนแซคคาร์ไรด์ คาร์โบไฮเดรตทีพบทัวไปในชีวิตประจําวัน ได้แก่
นําตาล แป้ง เซลลูโลส และไกลโคเจน โดยส่วนใหญ่พบแป้งและเซลลูโลสในพืช ส่วนไกลโคเจนพบ
ในเซลล์เนือเยือ นําไขข้อในสัตว์และผนังเซลล์
คาร์โบไฮเดรตเป็นสารประกอบประเภทแอลดีไฮด์ (aldehyde) หรือ คีโตน (ketone) ทีมี
หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่ซึงเราสามารถจําแนกคาร์โบไฮเดรตสามจําพวกใหญ่ๆ ตามจํานวนหน่วยของ
นําตาลได้ดังนี
3.2.1 มอนอแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide) หรือนําตาลโมเลกุลเดียว
นําตาลโมเลกุลเดียวเป็นหน่วยนําตาลทีเล็กทีสุดประกอบด้วยคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม จึง
สามารถจําแนกนําตาลประเภทโมเลกุลเดียวตามจํานวนคาร์บอนทีเป็นองค์ประกอบคือ
จํานวนคาร์บอน ชือ
3 ไตรโอส
4 เทโทรส
5 เพนโทส
6 เฮกโซส
มอนอแซ็กคาไรด์ทีพบมากในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นเพนโทสและเฮกโซส เพนโทสทีพบ
มากได้แก่ ไรโบสและไรบูโรส และ เฮกโซสทีมากได้แก่ กลูโคส ฟรักโทส และกาแลกโทสซึงมี
โครงสร้างดังนี

รูปที 3.10โครงสร้างของนําตาลโมเลกุลเดียวทีพบมากในธรรมชาติ
และหากจําแนกนําตาลเพนโทสและเฮกโซสตามหมู่ฟังก์ชันสามารถจําแนกได้สองกลุ่ม
ได้แก่ กลุ่มของนําตาลทีมีหมู่อัลดีไฮด์จะเรียกนําตาลเหล่านีว่าอัลโดส (Aldose) เช่น ไรโบส กลูโคส
กาแลกโทส แอลโทรส แอลโลส เป็นต้น และกลุ่มนําตาลทีมีหมู่ฟังก์ชันเป็นคีโตนจะเรียกนําตาลกลุ่ม
นีว่าคีโตส (Ketose) ตัวอย่างเช่น นําตาลไรบูโรสนําตาลฟรักโทส นําตาลซอร์โบส เป็นต้น นําตาล
โมเลกุลเดียวเหล่านีมักมีคาร์บอนทีไม่สมมาตร (Asymmetric carbon) กล่าวคือ พันธะทังสีของ
อะตอมนีจับกับหมู่ทีไม่เหมือนกัน ซึงเมือนําตาลโมเลกุลเดียวมีคาร์บอนทีไม่สมมาตรมากกว่าหนึง
อะตอมจะมีจํานวนไอโซเมอร์เพิมขึน โดยจํานวนไอโซเมอร์สามารถคิดได้จาก 2n
โดยที n คือ
จํานวนคาร์บอนทีไม่สมมาตรในโมเลกุล และการกําหนดไอโซเมอร์หน้าชือของนําตาลว่าเป็น D-
หรือ L- ให้ดูตําแหน่งของหมู่ OH บนคาร์บอนทีไม่สมมาตรทีอยู่ห่างจากหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลมาก
ทีสุด โดยทีหาก OH อยู่ด้านขวามือ จะเป็น D-isomer (R configuration) แต่ถ้า OH อยู่ซ้ายมือจะ
เป็น L-isomer (S configuration) และถ้านําตาลโมเลกุลเดียวมีหมู่ OH ทีต่ออยู่กับคาร์บอนทีไม่
สมมาตรต่างกันเพียงตําแหน่งเดียวเรียกว่าเป็น epimer กันดังนัน D-Glucose กับ D-Galactose จึง
เป็นคู่ epimer กัน และหากตําแหน่ง OH ต่างกันมากกว่าหนึงตําแหน่ง เรียกว่าเป็นไอโซเมอร์ชนิด
diastereomer หรือ diastereoisomer กัน
เมือพิจารณาโครงสร้างของมอนอแซ็กคาไรด์ทัง 5 ชนิดทีพบมากทีสุด พบว่ามีสูตรทัวไป
RCOH และ RCOHCOR ซึงจะมีสมบัติเป็นตัวรีดิวซ์และสามารถรีดิวซ์คอปเปอร์ (II) ไอออนใน
สารละลายเบเนดิกต์ เกิดเป็นคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ซึงเป็นตะกอนอิฐสีแดง ดังนัน
ไรโบส กลูโคส กาแลกโทส ไรบูโรสและฟรักโทสแบบโซ่เปิดซึงมีหมู่ฟังก์ชันดังกล่าวจึงสามารถ
ทดสอบได้ด้วยสารละลายเบเนดิกต์

C
C OHH
CH2OH
O
H
C
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H
D-Glyceraldehyde
C
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H C
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H
D-Erythrose D-Threose
C
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H C
C OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H C
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H
D-ribose* D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
C
C OHH
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H C
C HHO
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H C
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H C
C HHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
O
H C
C OHH
C OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H C
C HHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H C
C OHH
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H C
C HHO
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
O
H
D-Allose D-Altrose D-Glucose* D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose* D-Talose
รูปที 3.11กลุ่มนําตาลแอลโดส
CH2OH
C O
CH2OH
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
CH2OH
Dihydroxyacetone
CH2OH
C O
C OHH
CH2OH
D-Erythrulose
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
D-riburose* D-Xylulose
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Psicose D-Fructose*
CH2OH
C O
C OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
D-Sorbose
CH2OH
C O
C HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
D-Tagatose
รูปที 3.12กลุ่มนําตาลคีโตส

3.2.1.1 การเกิดวงในนําตาล
ในธรรมชาติมอนอแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่มีโครงสร้างทีเป็นวง เนืองจากเป็น
โครงสร้างทีเสถียรกว่าโครงสร้างแบบโซ่เปิด โดยการสร้างโครงสร้างแบบวงเกิดจากการ
เกิดปฏิกิริยาระหว่าง -C=O กับ –OH ในโมเลกุลเดียวกัน แสดงดังภาพซึงการปิดวงของนําตาล D-
Glucose มีลักษณะคล้ายวง pyran จึงเรียกนําตาลทีมีวงชนิดนีว่า Pyranose ส่วนนําตาล D-
fructose มีลักษณะวงคล้าย Furan จึงเรียกนําตาลชนิดนีว่า Furanose
ในการเกิดวงทําให้นําตาลมีไอโซเมอร์เพิมอีกสองรูปคือ อัลฟา (α) และ เบต้า (β)
ซึงต่างกันทีตําแหน่ง OH และ H เมือเกิดการปิดวง วง –OH อยู่ด้านล่างของวงจะเรียกว่าโครงสร้าง
แบบอัลฟา และ –OH อยู่ด้านบนเรียกเบต้า ซึงเรียกไอโซเมอร์ชนิดนีว่าอะโนเมอร์ (anomer) และ
คาร์บอนตําแหน่งทีเกิดจะเรียกว่า anomeric carbon การแสดงสูตรโครงสร้างนําตาลสามารถแสดง
แบบ Fischer projection Haworth projection หรือ แบบ chair form ดังตัวอย่าง
รูปที 13 โครงสร้างแบบ Fischer projection Haworth projection และ Chair form

รูปที 3.14การเกิดวงของนําตาล D-Glucose

รูปที 3.15การเกิดวงของนําตาล D-Fructose
3.2.2 ปฏิกิริยาของนําตาล
1) Glycoside formation
เมือนํา D-glucose ละลายใน ethanol โดยมีแก๊ส HCl จะเกิด methyl acetals เกิดขึน โดย
acetal ของ glucose เรียกว่า glucoside, acetal ของ mannose เรียกว่า mannosides, acetal ของ
fructose เรียกว่า fructosides เป็นต้น
CH3OH, HClO
H
HO
H
HO
H
OHH
OH
O
H
HO
H
HO
H
OCH3
OHH
H
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OCH3
OH
OH

Glycosides เสถียรในสภาวะทีเป็นเบสแต่เมืออยู่ในสภาวะทีเป็นกรดจะถูก hydrolysis ได้
นําตาลและแอลกอฮอล์
2) Enolization, Tautomerization และ Isomerization
เมือนํา monosacharides ละลายในเบสจะเกิด enolization และ keto-enol tautomerization
และนําไปสู่การเกิด isomerization ตัวอย่างเช่น ถ้านํา D-glucose ละลายใน calcium hydroxide
ทิงไว้ประมาณ 2-3 วันจะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น D-fructose และ D-mantose เกิดขึนในสารละลายด้วย
เราเรียกปฏิกิริยาเหล่านีว่า Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation

CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
C OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
C
C OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
HOH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
O-
H
OH-
OH-
H2O
H2O
H2O OH-
D-glucose D-Mannose
Enolate ion
C
C OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
OHH
CH2OH
C O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Tautomerization
D-Fructose Enediol
3) การเกิดสารประกอบ ethers
ไฮดรอกซีทีเกาะอยู่บนนําตาลสามารถเกิดสารประกอบอีเทอร์ได้โดยใช้ alkyl halide เช่น

ซึง Methyl group ดังกล่าวอาจทําหน้าทีเป็น protecting group ของวงนําตาล หากนํา pentamethyl
deirvetive ทําปฏิกิริยากับกรดจะสามารถทําปฏิกิริยากับ –OCH3 เฉพาะตําแหน่งแอลฟาคาร์บอน
เท่านันดังสมการเคมี
หากใช้ tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) จะสามารถเกิดปฏิกิริยาเฉพาะ primary hydroxyl group
เท่านันดังสมการ
และสามารถสลาย deprotect TBDBS โดยใช้ Bu4N+
F-
ใน THF
4) การเกิดสารประกอบ Ester
สาหรับ monosaccharide เมือทําปฏิกิริยากับ acetic anhydride ใน เบสอ่อน จะสามารถ
เกิดปฏิกิริยากับหมู่ –OH ในวงนําตาลเกิดเป็น ester ดังสมการ

5) Cyclic acetals
จากปฏิกิริยา 1,2-diol กับ ketone จะเกิดสารประกอบ cyclic acetal ได้
6) ปฏิกิริยา Oxidation ของ Monosacharide
รีเอเจนท์ทีใช้ในการระบุหมู่ฟังก์ชันโดยทัวไปจะใช้ปฏิกิริยา oxidation ช่วยในการ
ระบุหมู่ฟังก์ชันทีมีอยู่บนสายนําตาล ตัวอย่างปฏิกิริยา Oxidation ของนําตาลโมเลกุลเดียวได้แก่
6A Benedict’s หรือ Tollens’ reagents: Reducing sugar
Tollens testหรือบางครังรู้จักในชือ Silver mirror test เป็นปฏิกิริยาทีใช้ทดสอบนําตาลทีทํา
หน้าทีเป็นนําตาลรีดิวซ์ (reducing sugar) ซึงจะให้ผล positive กับนําตาล aldoses และ ketose
สารละลาย Benedict เป็นสารละลายทีทําหน้าทีตรวจสอบนําตาลรีดิวซ์เช่นเดียวกับ
Tollens ทีสามารถทําสอบนําตาลรีดิวซ์ได้ ซึงนําตาลรีดิวซ์จะเปลียนสารละลาย Benedict จากสีนํา
เงินเป็นสีแดง โดยปฏิกิริยาทีเกิดขึนเกิดจาก Cu2+
ไปเป็น Cu+
ดังสมการ

คาร์โบไฮเดรตทีมีโครงสร้างเป็น hemiacetal จะสามารถให้ผลเชิงบวกกับสารละลายทังสอง
ซึงจะเรียกนําตาลกลุ่มนีด้วยว่านําตาลรีดีวซ์
6B) Bromine water: การสังเคราะห์ aldonic acid
โบรมีนในนําเป็นรีเอเจนท์ทีใช้ในการเกิด oxidizes –CHO ให้กลาเป็น -CO2H ดังนันจึง
สามารถเปลียน aldose ให้กลายเป็น aldonic acid ได้ดังสมการ
6C) Nitric Acid Oxidation: Aldaric acid
Nitric acid เป็น strong oxidizing agent มากว่า bromine ในนํา โดยจะ oxidize ทัง –CHO
และ –CH2OH ของ aldose ไปเป็น –COOH เกิดเป็น dicarboxylic acid หรือเรียกว่า aldaric acid

6D) Periodate Oxidations: Oxidative Cleavage ของ Polyhydroxy compounds
Periodic acid (HIO4) สามารถสลายพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนทีมี hydroxyl group
ทีอยู่ติดกันดังสมการ
ตัวอย่างการเกิดปฏิกิริยา periodate oxidations ในกรณีต่างๆ

Periodic acid ไม่สามารถสลายพันธะทีมี –CH2- ขันระหว่าง C-OH กับ C-OH ดังสมการ
7) ปฏิกิริยา Reduction ของ Monosacharide
Aldose และ Ketose สามารถถูกรีดิวซ์โดย NaBH4เกิดสารประกอบ alditols
C
C
OHH
CH2OH
HO
n
Aldose Alditol
C
CH2OH
OHH
CH2OH
n
NaBH4
or H2,Pt
8) การสังเคราะห์และการสลายพันธะของนําตาล Monosacharide
8A) Kiliani-Fischer Synthesis
เป็นวิธีการเติมคาร์บอนลงในสายโซ่ของ monosaccharide ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์
D-Erythrose และ D-Threose จาก D-Glyceraldehyde วิธีการสังเคราะห์ขันแรกเติม HCN เกิดเป็น
Epimeric cyanohydrin 2 epimer จากนันเติม Ba(OH)2ตามด้วย H3O+
จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น
Epimeric aldonic acids ต่อจากนันเติม Na-Hg/H2O ที pH 3-5 ขันตอนโดยสรุปดังสมการ

OH
H OH
H O
D-Glyceraldehyde
HCN
OH
H OH
OHH
CN
OH
H OH
HHO
CN
1) Ba(OH)2 1) Ba(OH)2
2) H3O+
2) H3O+
OH
H OH
OHH
HO O
OH
H OH
HHO
HO O
O
OH OH
O
O
OH
O
OH
Na-Hg, H2O
pH 3-5
Na-Hg, H2O
pH 3-5
OH
H OH
OHH
H O
OH
H OH
HHO
H O
Epimeric cyanohydrins
Epimeric aldonic acids
D-erythrose D-threose

8B) The Ruff degradation
ปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถสลายอะตอมของคาร์บอนออกจากนําตาลได้ ดังสมการ
3.2.3โอลิโกแซ็กคาไรด์ (oligosaccharide)
โอลิโกแซ็กคาไรด์ (oligosaccharide) นําตาลจําพวกโอลิโกแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยนําตาล
โมเลกุลเดียวประมาณ 2-15 หน่วยสร้างพันธะด้วยพันธะไกลโคซิดิก ทีพบมากทีสุดของนําตาลชนิด
นีคือนําตาลไดแซ็กคาไรด์ ซึงเกิดจากนําตาลโมเลกุลเดียวรวมตัวกัน 2 หน่วยต่อกัน ได้แก่ ซูโครส
เป็นนําตาลทีได้จากต้นอ้อย แล็กโตส นําตาลในนํานม เป็นต้น
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H2O
รูปที 3.16การเกิดพันธะไกโคซิดิก
คุณสมบัติของนําตาลรีดิวซ์ของไดแซ็กคาไรด์จะยังคงมีอยู่ถ้าหากว่าหมู่ –OH ทีต่ออยู่กับ
anomeric carbon ของมอนอแซ็กคาไรด์ตัวหลังยังเป็นอิสระทีจะทําให้วงแหวนเปิดออกได้ เช่น ใน
กรณีของแลคโตส มอลโตส ในขณะทีนําตาลซูโครสจะหมดคุณสมบัติในการเป็นนําตาลรีดิวซ์
เนืองจาก anomeric carbon ของฟรักโทสไปเชือมต่อกับหมู่ OH ที anomeric carbon ของกลูโคส

OH
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
Maltose
(reducing sugar)
OOH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
O
Lactose
(reducing sugar)
OH
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
CH2OH
CH2OH
H
H
OH
O
H
OH
O
Sucrose
รูปที 3.17นําตาลโมเลกุลคู่ทีพบมากในธรรมชาติ
3.2.3 พอลิแซ็กคาไรด์ (polysaccharide)
พอลิแซ็กคาไรด์ (polysaccharide) เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่ทีประกอบด้วย
มอนอแซ็กคาไรด์หลายๆ โมเลกุลเชือมต่อกันพอลิแซ็กคาไรด์ทีสําคัญต่อสิงมีชีวิต ได้แก่ แป้ง
เซลลูโลส และไกลโคเจน ถ้าเราแบ่งพอลิแซ็กคาไรด์ตามหน้าทีสามารถแบ่งออกได้เป็นสองประเภท
คือ พอลิแซ็กคาไรด์สะสมและพอลิแซ็กคาไรด์โครงสร้าง
3.2.3.1 พอลิแซ็กคาไรด์สะสม ซึงทําหน้าทีสะสมอาหาร ได้แก่ แป้งในพืชและ
ไกลโคเจนในสัตว์
1) แป้ง (starch) เป็นสารโมเลกุลใหญ่ทีประกอบด้วยพอลิแซ็กคาไรด์ 2 ชนิด
ด้วยกันคือ อะไมโลส ซึงเป็นพอลิแซ็กคาไรด์แบบโซ่ตรงและอะไมโลเพกตินซึงเป็นพอลิแซ็กคาไรด์
แบบโซ่กิง โดยทัวไปแป้งประกอบด้วยอะไมโลสประมาณร้อยละ 20 และอะไมโลเพกตินประมาณ
ร้อยละ 80 พืชจะสะสมกลูโคสในรูปของแป้งซึงพบแป้งมากในข้าว มันฝรัง ถัว และธัญพืช

รูปที 3.18
(ทีมา http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b
OH H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH H
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
n>500
α(1 4) Glycosidic linkage
18โมเลกุลของอะไมโลสและการพันเกลียวของโมเลกุลดังกล่าว
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Amylose.png/
Amylose.png)
หน้า35
2/2554
n
โมเลกุลของอะไมโลสและการพันเกลียวของโมเลกุลดังกล่าว
Amylose.png/750px-

OH
O
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH H
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
...
OH
O
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH H
H
OHH
OH
H
O
OH
O
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH H
O ...
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
...
รูปที 3.19โครงสร้างโมเลกุลของอะไมโลเพกติน
2) ไกลโคเจน (Glycogen) เป็นพอลิแซ็กคาไรด์ซึงพบได้ในตับและกล้ามเนือสัตว์
ไกลโคเจนมีสูตรโครงสร้างคล้ายอะไมโลเพกติน แต่มีกิงมากกว่าและสายโมเลกุลสันกว่าละลายนํา
ได้น้อย เกิดจากกลูโคสทีได้จากการย่อยอาหารสร้างพันธะต่อกัน แหล่งทีพบไกลโคเจนคือ ใน
กล้ามเนือ ในตับ ไกลโคเจนมีความสําคัญต่อการรักษาระดับนําตาลในเลือดให้คงที
รูปที 3.20โครงสร้างโมเลกุลของไกลโคเจน
(ทีมาhttp://www.chm.bris.ac.uk/motm/glucose/glycogen.gif)
3.2.3.2 พอลิแซ็กคาไรด์โครงสร้าง คือพอลิแซ็กคาไรด์ทีทําหน้าทีเป็นโครงสร้าง
ของพืชและสัตว์ ได้แก่ เซลลูโลสและไคติน

1) เซลลูโลส (cellulose) ประกอบด้วยกลูโคสจํานวนมากเชือมต่อกันเป็นพอลิเมอร์
เช่นเดียวกับอะไมโลส แต่ลักษณะการเชือมต่อของกลูโคสต่างกัน
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
(1 4) Glycosidic linkage
H
n
รูปที 3.21โครงสร้างโมเลกุลของเซลลูโลส
2) ไคติน (chitin) พบมากในเปลือกนอกของสัตว์ทีไม่มีกระดูกสันหลัง หรือผิวที
ห่อหุ้มแมลง เช่นกระดองปู เปลือกกุ้ง ประกอบด้วยอะเซติลกลูโคซามีน (N-acetyl-D-glucosamine)
โดย chitin ประกอบด้วยหน่วยย่อยของ N-acetyl-D-glucosamine ทีเชือมพันธะด้วยพันธะ
β(1-->4) Glycosidic linkage
OH
H
H
NHCOCH3H
OH
CH2OH
H
OH O
H
NHCOCH3H
OH
CH2OH
H
O H
(1 4) Glycosidic linkage
n
รูปที 3.22โครงสร้างโมเลกุลของไคติน
3.2.4 สมบัติและปฏิกิริยาของคาร์โบไฮเดรต
กลูโคส ซูโครสหรือนําตาลทราย แป้ง และเซลลูโลสล้วนเป็นสารประกอบคาร์โบไฮเดรต แต่
จะแตกต่างกันทีขนาดโมเลกุลและมวลโมเลกุล เมือนํา นําตาลทราย แป้งและเซลลูโลสไปต้มกับกรด
ซัลฟิวริกจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส เกิดผลิตภัณฑ์เป็นมอนอแซ็กคาไรด์สามารถทําปฏิกิริยากับ
สารละลายเบเนดิกส์ได้ตะกอนสีแดงอิฐ ถ้าพิจาณาการละลายนํา พวกโมเลกุลขนาดใหญ่จะละลาย
นําได้น้อยแต่ถ้าเป็นพวกมอนอแซ็กคาไรด์ และ ไดแซ็กคาไรด์ซึงเป็นโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายนํา
ได้ดี

3.3 ลิพิด (Lipid)
ลิพิด (Lipid) เป็นสารประกอบทีมีอยู่ในเนือเยือของพืชและสัตว์ เป็นสารชีวโมเลกุลทีมีธาตุ
คาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจนเป็นองค์ประกอบหลัก และลิพิดบางชนิดมีธาตุฟอสฟอรัส เป็น
องค์ประกอบเช่นฟอสโฟลิฟิดคําว่า lipid มากจากภาษากรีกคําว่า lipos โดยาทัวไปลิปิดจะละลาย
ในสตัวทําลายไม่มีขัวเช่น chloroform และ diethyl ether เป็นต้น ตัวอย่าง ลิปิด เช่น
O
O
O
R
R,
R''
O
O
O
Triacylglycerol
CH3
OH
CH(CH3)2
Menthol
(terpenoid)
OH
Vitamin A
(terpenoid)
O
O
O
R
R,
O
P
O
O-
O
N(CH3)3
Lecithin
(phosphatide)
O
HO
H
H
H
Cholesterol
ลิพิดเป็นส่วนสําคัญมาก สําหรับสิงมีชีวิตทังพืชและสัตว์ เช่นเป็นส่วนทีสะสมพลังงานเป็น
หน่วยโครงสร้างของเซลล์เนือเยือ วิตามิน และอืนๆ สารพวกลิพิดมีโครงสร้างต่างกันเป็นหลายแบบ
แบ่งออกเป็น 2 ดังนี (ชนิตา, 2547)
1) Complex Lipid เป็นลิพิดทีถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่าย เช่นเอสเทอร์ของกรดไขมัน ขีผึง
ฟอสฟอลิฟิด ไกลโคลิพิด
2) Simple Lipid เป็นลิพิดทีไม่ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดหรือเบส เช่นสเตอรอยด์ พรอสตา
แกลนดินและเทอร์พีน

3.3.1 ไตรเอซีลกลีเซอรอล (Triacylglycerols)(ชนิตา, 2547)
ไตรเอซีลกลีเซอรอล (Triacylglycerols) หรือไตรกลีเซอไรด์ (Triglycerides) คือ นํามันและ
ไขมันทีได้จากพืชและสัตว์
นํามัน คือไตรเอซิลกลีเซอรอลทีเป็นของเหลวทีอุณหภูมิปกติ ได้แก่นํามันพืชชนิดต่าง ๆ
ไขมัน คือไตรเอซิลกลีเซอรอลทีเป็นของแข็งทีอุณหภูมิปกติ ได้แก่ไขมันสัตว์
โครงสร้างของนํามันและไขมัน เป็นไตรเอสเตอร์ของกลีเซอรอลและกรดไขมัน จํานวน
คาร์บอนของส่วนไฮโดรเจนทีมาจากกรดไขมันจะเป็นเลขคู่เสมอ เนืองมาจากปฏิกิริยาสังเคราะห์
ทางชีวภาพเริมจากหน่วยอะซีเตด (CH3COO-
) เท่าทีพบมากจะมีจํานวนคาร์บอนเป็น 14, 16 หรือ
18 คาร์บอน
ส่วนไฮโดรคาร์บอนของนํามันพืชจะมีพันธะคู่มากกว่าไขมันสัตว์ และมีคอนฟิกูเรชันพันธะคู่
จะเป็นแบบซีส ทําให้จุดหลอมเหลวของนํามันตํา เนืองจากโครงสร้างไม่เอืออํานวยให้โมเลกุลเข้ากัน
ได้มาก แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลจึงตํา
ส่วนในกรณีของไขมัน ส่วนไฮโดรคาร์บอนเป็นพันธะเดียวเกือบทังหมด ทําให้โมเลกุล
สามารถอยู่ใกล้กันได้มาก แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลจึงสูง เป็นผลให้จุดหลอมเหลวของไขมันสูงกว่า
นํามัน
ตัวอย่างโครงสร้างไขมันสัตว์
เมือ R1, R2และ R3 คือส่วน
ไฮโดรคาร์บอนทีมาจากกรดไขมัน

ตัวอย่างโครงสร้างนํามันพืช
H2C
HC
O C
O
O C
O
H2C C
O
O
3.3.2 สมบัติทางเคมีของไตรเอซิลกลีเซอรอล
3.3.2.1 เลขไอโอดีน (Iodine Number) เลขไอโอดีนใช้วัดความไม่อิมตัวของลิพิด
ค่าเลขนีคือจํานวนกรัมของไอโอดีนทีต้องใช้ ในการทําปฏิกิริยารวมตัวกับส่วนพันธะคู่ของลิพิดทีมี
นําหนัก 100 กรัม รีเอเจนต์ทีใช้คือ ไอโอดีนโบรไมด์ ลิพิดอิมตัวจะมีเลขไอโอดีนเป็น 0 ไขมันสัตว์
จะมีเลขไอโอดีนตํา แต่นํามันพืชจะมีเลขไอโอดีนสูง
3.3.2.2 เลขซาพอนนิฟิ เคชัน (Saponification number)คือค่าจํานวนมิลลิกรัม
ของโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์ ทีต้องใช้ในการไฮโดรไลซ์ไขมันหรือนํามันหนัก 1 กรัม ค่านีบอก
นําหนักโมเลกุลโดยเฉลีย หรือความยาวเฉลียของโซ่คาร์บอนของกรดไขมัน ค่ายิงสูง ยิงมี
เปอร์เซ็นต์ไตรกลีเซอไรด์ทีมีโซ่สัน ๆ และนําหนักโมเลกุลตําจํานวนมาก
3.3.2.3 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสเมือเอนไซม์ ในการย่อยอาหาร เอนไซม์ทีอยู่ในระบบ
ทางเดินอาหาร จะทําหน้าทีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ทําให้เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส
กลีเซอรอล กรดไขมัน

โดยทัวไปกรดไขมันจะมีโครสร้างแบบไม่มีกิงและพบจํานวนคาร์บอนทีเป็นจํานวนเลขคู่ เมือ
พิจารณาโครงสร้างของกรดไขมันยังพบอีกว่าหากเป็นกรดไขมันชนิดไม่อิมตัวจะมีโครงสร้างแบบ
cis-form และ จะไม่เกิดพันธะคู่ทีเป็น conjugate โดยทัวไปเราจะพบพันธะคู่เริมที C9 และ C10 จุด
หลอมเหลวของกรดไขมันทีเป็นกรดไขมันอิมตัวจะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่ากรดไขมันไม่อิมตัว
ปฏิกิริยาทีเกิดขึนกับสายโซ่ของกรดไขมันทีเป็นหมู่ฟังก์ชันได้แก่
R
OH
O
1)LiAlH4
2)H2O
CH3OH, H+
Br2, P
SOCl2
R
OH
R
OCH3
O
R
OH
O
Br
R
Cl
O
3.3.2.4 ปฎิกิริยาซาปอนนิฟิ เคชัน (Saponification) เมือไตรเอซิลกลีเซอรอลทํา
ปฏิกิริยากับเบสแก่เช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ หรือโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์ จะให้ผลิตผลเป็นกลีเซ
อรอลและเกลือของกรดไขมันซึงคือสบู่นันเอง
กลีเซอรอล สบู่

สบู่หรือเกลือของกรดไขมันนันประกอบด้วยส่วนทีมีขัว (Hydrophilic) ซึงเป็นส่วนที
ชอบนํา คือ หมู่ –COO-
และส่วนทีไม่มีขัว ซึงไม่ชอบนํา (Hydrophobic) คือ ส่วนของไฮโดรคาร์บอน
โครงสร้างเช่นนี เรียกว่า Amphiphile โดยเมือละลายในนําจะรวมตัวกัน โดยหันส่วนทีชอบนําไว้
ด้านนอก และเก็บส่วนทีไม่ชอบนําไว้ด้านใน ทําให้เกิดโครงสร้างทีเรียกว่า micelle ซึงทําให้สบู่
สามารถละลายนําได้เพราะสบู่มีส่วนทีมีขัวซึงสามารถละลายนําได้ และสามารถชําระคราบไขมันที
ติดอยู่บนภาชนะหรือเสือผ้าได้ เพราะสบู่จะดึงเอาไขมันเข้ามาละลายในส่วนทีไม่มีขัวซึงอยู่ด้านใน
polarnon-polar
รูปที 3.23ส่วนประกอบของสบู่
รูปที 3.24การจับตัวแบบ micelle
3.3.2 การละลายนําและการชําระล้างไขมันหรือนํามันของสบู่
เมือสบู่ละลายนํา สบู่จะหันส่วนทีไม่มีขัว (ส่วนทีไม่แตกตัว) เข้าหากัน และจับกันเป็นกลุ่มๆ
ส่วนทางด้าน (-COO-
Na+
) จะแตกตัวออกเป็นโซเดียมไอออน (Na+
) และคาร์บอนออกซิเลตไอออน
(-COO-
) โซเดียมไอออนทีเกิดขึนจะถูกโมเลกุลของนําล้อมรอบกลายเป็นไอออนทีถูกไฮเดรต
(Na+
(aq)) ส่วนทางด้านคาร์บอกซิเลตไอออน (-COO-
) ซึงยังจับอยู่กับส่วนทีไม่มีขัว (สายยาวของ
ไฮโดรคาร์บอน) จะชีออกไปยังโมเลกุลของนําทีอยู่ล้อมรอบ

รูปที 3.25การจัดตัวของโมเลกุลสบู่เมือละลายนํา
สบู่สามารถกําจัดสิงสกปรกได้ เพราะว่าสิงสกปรกส่วนใหญ่จะถูกห่อหุ้มด้วยไขมันหรือ
นํามัน ดังนันการกําจัดสิงสกปรกจึงเสมือนเป็นการกําจัดก้อนไขมันหรือนํามันนันเอง เนืองจาก
ไขมันและนํามันไม่ละลายนํา จึงไม่สามารถล้างออกด้วยนําเปล่า แต่สบู่สามารถชําระล้างนํามัน หรือ
ไขมันได้เพราะสบู่จะหันปลายข้างทีไม่มีขัว (สายยาวของไฮโดรคาร์บอน) ไปละลายในนํามันหรือ
ไขมัน ส่วนด้านทีมีขัว คือ ด้านคาร์บอกซิเลตไอออนจะละลายในนํา โมเลกุลของสบู่จึงล้อมรอบ
นํามันกลายเป็นหยดนํามัน
รูปที 3.26การกําจัดคราบนํามันและสิงสกปรกของสบู่

3.3.3ปฏิกิริยาของสบู่ในนํากระด้าง
นํากระด้างเป็นนําทีประกอบด้วย Fe2+
, Mg2+
และ Ca2+
ของ HCO-
3, Cl-
และ SO2-
4
รูปที 3.27ปฏิกิริยาระหว่างนําอ่อน นํากระด้างกับสบู่
(ทีมา“ปฏิกิริยาระหว่างนําอ่อน นํากระด้างกับสบู่” [Online]. Available
http://web.ku.ac.th/schoolnet/snet5/topic8/soap.html)
ในกรณีนํากระด้างซึงมีไอออนของแคลเซียม แมกนีเซียม หรือเหล็กละลายอยู่ ซึง เกลือ
แคลเซียม เกลือแมกนีเซียม และเกลือเหล็กของกรดไขมันจะไม่รวมตัวเป็น Micelle ในนํา ดังนัน
เมือใช้สบู่ในนํากระด้างจึงมักตกตะกอนเป็นไคลสีขาวทีเรียกว่า ไคลสบู่ เช่น เมือสบู่ละลายในนํา
กระด้างจะได้เกลือแคลเซียม หรือแมกนีเซียมในปริมาณสูง ดังนันจึงถือได้ว่าสามารถใช้สบู่ในการ
ทดสอบนําอ่อน ดังทีกล่าวมาจะเห็นได้ว่า นํากระด้างได้ทําให้ประสิทธิภาพการทําความสะอาดของ
สบู่จึงลดลง และสินเปลืองในการใช้สบู่จึงได้มีการสังเคราะห์สารซักฟอกซึงมีสมบัติเหมือนเช่นสบู่
แต่ดีกว่าสบู่คือ เมือทําปฏิกิริยากับ Ca2+
, Mg2+
ในนํากระด้างก็ยังละลายนําได้ซึงมีสูตรโครงสร้าง
ดังนี
R SO3Na
คือ เกลือโซเดียมของกรดอัลคิลเบนซัลโฟนิก
หรือ R – OS-
3 Na+
คือ เกลือโซเดียมอัลคิลซัลเฟต
โครงสร้างโมเลกุลของผงซักฟอกประกอบไปด้วย 2 ส่วนเช่นเดียวกับสบู่ คือส่วนทีไม่ชอบ
นํา คือส่วนของไฮโดรคาร์บอน (หมู่ R) ซึงเป็นส่วนทีไม่ละลายนํา และส่วนทีชอบนํา คือส่วนของ
หมู่ -OSO-
3Na+
, -SO-
3Na+
ซึงเป็นส่วนทีละลายนําได้

ผงซักฟอกทีใช้ในปัจจุบันมีสูตรแตกต่างกันดังนี (สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และ
เทคโนโลยี, 2549)
3.3.3.1 ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (ชนิตา, 2547)
ถ้านํามันพืชมาทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซีส นํามันพืชจะกลายเป็นไขมัน คือจะแข็งตัว
การเติมไฮโดรเจนจะไม่ทําให้เลขไอโอดีนเป็นศูนย์ เพราะจะทําให้ไขมันนันแข็ง เปราะ ปราศจาก
รสชาติ
เนยเทียม ทํามาจากนํามันพืชบริสุทธิทีผ่านการเติมไฮโดรเจนแล้วนํามาเติมนมและ
สารบางอย่างเพือให้รสชาติเนยแท้
3.3.3.2 การเหม็นหืน (ชนิตา, 2547)
ถ้าวางนํามันหรือไขมันไว้ในทีชืนและอบอุ่นในช่วงระยะเวลาหนึง จะทําให้เกิดการ
เหม็นหืนขึนเกิดได้ 2 ปัจจัย คือ
1) ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสของเอสเทอร์ ไฮโดรลิซีสเกิดเนืองจากบัคเตรีบางชนิดใน
อากาศทําหน้าทีเป็นเอนไซม์ ทําให้เกิดกรดไขมันต่าง ๆ ซึงมีกลินเหม็นเช่นกัน
2) ปฏิกิริยาออกซิเดชันของพันธะคู่ แล้วทําให้เกิดแอลดีไฮด์ และกรดไขมันต่างๆ
ซึงมีกลินเหม็นเช่นกัน

นํามันพืชเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ยากกว่าไขมันสัตว์ เพราะมีสารพวกแอลฟา-
tocopherol ซึงเป็นตัวขัดขวางการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (antioxidant) อยู่ตามธรรมชาติแล้ว
นํามันพืชทีขายในท้องตลาดบางชนิดจะเติมสารกันหืน เช่น butylated hydroxytoluene (BHT) หรือ
Butylated hydroxyanisole (BHA)
OH
CH3
C
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
OH
OCH3
C
CH3
CH3
CH3
butylated hydroxytoluene (BHT) Butylated hydroxyanisole (BHA)
3.3.4 ขีผึง(ชนิตา, 2547)
ขีผึงเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ทีมีจํานวนคาร์บอนสูง พบตามผิวหนังของ
สัตว์ เป็นตัวเคลือบใบไม้และผลไม้ ตัวอย่างขีผึงคือ
ตัวอย่างสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยา (สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และ
เทคโนโลยี, 2549)
กรดปาล์มิติก แอลกอฮอล์ ขีผึง

3.3.5 ฟอสฟอลิฟิ ด(ชนิตา, 2547)
ฟอสฟอลิฟิด เป็นเอสเทอรืของกลีเซอรอลกับกรดไขมัน 2 กลุ่ม ส่วนกลุ่มที 3 เป็นกรด
ฟอสฟอริก
H2C
HC
O C
O
R1
O C
O
R2
H2C P
O
OHO
OH
Diacylglycerol phosphate
เยือหุ้มเซลล์ ประกอบด้วยฟอสฟอลิพิดและโปรตีน โดยโมเลกุลจะอยู่ในสภาพ 2 ชัน
(bilayer) โมเลกุลจะจัดเป็น 2 แถว หันด้านไฮโดรโฟบิกเข้าด้านใน และด้านไฮโดรฟิลิกออกด้าน
นอก ชันเยือหุ้มเซลล์นีจะเป็นทางผ่านของอาหาร ของเสีย ฮอร์โมน คาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโน
ตลอดจนไอออนต่างๆ เช่นโปแทสเซียมไอออน โซเดียมไอออน
รูปที 3.28การจัดเรียงตัวของลิปิดเป็นผนังเซลล์สองชัน
(ทีมา“ฟอสฟอลิฟิด” [Online]. Available
http://web.mahidol.ac.th/schoolnet/snet5/topic8/soap.html)
3.3.6 เทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์
สารประกอบจําพวกเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์สามารถสกัดได้จากต้นไม้ซึงสารประกอบ
ดังกล่าวเป็นสารจําพวกไฮโดรคาร์บอนซึงประกอบด้วยหน่วยย่อยทีเป็น isoprene units
สารประกอบ terpenes เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน หากสารประกอบดังกล่าวมีออกซิเจนเป็น
องค์ประกอบเรียกว่า terpenoids การแบ่งประเภทของ terpens แบ่งตามจํานวนโครงสร้าง
พืนฐานหรือจํานวนคาร์บอนในโครงสร้างพืนฐานดังนี

จํานวนของคาร์บอนอะตอม กลุ่ม
10 Monoterpenes
15 Sesquiterpenes
20 Diterpenes
30 Triterpenes
Isoprene คือ 2-methyl-1,3-butadieneมีโครงสร้างพืนฐานดังรูป
Monoterprene ประกอบด้วย isoprene สองยูนิต ทีเชือมกันระหว่างหัวกับหาง (head to tail)
สารจําพวกเทอร์พีนหรือเทอร์พีนอยมีโครงสร้างเป็นโซ่ตรงหรือเป็นวงเกิดขึนก็ได้ ตัวอย่าง
สารประกอบเป็นดังภาพ
สารประกอบ carotenes คือสารประกอบ tetraterpenes ซึงพบว่าสารประกอบเหล่านีเกิดจากการ
สร้างพันธะกันแบบ tail to tail ดังภาพ

-Carotene
-Carotene
-Carotene
3.3.7สเตอรอยด์ (ชนิตา, 2547)
สเตอรอยด์ คือสารประกอบอะลิเฟติกทีมีนําหนักโมเลกุลสูง โครงสร้างของโมเลกุลจะต้อง
ประกอบด้วยสเตอรอยนิวเคลียส
โครงสร้างหลักของเสตียรอยด์
ลิพิดทีเยือเซลล์ชนิดสเตอรอลเป็นลิพิดโครงสร้างทีเยือเซลล์ของพวกยูแคริโอตโครงสร้าง
โดยทัวไปเป็นวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 4 วง ซึงเป็นวงคาร์บอน 6 อะตอมสามวงและวงคาร์บอน 5
อะตอมอีกหนึงวง
สเตอรอลชนิดต่างๆ ถูกสังเคราะห์ขึนมาจากโมเลกุลของไอโซพรีน (isoprene) เช่นเดียวกัน
กับวิตามินต่างๆ ทีละลายในไขมัน
สเตอรอลชนิดทีพบมากในเยือเซลล์ คือ โคเลสเตอรอล (cholesterol) ซึงในโมเลกุล
ประกอบด้วยส่วนทีไม่ชอบนําเป็นวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 4 วงทีมีแขนงข้างเป็นไฮโดรคาร์บอนสาย

ยาวทีต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมที 17 ของวงแหวนส่วนทีชอบนําเป็นหมู่ไฮดรอกซิลทีต่ออยู่กับ
คาร์บอนอะตอมที 3 ของวงแหวน
3.3.6.1 คอเลสเตอรอล เป็นของแข็งสีขาว พบในสิงมีชีวิตทุกชนิด ยกเว้นบัคเตรี
โดยในสัตว์พบเป็นส่วนประกอบในเยือหุ้มเซลล์ และเป็นตัวตังต้น ในการสร้างนําดี ฮอร์โมน วิตามิน
ในคนพบเป็นส่วนประกอบสําคัญของระบบประสาทส่วนกลาง
3.3.6.2 ฮอร์โมนเพศ แบ่งออกเป็นสามกลุ่ม คือ
(1) ฮอร์โมนเพศชาย ฮอร์โมนเพศชายทีสําคัญ คือ testosterone
(2) ฮอร์โมนเพศหญิง ฮอร์โมนเพศหญิงทีสําคัญ คือ estradiol
(3) ฮอร์โมนทีเกียวกับการตังครรภ์ ฮอร์โมนทีสําคัญ คือ progesterone
3.4 กรดนิวคลีอิก
กรดนิวคลีอิกถูกค้นพบครังแรกในนิวเคลียสของเซลล์ มี 2 ชนิด คือ กรดดีออกซีไรโบ
นิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid, DNA) พบ DNA ในโครโมโซม เป็นตัวสําคัญในการถ่ายทอดทาง
พันธุกรรม กรดนิวคลีอิกอีกชนิดหนึง คือ กรดไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid, RNA) พบในไรโบ
โซมและในไวโตพลาสซึม มีหน้าทีเกียวข้องกับการสร้างโปรตีน ทัง DNA และ RNA เป็นพอลิเม
อร์ธรรมชาติ (ชนิตา, 2547)

3.4.1 ไฮโดรลิซีสของกรดนิวคลีอิก (ชนิตา, 2547)
กรดนิวคลีอิกทัง DNA และ RNA ถูกไฮโดรไลซ์แล้ว จะให้มอนอเมอร์ เรียกว่านิวคลีโอไทด์
ถ้าไฮโดรไลซ์นิวคลีโอไทด์ต่อไปจะให้นิวคลีโอไซด์ และกรดฟอสฟอริก นิวคลีโอไซด์ถูกไฮโดรไลซ์
ต่อไปให้ เฮเทอโรไซคลิกเบสและนําตาลเพนโทส ซึงถ้าเป็น RNA เพนโทส คือD-Ribose และ 2-
Deoxyribose ในกรณีทีเป็น DNA จะเป็นไปตามแผนผังนี
กรดนิวคลีอิก (DNA, RNA)
นิวคลีโอไทด์
นิวคลีโอไซด์ + กรดฟอสฟอริก
เฮเทอโรไซคลิกเบส + D-Ribose หรือ 2-Deoxyribos
3.4.2 โครงสร้างของกรดนิวคลีอิก
กรดนิวคลีอิกสามารถแบ่งได้ 2 ประเภทใหญ่ๆคือ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก
(deoxyribonucleic acid, DNA) และกรด ไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid, RNA) DNA และ RNA
ตามลําดับมีโครงสร้างโมเลกุลพืนฐานเป็น 3 ส่วน เหมือนกันคือ ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base)
นําตาลทีมีคาร์บอน 5 ตัว (นําตาลไรโบส และ ดีออกซีไรโบส)และหมู่ฟอสเฟต
• ถ้านําส่วนของไนโตรเจนเบส กับนําตาลรวมกันเรียกว่า Nucleoside
• ถ้านําส่วนของไนโตรเจนเบส นําตาล และกรดฟอสฟอริค รวมกันเรียกว่า
Nucleotide
• ถ้านํา nucleotide หลายโมเลกุลมาต่อนกันเรียกว่า กรดนิวคลีอิก
นําและตัวเร่งปฏิกิริยา

จึงสามารถกล่าวได้ว่า กรดนิวคลีอิกเป็นโพลีเมอร์ของโมโนนิวคลีโอไทด์
3.4.2.1 ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) (ชนิตา, 2547)
เบสในกรดนิวคลีอิกเป็นเบสทีเป็นวงและมีไนโตรเจนเป็นองค์ระกอบ (heterocyclic
amine) สามารถแบ่งออกได้ 2 ชนิดคือไพริมิดีน (pyrimidine) และพิวรีน (purine)
N
N
N
N
H
O
HOH
HH
H
CH2OH
H
OHP
O
HO
OH
Phoshate
OH
1'4'
5'
1
2
3
4
5
6
7
8
9
deoxyribose
O
OHOH
HH
H
CH2OH
H
OH
1'4'
5'
ribose
N
N
1
2
3
4
5
6
Pyrimidine Purine
กรดนิวคลีอิกแบ่งเป็นสองประเภทตามความแตกต่างของนําตาลกรดนิวคลีอิกทีมีนําตาลไร
โบสเป็นส่วนประกอบ เรียกว่ากรดไรโบนิวคลีอิกเรียกย่อๆ ว่าอาร์เอ็นเอ (ribonucleic acid:
RNA) พวกทีประกอบด้วยนําตาลดีออกซีไรโบส เรียกว่ากรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกหรือดีเอ็นเอ
(deoxyribonucleic acid: DNA)
เบสทีพบมากในกรดนิวคลีอิกมีอยู่สองพวก พวกแรกได้แก่ไพริมิดีน (pyrimidine) ซึงมี
อนุพันธ์สามตัวคือไซโทซีน (cytosine - C) ยูราซิล(uracil - U) และไทมีน (thymine - T) ส่วนพวก
ทีสองได้แก่พิวรีน (purine) มีอนุพันธ์สองตัวคืออะดีนีน (adenine - A) และกวานีน(guanine - G)

N
NN
H
N
NH2
NH
NN
H
N
O
NH2
Adenine
Guanine
N
N
H
NH2
O
Cytosine
NH
N
H
O
O
Thymine
NH
N
H
O
O
Uracil
รูปที 3.29เบสทีพบมากในกรดนิวคลีอิก
ดีเอ็นเอ จะมีเบสทีพบมากอยู่ 4 ชนิด คือ A, G, T และ C
อาร์เอ็นเอ จะมีเบสเป็นชนิด A, G, U และ C
3.4.2.2 กรดฟอสฟอริค
กรดฟอสฟอริค ทีพบในสารชีวโมเลกุลมีทังแบบโมโนเอสเทอร์ (Monoester linkage) ได
เอสเทอร์ (Diester linkage) พันธะระหว่างแอนไฮไดรด์กับ ไดแอนไฮไดรด์ (ester-anhydride
linkage)
3.4.2.3 นิวคลีโอไซด์ (Nucleoside)
นิวคลีโอไซด์ เกิดจากการรวมตัวระหว่าง เพียวรีน, ไพริมิดีนกับนําตาลไรโบส, ดีออกซีไร
โบส ด้วยพันธะไกลโคซิดิคชนิดเบต้า (β-N-glycosidic linkage) ซึงเกิดระหว่างคาร์บอนตําแหน่งที
1 (1/
) ของนําตาลกับไนโตรเจนตําแหน่งที 1 ของไพริมิดีน หรือ ไนโตรเจนตําแหน่งที 9 ของเพีย
วรีน ปฏิกิริยาการเกิดนิวคลีโอไซด์จะมีการสูญเสียนําออกไป 1 โมเลกุล
พันธะโควาเลนต์ระหว่างนําตาลกับเบสเป็นพันธะทีเชือมระหว่างคาร์บอนตําแหน่งที 1
ของนําตาลกับไนโตรเจนตําแหน่งที 1 ของไพริมิดีน หรือไนโตรเจนตําแหน่งที 9 ของพิวรีน ส่วน

หมู่ฟอสเฟตนันจับกับนําตาลทีคาร์บอนตําแหน่งที 5
รูปที 3.30 ไรโบนิวคลีโอไทด์ และดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์
นิวคลีโอไซด์ทีเกิดจากไนโตรเจนเบสสร้างพันธะกับนําตาลไรโบส เรียกว่า ไรโบนิวคลีโอไซด์
นิวคลีโอไซด์ทีเกิดจากไนโตรเจนเบสสร้างพันธะกับนําตาลดีออกซีไรโบส เรียกว่า ดีออกซีนิ
วคลีโอไซด์
การเรียกชือนิวคลีโอไทด์ และการเขียนตัวย่อนัน ตัวแรกเป็นชือไนโตเจนเบส และตําแหน่ง
ทีเกาะระหว่างไนโตรเจนเบสกับนําตาล หากเป็นนําตาลดีออกซีไรโบสให้เติมคําว่า deoxy ไว้หน้า
ไนโตรเจนเบส และตามด้วยฟอสเฟต
Nucleotide Abbreviation
Adenosine 5’-monophosphate
Adenosine 5’-diphosphate
Adenosine 5’-triphosphate
Deoxyadenosine 5’-monophosphate
Guanosine 5’-monophosphate
Cytidine 5’-monophosphate
Uridine 5’-monophosphate
Deoxythymidine 5’-monophosphate
AMP
ADP
ATP
dAMP
GMP
CMP
UMP
dTMP

3.4.3 การจับคู่เบส ใน
โครงสร้างของดีเอ็นเอในสภาพธรรมชาติส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นเกลียวคู่
ประกอบด้วยสายดีเอ็นเอสองสายทีกลับทิศทางกัน
คู่กัน (complementary bases)
เบสอะดีนีนจะจับคู่กับไทมีน และกวานีนจะจับคู่กับไซโทซีนการจับคู่เบสแบบนีเรียกว่า
จับคู่เบสแบบวัตสันและคริก
เอ็นเอสองสายหรือระหว่างสายดีเอ็นเอหนึงสายกับสายอาร์เอ็นเอหนึงสายหรือแม้แต่สายดีเอ็นเอ
หรืออาร์เอ็นเอสายเดียวทีพับกลับเข้าหาตัว
การจับคู่เบส ใน DNA
โครงสร้างของดีเอ็นเอในสภาพธรรมชาติส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นเกลียวคู่
ประกอบด้วยสายดีเอ็นเอสองสายทีกลับทิศทางกัน (antiparallell) พันกันเป็นเกลียวโดยมีเบสทีเข้า
complementary bases) ซ้อนกันเป็นแกนกลางของเกลียวคู่
เบสอะดีนีนจะจับคู่กับไทมีน และกวานีนจะจับคู่กับไซโทซีนการจับคู่เบสแบบนีเรียกว่า
จับคู่เบสแบบวัตสันและคริก (Watson-Crick base-pairing) ซึงสามารถเกิดขึนได้ระหว่าง
หรืออาร์เอ็นเอสายเดียวทีพับกลับเข้าหาตัว
รูปที 3.30การจับคู่เบสแบบวัตสันและคริก
หน้า55
2/2554
โครงสร้างของดีเอ็นเอในสภาพธรรมชาติส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นเกลียวคู่ (double helix)
พันกันเป็นเกลียวโดยมีเบสทีเข้า
เบสอะดีนีนจะจับคู่กับไทมีน และกวานีนจะจับคู่กับไซโทซีนการจับคู่เบสแบบนีเรียกว่าการ
ซึงสามารถเกิดขึนได้ระหว่างสายดี

รูปที 3.31การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างคู่เบสในโครงสร้างเกลียวคู่ของ DNA
3.4.4 การจับคู่เบส ใน RNA (สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี, 2549)
ส่วน RNA เป็นพอลิเมอร์ทีมีการเชือมต่อของนิวคลีโอไทด์ภายในสายกรดนิวคลีอิกคล้าย
กับ DNA แต่โครงสร้างของ RNA ประกอบด้วยสายพอลินิวคลีโอไทด์ เพียงสายเดียวและมีเบสอะ
ดีนีน กวานีน ไซโตซีนและยูราซิลเท่านัน
บรรณานุกรม
Solomons, G. and Fryhle, C. Organic Chemistry, 10th
ed.;USA. John Wiley & Sons,
Inc., 2004.
ชนิตา พงษ์ลิมานนท์. (2547).เคมีอินทรีย์เบืองต้น. ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์
มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์
มนตรี จุฬาวัฒนฑล (2542). ชีวเคมี. ภาควิชาชีวเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
พญาไท
เรืองลักขณา จามิกรณ์. (2543). ชีวเคมีเบืองต้น. ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์
มหาวิทยาลัยรามคําแหง
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี.(2549). เคมี เล่ม 5. กรุงเทพมหานคร ฯ:
โรงพิมพ์คุรุสภา ลาดพร้าว.
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี.(2549).คู่มือครูเคมี เล่ม 5.

กรุงเทพมหานคร ฯ:โรงพิมพ์คุรุสภา ลาดพร้าว.
Garrett RH and Grisham CM. (2005). Biochemistry. 3rd
ed. Thomson Learning, Inc.

Biochem 5ed

More Related Content

What's hot

Viewers also liked

Similar to Biochem 5ed

More from Nuttawat Sawangrat

Biochem 5ed