1. The structure and function of
macromolecules

2. สารประกอบขนาดใหญ่
(macromolecules) ในสิ่ง มีช ว ิต จัด เป็น 4
ี
กลุ่ม ตามลัก ษณะโครงสร้า งของโมเลกุล
ได้แ ก่
Carbohydrate ประกอบด้ว ยธาตุ
H, O
C,
Protein
“
C, H, O, N
Lipid
“
C, H, O
Nucleic acid
“
C, H, O, N, P

3. Building models to study the structure of macromolecules
Linus Pauling (1901-1994)
Today, scientists use
computer

4. ปฏิก ิร ิย าเคมีข อง macromolecules
ได้แ ก่
Condensation เป็น ปฏิก ิร ิย า
สัง เคราะห์ macromolecules จาก
monomers เล็ก ๆเป็น จำา นวนมาก
และได้ผ ลผลิต H2O ด้ว ย ดัง นั้น อาจ
เรีย กว่า ปฏิก ิร ิย า dehydration
Hydrolysis เป็น ปฏิก ิร ิย าย่อ ย
สลาย macromolecules ให้เ ล็ก ลง
เพือ ให้ส ามารถนำา ผ่า นเยือ หุ้ม เซลล์
่
่

5. The synthesis of a polymer

6. The Breakdown of a polymer

7. Carbohydrates
Carbohydrates เป็น สารประกอบ
จำา พวก
นำ้า ตาล และ polymer
ของนำ้า ตาล
แบ่ง กลุ่ม carbohydrates ได้เ ป็น 3
กลุ่ม ตามจำา นวนโมเลกุล ของนำ้า ตาล
ที่เ ป็น องค์ป ระกอบ ได้แ ก่
Monosaccharide
Disaccharide

8. Monosaccharide เป็น นำ้า ตาล
โมเลกุล เดี่ย ว ที่ป ระกอบด้ว ย C, O
และ H มีส ูต รคือ (CH2O)n
โดยมีอ ะตอมของ C ต่อ กัน เป็น
สาย และมี Carbonyl group และ
hydroxy group ต่อ กับ อะตอมของ C
Carbonyl
group
aldehydes
ketones

9. The structure and classification of some monosaccharides

10. Linear and ring forms of glucose

11. นำ้า ตาลโมเลกุล คู่ (Disaccharides)
เกิด จากการรวมตัว ของนำ้า ตาล
โมเลกุล เดีย ว 2 โมเลกุล โดยปฏิก ิร ิย า
่
condensation
Covalent bond ที่เ กิด ขึ้น เรีย กว่า
Glycosidic linkage

12. Examples of disaccharides synthesis

13. Polysaccharide เป็น carbohydrate ที่
มีข นาดใหญ่ม าก ประกอบด้ว ย
monosaccharides จำา นวนมากต่อ กัน ด้ว ย
glycosidic linkage
ชนิด ของ polysaccharide ขึ้น อยูก ับ
่
1. ชนิด ของ monosaccharide
2. ชนิด ของ Glycosidic linkage
ตัว อย่า ง polysaccharide ได้แ ก่
starch, glycogen, cellulose และ chitin

14. Storage polysaccharides

15. Starch: 1-4 linkage of
α glucose monomers
Cellulose: 1-4 linkage
of β glucose monomers

16. Cellulose มี glucose เป็น องค์
ประกอบเช่น เดีย วกับ แป้ง แต่ม ีพ ัน ธะ
แบบ 1-4 glycosidic linkage ผนัง เซลล์
ของพืช ประกอบด้ว ย cellulose เป็น
จำา นวนมาก

17. The arrangement of cellulose in plant cell walls

18. Chitin, a structural polysaccharide
Chitin forms the
exoskeleton of
Arthropods
Chitin is used to make a strong
and flexible surgical thread

19. Chitin มีโ ครงสร้า งคล้า ยกับ Cellulose
ต่า งกัน ที่ว ่า หน่ว ยย่อ ยเป็น Nacetylglucosamine ต่อ กัน เป็น โมเลกุล
สายยาว

20. หน้า ที่ข อง carbohydrate
Sugars :
ทำา หน้า ที่ใ ห้พ ลัง งานและเป็น แหล่ง
คาร์บ อนแก่ส ง มีช ว ิต
ิ่
ี
ribose และ deoxyribose เป็น องค์
ประกอบของ nucleic acid
Polysaccharide :
เป็น แหล่ง สะสมพลัง งานของสิง มีช ว ิต
่
ี
โดยพืช เก็บ สะสมพลัง งานในรูป ของ
starch ส่ว นสัต ว์เ ก็บ สะสมพลัง งานในรูป
ของ glycogen

21. Lipids
Diverse Hydrophobic molecules

22. Lipids เป็น สารที่ไ ม่เ ป็น polymer
Lipids ไม่ล ะลายนำ้า เนือ งจากโครงสร้า ง
่
ของ lipids ประกอบด้ว ย nonpolar covalent
bonds เป็น ส่ว นมาก
Lipids ได้แ ก่
ไขมัน (Fat)
Phospholipid
Steroid
ขี้ผ ง (Wax)
ึ้

23. Fats : เป็น แหล่ง สะสมพลัง งาน
Fats ถึง แม้จ ะไม่เ ป็น polymer แต่เ ป็น สาร
ที่ม โ มเลกุล ขนาดใหญ่ ประกอบด้ว ยสารที่
ี
มีโ มเลกุล ขนาดเล็ก กว่า มาต่อ กัน ด้ว ย
ปฏิก ิร ิย า Dehydration
Fats ประกอบด้ว ย Glycerol และ กรดไข
มัน (Fatty acid)

24. ส่ว น “tail” ของ fatty acid ที่เ ป็น
hydrocarbon ที่ม ก มีอ ะตอมคาร์บ อนต่อ กัน
ั
ประมาณ 16-18 อะตอม เป็น ส่ว นที่ท ำา ให้ fats
ไม่ล ะลายนำ้า (hydrophobic)

25. Triglycerol
ไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้ว ย
Glycerol 1 โมเลกุล และ กรดไขมัน 3
โมเลกุล

26. กรดไขมัน แบ่ง ออกเป็น 2 กลุ่ม ได้แ ก่
ตัว )
Saturated fatty acid (กรดไขมัน ชนิด อิม
่
Unsaturated fatty acid (กรดไขมัน ชนิด
ไม่อ ิ่ม ตัว )
ไขมัน ที่ไ ด้จ ากสัต ว์ เช่น เนย มี saturated
fatty acid เป็น องค์ป ระกอบ มีล ัก ษณะเป็น
ของแข็ง ที่อ ณ หภูม ิห ้อ ง
ุ
ไขมัน จากพืช มี unsaturated fatty acid
เป็น องค์ป ระกอบ มีล ัก ษณะเป็น ของเหลวที่

27. Saturated fat
and fatty acid
Unsaturated fat
and fatty acid

28. Phospholipids
เป็น องค์ป ระกอบหลัก ของ cell
membrane
ประกอบด้ว ย glycerol 1 โมเลกุล
fatty acid 2 โมเลกุล และ phosphate
group (phosphate group มีป ระจุ -)
มีส ว นหัว ที่ม ีป ระจุ และเป็น ส่ว นที่
่
ชอบนำ้า (hydrophilic) และส่ว นหางที่
ไม่ช อบนำ้า (hydrophobic)

29. The structure of phospholipid

30. Phospolipid in aqueous environments
เมื่อ เติม phospholipids ลงในนำ้า
phospholipids จะรวมตัว กัน โดยเอา
ส่ว นหางเข้า หากัน และส่ว นหัว หัน ออก
ทางด้า นนอก กลายเป็น หยดเล็ก ๆ
เรีย กว่า micelle
Micelle

31. ที่ cell membrane ของสิง มีช ีว ิต
่
Phospholipids จะเรีย งตัว เป็น 2 ชัน
้
โดย hydrophilic head จะหัน ออก
ทางด้า นนอกเข้า หากัน ส่ว น
hydrophobic tail อยูต รงกลาง
่
Phospholipid
bilayer

32. Steroids
เป็น lipids ประกอบด้ว ย คาร์บ อน
เรีย งตัว เป็น วงแหวน 4 วง
Steroids ชนิด ต่า งๆ มีห มู่ functional
group ที่ต ่อ กับ วงแหวนแตกต่า งกัน
Cholesterol เป็น steroid ที่เ ป็น องค์
ประกอบของ cell membrane

33. Cholesterol, a steroid
Cholesterol ยัง เป็น precusor
สำา หรับ การสัง เคราะห์ steroid อื่น ๆ
หลายชนิด เช่น hormones

34. Protein
เป็น polypeptide ของ amino acid ที่ต ่อ
กัน เป็น ลำา ดับ เฉพาะตัว สำา หรับ โปรตีน
แต่ล ะชนิด
โปรตีน สามารถทำา งานได้ ต้อ งมีร ูป
ร่า ง (conformation) ที่เ ป็น ลัก ษณะ
เฉพาะตัว
มนุษ ย์ม ีโ ปรตีน มากกว่า 10,000 ชนิด
แต่ล ะชนิด มีโ ครงสร้า งและหน้า ที่แ ตก

35. Amino acid เป็น สารอิน ทรีย ท ม ห มู่ carboxyl
์ ี่ ี
และหมู่ amino ต่อ กับ อะตอมคาร์บ อนทีเ ป็น ศูน ย์ก ลาง
่
อะตอมทีเ ป็น ศูน ย์ก ลางยัง ต่อ กับ อะตอม hydrogen
่
และหมู่ R group 1 หมูท แ ตกต่า งกัน
่ ี่
H
H
N
H
Amino
group
C
R
O
C
OH
Carboxyl
group

36. Amino acid แบ่ง ออกเป็น กลุ่ม ตาม
คุณ สมบัต ิข อง R group
R group ที่แ ตกต่า งกัน นี้ ทำา ให้เ กิด
amino acid แตกต่า งกัน 20 ชนิด
แต่ล ะชนิด มีค ุณ สมบัต ิท างเคมีแ ละ
ชีว วิท ยาแตกต่า งกัน

37. Amino acid กลุม Nonpolar
่

38. กลุม Polar
่

39. กลุม Electrically charged
่

40. Making a polypeptide chain
Amino acid ต่อ กัน เป็น สายยาวด้ว ย
covalent bond เรีย กว่า peptide bond

41. ปลายที่ม ีห มู่ amino เรีย กว่า Nterminus
ปลายที่ม ีห มู่ carboxyl เรีย กว่า Cterminus

42. สาย polypeptide ประกอบด้ว ย
amino acid ทั้ง 20 ชนิด เรีย งต่อ กัน เป็น
อิส ระ สาย polypeptide จึง สามารถมีร ูป
แบบที่ไ ม่เ หมือ นกัน นับ หมืน ชนิด ได้
่

43. โปรตีน สามารถทำา งานได้ต ้อ งมีร ูป
ร่า ง (conformation) ที่เ ป็น ลัก ษณะ
เฉพาะตัว
โปรตีน ที่ท ำา งานได้ป ระกอบด้ว ย
polypeptide 1 สายหรือ มากกว่า ซึ่ง ม้ว น
พับ ไปมาตามแรงยึด เหนี่ย วระหว่า ง
side chain ของ amino acid
รูป ร่า งของโปรตีน จึง ขึ้น อยูก ับ ลำา ดับ
่
ของ amino acid ที่เ รีย งกัน อยู่

44. A protein’s function depends on its specific
conformation
Ribbon model
Space filling model

45. โครงสร้า งของโปรตีน ถูก แบ่ง ออก
เป็น
Primary structure
Secondary structure
Tertiary structure
Quaternary structure สำา หรับ
โปรตีน ที่ประกอบด้ว ย polypeptide
มากกว่า 1 สาย

46. The primary
structure of a protein
Primary structure คือ
ลำา ดับ ของ amino acid
ที่ป ระกอบขึ้น เป็น
โปรตีน
Primary structure ถูก
กำา หนดโดยข้อ มูล ทาง
พัน ธุก รรม (DNA)

47. การเปลี่ย นแปลงลำา ดับ amino
acid ในโปรตีน อาจมีผ ลให้ร ูป ร่า ง
ของโปรตีน เปลี่ย นไป และอาจมีผ ล
ต่อ การทำา งานของโปรตีน ชนิด นั้น ๆ
ตัว อย่า งเช่น โรค sickle-cell anemia

48. A single amino acid substitution in a
protein causes sickle-cell disease

49. The secondary structure of a protein
Secondary structure เป็น
โครงสร้า งทีเ กิด ขึ้น จาก H่
bond ระหว่า งหมู่
carboxylและหมู่ amino
Secondary
structure ทีพ บ
่
บ่อ ยในธรรมชาติ
ได้แ ก่ Helix และ
 Pleated sheet

50. ตัว อย่า งเช่น เส้น ใยแมงมุม มี
โครงสร้า งแบบ  Pleated sheet ทำา ให้
เส้นSpider silk: a structural protein
ใยแมงมุม มีค วามแข็ง แรงมาก

51. Tertiary structure of a protein

52. Tertiary structure เป็น รูป ร่า งของ
polypeptide สายหนึ่ง ตลอดสาย ซึ่ง การม้ว น
พบไปมาขึ้น อยู่ก ับ แรงยึด เหนีย วระหว่า ง R
่
group ด้ว ยกัน เอง หรือ R group กับ โครงสร้า ง
หลัก
แรงยึด เหนี่ย วหมายถึง
H-bond
ionic bond
Hydrophobic interaction
Van der Waals interaction
นอกจากนีบ างตอนยึด ติด กัน ด้ว ย
้
covalent bond ทีแ ข็ง แรง เรีย กว่า disulfide
่

53. The Quaternary structure of proteins
เป็น โครงสร้า งของโปรตีน ที่ป ระกอบ
ด้ว ย polypeptide มากกว่า 1 สายเท่า นัน เกิด
้
จาก tertiary structure ของ polypeptide
แต่ล ะสายมารวมกัน ตัว อย่า งเช่น :
Polypeptide
Collagen เป็น fibrous
chain
protein ประกอบด้ว ย
polypeptide 3 สายพัน
กัน อยู่ ซึ่ง ทำา ให้โ ปรตีน
ชนิด นีม ีค วามแข็ง แรง
้
และพบใน connective
tissue

54. Hemoglobin ประกอบด้ว ย polypeptide
4 สายรวมกัน กลายเป็น โปรตีน ที่ม ีร ูป
ร่า งเป็น ก้อ น

55. The four levels of protein structure

56. Denaturation and renaturation of a protein

57. รูป ร่า งของโปรตีน บางชนิด สามารถ
เปลี่ย นแปลงได้ ถ้า สภาพแวดล้อ มของ
โปรตีน เปลี่ย นไป เช่น pH อุณ หภูม ิ ตัว
ทำา ลาย เป็น ต้น เนื่อ งจากแรงยึด เหนีย ว
่
ต่า งๆระหว่า ง amino acid ในสาย polypeptide
ถูก ทำา ลาย การเปลี่ย นแปลงนีเ รีย กว่า
้
Denaturation
โปรตีน บางชนิด เมื่อ เกิด denaturation แล้ว
ยัง สามารถกลับ คืน สูส ภาพเดิม ได้ เรีย กว่า
่
Renaturation

58. A chaperonin in action

59. X-ray crystallography

60. หน้า ที่ข องโปรตีน
เป็น โครงสร้า งเยื่อ หุ้ม เซลล์แ ละเยื่อ หุ้ม
oganelles
เป็น โครงสร้า งสำา คัญ ของสิง มีช ว ิต เช่น
่
ี
keratin เป็น องค์ป ระกอบของ เล็บ ผม
เป็น ต้น
Haemoglobin ทำา หน้า ที่ข นส่ง ออกซิเ จน
Hormones ต่า งๆ ทำา หน้า ที่ค วบคุม การ
ทำา งานของร่า งกาย
Acin และ myosin ในกล้า มเนื้อ ทำา หน้า ที่
เกี่ย วกับ การเคลื่อ นไหว
Enzymes ทำา หน้า ที่เ ป็น ตัว เร่ง ปฏิก ิร ิย าเคมี

61. Nucleic acid
(Informational polymer)

62. 1. Nucleic acid เป็น แหล่ง เก็บ
ข้อ มูล ทางพัน ธุก รรมและ
ถ่า ยทอดลัก ษณะของสิ่ง มีช ีว ิต
Nucleic acid มี 2 ชนิด ได้แ ก่
Ribonucleic acid (RNA)
Deoxyribonucleic acid (DNA)

63. DNA ถูก ใช้เ ป็น แม่แ บบในการสัง เคราะห์
mRNA ซึ่ง ถูก ใช้เ ป็น ตัว กำา หนดในการ
สัง เคราะห์โ ปรตีน อีก ทอดหนึง
่
DNA
RNA
protein

64. สิ่ง มีช ีว ิต ได้ร ับ การถ่า ยทอด DNA จาก
รุ่น พ่อ แม่
โมเลกุล ของ DNA เป็น สายยาวมีย น
ี
เป็น จำา นวนมากเป็น องค์ป ระกอบ
DNA อาจเกิด การเปลี่ย นแปลงได้
เนือ งจากสาเหตุต ่า งๆ เช่น ฤทธิข องสาร
่
์
เคมี หรือ รัง สีจ ากสารกัม มัน ตรัง สี
การเปลีย นลำา ดับ nucleotide ใน DNA
่
อาจมีผ ลให้ส ง มีช ว ิต มีล ัก ษณะ
ิ่
ี
เปลี่ย นแปลงไปจากเดิม ได้

65. 2. สายของ nucleic acid ประกอบด้ว ย
polymer ของ nucleotides
แต่ล ะ nucleotide ประกอบด้ว ย 3
ส่ว น ได้แ ก่
Nitrogen base
Pentose sugar
Phosphate group

66. Nitrogen base แบ่ง ออกเป็น 2 กลุ่ม ตาม
โครงสร้า งทางเคมี ได้แ ก่
Pyrimidines
Purines

67. ใน DNA และ RNA มีเ บสอยู่ 4
ชนิด เท่า นั้น
DNA มีเ บส A, G, C, T
RNA มีเ บส A, G, C, U

68. นำ้า ตาล pentose
ใน RNA คือ ribose
ใน DNA คือ deoxyribose

69. ตรงตำา แหน่ง อะตอมคาร์บ อนที่ 5 (5’) ของ
นำ้า ตาล pentose มีห มู่ phosphate group มาต่อ
รวมเรีย ก pentose + nitrogen base +
phosphate group ว่า nucleotide

70. The components of nucleic acids

71. Nucleotide หลายโมเลกุล
มาเชือ มต่อ กัน ได้ส ายยาว
่
ของ polynucleotide ที่ม ห มู่
ี
phosphate และ pentose เรีย ง
ต่อ กัน เป็น สาย โดย nitrogen
base ยื่น ออกมาจากส่ว นยาว
ของ nucleic acid
Bond ที่ม าเชือ มต่อ ระหว่า ง
่
nucleotide 2 โมเลกุล เรีย กว่า
Phosphodiester linkage

72. ลำา ดับ ของ nitrogen base บนสาย DNA
หรือ mRNA มีล ัก ษณะเฉพาะตัว
ลำา ดับ ของ base ในยีน จะเป็น ตัว กำา หนด
ลำา ดับ ของ amino acid ของ polypeptide
ของโปรตีน

73. 3. การถ่า ยทอดลัก ษณะทางกรรมพัน ธุ์
เกิด ขึ้น เนื่อ งจาก DNA มีก ารจำา ลอง
ตัว เอง
RNA ประกอบด้ว ยสาย polynucleotide
เพีย งสายเดีย ว
DNA ประกอบด้ว ยสาย polynucleotide 2
สายเรีย งต่อ ขนานกัน และมีโ ครงสร้า ง
เป็น เกลีย ว เรีย กว่า double helix

74. สายทั้ง สองของ DNA มี
การเรีย งตัว สลับ ปลายกัน
คือ ปลายด้า น 5’ ของ
DNA สายหนึง จะเข้า คูก ับ
่
่
ปลายด้า น 3’ ของอีก สาย
หนึง โดยยึด ติด กัน ด้ว ย
่
H-bond ระหว่า ง A กับ T
และ G กับ C (ดัง รูป )
ลัก ษณะการเข้า คูก ัน
่
ของ base เรีย กว่า
complementary

75. The DNA double helix and its replication
เมื่อ เซลล์จ ะมีก าร
แบ่ง ตัว DNA จะ
จำา ลองตัว เอง
และถ่า ยทอดต่อ
ไปให้เ ซลล์ใ หม่
การสร้า ง DNA
โมเลกุล ใหม่
เรีย กว่า DNA
replication

76. ปัจ จุบ น นัก วิท ยาศาสตร์พ ยายาม
ั
เปรีย บเทีย บลำา ดับ nucleotide ของยีน
ชนิด เดีย วกัน จากสิง มีช ีว ิต ต่า งๆ เพือ
่
่
ใช้ใ นการจำา แนกกลุ่ม ของสิ่ง มีช ีว ิต
และศึก ษาเรื่อ งวิว ัฒ นาการของสิง มี
่
ชีว ิต ชนิด ต่า งๆ

77. www.sc.chula.ac.th/courseware/bio-u2/pp