หลักการทางเคมีของสิ่งมีชีวิต
สารเคมีคือองค์ประกอบของโครงสร้างสิ่งมีชีวิต
สสารต่างๆในธรรมชาติประกอบด้วยธาตุ
Sodium Chlorine Sodium chloride
+
ธาตุที่เป็นองค์ประกอบสาคัญในสารเคมีของสิ่งมีชีวิต
ธาตุที่เป็นองค์ประกอบที่สาคัญของสิ่งมีชีวิต
• Carbon ( C)
• Hydrogen (H)
• Oxygen (O)
• Nitrogen (N)
• Phosphorus (P)
คาศัพท์ที่ควรทาความเข้าใจก่อนเรียน
• สารอินทรีย์ (Organic substance)
• สารอนินทรีย์ (Inorganic substance)
• สารชีวโมเลกุล (Biological Molecule)
• สารโมเลกุลใหญ่ (Macromolecule)
• สารอาหาร (Nutrient)
• อาหาร (Food)
ความสาคัญของน้า
• มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูง
มีค่าความจุความร้อนจาเพาะสูง
• ทาให้น้ามีสถานะเป็นของเหลว
อยู่ในร่างกาย
• เพราะแต่ละโมเลกุลของน้า
สามารถสร้าง H-bond กับ
โมเลกุลของน้าใกล้เคียงได้สูงสุด
ถึง 4 bonds
Hydrogen bonds between water molecules
• โมเลกุลของน้าที่เป็นของเหลว
(โดยเฉพาะน้าที่ 4 C) จะมีความ
หนาแน่นมากกว่าน้าแข็งที่อุณหภูมิ 0 C
• ผลของความหนาแน่นที่ต่างกันนี่เองทาให้
สิ่งมีชีวิตที่อยู่ใต้แผ่นน้าแข็งสามารถ
ดารงชีวิตอยู่ได้
น้ามีคุณสมบัติเป็นตัวทาลายที่ดี
น้าเป็นโมเลกุลที่มีขั้วและเพราะว่า O มี
ค่า EN สูงกว่า H จึงทาให้บริเวณ O มีขั้ว
– และ H มีขั้ว + ส่งผลให้โมเลกุลของน้า
สามารถเป็นตัวทาละลายที่ดีได้
The structure and function of
macromolecules
Macromolecule
• สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ในสิ่งมีชีวิต จัดเป็น
4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้างของโมเลกุล ได้แก่
• Carbohydrate ประกอบด้วยธาตุ C, H, O
• Protein “ C H O N
• Lipid “ C H O
• Nucleic acid “ C H O N P
The synthesis of a polymer
The Breakdown of a polymer
Carbohydrates เป็นสารประกอบจาพวก น้าตาล และ
polymer ของน้าตาล
แบ่งกลุ่ม carbohydrates ได้เป็น 3 กลุ่ม ตามจานวนโมเลกุล
ของน้าตาลที่เป็นองค์ประกอบ ได้แก่
Monosaccharide
Oligosaccharide(Disaccharide)
Polysaccharide
Carbohydrates
• Monosaccharide เป็นน้าตาล
โมเลกุลเดี่ยว ที่ประกอบด้วย C
O และ H มีสูตรคือ (CH2O)n
โดย n คือจานวนอะตอมของ
คาร์บอนตั้งแต่ 3-7 อะตอม
Carbohydrates
Carbohydrates
Monosaccharide ที่ควรรู้จัก
• C= 3 (Triose)
Glyceraldehyde
• C = 5 (Pentose)
Deoxyribose,Ribose
• C = 6 (Hexose)
Glucose,Fructose, Galactose
Carbohydrates
Oligosaccharide
• น้าตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจากการรวมตัวของน้าตาลโมเลกุล
เดี่ยว 2 โมเลกุล โดยปฏิกิริยา condensation หรือ Dehydration พันธะที่
เกิดขึ้น เรียกว่า พันธะไกลโคซิดิก (Glycosidic bond)
Carbohydrates
Oligosaccharide
Carbohydrates
Polysaccharide
• Polysaccharide เป็น carbohydrate ที่มี
ขนาดใหญ่มาก ประกอบด้วย
monosaccharides โดยเฉพาะกลูโคส
จานวนมากต่อกันด้วยพันธะ glycosidic
Storage polysaccharides
Storage polysaccharides
Starch: 1-4 linkage of
 glucose monomers
Cellulose: 1-4 linkage
of  glucose monomers
The arrangement of cellulose in plant cell walls
Chitin, a structural polysaccharide
Chitin forms the
exoskeleton of
Arthropods
Chitin is used to make a strong
and flexible surgical thread
Chitin มีโครงสร้างคล้ายกับ Cellulose ต่างกันที่ว่า
หน่วยย่อยคือ N-acetylglucosamine ต่อกันเป็น
โมเลกุลสายยาว
Carbohydrates
Oligosaccharide
• น้าตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจากการรวมตัวของน้าตาลโมเลกุล
เดี่ยว 2 โมเลกุล โดยปฏิกิริยา condensation หรือ Dehydration พันธะที่
เกิดขึ้น เรียกว่า พันธะไกลโคซิดิก (Glycosidic bond)
Carbohydrates
Oligosaccharide
Carbohydrates
Polysaccharide
• Polysaccharide เป็น carbohydrate ที่มีขนาดใหญ่มาก
ประกอบด้วย monosaccharides จานวนมากต่อกันด้วย
glycosidic linkage
Storage polysaccharides
Starch: 1-4 linkage of
 glucose monomers
Cellulose: 1-4 linkage
of  glucose monomers
The arrangement of cellulose in plant cell walls
Chitin, a structural polysaccharide
Chitin forms the
exoskeleton of
Arthropods
Chitin is used to make a strong
and flexible surgical thread
Chitin มีโครงสร้างคล้ายกับ Cellulose ต่างกันที่ว่า
หน่วยย่อยคือ N-acetylglucosamine ต่อกันเป็น
โมเลกุลสายยาว
Sugars :
ทาหน้าที่ให้พลังงานและเป็นแหล่งคาร์บอนแก่สิ่งมีชีวิต
ribose และ deoxyribose เป็นองค์ประกอบของ nucleic acid
Polysaccharide:
เป็นแหล่งสะสมพลังงานของสิ่งมีชีวิต โดยพืชเก็บสะสมพลังงานใน
รูปของ starch ส่วนสัตว์เก็บสะสมพลังงานในรูปของ glycogen
Cellulose และ chitin เป็นโครงสร้างของพืชและสัตว์
หน้าที่ของ carbohydrate
Protein
เป็นสารชีวโมเลกุลขนาดใหญ่จัดเป็นสาร Polymer
ที่เรียกโดยทั่วไปว่า polypeptide
หน่วยย่อยที่สุดคือกรดอะมิโน (amino acid) ที่ต่อ
กันเป็นลาดับเฉพาะตัวสาหรับโปรตีนแต่ละชนิด
โปรตีนสามารถทางานได้ ต้องมีรูปร่าง
(conformation) ที่เป็นลักษณะเฉพาะตัว
มนุษย์มีโปรตีนมากกว่า 10,000 ชนิด แต่ละชนิดมี
โครงสร้างและหน้าที่แตกต่างกัน
N C C
H
R
O
OH
H
H
Amino
group
Carboxyl
group
Amino Acid Structure
Peptide bond formation
แหล่งอาหารโปรตีน
โปรตีน (Protein)
• ประกอบด้วยอะตอมของธาตุ
คาร์บอน (C) ไฮโดรเจน (H)
ออกซิเจน (O) ไนโตรเจน (N)
แต่อาจมีกามะถัน ฟอสฟอรัสและ
เหล็กเป็นองค์ประกอบอยู่บ้าง
• โมเลกุลที่เล็กที่สุดคือ
กรดอะมิโน (Amino acid)
• กรดอะมิโนเชื่อมต่อกันด้วย
พันธะเปปไตด์ (Peptide)
โปรตีน (Protein)
• กรดอะมิโนเป็นสารที่ร่างกายไม่
สามารถเปลี่ยนแปลงมาจากสารอื่นใน
ร่างกายได้
• กรดอะมิโนที่จาเป็นในร่างกายที่
ร่างกายเราไม่สามารถสังเคราะห์ได้เอง
เรียกว่า กรดอะมิโนจาเป็น (essential
amino acid) มี 8 ชนิด ได้แก่ เมไทโอนีน
ทรีโอนีน ไลซีน วาลีน ลิวซีน
ไอโซลิวซีน เฟนิลอลานีน และทริปโตเฟน
อั้มก็ต้องกินเพิ่มค่ะ
The primary structure
of a protein
Primary structure คือ ลาดับ
ของ amino acid ที่ประกอบขึ้น
เป็นโปรตีน
Primary structure ถูกกาหนด
โดยข้อมูลทางพันธุกรรม (DNA)
A single amino acid substitution in a
protein causes sickle-cell disease
The secondary structure of a protein
Secondarystructure
ที่พบบ่อยในธรรมชาติ
ได้แก่ Helix และ
 Pleated sheet
Secondary structure เป็น
โครงสร้างที่เกิดขึ้นจาก H-bond
ระหว่างหมู่ carboxylและหมู่ amino
Spider silk: a structural protein
ตัวอย่างเช่น เส้นใยแมงมุม มีโครงสร้างแบบ  Pleated sheet ทา
ให้เส้นใยแมงมุมมีความแข็งแรงมาก
Tertiary structure of a protein
The Quaternary structure of proteins
ประกอบด้วย polypeptide มากกว่า 1 สายเท่านั้น เกิดจาก tertiary
structure ของ polypeptide แต่ละสายมารวมกัน
Polypeptide
chain Collagen เป็น fibrous protein
ประกอบด้วย polypeptide 3 สาย
พันกันอยู่ ซึ่งทาให้โปรตีนชนิดนี้มี
ความแข็งแรงและพบใน
connectivetissue
Hemoglobin ประกอบด้วย polypeptide 4 สาย
รวมกันกลายเป็นโปรตีนที่มีรูปร่างเป็นก้อน
The four levels of protein structure
Denaturation and renaturation of a protein
โปรตีน (Protein) อยู่ที่ไหน ?
เป็นโครงสร้าง เช่น Actin , myosin
โปรตีน (Protein)
เป็นตัวเก็บสะสมอาหาร เช่น Albumin
โปรตีน (Protein)
เป็นตัวลาเลียงสาร เช่น Hemoglobin
โปรตีน (Protein)
เป็นตัวต้านทานเชื้อโรค เช่น Antibody
โปรตีน (Protein)
เป็นฮอร์โมน เช่น อินซูลิน
โปรตีน (Protein)
เป็นสารพิษ เช่น พิษงูชนิดโปรตีน
โปรตีน (Protein)
ให้พลังงาน 4 Kcal/ g.
โปรตีน (Protein)
• เป็นโครงสร้าง เช่น Actin , myosin
• เป็นตัวเก็บสะสมอาหาร เช่น Albumin
• เป็นตัวลาเลียงสาร เช่น Hemoglobin
• เป็นตัวต้านทานเชื้อโรค เช่น Anti
body
• เป็นฮอร์โมน เช่น อินซูลิน
• เป็นเอนไซม์ เช่น Pepsin, rennin
• เป็นสารพิษ เช่น พิษงูชนิดโปรตีน
• ให้พลังงาน 4 Kcal/ g.
การทดสอบโปรตีน
การทอสอบไบยูเร็ต
(Biuret test)
ใช้กรดไนตริกเข้มข้น
Lipids
Diverse Hydrophobic molecules
Lipid
Lipids เป็นสารที่ไม่เป็น polymer ไม่ละลายน้า เนื่องจาก
โครงสร้างของ lipids ประกอบด้วย nonpolar covalent
bonds เป็นส่วนมาก
• ไขมัน (Fat) ขี้ผึ้ง (Wax)-------->Simple lipid
• Phospholipid -------->Compound lipid
• Steroid -------->Derivative lipid
ไขมัน (Lipid)
• ประกอบด้วยกรดไขมัน และ
กลีเซอรอล
• เป็นสารอาหารที่พลังงานสูงสุด
โดยน้าหนักคือ 9Kcal./g
• กรดไขมันบางชนิดร่างกายไม่
สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้
เรียกว่า กรดไขมันจาเป็น
(Essential fatty acid)
ส่วน “tail” ของ fatty acid ที่เป็น hydrocarbon ที่มักมีอะตอม
คาร์บอนต่อกันประมาณ 16-18 อะตอม เป็นส่วนที่ทาให้ fats ไม่
ละลายน้า (hydrophobic)
Triglyceride
Saturated fat
and fatty acid
Unsaturated fat
and fatty acid
Nonessential
fatty acid
Essential
fatty acid
The structure of phospholipid
เป็น lipids ประกอบด้วย คาร์บอนเรียงตัวเป็นวง
แหวน 4 วง
Steroids ชนิดต่างๆ มีหมู่ functional group ที่ต่อกับ
วงแหวนแตกต่างกัน
Cholesterol เป็น steroid ที่เป็นองค์ประกอบของ cell
membrane
Steroids
Cholesterol, a steroid
Cholesterol ยังเป็น precusor สาหรับการสังเคราะห์ steroid อื่นๆ
หลายชนิด เช่น Sex hormones
Testosterone
การทดสอบไขมัน
• ทดสอบความโปร่งแสงโดยนามาถูกับกระดาษไข
• ทาปฏิกิริยาสปอนนิฟิเคชั่น (sponification) เป็น
ปฏิกิริยาที่ใช้เตรียมสบู่ โดยการนาเอาไขมันหรือน้ามัน
มาต้มกับ
สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ จะได้กลีเซอรอลกับ
เกลือโซเดียมของกรดไขมัน (RCOO-Na+ ) ซึ่งก็คือสบู่
การทดสอบไขมัน
ทดสอบความโปร่งแสงโดยนามาถูกับกระดาษไข
Nucleic acid
(Informational polymer)
Nucleic acid
DNA
RNA
protein
น้าตาล pentose
ใน RNA คือ ribose
ใน DNA คือ deoxyribose
Nitrogen base แบ่งออกเป็น 2 กลุ่ม ตามโครงสร้างทางเคมี
ได้แก่
Pyrimidines
Purines
ตรงตาแหน่งอะตอมคาร์บอนที่ 5 (5/) ของน้าตาล pentose มีหมู่
phosphate group มาต่อ
pentose + nitrogen base + phosphate group = Nucleotide
The components of nucleic acids
Chemical acr56
Chemical acr56
Chemical acr56
Chemical acr56
Chemical acr56

Chemical acr56