Документ посвящен карбоновым кислотам, описывая их структуру, классификацию, номенклатуру и изомерии. Рассматриваются способы получения карбоновых кислот, их физические и химические свойства, включая образование солей и сложных эфиров. Также обсуждаются жиры как сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот, их состав и растворимость.

1. Карбоновые кислотыПетрова Елена АлександровнаМосковский Государственный Строительный Университет

2. Основные понятияСоединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп (-СООН), называются карбоксильные соединения или карбоновые кислоты.

3. Классификация карбоновых кислотПо числу карбоксильных групподноосновные (монокарбоновые) кислотымногоосновные (поликарбоновые) кислотыПо характеру углеводородного радикалаалициклическиепредельныенепредельныеароматическиециклопропанкарбоновая кислота

4. Номенклатура карбоновых кислоттривиальнаясистематическаярациональнаяодноосновные кислоты называют также как альдегиды, окислением которых они получаются.сложная кислота рассматривается как производное уксусной кислотыкислоты называют как соответствующий углеводород с прибавлением окончания –овая. Так, муравьиная кислота называется – метановая кислота, далее этановая, пропановая и т.д.

5. Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.НоменклатураОдноосновные кислотыНапример:HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.

6. Изомерия карбоновых кислотструктурнаяпространственная1. цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.1. изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).2. Оптическая изомерия характерна для кислот, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Например, 2-метилбутановая кислота имеет 2 оптических изомера2. Положения кратных связей3. межклассовая изомерия, начиная с C2масляной кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).

7. Получение карбоновых кислот1. Гидролиз нитрилов, тригалогенпроизводных2. Оксо– синтез

8. 3. Окисление ряда органических веществ

9. Строение карбоксильной группы COOHКарбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов O–C–O.Неподеленная электронная пара от кислорода гидроксильной группы оттягивается к положительно заряженному углероду карбонильной группы, усиливая положительный заряд на водороде. Гидроксильная группа легче отщепляет протон, чем спирты, поэтому кислотность выше.Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода, но за счет сопряжения со свободными электронными парами гидроксильного кислорода, величина этого заряда уменьшается, а карбонильная группа теряет склонность к реакции нуклеофильного присоединения.Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.

10. Физические свойства карбоновых кислотАтомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот.Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии.Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем:Низшие гомологи С1-С3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C15H31COOH и стеариновая C17H35COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.Как и у спиртов, у кислот аномально высокие температуры кипения и плавления, т.к. их молекулы ассоциированы за счет водородных связей, которые более прочные, чем у спиртов.

11. Химические свойства карбоновых кислотКарбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

12. Образование солей карбоновых кислот1. при действии активных металлов3. При действии основных оксидов

13. 4. При действии гидроксидов металлов и аммония5. При действии солей более слабых кислот

14. Более сильные кислоты способны вытеснять карбоновые кислоты из их солей:Образование сложных эфиров R–COOR':Образование амидов:Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

15. Производные карбоновых кислотСложные эфиры и жиры

16. Сложные эфиры карбоновых кислотСложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR',где R и R' – углеводородные радикалы.Cложные эфиры получают при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Например, получение уксусноэтилового эфира

17. ЖирыЖиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных (предельных) кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных (непредельных) кислот (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH и др.).

18. Физические свойства жировЖиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.Консистенция жиров зависит от их состава:в твердых жирах преобладают триглицериды с остатками насыщенных кислот, имеющие относительно высокие температуры плавления;