л.3 номенклатура

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Номенклатура – это система наименований
органических соединений, её разработкой
занимается IUPAC (International Union Of Pure
Applicated Chemistry) – «международный союз
чистой прикладной химии». Правила IUPAC
рекомендуют 2 основных типа номенклатуры:

1. Рациональная номенклатура или радикально-
функциональная (Р.Н.)

2. Заместительная номенклатура (З.Н.)

http://arkadiyzaharov.ru/studentu/chto-delat-
studentam/organicheskaya-ximiya/

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

1.В рациональной номенклатуре выбирают
наиболее простой (не всегда первый) представитель
данного гомологического ряда и указывают в данном
веществе дополнительные радикалы. Например:
1. CH3 – CH2 – CH3

2. (CH3)2 – CH – CH3

относятся к гомологическому ряду метана
(алканов).

В случае алканов – простейший представитель
метан. Все остальные соединения рассматриваются
как производные метана, образующиеся путем
замещения атомов водорода на алкильные группы:

Так соединение 1 предыдущего примера можно рассмат-
ривать как производное метана, образующееся путем
замещения 2-х атомов водорода на 2 метильные группы,
а соединение 2 - путем замещения 3-х атомов водорода
на 3 метильные группы :

CH4 1.CH3CH2CH3 2.(CH3)2CHCH3
H H H

H–C–H CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH3
H H
CH3
метан диметилметан триметилметан


Следующие соединения :
3. СH3СH=СHСH3
4. СH3СH=СHСH3
являются представителями гомологического ряда
алкенов. Первым представителем данного ряда
является этилен:
СH2= СH2 ─ этилен
Следовательно эти соединения рассматривают как
производные этилена. Их названия:
СH3 – С = С–Н
СH3− СH = СH − СH3
CН3 Н
1,2 – диметилэтилен
(α,β – диметилэтилен) 1,1 - диметилэтилен


Простейшим представителем углеводородов с тройной
связью является ацетилен, спиртов – метанол, поэтому
при составлении рациональных названий соединений этих
классов их рассматривают как производные ацетилена и
метанола (карбинола) соответственно:

СH ≡ СH CH3─ ОН
ацетилен метанол

Например: H3С–С ≡ СH метилацетилен

CH3 ─ CH2 ─ ОH СH3 – СH2 – СH – OH

Метилкарбинол CН3
(этанол) метилэтилкарбинол


НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
H
СН3– СН ─ СООН
H – C – COOH
CН3
H
(или СН3 – СООН) диметилксусная кислота
уксусная кислота (изомасляная)
H
СН ─ СООН
или C6H5 – C – COOH
CН3
CH3
метилфенилуксусная кислота
γ β α
Как назвать кислоту: СН3 – СН(ОН) – СН2 – СООН

НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ

H3C ─ CH3CH2─ CH3CH2CH2CH2 ─
метил этил Н-бутил

CH3─ CH ─ CH2─
CH3CH2CH2─ CН3
CH3─ C ─ CН3
пропил
изобутил
CН3
CH3─ CH ─ трет-бутил CH3─ CH2─ CH ─
CН3 CН3
или (CH3)3C─
изопропил втор-бутил


2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
Рациональная номенклатура проста для
понимания, ею удобно пользоваться для не
очень сложных соединений. Более
универсальной является заместительная
номенклатура, её также называют
международной (систематической):
В основу заместительных названий
соединений нециклического строения кладутся
названия главных углеродных цепей, а для
циклического строения – соответствующий цикл
(циклопентан, циклогексан, нафталин,
пиридин и т.д.); а сама структура наименования
по заместительной номенклатуре включает в
себя корень, суффиксы, приставки.

В основу названий соединений нециклического строения
кладут корни названий главных углеродных цепей:
число атомов названия главных углеродных цепей
углерода в (кроме первых четырёх, это корни
главной цепи греческих числительных)
1 МЕТ
2 ЭТ
3 ПРОП
4 БУТ
5 ПЕНТ
6 ГЕКС
7 ГЕПТ
8 ОКТ
9 НОН
10 ДЕК

В основе названий соединений циклического
строения лежат обозначения соответствующих
циклов: циклопентан, циклогексан, бензол,
нафталин, пиридин и др. Все остальные
особенности структуры отражаются добавлением к
основе суффиксов (окончаний) и префиксов
(приставок).

АЛГОРИТМ
составления названий по заместительной
номенклатуре
1. Определить главную функциональную группу и
выбрать для неё обозначение в суффиксе,
руководствуясь следующей таблицей:

названия
Функциональная
Класс в префиксе в суффиксе
группа

-СООН карбокси карбоновая
Карбоновые кислота
кислоты -(С)ООН -овая кислота
─
Сульфоновые -SO3H сульфо сульфокислота
кислоты
-CONH2 карбомоил карбоксамид
Амиды -(C)ONH2 ─ амид
Нитрилы -(C)≡N ─ нитрил
Альдегиды -(С)НО оксо аль
Кетоны (C)=O оксо он
Спирты, фонолы -ОН гидрокси ол
Амины - NH2 амино Амин
Галогенопроиз- F, Cl, Br, I фтор, хлор, бром, фторид, хлорид,
водные йод бромид, иодид
Нитрозосоедин-я -NO нитрозо -
Нитросоединения -NO2 нитро -
Диазосоединения -N2+ Диазо диазоний

АЛГОРИТМ
названий по заместительной номенклатуре
2. Выявить и назвать родоначальную структуру
(главную цепь, основную циклическую систему). Это
можно сделать с помощью предыдущего пункта, т.к.
старшая функция должна быть составной частью
родоначальной структуры.
3. Затем нужно определить степень насыщенности
соединения, используя для её обозначения суффиксы:
-ан- (С – С), -ен- (С = С), -ин- (С ≡ С) и др.
4. Установить характер имеющихся заместителей
(боковых цепей, младших характеристических групп) и
расположить их обозначения в алфавитном порядке в
префиксной части названия.
5. Определить умножающие приставки, имея в виду,
что они не влияют на алфавитное положение
префиксов.

АЛГОРИТМ
названий по заместительной номенклатуре
6. Провести нумерацию родоначальной структуры,
придавая атому углерода старшей функции
наименьшей из возможных номеров. Цифры,
обозначающие положения отдельных элементов
структуры (короткие боковые цепи, младшие
характеристические группы) поставить перед
префиксами и после суффиксов, к которым они
относятся. Например, Cl–СH2–CH=CH–СH3 следует
назвать так: 1-хлор-бутен-2
Примечание к п/п 6. В отсутствии главной функции
нумерацию производят таким образом, чтобы числа, указы-
вающие положения заместителей, образовали наименьшую
совокупность. Например, сов-ть.1,2,7,8 меньше, чем 1,3,4,9.
7. Скомпоновать названия, отделяя цифры от цифр
запятыми, а от слов дефисами. Например, «2,2– ди…».

ПРИМЕРЫ
1 2 3 4 5
1. CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
6 7 8
CH3 C2H5 CH2 – CH – CH3
CH3
1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ
2. Главная цепь: 8 атомов С (ОКТ), причём из нескольких
возможных цепей выбрана та, к которой примыкает
наибольшее число боковых цепей
3. Степень насыщенности: кратных связей нет (АН)
4. Заместители: МЕТИЛ, ПРОПИЛ, ЭТИЛ
5. Умножающие приставки: метильных групп две (ДИ)
6. Нумерация: слева направо, что даёт последовательность
локантов 2, 3, 5, 7 – меньшую, чем была при нумерации
справа (2, 4, 6, 7)
7. Название в целом: 2,7-диметил-5-пропил-3-этилоктан

ПРИМЕРЫ

2. CH3 – CH – CH – CH = C – CH3

Cl CH3 Cl

ОТВЕТ НА ПРИМЕР 2
6 5 4 3 2 1
2. CH3 – CH – CH – CH = C – CH3

Cl CH3 Cl

1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ;
2. Главная цепь: 6 атомов С (ГЕКС);
3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);
4. Заместители: МЕТИЛ, ХЛОР;
5. Умножающие приставки: атомов хлора два (ДИ);
6. Нумерация: справа налево (двойная связь должна
получить меньший номер);
7. Название в целом: 4-метил-2,5-дихлоргексен-2

ПРИМЕРЫ

3.
СH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH
CH2OH F CH2 – CH3

6 5 4 3 2 1
3. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH
7
CH2OH F СH3 CH2 – CH3

1.Старшая функция: – СООН (карбоксил)
(– овая кислота);
2. Главная цепь: 7 атомов С (ГЕПТ);
3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);
4. Заместители: ГИДРОКСИЛ, МЕТИЛ, ФТОР, ЭТИЛ;
5. Умножающие приставки: две этильные группы (ДИ);
6. Нумерация: атом углерода карбоксила, как старшей
функции получает номер 1, атом углерода, содержащий
гидроксил - № 7;
7. Название в целом:
7-гидрокси-3-метил-4-фтор-2,6-диэтилгептен-2-овая
кислота

ПРИМЕРЫ

OH
4. СН2Cl

O2 N
CН2 – CH2 – СOOH

OH
4. 4 СН2Cl
3 5
2 6
1
O2 N 3 2 1
1. Старшая функция: – СООН (-овая кислота);
2. Родоначальная структура: пропановая кислота;
3. Нумерация: самостоятельная в боковой цепи и в
кольце;
4. Заместитель: 4-гидрокси-2-нитро-5-
хлорметилфенил;
5. Название в целом:
3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил)
пропановая кислота

ПРИМЕРЫ: назвать самостоятельно

6 5 4 3 2 1
5) СН3 – CH – CH – CH = C – СН3
Cl CН3 Cl

ОН
6) СН2Cl

O2 N
CН2 – CH2 – СН3

ОТВЕТЫ на примеры 5,6

6 5 4 3 2 1
5) СН3 – CH – CH – CH = C – СН3
Cl CН3 Cl

2,5-дихлоргексен – 2
ОН
6) СН2Cl

O2 N
CН2 – CH2 – СН3
5-нитро-4-пропил-2-
хлорметилфенол

ПРИМЕРЫ НА ДОМ

CH3 H

1. CH3 – C – C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3

2. a) (CH3)3C – CH2 – CH(CH2 – CH3)2

б) (CH3)2CH – CH(C3H7) – CH(CH3) – CH2 – CH3

в) (CH3 – CH2 – CH2)2C(C2H5) – CH(CH3)2

Указание: формулы предварительно написать
в развёрнутой форме.


3. CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3

4. CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH3
ОН

5. CH3 – C = CH – CH – CH2 – C – CH = CH2
CH3 CI CH2CI

CH3
6. − C ≡ C − CН − CН = CН − CН3


СН=СН2
7. СН3 – CH – CH – CH – CH2 – СOOH
CН3 Cl

OH
8. СН2Cl

O2 N

ОТВЕТЫ на примеры 5,6

7.
5-метил-3-хлоргексановановая
кислота

8.
3-(4-гидрокси-2-нитро-5-
хлорметилфенил)пропановая кислота

НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ:

CН3 – CH2 – СН2 – CН3 – CH2 – СН2 – СН2 –
пропил бутил

CН3 – CH CН3 – CH2 – СН – СН3

СН3
втор-бутил
изопропил
СН3
CН3
CН3 – C –
CH – СН2 –
CН3 СН3
изобутил трет-бутил


End

ПРИМЕРЫ
1 2 3 4 5
1) СН3 – СН – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – СН3
6 7 8
CН3 C2Н5 CН2 – CH – СН3

CН3
1. Функции, обозначаемой суффиксом, нет.
2. Главная цепь: 8 атомов углерода, причём из
нескольких возможных цепей выбрана та, к которой
примыкаем наибольшее число боковых цепей.
3. Степень насыщенности: кратных связей нет.
4. Заместители: метил, пропил.
5. Умножающие приставки: метильных 2 группы (ди-)
6. Нумерация: слева на право
Название: 2,7-диметил – 5 пропил – 3 – этилоктан

л.3 номенклатура

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to л.3 номенклатура

Similar to л.3 номенклатура (20)

More from Аркадий Захаров

More from Аркадий Захаров (20)

л.3 номенклатура