Giá 10k/ 5 lượt tải liên hệ page để mua https://www.facebook.com/garmentspace Chỉ với 10k THẺ CÀO VIETTEL bạn có ngay 5 lượt download tài liệu bất kỳ do Garment Space upload, hoặc với 100k THẺ CÀO VIETTEL bạn được truy cập kho tài liệu chuyên ngành vô cùng phong phú Liên hệ: www.facebook.com/garmentspace

1. KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Chuyên ngành: Phương pháp dạy học
Người hướng dẫn khoa học: Th.S Trịnh Lê Hồng Phương
Người thực hiện : Nguyễn Thị Diễm My
Thành phố Hồ Chí Minh – 5/2013
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC

XÂY DỰNG HỆ THỐNG
LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP
PHẦN PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ
CHƯƠNG TRÌNH TRUNG HỌC
PHỔ THÔNG CHUYÊN

2. LỜI CẢM ƠN
Khi cầm trên tay quyển khóa luận này, tôi thật sự rất xúc động và sung
sướng, càng vui mừng tôi lại càng biết ơn thầy cô, bạn bè đã giúp đỡ nhiệt tình cho
tôi trong suốt quá trình thực hiện khóa luận.
Tôi xin cảm ơn quý thầy cô trong tổ Giáo học pháp, nhờ những tiết dạy của
quý thầy cô mà tôi có thêm hành trang, có cơ hội trau dồi vốn kiến thức hạn hẹp của
mình để ngày càng tiến bộ.
Tôi xin chân thành cảm ơn thầy Trịnh Lê Hồng Phương, người đã tận tình
hướng dẫn và tạo mọi điều kiện giúp tôi hoàn thành khóa luận. Tôi xin cảm ơn
những lời nhận xét và góp ý chân thành của thầy.
Ngoài ra, tôi muốn gửi lời cảm ơn đến Ban Giám Hiệu và quý thầy cô trường
THPT Nguyễn Hữu Cầu, trường THPT Chuyên Lê Hồng Phong đã giúp đỡ tôi
trong quá trình thực nghiệm sư phạm.
Cuối cùng, tôi xin cảm ơn tập thể lớp Hóa 4A, khóa K35, các bạn đã đóng
góp ý kiến, chia sẻ kinh nghiệm bản thân giúp khóa luận của tôi ngày một hoàn
thiện.
Quyển khóa luận này không chỉ là công sức của riêng cá nhân tôi mà nó là
công sức của một tập thể, một gia đình nhỏ trong ngôi nhà ấm cúng, khoa Hóa
trường Đại học Sư Phạm, tôi xin cảm ơn tất cả các thành viên trong gia đình ấy,
những người đã gắn bó và tiếp bước cho tôi trong suốt 4 năm đại học.
Tôi xin chân thành cảm ơn!
Thành phố Hồ Chí Minh năm 2013

3. DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
BT : bài tập
BTHH : bài tập hóa học
CTCT : công thức cấu tạo
ĐC : đối chứng
ĐHSP : Đại học Sư phạm
GV : giáo viên
HS : học sinh
HSG : học sinh giỏi
HTLT : hệ thống lý thuyết
KNPƯ : khả năng phản ứng
PƯ : phản ứng
SBT : sách bài tập
SGK : sách giáo khoa
TB : trung bình
THPT : trung học phổ thông
TN : thực nghiệm

4. DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 2.1. Một số chuyển hóa theo cơ chế SN2.......................................................47
Bảng 2.2. Khả năng phản ứng tương đối ở các vị trí khác nhau trong mạch cacbon
khi halogen hóa 1-X-butan......................................................................................52
Bàng 2.3. Tỉ lệ ortho/para khi nitro hóa và brom hóa các ankylbenzen khác nhau
C6H5R .....................................................................................................................60
Bảng 2.4. Tỉ lệ ortho/para khi thế một số hợp chất thơm bằng các tác nhân
electrophin khác nhau .............................................................................................61
Bảng 2.5. Hằng số tốc độ (l/mol–1
.s–1
) của PƯ E2 trong dung dịch C2H5OH–
C2H5ONa 1N ở 250
C ..............................................................................................68
Bảng 3.1. Các nhóm thực nghiệm và đối chứng.....................................................91
Bảng 3.2. Nhận xét của GV về tài liệu....................................................................96
Bảng 3.3. Nhận xét của HS về tại liệu ..................................................................101
Bảng 3.4. Bảng tổng hợp điểm bài kiểm tra .........................................................103
Bảng 3.5. Phân phối tần suất của bài kiểm tra ......................................................103
Bảng 3.6. Phân phối tần suất lũy tích của bài kiểm tra.........................................104
Bảng 3.7. Tổng hợp kết quả học tập của các lớp qua bài kiểm tra .......................105
Bảng 3.8. Tổng hợp các tham số đặc trưng của bài kiểm tra................................107

5. DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cấu trúc của quá trình dạy học..................................................................8
Hình 1.2. Tam giác thể hiện mối quan hệ của GV, HS và đối tượng .......................9
Hình 1.3. Tam giác sư phạm .....................................................................................9
Hình 1.4. Sơ đồ biểu thị quá trình tự học của trò....................................................12
Hình 1.5. Sơ đồ biểu thị quá trình dạy của thầy......................................................13
Hình 2.1. Giản đồ năng lượng của phản ứng ..........................................................40
Hình 2.2. Giản đồ năng lượng của phản ứng một giai đoạn ...................................41
Hình 2.3. Giản đồ năng lượng của phản ứng hai giai đoạn.....................................42
Hình 2.4. Giản đồ năng của phản ứng SN1 .............................................................45
Hình 2.5. Giản đồ năng lượng của phản ứng SN2...................................................46
Hình 2.6. Giản đồ năng lượng của phản ứng clo hóa metan...................................51
Hình 2.7. Giản đồ năng lượng của các phản ứng cộng và thế vào nhân benzen ....55
Hình 2.8. Giản đồ năng lượng của PƯ tách HBr từ 2–brombutan..........................59
Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích của lớp TN1 và ĐC1..........................................104
Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích của lớp TN2 và ĐC2..........................................105
Hình 3.3. Biểu đồ tổng hợp kết quả học tập của lớp TN1 và lớp ĐC1.................106
Hình 3.4. Biểu đồ tổng hợp kết quả học tập của lớp TN2 và lớp ĐC2.................106

6. 1
MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH
MỞ ĐẦU ....................................................................................................................3
Chương 1: CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI ...........................6
1.1. Tổng quan về vấn đề nghiên cứu...................................................................6
1.2. Một số vấn đề về dạy và học .........................................................................7
1.2.1. Quá trình dạy học ......................................................................................7
1.2.2. Cơ sở lí luận về tự học .............................................................................10
1.3. Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở bậc THPT chuyên ..................................15
1.3.1. Hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi ............................15
1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HSG hóa học.....................................16
1.3.3. Một số biện pháp cơ bản trong quá trình bồi dưỡng HSG hóa học .........17
1.4. Thực trạng của việc dạy và học môn hóa học ở các trường THPT chuyên....17
1.4.1. Những khó khăn và nhu cầu của giáo viên khi bồi dưỡng HSG ở các
trường THPT chuyên .........................................................................................17
1.4.2. Thực trạng, tình hình tự học của HSG, học sinh chuyên hóa học............18
Chương 2: HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP PHẦN PHẢN ỨNG HÓA
HỮU CƠ CHƯƠNG TRÌNH THPT CHUYÊN...................................................20
2.1. Những định hướng khi biên soạn hệ thống lý thuyết chương trình THPT
chuyên....................................................................................................................20
2.1.1. Những định hướng khi biên soạn hệ thống lý thuyết...............................20
2.1.2. Quy trình biên soạn hệ thống lý thuyết ....................................................22
2.2. Những định hướng khi xây dựng hệ thống bài tập hóa học chương trình
THPT chuyên.........................................................................................................25
2.2.1. Những yêu cầu khi xây dựng hệ thống bài tập hóa học ...........................25
2.2.2. Quy trình xây dựng hệ thống bài tập........................................................27
2.3. Phân tích chương trình chuyên hóa học phần phản ứng hóa hữu cơ..............29
2.3.1. Giới thiệu chung.......................................................................................29

7. 2
2.3.2. Các chuyên đề hóa học hữu cơ.................................................................30
2.4. Hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT
chuyên....................................................................................................................32
2.4.1. Mục tiêu biên soạn hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu
cơ chương trình THPT chuyên...........................................................................32
2.4.2. Hệ thống lý thuyết phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT
chuyên.................................................................................................................34
2.4.3. Hệ thống bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT
chuyên ...............................................................................................................64
2.4.4. Hóa học ứng dụng.................................................................................82
Chương 3: THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM..............................................................90
3.1. Mục đích thực nghiệm....................................................................................90
3.1.1. Tính khả thi ..............................................................................................90
3.1.2. Tính hiệu quả............................................................................................90
3.2. Đối tượng thực nghiệm...................................................................................90
3.3. Nội dung thực nghiệm ....................................................................................91
3.4. Tiến hành thực nghiệm ...................................................................................91
3.4.1. Chuẩn bị ...................................................................................................91
3.4.2. Tiến hành giảng dạy trên lớp....................................................................92
3.4.4. Xử lý kết quả thực nghiệm.......................................................................92
Các thông số thống kê đặc trưng gồm:...............................................................93
3.5. Kết quả thực nghiệm.......................................................................................96
3.5.1. Kết quả đánh giá về mặt định tính............................................................96
3.5.2. Kết quả đánh giá về mặt định lượng ......................................................103
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ..............................................................................108
TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................112
PHỤ LỤC...............................................................................................................114

8. 3
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Báo cáo chính trị Đại hội Đảng lần thứ IX đã khẳng định: “Phát triển giáo dục
và đào tạo là một trong những động lực quan trọng thúc đẩy sự nghiệp công nghiệp
hóa, hiện đại hóa, là điều kiện để phát huy nguồn lực con người…”. Chính vì thế,
trong những năm gần đây, chất lượng dạy và học ngày càng được nâng cao, GV
được bồi dưỡng trình độ chuyên môn, HS có nhiều điều kiện, cơ hội để phát triển
tiềm năng của bản thân. Bên cạnh những kiến thức cơ bản thì hệ thống những kiến
thức nâng cao đang được nhiều cán bộ, GV quan tâm. Ngành giáo dục đang từng
bước đầu tư, ươm mầm cho những tài năng trẻ của đất nước, chương trình giảng
dạy của các trường trung học phổ thông chuyên đã và đang được chú trọng. Tuy
nhiên, trên thực tế chất lượng giáo dục vẫn còn tồn tại một số vấn đề sau:
- Các em chưa được trang bị đầy đủ kiến thức chuyên sâu, gây khó khăn trong việc
tìm hiểu, giải quyết những vấn đề liên quan đến môn học.
- Nền giáo dục ở nước ta đa phần nghiêng về lý thuyết và bài tập, HS chưa có điều
kiện thực hành nhiều do vậy việc vận dụng kiến thức vào đời sống còn nhiều hạn
chế.
- GV chưa xây dựng hoàn chỉnh hệ thống lý thuyết và bài tập để trang bị đầy đủ cho
HS trước khi bước vào các kì thi đòi hỏi trình độ cao như: kì thi HSG cấp quốc gia,
Olympic quốc tế…
- Trước mỗi kì thi, HS chưa đủ thời gian để nắm vững và thực hành nhuần nhuyễn
những kiến thức nâng cao.
- Tài liệu tuy phong phú nhưng chưa có sự chọn lọc, không đáp ứng nhu cầu nghiên
cứu, tìm hiểu của HS.

9. 4
Để khắc phục những tồn tại trên người GV cần trang bị cho HS hệ thống lý
thuyết và bài tập phù hợp, thiết thực giúp các em nắm vững kiến thức, tự tin trong
những kì thi quốc gia và quốc tế.
Trong các kì thi HSG quốc gia, quốc tế nội dung phản ứng hóa hữu cơ luôn
chiếm một phần không nhỏ trong các đề thi. Bên cạnh đó, lý thuyết phần này mang
tính trừu tượng, khó hiểu vì vậy HS cảm thấy khó khăn khi giải các bài tập liên
quan đến nội dung trên. Từ những lý do đó đã thôi thúc chúng tôi chọn đề tài:
“XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP PHẦN PHẢN ỨNG HÓA
HỮU CƠ CHƯƠNG TRÌNH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CHUYÊN”.
2. Mục đích nghiên cứu
Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ - chương trình
THPT chuyên
3. Nhiệm vụ của đề tài
- Nghiên cứu một số nội dung làm cơ sở lí luận cho đề tài:
+ Cơ sở lí luận và thực tiễn về việc bồi dưỡng HSG hoá học;
+ Cơ sở lí luận về việc học và tự học;
+ Cơ sở lí thuyết phần phản ứng hóa hữu cơ.
- Sưu tầm các đề thi, phân loại và hệ thống hoá các dạng bài tập hoá học phần
phản ứng hóa hữu cơ trong các kì thi HSG hoá học.
- Biên soạn hệ thống bài tập điển hình dùng trong bồi dưỡng HSG hoá học (phần
phản ứng hóa hữu cơ) trong các trường THPT chuyên.
- Nghiên cứu, tìm hiểu các tài liệu phần phản ứng hóa hữu cơ nhằm xây dựng hệ
thống lý thuyết theo hướng đơn giản, dễ nghiên cứu phát huy tính tích cực, tự
lực, tự giác của HS.
- Xây dựng tài liệu học tập phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT
chuyên.
- Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá tính hiệu quả và khả thi của tài liệu.
- Tổng kết và rút ra bài học kinh nghiệm.

10. 5
4. Khách thể nghiên cứu
Quá trình dạy học hoá học ở trường trung học phổ thông chuyên.
5. Đối tượng nghiên cứu
Việc xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ-chương
trình THPT chuyên.
6. Giả thuyết khoa học
Nếu việc xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ
chương trình THPT chuyên có tính khả thi cao, hợp lý, khoa học, phát huy tốt tính
tích cực, tự giác và sáng tạo của HS thì sẽ nâng cao chất lượng dạy và học tại các
trường THPT chuyên.
7. Phương pháp nghiên cứu
7.1. Nhóm các phương pháp nghiên cứu lý thuyết
- Sử dụng phối hợp các phương pháp phân tích, tổng hợp, phân loại, hệ thống
hóa trong nghiên cứu các tài liệu lý thuyết có liên quan.
- Xây dựng giả thuyết, sử dụng toán học thống kê trong quá trình nghiên cứu.
7.2. Nhóm các phương pháp nghiên cứu thực tiễn
- Tìm hiểu thực trạng việc bồi dưỡng HSG hóa học ở trường THPT chuyên.
- Trao đổi ý kiến với HS và sinh viên tham gia kì thi HSG hoá học.
8. Phạm vi nghiên cứu
- Nội dung: lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT
chuyên.
- Địa bàn: các trường chuyên, các trường có lớp chuyên trong Thành phố Hồ Chí
Minh.

11. 6
Chương 1
CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI
1.1. Tổng quan về vấn đề nghiên cứu
Từ xưa đến nay nhân tố con người luôn giữ vai trò quan trọng nhất trong sự
phát triển của xã hội. Con người có sự tiến bộ, được giáo dục hoàn thiện về nhân
cách và chuyên môn thì xã hội sẽ được xây dựng một cách có hệ thống, văn minh và
bền vững. Hiểu được vai trò trọng yếu của nhân tố con người, Đảng và nhà nước đã
có nhiều chiến lược, đẩy mạnh đầu tư hệ thống giáo dục, các trường THPT và các
trường đại học ngày càng chú trọng hơn về chất lượng, chuyên môn, xây dựng thêm
các trường THPT chuyên và các lớp chuyên ở các trường, hàng loạt cuộc thi học
sinh giỏi, Olympic quốc gia và Olympic quốc tế được hưởng ứng. Chính vì thế, việc
nghiên cứu các chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi ngày càng được chú trọng, số
lượng các công trình nghiên cứu đã tăng lên đáng kể, không những đa dạng về nội
dung, hình thức mà phạm vi nghiên cứu ngày một mở rộng.
Sau đây là một số khóa luận và luận văn tốt nghiệp chuyên ngành hóa học
nghiên cứu về việc thiết kế và xây dựng các chuyên đề hữu cơ, chuyên đề bồi
dưỡng học sinh giỏi hóa học cho các trường THPT chuyên:
1.1.1. Khóa luận tốt nghiệp
Nguyễn Thị Trúc Phương (2004), Phân loại và phương pháp giải một
số dạng bài tập hóa hữu cơ trong chương trình THPT, Khóa luận tốt nghiệp,
Trường ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.
1.1.2. Luận văn thạc sĩ
1. Lê Tấn Diện (2009), Nội dung và biện pháp bồi dưỡng HS giỏi hóa học
hữu cơ THPT, Luận văn thạc sĩ giáo dục học, Trường ĐHSP TP. Hồ
Chí Minh.

12. 7
2. Nguyễn Ngọc Bảo Trân (2010), Thiết kế E-book chương “ Lý thuyết về
phản ứng hóa học” lớp 10 chuyên hóa học, Luận văn thạc sĩ giáo dục
học, Trường ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.
3. Trịnh Lê Hồng Phương (2011), Xây dựng học liệu điện tử hỗ trợ dạy và
học phần cấu tạo nguyên tử và hệ thống tuần hoàn các nguyên tố hóa
học – chương trình THPT chuyên, Luận văn thạc sĩ giáo dục học,
Trường ĐHSP TP. Hồ Chí Minh.
Nhìn chung các khóa luận, luận văn đa phần nghiên cứu chương trình sách giáo
khoa nâng cao và đưa một số bài tập mang tính chất giới thiệu, giúp học sinh nâng
cao khả năng tự học và khám phá nền tri thức. Tuy nhiên, vẫn chưa có khóa luận
hay luận văn nào đi sâu nghiên cứu về hệ thống lý thuyết và bài tập phản ứng hóa
học hữu cơ chương trình THPT chuyên.
1.2. Một số vấn đề về dạy và học
1.2.1. Quá trình dạy học [11]
1.2.1.1. Định nghĩa
Quá trình dạy học là quá trình hoạt động phối hợp giữa GV và HS, trong đó
GV thực hiện hoạt động dạy, HS thực hiện hoạt động học, hai hoạt động này được
tiến hành phối hợp, tương tác với nhau, mục đích cuối cùng là nhằm bồi dưỡng cho
HS hệ thống tri thức hiểu biết về mọi vấn đề diễn ra trong đời sống, hệ thống kĩ
năng sống để thông qua đó hình thành cho HS thái độ đúng đắn trong đời sống.
Quá trình dạy học được xác định bởi các dấu hiệu sau:
- Thứ nhất: Dạy học là một dạng hoạt động đặc thù của xã hội, nhằm truyền
thụ và lĩnh hội kinh nghiệm xã hội, trên cơ sở đó hình thành và phát triển
nhân cách của người học.
- Thứ hai: Hoạt động dạy và hoạt động học đều phải được tiến hành trên bản
thể của quá trình dạy học đó là nội dung dạy học. Nội dung dạy học là yếu tố

13. 8
khách quan, quyết định tiến trình và phương pháp hoạt động dạy và hoạt
động học.
- Thứ ba: Kết quả của quá trình dạy học là làm biến đổi ở người học những
đặc tính nào đó đã được xác định từ trước, tương ứng với nội dung dạy học.
Nói cách khác, phải thực hiện được mục đích của chính quá trình dạy học đó.
- Thứ tư: Một quá trình dạy học bất kì bao giờ cũng phải được tiến hành trong
khoảng không gian, thời gian nhất định (một tiết dạy, một bài, một khóa đào
tạo, bồi dưỡng,…). Nhìn chung, quá trình dạy học phải là quá trình học tập
có kiểm soát và điều khiển được.
1.2.1.2. Cấu trúc của quá trình dạy học
Cấu trúc của quá trình dạy học là cấu trúc - hệ thống. Cấu trúc của quá trình
dạy học bao gồm một hệ thống các thành tố vận động và phát triển trong mối quan
hệ biện chứng với nhau.
Một quá trình dạy học bao gồm các yếu tố: mục đích, nội dung dạy học, các
hoạt động dạy học và kết quả học tập. Trong quá trình dạy và học phải có phương
pháp phù hợp. Các yếu tố trên có quan hệ hữu cơ với nhau.
Cấu trúc của quá trình dạy học có thể được biểu diễn theo sơ đồ sau
Hình 1.1. Cấu trúc của quá trình dạy học
KQDH
MĐDH
NDDH
PPDH
G H
MÔI
TRƯỜNG

14. 9
Xem xét về mối quan hệ giữa dạy và học trong quá trình dạy học, Jean Vial
(1986) đã cho rằng tế bào của quá trình dạy học là sự tác động của GV và HS và đối
tượng mà GV cần phải nắm vững để dạy còn HS cần nắm vững để học. Do đó xuất
hiện một tam giác thể hiện mối quan hệ của GV, HS và đối tượng.
Tam giác này thể hiện 3 mối quan hệ cụ thể ( Hình 1.2):
1. Quan hệ giữa GV và ĐT
(GV nắm vững tri thức và cách dạy)
2. Quan hệ giữa HS và ĐT
(HS nắm được cách học, chiếm lĩnh tri thức)
3. Quan hệ giữa GV và HS
(Quan hệ sư phạm và cá nhân)
ĐT
HSGV
(1) (2)
(3)
Hình 1.2. Tam giác thể hiện mối
quan hệ của GV, HS và đối tượng
Đối tượng có thể là mục tiêu (M), nội dung (N),
phương pháp và phương tiện dạy học (P).
Đối tượng còn có thể được gọi là khách thể hay
là tri thức (M: HS nắm được đối tượng hay tri thức
để làm gì? N: HS cần nắm đối tượng hay tri thức cụ
thể nào? Và P: Phương pháp nắm ra sao?).
Tế bào này được biểu thị bằng một tam giác, gọi là
tam giác sư phạm với 3 đỉnh M, N, P.
(Hình 1.3)
M
PN
(1) (2)
(3)
Hình 1.3. Tam giác sư phạm

15. 10
1.2.2. Cơ sở lí luận về tự học [2]
1.2.2.1. Định nghĩa
Theo từ điển Giáo dục học - NXB Từ điển Bách khoa 2001: “…tự học là quá
trình tự mình hoạt động, lĩnh hội tri thức khoa học và rèn luyện kĩ năng thực
hành…”.
Tiến sĩ Võ Quang Phúc cho rằng: “Tự học là một bộ phận của học, nó cũng
được hình thành bởi những thao tác, cử chỉ, ngôn ngữ, hành động của người học
trong hệ thống tương tác của hoạt động dạy học. Tự học phản ánh rõ nhất nhu cầu
bức xúc về học tập của người học, phản ánh tính tự giác và sự nỗ lực của người học,
phản ánh năng lực tổ chức và tự điều khiển của người học nhằm đạt được kết quả
nhất định trong hoàn cảnh nhất định với nội dung học tập nhất định”.
Theo GS.TS Nguyễn Cảnh Toàn: “Tự học là tự mình động não, suy nghĩ, sử
dụng các năng lực trí tuệ (quan sát, so sánh, phân tích, tổng hợp,…) và có khi cả cơ
bắp (khi phải sử dụng công cụ) cùng các phẩm chất của mình, rồi cả động cơ, tình
cảm, cả nhân sinh quan, thế giới quan (như tính trung thực, khách quan, có chí tiến
thủ, không ngại khó, ngại khổ, kiên trì, nhẫn nại, lòng say mê khoa học, ý muốn thi
đỗ, biến khó khăn thành thuận lợi,…) để chiếm lĩnh một lĩnh vực, hiểu biết nào đó
của nhân loại, biến lĩnh vực đó thành sở hữu của mình.
Tự học thể hiện bằng cách tự đọc tài liệu giáo khoa, sách báo các loại, nghe
radio, truyền hình, nghe nói chuyện báo cáo, tham quan bảo tàng, triển lãm, xem
phim, kịch, giao tiếp với những người có học thức, các chuyên gia và những người
hoạt động trong các lĩnh vực khác nhau. Người tự học phải biết cách lựa chọn tài
liệu, tìm ra những điểm chính, điểm quan trọng trong các tài liệu đã đọc, đã nghe,
phải biết cách ghi chép những điều cần thiết, biết viết tóm tắt, làm đề cương, biết
cách tra cứu từ điển, sách tham khảo, biết cách làm việc trong thư viện,… Đối với
HS, tự học còn thể hiện bằng cách tự làm các bài tập chuyên môn, tham gia các câu

16. 11
lạc bộ, các nhóm thực nghiệm và các hoạt động ngoại khóa khác. Tự học đòi hỏi
phải có tính độc lập, tự chủ, tự giác và kiên trì cao.
1.2.2.2. Các hình thức của tự học
Theo tài liệu lí luận dạy học, tự học có 3 hình thức:
Tự học không có hướng dẫn: Người học tự tìm lấy tài liệu để đọc, hiểu và
vận dụng các kiến thức có trong tài liệu. Cách học này sẽ đem lại rất nhiều khó khăn
cho người học, mất nhiều thời gian và đòi hỏi khả năng tự lập rất cao.
Tự học có hướng dẫn: Có GV ở xa hướng dẫn người học bằng tài liệu hoặc
các phương tiện thông tin khác.
Tự học có hướng dẫn trực tiếp: Có tài liệu và có GV trực tiếp hướng dẫn
trong một số tiết học trong ngày, trong tuần sau đó HS về nhà tự học.
1.2.2.3. Chu trình của tự học
Theo tác giả Nguyễn Kỳ: “Quá trình dạy – tự học là một hệ thống toàn vẹn
gồm ba thành tố: thầy (dạy), trò (tự học), tri thức. Ba thành tố cơ bản này luôn
tương tác với nhau, quy định lẫn nhau theo những quy luật riêng nhằm kết hợp chặt
chẽ quá trình dạy của thầy với quá trình tự học của trò làm cho dạy học cộng hưởng
với tự học tạo ra chất lượng, hiệu quả giáo dục cao.”

17. 12
Chu trình dạy học gồm chu trình tự học của trò và chu trình dạy của thầy.
Hình 1.4. Sơ đồ biểu thị quá trình tự học của trò
QUÁ
TRÌNH
TỰ
HỌC
CỦA
TRÒ
TỰ NGHIÊN CỨU:
Người học tự tìm tòi, quan sát, mô tả, giải thích, phát hiện
vấn đề, định hướng, giải quyết vấn đề, tự tìm ra kiến thức
mới và tạo ra sản phẩm ban đầu, hay sản phẩm thô có tính
chất cá nhân.
TỰ THỂ HIỆN:
Người học tự thể hiện mình bằng văn bản, bằng lời nói,
tự sắm vai trong các tình huống, vấn đề, tự trình bày, bảo
vệ kiến thức hay sản phẩm cá nhân ban đầu của mình, tự
thể hiện qua sự hợp tác, trao đổi với các bạn và thầy, tạo ra
sản phẩm có tính chất xã hội của cộng đồng lớp học.
TỰ KIỂM TRA, TỰ ĐIỀU CHỈNH:
Sau khi tự thể hiện mình qua sự hợp tác, trao đổi với các
bạn và thầy, sau khi thầy kết luận, người học tự kiểm tra, tự
đánh giá sản phẩm ban đầu của mình, tự sửa sai, tự điều
chỉnh thành sản phẩm khoa học (tri thức).

18. 13
Hình 1.5. Sơ đồ biểu thị quá trình dạy của thầy
1.2.2.4. Vai trò của tự học
Tự học có ý nghĩa quyết định quan trọng đối với sự thành đạt của mỗi người.
Tự học là con đường tự khẳng định của mỗi người. Tự học giúp cho con
người giải quyết mâu thuẫn giữa khát vọng cao đẹp về học vấn với hoàn cảnh khó
khăn của cuộc sống cá nhân.
Tự học khắc phục nghịch lý, học vấn thì vô hạn mà tuổi học đường thì có
hạn. Sự bùng nổ thông tin làm cho thầy không có cách nào truyền thụ hết kiến thức
QUÁ
TRÌNH
DẠY
CỦA
THẦY
HƯỚNG DẪN:
Thầy hướng dẫn cho người học về các tình huống
học, các vấn đề cần phải giải quyết, các nhiệm vụ
phải thự hiện trong cộng đồng người học.
TỔ CHỨC:
Thầy tổ chức cho trò tự thể hiện mình và hợp tác với
các bạn: Tổ chức các cuộc tranh luận, hội thảo, sinh
hoạt nhóm, các hoạt động tập thể trong và ngoài nhà
trường nhằm tăng cường mối quan hệ giao tiếp trò –
trò, trò – thầy và sự hợp tác cùng nhau tìm ra kiến
thức, chân lí.
TRỌNG TÀI, CỐ VẤN, KẾT LUẬN, KIỂM
TRA:
Thầy là trọng tài, cố vấn kết luận về các cuộc tranh
luận, hội thảo, đối thoại,… để khẳng định về mặt
khoa học kiến thức do người học tự mình làm ra.
Cuối cùng, thầy là người kiểm tra đánh giá kết quả tự
học của trò, trên cơ sở trò tự kiểm tra,tự đánh giá.

19. 14
cho trò, trò phải học cách học, tự học, tự đào tạo để không rơi vào tình trạng tụt hậu.
Đối với HS THPT, quỹ thời gian 3 năm được đào tạo ở bậc học này chắc chắn sẽ
không thể nào tiếp thu được hết khối lượng kiến thức khổng lồ trong chương trình.
Vì vậy, tự học là một giải pháp khoa học giúp giải quyết mâu thuẩn giữa khối lượng
kiến thức đồ sộ với quỹ thời gian ít ỏi của nhà trường.
Tự học là con đường tạo ra tri thức bền vững cho mỗi người. Quá trình tự
học khác hẳn với quá trình học tập thụ động, nhồi nhét, áp đặt. Quá trình tự học
diễn ra theo đúng quy luật của hoạt động nhận thức. Kiến thức có được do tự học là
kết quả của sự hứng thú, của sự tìm tòi, lựa chọn nên bao giờ cũng vững chắc bền
lâu. Có phương pháp tự học tốt sẽ đem lại kết quả học tập cao hơn. Khi HS biết
cách tự học, HS sẽ có ý thức và xây dựng thời gian tự học, tự nghiên cứu giáo trình,
tài liệu, gắn lý thuyết với thực hành, phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo, biến
quá trình đào tạo thành quá trình tự đào tạo.
Người học phải biết cách tự học vì học tập là một quá trình suốt đời. Đối với
HS THPT, nếu không có khả năng và phương pháp tự học, tự nghiên cứu thì khi
đến các bậc cao hơn như đại học, cao đẳng,… HS sẽ khó thích ứng với cách học đòi
hỏi phải tự học tập, tự nghiên cứu thường xuyên do đó khó có thể thu được một kết
quả học tập tốt.
Tự học của HS THPT còn có vai trò quan trọng với yêu cầu đổi mới giáo dục
và đào tạo, nâng cao chất lượng đào tạo tại các trường THPT. Với lối dạy theo
hướng nhồi nhét trong một số trường THPT, HS khó có thể có thời gian để tự học
hiệu quả. Đổi mới phương pháp dạy học theo hướng tích cực hóa người học sẽ phát
huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo của người học trong việc lĩnh hội tri
thức khoa học. Vì vậy, tự học là con đường phát triển phù hợp với quy luật tiến hóa
của nhân loại và là biện pháp sư phạm đúng đắn cần được phát huy ở các trường
phổ thông.

20. 15
Tóm lại: Tự học là con đường để mỗi chúng ta tự khẳng định khả năng của
chính mình. Nó có ý nghĩa quyết định quan trọng đối với sự thành đạt của mỗi
người. Tuy tự học có vai trò hết sức quan trọng nhưng việc tự học của HS cũng
không thể đạt được kết quả cao nếu không có sự hướng dẫn, chỉ dạy của người thầy.
Chính vì vậy, trong nhà trường điều chủ yếu không phải là cung cấp cho HS vốn
kiến thức hỗn độn, nhồi nhét mà là giáo dục cho học trò phương pháp suy nghĩ,
phương pháp nghiên cứu, phương pháp học tập và phương pháp giải quyết vấn đề.
GV cần giúp cho HS tìm ra phương pháp tự học thích hợp và cung cấp cho HS
những phương tiện tự học có hiệu quả.
1.3. Bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở bậc THPT chuyên [6]
1.3.1. Hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi
Việc phát triển tư duy cho HS trước hết là giúp HS nắm vững kiến thức hóa học,
biết vận dụng kiến thức vào việc giải bài tập và thực hành. Qua đó, kiến thức HS
thu nhận được trở nên vững chắc và sinh động hơn. HS chỉ thực sự lĩnh hội được tri
thức khi tư duy của họ được phát triển và nhờ sự hướng dẫn của GV mà HS biết
cách phân tích, khái quát tài liệu có nội dung, sự kiện cụ thể từ đó rút ra những kết
luận cần thiết.
Tư duy càng phát triển thì càng có khả năng lĩnh hội được tri thức nhanh và sâu
sắc, khả năng vận dụng tri thức nhanh và hiệu quả hơn. Như vậy, sự phát triển tư
duy HS diễn ra trong quá trình tiếp thu và vận dụng tri thức, khi tư duy phát triển sẽ
tạo ra một kĩ năng và thói quen làm việc có suy nghĩ, có phương pháp, chuẩn bị
tiềm lực lâu dài cho HS trong hoạt động sáng tạo sau này.
Dấu hiệu đánh giá tư duy phát triển:
- Có khả năng vận dụng các tri thức và kĩ năng để giải quyết tình huống mới.
- Trong quá trình học tập, HS phải giải quyết những vấn đề đòi hỏi liên tưởng
đến những kiến thức đã liên hệ trước đó. Nếu HS độc lập chuyển tải tri thức vào
tình huống mới thì chứng tỏ đã có biểu hiện tư duy phát triển.

21. 16
- Tái hiện nhanh chóng kiến thức, các mối liên hệ quan hệ cần thiết để giải quyết
các bài toán. Thiết lập nhanh chóng các mối quan hệ bản chất của các sự vật,
hiện tượng.
- Có khả năng phát hiện cái chung của các hiện tượng khác nhau, sự khác nhau
của các hiện tượng tương tự.
- Có năng lực áp dụng kiến thức vào thực tế. Đây là quá trình phát triển tổng hợp
của sự phát triển tư duy. Để có thể giải quyết tốt bài toán thực tế, đòi hỏi HS
phải có sự định hướng tốt, biết phân tích, suy đoán và vận dụng các thao tác tư
duy để tìm cách áp dụng thích hợp.
1.3.2. Những phẩm chất và năng lực của HSG hóa học
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm. Vì vậy, một HSG hóa học cần có những
phẩm chất và năng lực sau đây:
- Hiểu được sâu sắc những kiến thức cơ bản và có khả năng tiếp thu những kiến
thức mới. Biết vận dụng linh hoạt, sáng tạo, mềm dẻo những kiến thức cơ bản
và hướng nhận thức đó vào tình huống mới, không theo đường mòn.
- Có kiến thức cơ bản vững vàng, sâu sắc. Biết vận dụng linh hoạt, sáng tạo
những kiến thức mình có trong những tình huống cụ thể.
- Có khả năng tư duy sáng tạo, suy luận logic. Biết phân tích tổng hợp, so sánh,
khái quát hóa vấn đề, có khả năng sử dụng linh hoạt các phương pháp tư duy,
quy nạp, diễn dịch, loại suy,…
- Có kĩ năng thực nghiệm tốt, biết nêu ra những lý luận cho các hiện tượng xảy ra
trong thực tế, biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng những kiến thức tích
lũy và dùng cơ sở lý thuyết để giải thích những hiện tượng đã kiểm chứng.
- Ngoài ra, một người HSG cần có khả năng tự học tốt, có khả năng nhận thức
vấn đề nhanh, rõ ràng, luôn hứng thú trong các tiết học, đặc biệt là khi học bài
mới, luôn chủ động trong học tập và có ý thức vươn lên trong học tập.

22. 17
1.3.3. Một số biện pháp cơ bản trong quá trình bồi dưỡng HSG hóa học
Hình thành cho học sinh những kiến thức cơ bản và sâu sắc nhất, đó là lý thuyết
chủ đạo, là các định luật, quy luật cơ bản của bộ môn. Hệ thống kiến thức phải phù
hợp với logic khoa học, logic nhận thức, đáp ứng sự đòi hỏi, phát triển nhận thức
một cách hợp lí.
Rèn luyện cho học sinh khả năng kết hợp hóa học với những môn học khác,
chọn hướng giải quyết vấn đề một cách logic, gọn gàng.
Rèn luyện cho học sinh biết phán đoán, quy nạp, diễn dịch một cách độc đáo,
sáng tạo giúp cho học sinh hoàn thành bài làm nhanh hơn, ngắn gọn hơn.
Hướng dẫn cho học sinh biết cách tự học, hình thành cho các em kĩ năng đọc tài
liệu. Ví dụ như xem mục lục, chọn những nội dung cần đọc, đọc đi đọc lại nhiều lần
hoặc tìm “chữ thần” trong những nội dung vừa đọc. Với học sinh giỏi việc đọc
nhiều tài liệu và biết cách đọc sẽ giúp làm tăng lượng chất trong vốn kiến thức của
các em.
Người GV hóa học phải thường xuyên sưu tầm tích lũy tài liệu bộ môn, cập nhật
thông tin, hướng dẫn học sinh tự nghiên cứu và xem đó là biện pháp không thể thiếu
trong việc giảng dạy.
1.4. Thực trạng của việc dạy và học bộ môn hóa học ở các trường THPT
chuyên
1.4.1. Những khó khăn và nhu cầu của giáo viên khi bồi dưỡng HSG ở các
trường THPT chuyên [12]
1.4.1.1. Khó khăn
Nội dung chương trình hóa học THPT chỉ đề cập những kiến thức cơ bản,
còn thiếu nhiều so với lý thuyết chủ đạo, nhiều câu hỏi và bài tập mang tính chất giả
định, thiếu thực tế.

23. 18
Không đủ tài liệu tham khảo, nếu căn cứ vào tài liệu giáo khoa chuyên hóa
thì bài luyện tập còn ít, nếu căn cứ vào tài liệu đề thi Olympic thì có nhiều bài tập
đề cập đến nhưng phần lớn là kiến thức ngoài chương trình.
Không xác định được kiến thức cần giảng dạy cho học sinh vì đề thi đề cập
đến kiến thức quá rộng, không giới hạn những phần quan trọng.
Trang thiết bị máy móc, điều kiện cơ sở vật chất còn nhiều hạn chế nhất là
đối với bộ môn hóa học.
Thời gian thực hiện bồi dưỡng cho học sinh có giới hạn nhưng bị tiêu tốn
nhiều trong quá trình nghiên cứu, soạn giáo án.
Kinh phí dành cho bồi dưỡng học sinh giỏi theo quy định còn thấp.
1.4.1.2. Nhu cầu
Theo tác giả Nguyễn Thị Ngà [12], giáo viên khi bồi dưỡng HSG hóa học có
những nhu cầu sau:
- Nên giới hạn kiến thức trước mỗi kì thi HSG hóa học.
- Bên cạnh SGK cần thêm nhiều SBT chuyên hóa, các trang web, tải liệu tham
khảo mở rộng, chuyên sâu.
- Thường xuyên tổ chức (ở mức toàn quốc hoặc mức cụm) các lớp bồi dưỡng
hoặc các hội nghị trao đổi kinh nghiệm giữa các giáo viên trực tiếp bồi
dưỡng học sinh giỏi.
- Trang bị thêm nhiều phòng thí nghiệm hóa học ở các trường THPT chuyên.
- Nên sớm có những chính sách cụ thể, rõ ràng để động viên kịp thời các GV
trực tiếp bồi dưỡng HSG. Nhất là những GV bồi dưỡng HSG đạt kết quả cao.
1.4.2. Thực trạng, tình hình tự học của HSG, học sinh chuyên hóa học
Hóa học là môn học có những đặc trưng riêng nên đòi hỏi người học phải có tư
duy thích hợp, đó là các năng lực quan sát, phân tích các hiện tượng thực nghiệm,

24. 19
năng lực khái quát, tổng hợp thành quy luật và phải có phong cách học tập độc đáo,
sáng tạo.
Theo PGS.TS Trịnh Văn Biều [2], học không chỉ là quá trình ghi nhận, thu thập
thông tin. Học là hiểu, ghi nhớ, liên hệ và vận dụng. Nhờ liên hệ và vận dụng HS sẽ
hiểu bài sâu sắc hơn, nhớ bài lâu hơn. Trong thực tế một người có thể học theo
nhiều kiểu khác nhau nhưng dưới hình thức nào thì tự học cũng là cốt lõi của quá
trình học. Tự học đóng vai trò quan trọng trong quá trình tiếp thu tri thức và hoàn
thiện nhân cách con người.
Nhưng trong thực tế, việc tự học của học sinh giỏi, học sinh chuyên hóa học
đang gặp phải không ít khó khăn:
- Số lượng học sinh yêu thích giờ bài tập không cao, học sinh chưa chuẩn bị
cho tiết bài tập vì các em chưa biết nhận dạng, chưa nắm phương pháp giải
từng dạng, không giải được bài tập khiến các em cảm thấy chán nản.
- Số lượng bài tập và số học sinh làm được bài tập ít, học sinh chưa có thói
quen tìm các bài tập tương tự làm ở nhà.
- Thời gian dành cho việc theo dõi, ghi chép các bài tập ở lớp và tự rèn luyện
chưa nhiều, các em phải chịu sự chi phối của nhiều môn học.
- Không có tài liệu tham khảo các bài tập liên quan đến kì thi học sinh giỏi,
khiến các em không thể rèn luyện khả năng tư duy và giải quyết vấn đề, chủ
yếu chỉ giải bài tập trên lớp của giáo viên.
- Chưa được sự hướng dẫn của giáo viên về khả năng tự học, rèn luyện và
nâng cao tri thức tuy các em đánh giá cao vai trò tự học đối với kết quả của
mình trong các kì thi học sinh giỏi, Olympic.
Học sinh đã nhận thức được để tự học tốt thì bản thân phải có niềm tin và sự
chủ động, các em đã và đang mong muốn giáo viên soạn tài liệu hướng dẫn cũng
như tổ chức hướng dẫn cụ thể hơn cho việc học tập.

25. 20
Chương 2
XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ
BÀI TẬP PHẦN PHẢN ỨNG HÓA HỮU CƠ
CHƯƠNG TRÌNH THPT CHUYÊN
2.1. Những định hướng khi biên soạn hệ thống lý thuyết chương trình THPT
chuyên
2.1.1. Những định hướng khi biên soạn hệ thống lý thuyết
Trước khi biên soạn tài liệu hướng dẫn tự học, chúng tôi đã nghiên cứu các
nguyên tắc chung về việc xây dựng nội dung, cấu trúc chương trình, đồng thời xây
dựng các định hướng cho việc biên soạn tài liệu như sau:
2.1.1.1. Đảm bảo thực hiện đúng chuẩn kiến thức của Bộ GD và ĐT
Biên soạn tài liệu hướng dẫn tự học phải dựa trên cơ sở là thực hiện theo
đúng chuẩn kiến thức, kĩ năng. Vì mục tiêu của dạy học hóa học ở trường THPT là
cung cấp cho HS hệ thống kiến thức, kĩ năng phổ thông, cơ bản, hiện đại, thiết thực
và gắn liền với đời sống. Những nội dung này góp phần giúp HS có được kiến thức
kĩ năng phổ thông tương đối toàn diện để có thể giải quyết tốt một số vấn đề hóa
học có liên quan đến đời sống, sản xuất. Tài liệu là một trong những phương pháp
để tổ chức hoạt động của HS nhằm khắc sâu, vận dụng và phát triển hệ thống kiến
thức lý thuyết đã học, hình thành và rèn luyện các kĩ năng cơ bản góp phần phát
triển tư duy sáng tạo cho HS và đạt được mục tiêu dạy học.
2.1.1.2. Đảm bảo tính khoa học, tính hệ thống
Đảm bảo tính khoa học, tính hệ thống là định hướng chủ yếu của việc lựa
chọn nội dung. Theo định hướng này, cần phải đảm bảo tính cơ bản và tính hiện đại
của hệ thống kiến thức. Đảm bảo tính cơ bản là phải đưa vào tài liệu những kiến
thức cơ bản về hóa học, còn đảm bảo tính hiện đại là tài liệu phải cập nhật những

26. 21
kiến thức mới, dạng bài tập mới và cách giải mới phù hợp với xu hướng chung của
thế giới.
Đồng thời, trong tài liệu các nội dung lý thuyết và các bài tập phải được chọn
lọc, phân bố, sắp xếp một cách khoa học, có sự thiết lập các mối quan hệ của chúng,
dùng phương pháp khái quát hóa để diễn đạt kiến thức, tập trung các kiến thức xung
quanh những tư tưởng chủ đạo nhằm tạo nên một hệ thống kiến thức có bố cục chặt
chẽ, hợp lý, thống nhất và được trình bày một cách rõ ràng nhất, khoa học nhất.
Lưu ý khi biên soạn tài liệu, nội dung phải có sự chính xác khoa học về kiến
thức hóa học và về mặt ngôn ngữ hóa học.
2.1.1.3. Đảm bảo tính vừa sức và tính phân hóa
Đảm bảo tính vừa sức là tài liệu phải thật sự phù hợp với khả năng HS và có
hiệu quả với hầu hết người sử dụng tài liệu. Tính vừa sức còn thể hiện ở kết quả học
tập, sử dụng tài liệu vừa sức giúp HS học tập tích cực hơn dẫn đến kết quả học tập
tốt hơn.
Bên cạnh đó, tài liệu phải đảm bảo tính phân hóa để hầu hết HS đều hứng thú
học tập. Vì trong tài liệu ngoài nội dung kiến thức từ cơ bản còn có nội dung nâng
cao. Bài tập thì được xây dựng từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp, đầu tiên là
những bài tập vận dụng theo mẫu sau đó là những bài tập vận dụng phức tạp hơn,
cuối cùng là những bài tập đòi hỏi tư duy sáng tạo.
Các bài tập phải có đủ loại điển hình và phải có tính mục đích rõ ràng, có bài
tập chung cho cả lớp nhưng cũng có bài tập riêng cho từng đối tượng, có bài tập
nâng cao hơn, khó hơn nhưng vẫn gây được sự hứng thú cho HS, kích thích HS tự
học chứ không có tính ép buộc. Với tài liệu được xây dựng theo định hướng vừa
đảm bảo tính vừa sức vừa đảm bảo tính phân hóa sẽ giúp cho HS mọi trình độ đều
tích cực tham gia học tập.

27. 22
2.1.1.4. Trình bày rõ ràng, dễ hiểu, dễ tiếp cận
Cấu trúc tài liệu được trình bày rõ ràng, dễ sử dụng. Nội dung tài liệu đầy đủ
nhưng cô đọng, không dài dòng dư thừa. Câu chữ, từ ngữ phải súc tích, tường minh,
rõ ràng, dễ hiểu tránh gây rối rắm, hiểu nhầm cho HS.
2.1.1.5. Tạo điều kiện cho HS tham gia vào quá trình kiểm tra đánh giá
Quá trình tự học sẽ không hoàn thiện nếu HS không có kĩ năng tự kiểm tra,
đánh giá. Do đó trong tài liệu cần có các bài tập kèm theo đáp án. HS tham gia vào
quá trình kiểm tra đánh giá bằng cách tự trả lời câu hỏi, tự làm bài tập và sau đó tự
đánh giá kết quả học tập của mình thông qua đáp án và hướng dẫn giải.
Trong việc đổi mới phương pháp dạy học lấy HS làm trung tâm thì việc tự
học của HS vô cùng quan trọng, để điều khiển quá trình tự học sao cho có kết quả
nhất thì việc kiểm tra đánh giá của quá trình dạy học phải thật phù hợp, linh hoạt và
đa dạng góp phần tích cực làm chuyển biến quá trình tự học của HS.
2.1.2. Quy trình biên soạn hệ thống lý thuyết
Quy trình biên soạn tài liệu hướng dẫn tự học được thực hiện qua các bước sau:
2.1.2.1. Xác định mục đích của việc biên soạn tài liệu
Mục đích của việc biên soạn tài liệu là tạo ra tài liệu hướng dẫn HS tự học
môn hóa học phần phản ứng hóa hữu cơ, chương trình THPT chuyên, nhằm nâng
cao hiệu quả dạy học qua hoạt động tự học của HS.
Xác định yêu cầu của tài liệu
Tài liệu hướng dẫn tự học sau khi biên soạn phải đạt các yêu cầu sau:
- Phải là tư liệu thật sự hữu ích giúp HS hoạt động học tập thông qua tự học.
- Tài liệu phải chứa đựng những thông tin cần thiết để khi tự học HS có thể
biết, hiểu các kiến thức, rèn luyện các kĩ năng, vận dụng các kiến thức và

28. 23
kĩ năng có được để làm bài tập và kiểm tra đánh giá,…theo những định
hướng biên soạn đã nêu ở trên.
- Hình thức tài liệu phải được trình bày rõ ràng, hợp lý và dễ tiếp cận giúp
HS tự học đạt hiệu quả cao.
Xác định nội dung của tài liệu
Nội dung của tài liệu hướng dẫn tự học phải đạt được mục tiêu giáo dục theo
chuẩn kiến thức, kĩ năng, giúp HS hình thành và phát triển khả năng tự học. Để có
những nội dung đáp ứng mục tiêu giáo dục, chúng tôi đã nghiên cứu đặt ra những
câu hỏi sau đây và trả lời chúng:
- Nội dung đó giải quyết vấn đề gì, đạt được chuẩn kiến thức, kĩ năng nào?
- Vị trí của nội dung đó trong bài học, trong chương và trong cả chương trình?
- Nếu là bài tập dự định xây dựng thì BTHH đó thuộc loại nào: định tính, định
lượng hay thí nghiệm?
- Có sự liên hệ giữa những kiến thức, kĩ năng cũ và mới không?
- Có phù hợp với năng lực nhận thức của HS không?
- Có phối hợp với những phương tiện dạy học khác không?
- Nội dung lý thuyết và bài tập biên soạn có phù hợp với yêu cầu sư phạm đã
định trước không?
2.1.2.2. Thu thập thông tin để biên soạn tài liệu
Quá trình thu thập thông tin để biên soạn tài liệu hướng dẫn HS tự học gồm
các bước cụ thể sau:
- Tìm hiểu thực trạng: bước đầu tiên là trò chuyện với một số GV và HS, tiếp
theo là trao đổi với GV hướng dẫn để định hướng nghiên cứu, sau đó biên
soạn phiếu điều tra.
- Sau khi được sự đồng ý của GV hướng dẫn thì chúng tôi tiến hành điều tra
(đối tượng là GV và HS lớp 11, học ở lớp chuyên hóa hoặc đang chuẩn bị
bước vào kì thi HSG, Olympic hóa học).

29. 24
- Đọc và nhập kết quả, xử lý kết quả, rút ra thực nghiệm và hướng giải quyết.
- Thu thập tài liệu: các tài liệu về hóa học nâng cao, SGK hóa học 11 nâng cao,
sách hướng dẫn thực hiện chuẩn kiến thức, kĩ năng môn hóa học lớp 11, sách
bài tập tham khảo và các tài liệu liên quan đến tài liệu cần biên soạn.
- Số tài liệu thu thập càng nhiều và càng đa dạng thì việc biên soạn tài liệu
ngày càng nhanh chóng, có chất lượng và hiệu quả. Vì vậy, cần tổ chức sưu
tầm tài liệu một cách khoa học, có sự đầu tư về thời gian.
2.1.2.3. Tiến hành biên soạn tài liệu
Sau khi thu thập, xử lý thông tin và định hướng nghiên cứu chúng tôi tiến
hành biên soạn tài liệu gồm các bước sau:
- Chọn các bài trong SGK hóa học 11 nâng cao, giáo trình hóa học hữu cơ để
hướng dẫn HS tự học.
- Sau đó nghiên cứu kĩ chuẩn kiến thức, kĩ năng và trọng tâm của bài học để
biên soạn phần nội dung tài liệu.
- Tiến hành biên soạn nội dung tài liệu hướng dẫn tự học theo từng chương cụ
thể như sau:
+ Mục tiêu biên soạn hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu
cơ chương trình THPT chuyên .
+ Hệ thống lý thuyết phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT chuyên.
+ Hệ thống bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT chuyên.
+ Hóa học ứng dụng.
2.1.2.4. Tham khảo, trao đổi ý kiến với đồng nghiệp
Sau khi biên soạn tài liệu, chúng tôi tham khảo ý kiến các đồng nghiệp về
tính khả thi, hiệu quả trong việc tổ chức hoạt động dạy học, cũng như tính chính
xác, khoa học và sự phù hợp với trình độ của HS.

30. 25
2.1.2.5. Thực nghiệm, chỉnh sửa, bổ sung
Để khẳng định lại mục đích hướng dẫn tự học là nhằm hình thành và phát
triển khả năng tự học của HS, chúng tôi trao đổi với các GV thực nghiệm thông qua
hoạt động hướng dẫn HS tự học theo tài liệu.
2.2. Những định hướng khi xây dựng hệ thống bài tập hóa học chương trình
THPT chuyên
2.2.1. Những yêu cầu khi xây dựng hệ thống bài tập hóa học
2.2.1.1. Hệ thống bài tập phải góp phần thực hiện mục tiêu dạy học
Mục tiêu của môn hóa học ở trường THPT chuyên là cung cấp cho HS
những kiến thức cơ sở khoa học của hóa học ở mức độ cao, cung cấp một hệ thống
kiến thức hóa học phổ thông cơ bản, thiết thực, mở rộng và nâng cao nhiều vấn đề
thuộc bộ môn hóa học; phát triển kĩ năng bộ môn, kĩ năng giải quyết vấn đề đã có ở
cấp học dưới để phát triển năng lực nhận thức và nâng cao năng lực tư duy cho HS.
2.2.1.2. Hệ thống bài tập phải đảm bảo chính xác, khoa học
Khi tiến hành xây dựng bài tập nội dung của từng bài tập phải có sự chính
xác về kiến thức hóa học, đủ dữ kiện để HS có thể vận dụng khi giải quyết bài tập,
không dư hay thiếu dữ kiện, diễn đạt bài tập một cách logic, đảm bảo tính chính
xác, khoa học về mặt ngôn ngữ hóa học.
2.2.1.3. Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính hệ thống, tính đa dạng
Tất cả mọi sự vật, hiện tượng hay quá trình trong thế giới khách quan không
tồn tại biệt lập mà tồn tại trong một hệ thống, có quan hệ mật thiết và tác động lẫn
nhau.
Vận dụng quan điểm hệ thống - cấu trúc vào việc xây dựng bài tập cho học
sinh, mỗi bài tập tương ứng với mỗi kĩ năng cơ bản nhất định. Hệ thống gồm nhiều
bài tập sẽ hình thành hệ thống kĩ năng toàn diện cho học sinh.

31. 26
Hệ thống bài tập được xây dựng một cách đa dạng, phong phú về hình thức,
dạng bài tập. Sự đa dạng của hệ thống bài tập sẽ giúp cho việc hình thành các kĩ
năng cụ thể, chuyên biệt một cách hiệu quả..
Khi xây dựng hệ thống bài tập thường có sự không đồng đều giữa các dạng
bài tập. Có những bài tập được đầu tư nhiều về số lượng vì chúng góp phần quan
trọng vào việc hình thành và rèn luyện những kĩ năng liên quan đến nhiều hoạt động
giáo dục,… Các bài tập trong hệ thống luôn có mối liên hệ chặt chẽ với nhau, bài
tập bố trí trước là cơ sở, nền tảng để thực hiện bài tập sau và bài tập sau là sự cụ thể
hóa, phát triển và vững chắc hơn bài tập trước.
2.2.1.4. Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính phân tích hóa, tính vừa sức
Bài tập phải được xây dựng từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp. Thoạt
đầu là những bài tập chỉ đòi hỏi mức độ hiểu, biết hoặc vận dụng theo mẫu đơn
giản; tiếp đó là những bài tập vận dụng phức tạp hơn và sau cùng là những BT đòi
hỏi sáng tạo.
Các BT phải có đủ loại, đủ mức độ để có thể thu hút tất cả các HS, mỗi HS
có năng lực và khả năng giải quyết vấn đề khác nhau nhưng tất cả đều có thể tham
gia vào hoạt động giải BT. Khi phát biểu một ý hay hay phát hiện ra cách giải quyết
BT sẽ tạo cho HS một niềm vui, một sự hứng phấn cao độ, kích thích tư duy.
2.2.1.5. Hệ thống BT phải góp phần củng cố kiến thức ở các mức độ biết,
hiểu và vận dụng
Sự nắm vững kiến thức có thể phân biệt ở 3 mức độ: biết, hiểu và vận dụng.
Với sự đa dạng của hệ thống BT ở các cấp độ này, kiến thức của HS được củng cố
dần dần thông qua hoạt động giải BT.
2.2.1.6. Hệ thống BT phải góp phần rèn luyện năng lực sáng tạo cho HS
- Xây dựng và sắp xếp BT theo các mức độ nhận thức và tư duy tăng dần.
- Xây dựng nhiều BT vừa sức và nằm ở cận trên trình độ, khả năng của HS.

32. 27
- Xây dựng các bài tập đòi hỏi cao ở các em sự động não, khả năng phân tích,
liên tưởng, tổng hợp.
- Xây dựng các bài tập có cách giải mới hoặc có sự kết hợp của nhiều phương
pháp giải khác nhau.
- Xây dựng thêm một số BT thực tiễn để tạo ra sự tò mò, kích thích sự tìm tòi,
nghiên cứu của HS.
2.2.2. Quy trình xây dựng hệ thống bài tập hóa học
Quy trình tuyển chọn và xây dựng hệ thống BT nhằm rèn luyện năng lực tư duy
cho HS được thực hiện qua sáu bước:
2.2.2.1. Xác định mục đích của hệ thống bài tập
Mục đích phải đạt đươc của hệ thống BT là rèn luyện và phát triển năng lực
sáng tạo của HS
2.2.2.2. Xác định nội dung hệ thống BT
Nội dung của hệ thống BT thuộc chương trình hữu cơ Hóa 11 nâng cao phần
phản ứng hóa hữu cơ, hệ thống bài tập từng dạng phải bao quát được kiến thức của
dạng đó.
Để ra một bài tập hóa học thỏa mãn mục tiêu của từng dạng, giáo viên phải
trả lời các câu hỏi sau:
- BT giải quyết vấn đề gì?
- Vị trí của BT trong bài học?
- Loại BT dự định xây dựng (định tính, định lượng hay thí nghiệm)?
- Có liên hệ với những kiến thức cũ và mới hay không?
- Có phù hợp với năng lực nhận thức của học sinh hay không?
- Có phối hợp với những phương tiện khác hay không?
- Bài tập được biên soạn có phù hợp với yêu cầu sư phạm định trước?

33. 28
2.2.2.3. Xác định các loại và dạng BT trong hệ thống
Có nhiều cách phân loại BTHH, trong đó gồm hai loại chủ yếu:
- BT định tính
- BT định lượng
Sau khi đã xác định loại BT, cần đi sâu hơn, xác định nội dung của mỗi loại.
BT định tính: Những BT không yêu cầu phải tính toán trong quá trình giải chỉ
cần xác lập mối liên hệ nhất định giữa các kiến thức và các kĩ năng. Trong phần
phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT chuyên chúng tôi sắp xếp thành các dạng
BT sau:
- BT phân loại phản ứng hóa học;
- BT biểu diễn cơ chế phản ứng hóa học;
- BT viết phương trình phản ứng thực hiện chuỗi biến hóa giữa các chất;
- BT so sánh khả năng phản ứng của các chất.
BT định lượng: Những BT đòi hỏi phải tính toán trong quá trình giải. Trong phần
phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT chuyên chúng tôi sắp xếp thành dạng BT
sau:
- BT tìm công thức cấu tạo;
- BT có kiến thức tổng hợp;
- BT có vận dụng thực tế.
2.2.2.4. Thu thập tư liệu để thiết kế hệ thống BT
- Thu thập các SBT, các tài liệu liên quan đến hệ thống BT cần xây dựng.
- Tham khảo sách, báo tạp chí hóa học,… có liên quan.
- Tìm hiểu, nghiên cứu thực tế những nội dung hóa học thường xuất hiện trong
các đề thi.
- Số tài liệu thu thập được càng nhiều và càng đa dạng thì việc biên soạn càng
nhanh chóng và có chất lượng, hiệu quả.

34. 29
2.2.2.5. Tiến hành soạn thảo BT
Sắp xếp các BT thành các loại và dạng BT như đã xác định theo trình tự:
- Từ dễ đến khó.
- Từ lý thuyết đến thực hành.
- Từ tái hiện đến sáng tạo.
Bổ sung thêm các bải tập hoặc nội dung còn thiếu chưa có trong SGK, SBT.
Chỉnh sửa các BT trong SGK, SBT lên một trình độ cao hơn, phù hợp với
học sinh giỏi.
2.2.2.6. Tham khảo ý kiến chuyên gia, trao đổi với đồng nghiệp, thử nghiệm
Sau khi xây dựng xong các BT, chúng tôi tham khảo ý kiến chuyên gia, trao
đổi với đồng nghiệp về tính chính xác, tính khoa học, tính phù hợp với trình độ của
HS và đem thử nghiệm trong thực tế.
2.2.2.7. Chỉnh sửa và hoàn thiện hệ thống BT
Sau khi tham khảo ý kiến chuyên gia, trao đổi với đồng nghiệp và thử
nghiệm để phát hiện những hạn chế, thiếu sót chúng tôi chỉnh sửa laại hệ thống BT
được hoàn thiện hơn.
2.3. Phân tích chương trình chuyên hóa học phần phản ứng hóa hữu cơ
2.3.1. Giới thiệu chung
Muốn nắm vững hóa học hữu cơ, muốn giải thích các tính chất nói chung và khả
năng phản ứng nói riêng, ta không thể khảo sát ngay các loại hợp chất hữu cơ. Các
tính chất và các phản ứng đó có liên quan trực tiếp đến các cấu trúc phân tử xét về
mặt cấu tạo hóa học, cấu trúc electron và sự phân bố các nguyên tử trong không
gian. Vì thế, cần sớm nắm được những khái niệm cơ bản mở đầu nhưng có hệ thống
về các loại cấu trúc và xác định cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

35. 30
Các phản ứng hữu cơ được chi phối bởi các quy luật của động học và nhiệt động
học. Chúng diễn ra như thế nào là vấn đề cơ chế mà ta cần tìm hiểu bước đầu trước
khi đi vào các phản ứng hữu cơ cụ thể. Người ta biết có tới vài chục triệu hợp chất
hữu cơ, muốn tìm hiểu chúng ta phải biết gọi tên chúng trên cơ sở những quy tắc
được áp dụng cho toàn thế giới.
Chương phản ứng hóa hữu cơ có mục đích nêu lên những điều cơ bản cần thiết
nhất để chuẩn bị cho việc học một cách sáng tạo và có hiệu quả các chương sau về
các loại hợp chất hữu cơ cụ thể. Vì vậy, sau khi tìm hiểu đặc điểm hợp chất hữu cơ
và hóa hữu cơ, chương này sẽ bước đầu đề cập đến các khái niệm mở đầu về phản
ứng hữu cơ, sau đó là cơ chế chung của các phản ứng hóa hữu cơ và kết thúc các bài
tập vận dụng liên quan đến phản ứng hóa hữu cơ.
2.3.2. Các chuyên đề hóa học hữu cơ
Trong quá trình tìm hiểu và phân tích nội dung đề thi HSG hóa học quốc gia,
Olympic quốc tế, chúng tôi nhận thấy rằng, hóa học hữu cơ chiếm một phần khá sâu
rộng, chứa đựng nhiều kiến thức, đòi hỏi HS có khả năng suy luận cao đặc biệt là
phần phản ứng hóa hữu cơ, nó bao quát rất nhiều kiến thức trọng tâm, là nền tảng
xây dựng kĩ năng giải bài tập hóa học hữu cơ. Vì thế, chúng tôi quyết định nghiên
cứu phần phản ứng hóa hữu cơ với mong muốn xây dựng một HTLT và bài tập từ
đơn giản đến phức tạp, logic, chặt chẽ, đảm bảo chất lượng dạy và học trong quá
trình bồi dưỡng HSG ở các trường THPT chuyên.
Để xây dựng các chuyên đề của phản ứng hóa hữu cơ chúng tôi đã dựa trên các
tài liệu của các tác giả Trần Quốc Sơn, Đỗ Đình Răng, Thái Doãn Tĩnh, Ngô Thị
Thuận, Lê Huy Bắc, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Trọng Thọ, Từ Minh Thạnh,… Khi
tham khảo những tài liệu trên chúng tôi đã kết hợp với vốn kiến thức tích lũy của
mình để xây dựng HTLT và BTHH phù hợp với nội dung và chương trình bồi
dưỡng HSG - những phần trong sách giáo khoa đã trình bày chúng tôi không trình
bày lại trong khóa luận. Với mong muốn đem đến cho HS nguồn tài liệu tham khảo
bổ ích, chia sẻ những khó khăn cho HS và GV trong thời gian ôn luyện, chúng tôi

36. 31
đã xây dựng phần phản ứng hóa hữu cơ thành các chương, nội dung của chương
được chọn lọc, cô đọng, ngắn gọn và chứa đựng những lý thuyết trọng tâm, bài tập
được trình bày rõ ràng, logic, có sự liên hệ chặt chẽ với hệ thống lý thuyết đã nêu,
ngoài ra còn có bài tập vận dụng cho HS tự rèn luyện. Trong từng chương biểu thị
những nội dung sau:
- Chương 1: Giới thiệu về mục tiêu của việc biên soạn tài liệu: Trong phần này
chúng tôi trình bày các phần về kiến thức, kĩ năng, phương pháp nhận thức.
- Chương 2: Giới thiệu hệ thống lý thuyết cơ bản, gồm các phản ứng cơ bản
trong phần hóa hữu cơ. Trong phần này chúng tôi trình bày những nét đặc
trưng, những kiến thức quan trọng mà HS cần nắm vững để vận dụng giải
quyết các vấn đề liên quan. Thông qua hệ thống tài liệu này HS có thể tự đọc
trước ở nhà hoặc các em sẽ trao đổi, thảo luận với nhau những vấn đề khó,
trọng tâm; GV sẽ tổng kết, nhận xét. Qua đó, GV có nhiều thời gian hơn để
tập trung cho các em làm bài tập vận dụng. Đây là kiến thức nền tảng, cốt
lõi, đặc biệt quan trọng trong tài liệu.

37. 32
- Chương 3: Hệ thống bài tập gồm các bài tập của từng phản ứng, bài tập tổng
hợp và bài tập tự giải. Đối tượng dạy học là HS tham dự các kì thi HSG quốc
gia, Olympic quốc tế nên đối với các em cần phải có hệ thống BTHH thật đa
dạng, phong phú, nội dung chuẩn xác, có độ khó nhất định để các em rèn
luyện. Vì vậy, hệ thống bài tập được xem là phần nổi bật nhất của đề tài.
- Chương 4: Giới thiệu đến GV và HS các ứng dụng quan trọng và giải thích
những hiện tượng quen thuộc trong cuộc sống liên quan đến bộ môn. Hóa
học ứng dụng được trình bày cụ thể qua từng chủ đề, kết hợp với hình ảnh
sinh động giúp các em hứng thú hơn trong việc tham khảo tài liệu, nâng cao
khả năng ghi nhớ, yêu thích môn học nơi HS.
2.4. Hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình
THPT chuyên
2.4.1. Mục tiêu biên soạn hệ thống lý thuyết và bài tập phần phản ứng hóa
hữu cơ chương trình THPT chuyên
2.4.1.1. Kiến thức
HS nắm được cách phân loại các phản ứng hóa học hữu cơ.
Các khái niệm về phân cắt đồng li, phân cắt dị li, chất nucleophin,
electrophin, tốc độ phản ứng, năng lượng hoạt hóa, cơ chế phản ứng.
Đối với phản ứng thế gốc cần nắm: cơ chế tổng quát, cơ chế thế vào ankan,
allyl, dẫn xuất benzen, …, giản đồ năng lượng, so sánh khái niệm phản ứng. Mối
liên quan giữa tốc độ tương đối và % sản phẩm.
Đối với phản ứng thế electrophin cần nắm: cơ chế thế vào vòng thơm: cơ chế
tổng quát, chỉ ra phức σ, phức π, giản đồ năng lượng, các dạng tồn tại của phức σ.
So sánh khả năng thế bằng các loại hiệu ứng, giải thích hướng thế bằng cơ chế tĩnh,
động. Từ đó giải thích cơ chế vào vòng benzen.

38. 33
Đối với phản ứng thế nucleophin cần nắm: các phản ứng theo cơ chế SN: dẫn
xuất halogen tác dụng kiềm, NH3; thủy phân dẫn xuất của axit, este hóa, …, cơ chế
tổng quát SN1, SN2, các yếu tố ảnh hưởng, lực nucleophin.
Đối với phản ứng cộng electrophin cần nắm: các phản ứng theo cơ chế AE,
giải thích hướng của phản ứng bằng cơ chế tĩnh, động. Chú ý phản ứng cộng trái
quy tắc (+HBr, peoxit).
Đối với phản ứng cộng nucleophin cần nắm: các phản ứng theo cơ chế AN,
giải thích hướng của phản ứng bằng cơ chế tĩnh, động.
Đối với phản ứng cộng gốc cần nắm: các phản ứng theo cơ chế AR: cộng
halogen vào benzen, cộng HBr, peoxit, …, giải thích hướng phản ứng bằng cơ chế
tĩnh, động.
Đối với phản ứng tách cần nắm: các phản ứng theo cơ chế E1, E2, giải thích
hướng của phản ứng bằng cơ chế tĩnh, động.
2.4.1.2. Kĩ năng
Rèn kĩ năng nhận biết các loại cơ chế phản ứng (thế, cộng, tách), phản ứng đơn
phân tử hay lưỡng phân tử, phản ứng gốc, electrophin hay nucleophin.
Rèn kĩ năng xác định các tác nhân nucleophin, tác nhân electrophin cũng như
các sản phẩm trung gian trong quá trình xảy ra phản ứng .
Vận dụng các kiến thức về hiệu ứng cấu trúc để giải thích sự hình thành các sản
phẩm phản ứng .
Có kĩ năng tính toán các yếu tố tốc độ phần, khả năng phản ứng , tính phần trăm
các sản phẩm thu được sau phản ứng .
2.4.1.3. Phương pháp nhận thức
Có được hiểu biết khoa học đúng đắn, cách nhìn sâu rộng về bản chất của
các phản ứng hóa học, các giai đoạn hình thành sản phẩm cũng như vai trò của xúc

39. 34
tác trong các phản ứng hóa học.
Giúp các em có niềm tin vào khoa học, lòng say mê, thích khám phá, tìm tòi,
sáng tạo.
2.4.2. Hệ thống lý thuyết phần phản ứng hóa hữu cơ chương trình THPT
chuyên
I. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
I.1. Theo chiều hướng phản ứng
PHẢN ỨNG CỘNG
Phản ứng cộng là phản ứng mà trong đó
phân tử chất nền kết hợp với phân tử tác
nhân tạo thành phân tử mới(không kèm
theo phân tử nào khác).
A = B + X–Y → X–A – B–Y
VD: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
PHẢN ỨNG THẾ
Phản ứng thế là phản ứng mà trong đó một
hay nhiều nguyên tử, nhóm nguyên tử của
phân tử chất nền được thay thế bởi các
nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
A–X + Y → A–Y + X
VD: CH3–Cl + NaOH → CH3–OH + NaCl
PHẢN ỨNG TÁCH
Phản ứng tách là phản ứng mà trong đó
một số nguyên tử, nhóm nguyên tử của
chất nền bị tách ra, sản phẩm có liên bội.
X–A–B–Y → A = B + X–Y
VD: CH3–CH –OH → CH2 = CH2 + H2O
PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ
Phản ứng chuyển vị là phản ứng mà trong
đó một vài nguyên tử, nhóm nguyên tử của
chất nền bị chuyển đổi vị trí tạo thành sản
phẩm có cơ cấu khác hẳn.
VD: CH2 = CH2– OH → CH3CHO
Theo chiều hướng
phản ứng

40. 35
I.2. Theo đặc điểm phân cắt liên kết
I.2.1. Phản ứng đồng li (phản ứng gốc tự do )
Cặp electron liên kết được chia đều cho 2 nguyên tử liên kết, mỗi bên 1
electron độc thân, tạo thành 2 gốc tự do. Sự phân cắt liên kết đồng đều như thế gọi
là sự phân cắt đồng li. Tiểu phân mang electron độc thân (gốc tự do) được kí hiệu
là R
Ví dụ:
Cl Cl 2Cl
C
H
HH
H
C
H
HH
+ H
CH3 CH22
(1)
(2)
(3)
Gốc tự do thường không bền chỉ tồn tại trong một thời gian rất ngắn. Chúng
sẽ bền hơn nếu electron độc thân được giải tỏa nhờ hiệu ứng liên hợp hoặc siêu
liên hợp. Vì thế độ bền tương đối của một số gốc tự do được sắp xếp như sau:
(C6H5)3C (C6H5)2CH C6H5CH2 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 H2C CH> > > > > > >
Br ClI F> > >
I.2.2. Phản ứng dị li
Trong liên kết phân cực, phân tử có thể bị phân cắt không đồng đều. Nguyên tử
có độ âm điện lớn hơn chiếm cặp electron dùng chung tích điện âm, còn nguyên tử
có độ âm điện nhỏ hơn thì tích điện dương. PƯ trên được gọi là PƯ dị li.

41. 36
Ví dụ:
C
Cl
CH3
H3C
H3C
C
CH3
CH3H3C
+
Cl
R R
Cation (CH3)C+
có một nguyên tử cacbon mang điện tích 1+
vì vậy nó được
gọi là cacbocation và được kí hiệu là R . Anion Cl mang điện tích 1-
nên nó được
gọi là cacbanion và được kí hiệu là R .
Các cacbocation và cacbanion là những tiểu phân rất không bền, chúng chỉ
sinh ra tức thời và bị biến đổi ngay thành hợp chất bền hơn. Vì thế, chúng thuộc lại
tiểu phân trung gian trong hợp chất hữu cơ. Độ bền của cacbocation và cacbanion
phụ thuộc vào cấu trúc của chúng: Những yếu tố, hiệu ứng làm giải tỏa bớt điện tích
dương hoặc âm ở nguyên tử cacbon sẽ khiến cacbocation và cacbanion bền hơn. Độ
bền của chúng được sắp xếp như sau:
C6H5CH2 CH2=CH-CH2 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH3CH2> > > > >
C6H5CH2 CH2=CH-CH2 CH3-CH2-CH2> >
Các cabocation và cacbanion càng kém bền thì thời gian sống càng ngắn nên
càng ít có xác suất chuyển hóa theo hướng mong đợi của sản phẩm và ngược lại,
nếu chúng càng bền thì xác suất tạo ra sản phẩm mong đợi càng lớn. Vì vậy, các PƯ
hữu cơ sẽ được ưu tiên khi tạo ra sản phẩm trung gian bền vững hơn.

42. 37
II. PHÂN LOẠI TÁC NHÂN PHẢN ỨNG
Một phản ứng hữu cơ thông thường:
Trong đó: Chất nền là chất hữu cơ, tác nhân có thể là chất hữu cơ hoặc vô cơ
II.1. Tác nhân phản ứng là gốc tự do
Gốc tự do được hình thành bởi sự phân cắt đồng li, đặc trưng bởi sự có mặt 1
electron độc thân. Tác nhân này gây ra phản ứng đồng li với chất nền tạo thành gốc
tự do mới
Do gốc tự do có khả năng phản ứng rất cao nên có thể tạo chuỗi phản ứng
nối tiếp nhau, gọi là phản ứng dây chuyền.
Ví dụ: Phản ứng clo hóa metan với gốc tự do là Cl
ClCl 2Cl
CH3-H + Cl CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
as
II.2. Tác nhân electrophin và tác nhân nucleophin
Trong phản ứng dị li, các tiểu phân hóa học tương tác với nhau nhờ ái lực của
chúng đối với electron hoặc đối với hạt nhân nguyên tử.
II.2.1. Tác nhân electrophin
Loại tiểu phân có ái lực đối với electron được gọi là chất electrophin (ưa
electron). Đó là những ion dương R+
, +
NO2, H3O+
, Br+
,… hoặc những nguyên tử
thiếu hụt electron do sự phân cực mạnh của liên kết như SO3, ICl,… Khi chất
Chất nền Tác nhân Sản phẩm

43. 38
electrophin đóng vai trò là tác nhân phản ứng thì chúng được gọi là tác nhân
electrophin.
Tác nhân electrophin (E+
) có khuynh hướng tấn công vào các trung tâm giàu
mật độ electron (tích điện δ−
) của chất nền. Kết quả là ta thu được sản phẩm mới
qua phản ứng dị li, phản ứng electrophin.
Ví dụ:
H3C CH CH2
δ+
δ−
+ Br H3C CH2 CH2Br
Cation Br+
được tạo thành do tương tác của dung môi với ion phân cực H2O
II.2.2. Tác nhân nucleophin
Loại tiểu phân có ái lực đối với hạt nhân nguyên tử được gọi là chất nucleophin.
Đó là những anion như R−
, OH−
, C2H5O−
, I−
hoặc những phân tử có cặp electron
chưa liên kết có thể nhường đi dễ dàng như N̈ H3, H2Ö , C2H5Ö H, …. Khi các chất
nucleophin đóng vai trò là tác nhân phản ứng thì chúng được gọi là tác nhân
nucleophin.
Tác nhân nucleophin (N+
) có khuynh hướng tấn công nơi nghèo mật độ
electron (tích điện dương δ+
). Kết quả là ta thu được sản phẩm mới qua PƯ dị li:
PƯ nucleophin.
Ví dụ:
BrCH3
δ+ δ-
+ OH-
CH3
−OH + Br−
( Tác nhân nucleophin)
Hai loại tiểu phân trên có liên quan với nhau:
N
R
R
R
+ R' Cl N
R
R
R
R' Cl
ph¶n øng nucleophin
ph¶n øng electrophin

44. 39
m nd[A]
v k[A] [B] ...
dt
=− =
III. KHÁI NIỆM VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
III.1. Định nghĩa
Khái niệm cơ chế phản ứng bao gồm toàn bộ quá trình diễn ra qua các giai
đoạn và trạng thái trung gian với tất cả các yếu tố bên trong và bên ngoài có ảnh
hưởng đến chiều hướng và các quá trình phản ứng - tức là con đường chi tiết mà hệ
các chất đầu đều phải đi qua để tạo ra sản phẩm tương ứng.
Nếu sản phẩm trung gian là gốc tự do ta nói phản ứng theo cơ chế gốc tự do;
nếu tác nhân phản ứng là chất nucleophin, phản ứng theo cơ chế nucleophin; còn
nếu tác nhân phản ứng là chất electrophin ta nói phản ứng theo cơ chế electrophin.
III.2. Thuyết tốc độ phản ứng
Việc nghiên cứu tốc độ phản ứng cung cấp những kết luận cần thiết về cơ chế
phản ứng cũng như hoạt tính của các chất tham gia phản ứng.
III.2.1. Tốc độ phản ứng (v)
Tốc độ phản ứng (v) là tốc độ giảm nồng độ chất phản ứng trong một đơn
vị thời gian.
Cho phản ứng dạng: mA + nB + … → m’C + n’D + …
Ta có:
Trong đó:
A, B: Các chất phản ứng
k: hằng số tốc độ phản ứng
m,n: Bậc riêng phần của A và B
m + n: Tổng bậc riêng phần của từng chất tham gia phản ứng được gọi là bậc
phán ứng.
Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào nhiều yếu tố như nồng độ, t0
, chất xúc tác và
có liên quan chặt chẽ với một đại lượng gọi là năng lượng hoạt hóa.

45. 40
III.2.2 Thuyết va chạm
Điều kiện để hai phân tử PƯ với nhau là khi có sự va chạm giữa hai phân tử
và năng lượng tổng cộng của chúng phải lớn hơn năng lượng trung bình của hệ các
phân tử khí một đại lượng E (kcal/mol) được gọi là năng lượng hoạt hóa.
Như vậy, năng lượng hoạt hóa (E) là năng lượng tối thiểu mà các chất PƯ
cần có để PƯ xảy ra. Trạng thái ở một cực đại về năng lượng gọi là trạng thái
chuyển tiếp.
∆H < 0
Ea
HÖ chÊt ®Çu
HÖ chÊt cuèi
Tr¹ng th¸i chuyÓn tiÕp
N¨ngluîng
TiÕn tr×nh ph¶n øng
a) Ph¶n øng táa nhiÖt
∆H > 0
Ea
HÖ chÊt ®Çu
HÖ chÊt cuèi
Tr¹ng th¸i chuyÓn tiÕp
N¨ngluîng
TiÕn tr×nh ph¶n øng
b) Ph¶n øng thu nhiÖt
Hình 2.1. Giản đồ năng lượng của phản ứng
Nếu E lớn, chỉ có một số ít tiểu phân hoạt hóa (phân tử, ion, …) có đủ năng
lượng để PƯ, nên tốc độ phản ứng nhỏ. Ngược lại, nếu E nhỏ, PƯ sẽ diễn ra với
tốc độ lớn. Chất xúc tác có vai trò làm giảm E (nhờ tạo ra phức chất hoạt động hoặc
sản phẩm trung gian) do đó làm tăng tốc độ phản ứng . Biểu thức tính E:
k = A. e−E
RT�
A là tần số va chạm, R là hằng số khí, e là cơ số của logarit tự nhiên.

46. 41
III.2.3.Thuyết trạng thái chuyển tiếp
Thuyết này dựa trên phương pháp lượng tử và thống kê để xác định một cách
định lượng bản chất của sự hoạt hóa.
“Các phân từ va chạm vào nhau chỉ có thể gây ra PƯ khi nào chúng có năng lượng
lớn hơn nhiều so với năng lượng trung bình của các phân tử bao quanh”.
Trạng thái chuyển tiếp là trạng thái của hệ ở đỉnh đồi năng lượng (E cực đại)
ở đó liên kết mới đang hình thành và liên kết cũ đang đứt nhưng tất cả đều chưa
hoàn chỉnh. Do đó, trạng thái chuyển tiếp không bền, xác suất tồn tại rất nhỏ.
Để hiểu sơ bộ về cơ chế PƯ, khái niệm và thuật ngữ liên quan, ta xét ví dụ về
PƯ một giai đoạn và PƯ nhiều giai đoạn sau đây:
III.2.3.1. Phản ứng một giai đoạn
CH3 − Br + OH−
↔ HOδ−
… CH3 … Brδ−
↔ CH3 − OH + Br−
Metyl bromua ancol metylic
Hình 2.2. Giản đồ năng lượng của phản ứng một giai đoạn

47. 42
III.2.3.2. Phản ứng hai giai đoạn
Hợp chất trung gian: Khi PƯ nhiều giai đoạn, sẽ có hợp chất trung gian ít bền, ứng
với điểm cực tiểu trên giản đồ năng lượng.
Xét PƯ hai giai đoạn:
(CH3)C − Cl + OH−
→ (CH3)C − OH + Cl−
Hình 2.3. Giản đồ năng lượng của phản ứng hai giai đoạn
PƯ trên gồm hai giai đoạn:
GĐ chậm:(CH3)C − Cl → [(CH3)Cδ+
… . Clδ−
→ (CH3)C⨁
+ Cl⊝
GĐ nhanh: (CH)3C⨁
+ OH⊝
→ [(CH3)Cδ+
… . OHδ−
] → (CH3)C − OH
Hợp chất trung gian chính là tác chất của giai đoạn sau, nó là hợp chất có thực dù ít
bền nhưng có thể cô lập được, còn trạng thái chuyển tiếp không cô lập được và
được đề nghị để giải thích cơ chế phản ứng.
KẾT LUẬN: Trạng thái chuyển tiếp cho phép:
1. Giải thích, tiên đoán các hiện tượng và khả năng PƯ.
2. Xem xét cấu tạo, trạng thái chuyển tiếp, có thể biện luận ảnh hưởng của các
yếu tố electron yếu tố không gian lên tốc độ phản ứng.

48. 43
III.3. Tóm tắt các dạng cơ chế phản ứng
Phản ứng gốc
tự do
Phản ứng cộng (Addition): AR
Phản ứng thế (Substitution) SR
Phản ứng ion
Electrophin (Thân điện tử):AE
Phản ứng cộng
Nucleophin (Thân hạch):AN
Đơn phân tử: E1
Phản ứng tách
Lưỡng phân tử: E2
Đơn phân tử: SN1
Nucleophin Lưỡng phân tử: SN2
Nội phân tử: SNi
Phản ứng thế Đơn phân tử: SE1
Electrophin
Lưỡng phân tử: SE2
Gốc tự do (SR)

49. 44
IV. MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THƯỜNG GẶP
IV.1. Cơ chế phản ứng thế
IV.1.1. Cơ chế phản ứng thế nucleophin
Sơ đồ tổng quát: R–X + Y
−
→ R–Y + X
−
(X là nhóm bị thế, có tính chất hút electron, Y
−
là tác nhân nucleophin).
IV.1.1.1 Cơ chế phản ứng SN1 (phản ứng thế nucleophin đơn phân tử)
1. Đặc điểm cơ chế
Sự phân cắt liên kết cũ R–X không đồng thời với sự hình thành liên kết mới
R–Y.
PƯ xảy ra hai giai đoạn, giai đoạn tạo thành sản phẩm trung gian là
cacbocaton R+
là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng.
2. Cơ chế phản ứng
Giai đoạn đầu: Tách anion X−
tạo thành cacbocation: R–X
𝑐ℎậ𝑚
�⎯⎯� R+
+ X−
,
đây là giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng.
Giai đoạn sau: Cacbocation rất kém bền sẽ PƯ ngay với bất kỳ tác nhân
nucleophin nào xung quanh nó, vì thế tác nhân Y−
tấn công vào cacbocation để tạo
sản phẩm: R+
+ Y−
𝑛ℎ𝑎𝑛ℎ
�⎯⎯⎯� R − Y
Về mặt lập thể, sự tấn công của tác nhân nucleophin vào cacbocation có thể
xảy ra từ phía này hay phía kia của ion với xác suất như nhau vì cacbocation sinh ra
trong giai đoạn chậm có cấu trúc phẳng. Như vậy sẽ có 50% số phân tử sinh ra có
cấu hình tương tự chất đầu, còn 50% số phân tử có cấu hình ngược dấu hay sản
phẩm là một biến thể racemic.
C X
R1
R2
R3
C
R1
R2 R3
C R2HO
R3
R1
C OH
R1
R2
R3
OH−+

50. 45
Giản đồ năng lượng:
Hình 2.4. Giản đồ năng lượng của phản ứng SN1
3. Nhận xét
− Phản ứng bậc 1.
− Tốc độ phản ứng: V = k[RX][dung môi]. Tốc độ phản ứng không phụ thuộc
vào tác nhân, chỉ phụ thuộc vào bản chất và nồng độ chất PƯ.
− Dung môi càng phân cực thì khả năng dung môi hóa cacbocaton càng cao,
tốc độ phản ứng càng nhanh.
− Phản ứng SN1 đưa đến sự racemic hóa, mức độ racemic hóa phụ thuộc vào
độ trơ hóa học của môi trường đối với cacbocation. Nếu Y−
tấn công nhanh thì thu
được sản phẩm có cấu hình nghịch nhiều hơn.
− Khi độ bền của cacbocation càng tăng thì tỉ lệ đồng phân giữ nguyên cấu
hình tăng.
Ví dụ: Thủy phân(R)-n-C6H13CHBrCH3 bằng rượu - nước thu được ancol tương
ứng gồm 66% dạng S và 34% dạng R. Trong điều kiện tương tự (R)-
C6H5CHClCH3 cho 95% sản phẩm R và chỉ có 5% sản phẩm S.

51. 46
IV.1.1.2. Cơ chế phản ứng SN2 (phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử)
1. Đặc điểm cơ chế
Cơ chế lưỡng phân tử, một giai đoạn, đi qua trạng thái chuyển tiếp, không tạo ra sản
phẩm trung gian.
2. Cơ chế phản ứng
R XY−
+ R XY RY + X−
tr¹ng th¸i chuyÓn tiÕp
Khi tác nhân nucleophin đến gần chất PƯ, liên kết mới giữa cacbon với
nhóm Y được hình thành đồng thời với sự yếu đi và đứt ra của liên kết cũ giữa
cacbon với X. Cả hai thành phần R–X và Y
−
đều tham gia vào giai đoạn quyết định
PƯ.
Giản đồ năng lượng:
N¨ngl­îng
TiÕn tr×nh ph¶n øng
R XY- + R XY RY + X-
Tr¹ng th¸i chuyÓn tiÕp
Hình 2.5. Giản đồ năng lượng của phản ứng SN2

52. 47
Bảng 2.1. Một số chuyển hóa theo cơ chế SN2
Nucleophin
(Y
−
)
Chất ban đầu
(R–X)
Sản phẩm
(Y–R)
Nhóm đi ra
(X
−
)
OH
− CH3Br CH3OH Br
−
I
− CH3Cl CH3I Cl
−
N≡C
− (CH3O)2SO2 CH3OH CH3OSO2O−
N+
=N+
=N
− CH3Cl CH3–N=N+
=N+
Cl
−
CH3COO
− C2H5I CH3COOC2H5 I
−
HC≡C
− C2H5Br HC≡C–C2H5 Br
−
3. Tiến trình lập thể
Về mặt lập thể, ta xét ảnh hưởng của không gian đến PƯ SN2: Tác nhân
nucleophin có thể tấn công vào phân tử R1R2R3C–X theo hai hướng khác nhau: tấn
công từ phía đối diện với nhóm X, hình thành trạng thái chuyển tiếp I và cuối cùng
tạo sản phẩm Y–CR1R2R3 với sự quay cấu hình; tấn công từ phía có nhóm X, hình
thành trạng thái chuyển tiếp II và sản phẩm của PƯ là Y–CR1R2R3 có cấu hình
giống cấu hình của hợp chất đầu.
C X
R1
R2
R3
Y- +
C X
R1
Y
R2 R3
C R2Y
R3
R1
+ X-
C
XR1
R2
R3 Y
C Y
R1
R2
R3
+ X-
(I)
(II)

53. 48
Xét về ảnh hưởng không gian cũng như độ ổn định của trạng thái chuyển
tiếp, ta thấy trạng thái chuyển tiếp (I) có năng lượng thấp hơn và an định hơn trạng
thái chuyển tiếp (II), PƯ xáy ra theo chiều thứ nhất thuận lợi hơn.
Như vậy có thể nói PƯ thế SN2 làm quay cấu hình của phân tử.
4. Nhận xét
- Phản ứng có bậc 2.
- Tốc độ phản ứng: V=k[RX][Y−
], ta thấy tốc độ phản ứng tùy thuộc vào
nồng độ, tính chất của chất PƯ và tác nhân PƯ.
- Nếu xuất phát từ RX có cấu hình R sẽ thu được RY có cấu hình S và
ngược lại.
IV.1.2. Cơ chế phản ứng thế electrophin
Sơ đồ tổng quát: R–X + Y+
→ R–Y + X+
( X là nhóm bị thế, có tính chất hút electron, Y+
là tác nhân electrophin)
Phản ứng thế electrophin khác phản ứng thế nucleophin về cách phân cắt và
tạo thành các liên kết. Khi thế electrophin, tác nhân thế là những nhóm thiếu hụt
electron, còn nhóm bị thay thế được tách ra không mang theo cặp electron liên kết.
IV.1.2.1. Cơ chế phản ứng SE1 (phản ứng thế đơn phân tử)
Tương tự cơ chế SN1, phản ứng qua hai giai đoạn. Giai đoạn đầu: ion hóa chất phản
ứng thành cacbanion. Giai đoạn sau: kết hợp cacbanion với tác nhân Y+
.
R X R- + X+chËm
R- + Y+ nhanh
R Y
Khác với phản ứng SN1, phản ứng SE2 có thể xảy ra ở đỉnh (đầu cầu) trong
các hợp chất đa vòng. Một phản ứng có thể là SE1 hay SE2 tùy theo bản chất của
dung môi.

54. 49
Ví dụ:
C6H5 C HgBr + HgBr2
COOC2H5
H
*
C6H5 C HgBr + HgBr2
COOC2H5
H
*
IV.1.2.2. Cơ chế phản ứng SE2 (phản ứng thế lưỡng phân tử)
Đặc điểm: Tương tự cơ chế SN2, trong cơ chế SE2 sự hình thành liên kết mới
và phân cắt liên kết cũ xảy ra đồng thời. phản ứng xảy ra qua một giai đoạn.
R : X + Y+ R : Y + X+
Điểm khác biệt là trong phản ứng SE2, nhóm thế có thể đi vào phân tử chất
phản ứng từ phía sau hay phía trước của nhóm bị thay thế vì nó chỉ mang một
obitan trống. Như vậy có hai trạng thái chuyển tiếp khác nhau:
C
R1
R2 R3
Y+ X+ C
R1
R2
R3
Y+
X+
(I) (II)
Nếu PƯ đi qua trạng thái chuyển tiếp (I) thì tương tự phản ứng SN2 sẽ xảy
ra sự quay cấu hình. Trái lại, nếu qua trạng thái chuyển tiếp (II), cấu hình được bảo
toàn.
Ảnh hưởng của gốc R đến khả năng phản ứng trong phản ứng của hợp chất
cơ thiếc với halogen: R4Sn + Hal2 → R3SnHal + Rhal. Trật tự về khả năng
phản ứng như sau: CH3– > C2H5– > (CH3)2CH– > (CH3)3C– (vì HƯ không gian).
Trong dung môi ít phân cực như clobenzen, cacbon tetraclorua, …trật tự về khả
năng phản ứng lại khác, cụ thể: CH3– < C2H5– < (CH3)2CH–.

55. 50
IV.1.2.3. Cơ chế phản ứng thế gốc tự do (SR)
Sơ đồ tổng quát: R-H + X-Y→ RX + HY
(X-Y là halogen, SO2Cl2, R3C-O-Cl, CCl3Br. CF3I,…)
Phản ứng này xảy ra khi có chiếu sáng hoặc có chất khơi màu.
Đây là loại phản ứng đặc trưng của hợp chất no, đặc biệt hiđrocacbon no.
Trong đó, nguyên tử hiđro gắn vào cacbon no được thay thế bằng halogen hay một
nhóm nguyên tử khác. Một số phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc: halogen hóa, nitro
hóa, sunfo clo hóa, tự oxi hóa, …
1. Đặc điểm và cơ chế phản ứng
Phản ứng dây chuyền tạo ra sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do Ṙ . Có 3
bước chính.
Ví dụ: Phản ứng halogen hóa
1. Giai đoạn khơi màu: 𝐗 − 𝐗 → 𝟐𝐗̇ (1)
2. Giai đoạn phát triển mạch:
𝐗 +̇ 𝐑𝐇 → 𝐑̇ + 𝐇𝐗 (2a)
𝐑 +̇ 𝐗 − 𝐗 → 𝐑𝐗 + 𝐗̇ (2b)
3. Giai đoạn tắt mạch
𝐑 +̇ 𝐑 →̇ 𝐑 − 𝐑 (3a)
𝐗 ̇ + 𝐗 →̇ 𝐗 𝟐 (3b)
𝐑 +̇ 𝐗 → 𝐑 − 𝐗̇ (3c)
Bước quyết định tạo thành sản phẩm là bước phát triển mạch, trong đó (2a) là giai
đoạn chậm.

56. 51
v = Số H bậc n × Độ phản ứng của H bậc 1
E
Tien trinh phan ung
ttcta
ttctb
Ea
∆Ha
Eb
∆Hb
Cl + CH4
CH3 + Cl2
CH3Cl + Cl
Hình 2.6. Giản đồ năng lượng của phản ứng clo hóa metan
Giai đoạn quyết định cấu hình của sản phẩm là 2b. Vì Ṙ có cấu trúc phẳng
hay gần như phẳng nên X2 tấn công Ṙ từ hai phía với xác suất gần như nhau, vậy
tương tự phản ứng SN1 phản ứng SR dẫn đến sự racemic hóa.
2. Ảnh hưởng về cấu tạo đến khả năng phản ứng
Khả năng phản ứng phụ thuộc vào yếu tố xác suất, số nguyên tử H càng
nhiều, xác suất va chạm với clo càng cao, tốc độ phản ứng càng cao.
Tuy nhiên, tỉ lệ giữa 2 sản phẩm 1-cloropropan với 2-cloropropan không
tương thích tỉ lệ, 6H bậc 1 : 2H bậc 2 = 3:1. Như vậy, tỉ lệ sản phẩm phản ứng ngoài
phụ thuộc vào yếu tố xác suất còn phụ thuộc vào tốc độ tương đối của sự loại
nguyên tử H.
Tốc độ phản ứng:
Ví dụ: Trong điều kiện phản ứng clo hóa propan ở trên, tốc độ tương đối của H bậc
1 và H bậc 2 lần lượt là 3,67 và 1.
Tiến trình phản ứng

57. 52
Ta có tỉ lệ sản phẩm thu được như sau:
n − propylclorua
isopropylclorua
=
Số H bậc 1
Số H bậc 2
×
Độ phản ứng của H bậc 1
Độ phản ứng của H bậc 2
=
6
2
×
1
3,67
=
9
11
Như vậy: %CH3CH2CH2Cl =
9
9+11
× 100 ≈ 45%
%(CH3)2CH − Cl =
11
20
× 100 ≈ 55%
Ngoài ra, tỉ lệ sản phẩm còn phụ thuộc vào độ phản ứng và tính chọn lọc
Khi monobrom hóa propan cũng thu được sản phẩm 1 lần thế nhưng tỉ lệ sản phẩm
có khác.
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3
hν
1270C
(3%) (97%)
Ở đây yếu tố xác suất so với monoclo hóa như nhau nhưng tỉ lệ giữa hai sản
phẩm có sự khác biệt lớn, ta nói brom có tính chọn lọc hơn so với clo. Điều này
biểu hiện ở độ phản ứng của brom khá thấp so với clo, còn yếu tố tốc độ phản ứng
giữa các vị trí H bậc 1, bậc 2, bậc 3 là rất khác biệt.
Các nhóm thế đẩy electron ở nhân thơm làm tăng KNPƯ và nguyên tử
halogen có tính chất electrophin sẽ ưu tiên tấn công vào những vị trí giàu mật độ
electron hơn. (xem bảng 2.5)
Bảng 2.2. KNPƯ tương đối ở các vị trí khác nhau trong mạch cacbon khi
halogen hóa 1–X–butan
X
Brom hóa ở 1500
C Clo hóa ở 750
C
H F CF3 H F CF3 Cl
CH2
CH2
CH2
CH3
X 1 9 0,1 1 0,9 0,04 1
80 7 7 3,6 1,7 1,2 0,8
80 90 90 3,6 3,7 4,3 16,8
1 1 1 1 1 1 8,1

58. 53
Quy luật vừa nêu có tính tổng quát và áp dụng được cho cả các axit
cacboxylic và dẫn xuất của chúng.
IV.1.2.4. Phản ứng thế electrophin ở nhân thơm
1. Cơ chế chung
Phản ứng đòi hỏi xúc tác thường là axit proton mạnh như H2SO4, axit Lewis
dưới dạng halogenua kim loại AlCl3, FeBr3, ZnBr2,…
Phản ứng bắt đầu bởi xúc tác tương tác với tác nhân phản ứng tạo tác nhân
electrophin thường là cation E+
.
Phản ứng chính qua hai giai đoạn:
- Giai đoạn 1: Thường xảy ra chậm, tạo thành phức σ trung gian.
+ E⊕
E⊕
cham
E
H
hay
E
H
Phức σ được an định bởi cộng hưởng nhưng kém bền hơn aren đầu vì đã mất tính
thơm
E
H
E
H
E
H
E
H
Giai đoạn 2: Phức σ loại nhanh 1 proton H+
để tạo thành sản phẩm
E
H
E
+ H+