Bao cao thuc hanh hoa huu co vo thi my le

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TPHCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
***
BÁOBÁO CÁO THỰC HÀNH HÓACÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠHỮU CƠ
GVHD: Th.S TRẦN THỊ DIỆU THÚY
Nhóm : 4
SVTH : VÕ THỊ MỸ LỆ 14131421

BÀI 1. CÁC PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ LƯỢNG NHỎ VÀ PHÂN TÍCH ĐỊNH
TÍNH HYDROCACBON, ALCOL, PHENOL, ALDEHYDE VÀ ACID
1. Mục đích thí nghiệm
2. Nội dung thí nghiệm
Cơ sở lý thuyếtCơ sở lý thuyết
Quá trình thí nghiệm và kết quả
3. Trả lời câu hỏi

- Điều chế lượng nhỏ các nhóm chức hydrocacbon, alcol, aldehyde và acid.
- Nhận biết các nhóm chức trên bằng các phản ứng đặc trưng.
TÍNH HYDROCACBON, ANCOL, PHENOL, ANDEHYT VÀ AXIT
- Nhận biết các nhóm chức trên bằng các phản ứng đặc trưng.

3. Dụng cụ, hóa chất
• Dụng cụ: - 7 ống nghiệm Pyrex - 2 nút cao su
- 1 ống dẫn khí - 2 kẹp sắt
- 1 pipet 2ml - 1 bình tia nước
- 1 pipet 5ml - 1 đèn cồn
BÀI 1 CÁC PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ LƯỢNG NHỎ VÀ PHÂN TÍCH ĐỊNH
TÍNH HYDROCACBON, ANCOL, PHENOL, ANDEHYT VÀ AXIT.
- 1 pipet 5ml - 1 đèn cồn
- 1 pipet 10ml - 1 bộ phận giá sắt

• Hóa chất - H2SO4 98% - EtOH (tinh khiết) -KMnO4 1%
- H2SO4 10% - NaOH 10% - CuSO4 0,2N
- Acit tactric - NaOH 2N - CuSO4.5H2O
- CH3COOH - Phenol - Kalinatri tatrat
- axit salicylic - NH4OH 2N - Glycerin
BÀI 1 CÁC PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ LƯỢNG NHỎ VÀ PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH
HYDROCACBON, ANCOL, PHENOL, ANDEHYT VÀ AXIT.
- axit salicylic - NH4OH 2N - Glycerin
- HCl 2N - AgNO3 0,2N - I2/KI
- HCOOH 100% - Na2CO3 10% - HCHO 40%
-CH3COOH 15% - Semicarbaxit (rắn) - CaCl2 (rắn)
- Axit oxalic (rắn)

1. (ALCOL) RƯỢU ETYLIC (Thí nghiệm 1,2)
Rượu Etylic Etylene Etyl glycol
KMnO4 loãng
H2C=CH2C2H5OH
Xuất hiện bọt khí ethylene, không màu, không mùi
Khí ethylene sinh ra làm mất màu KMnO4

NHẬN BIẾT ALCOL
+ 1 giọt H2SO4 10%
+ 1 giọt NaOH 10%
Rượu Etylic + KMnO4 1%
Thí nghiệm 3
Đun nóng

Thí nghiệm 4
Phân biệt rượu đa chức bằng Phản
ứng với Thuốc thử Cu(OH)2
Rượu đa chức Tạo phức màu xanh lam

Phản ứng este hóa ( trong môi trường acid salicilic) Methyl Salicilat có mùi thuốc xoa bóp
Thí nghiệm 5

2. ( ALDEHYDE ) FORMALDEHYDE HCHO
HCHO + Thuốc thử Tolen
Đun nóng
Thí nghiệm 7
HCHO + Cu(OH)2
Đun nóng
Thí nghiệm 8

3. ACID
Thí nghiệm 10. Acid formic
HCOOH
+ H2SO4 loãng
KMnO4 1%
K2SO4 + MnSO4 + H2O + O2
Thí nghiệm 11. Acid oxalic
HCOOH-HCOOH
+ CaCl2
Ca(C2O4) + HCl

Thí nghiệm 12. Acid tactric
Acid tactric + Thuốc thử Felinh
Đun nóng

TÍNH PHÂN TÍCH TÍNH AMIN, GLUCID, ACID AMIN VÀ PROTID
2. Nội dung thí nghiệm
Cơ sở lý thuyếtCơ sở lý thuyết
Quá trình thí nghiệm và kết quả

- Điều chế được lượng nhỏ các nhóm chức Amin, Glucid, Acid amin, Protid
- Nhận biết các nhóm chức trên bằng phản ứng đặc trưng
BÀI 2. CÁC PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ LƯỢNG NHỎ VÀ PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH
PHÂN TÍCH TÍNH AMIN, GLUCID, ACID AMIN VÀ PROTID

- Điều chế được lượng nhỏ các nhóm chức Amin, Glucid, Acid amin, Protid
- Nhận biết các nhóm chức trên bằng phản ứng đặc trưng
2. Cơ sở lý thuyết
2.1. Các Amin
Tính base: Thí nghiệm 1
Thêm phenolphtalein, dung dịch methylamine chuyển hồng
Tác dụng với acid nitro (HNO ): Thí nghiệm 2,3,4,5
Tác dụng với acid nitro (HNO2): Thí nghiệm 2,3,4,5
Các amin đều tham gia phản ứng acid nitro, tùy thuộc vào bậc các amin, amin béo hoặc thơm mà sẽ cho sản
phẩm đặc trưng khác nhau
2.2. Các phản ứng của protid và acid amin
Phản ứng của Buire : Thí nghiệm 6
Phát hiện peptit và protein
Phản ứng Xantoprotein: Thí nghiệm 7
Các acid amin thơm phản ứng với HNO3 đậm đặc, nóng cho một hợp chất màu vàng.
Phản ứng với ninhidrin: Thí nghiệm 8

2.3. Glucid
Monosaccarit: Phản ứng Oxi hóa
• thuốc thử Toluen [Ag(NH3)2]OH (Thí nghiệm 9)
• Cu(OH)2 (Thí nghiệm 10)
• Feling (Thí nghiệm 11)• Feling (Thí nghiệm 11)
• Br2 (Thí nghiệm 12)
Tinh bột và saccarozo
• Thủy phân trong môi trường acid (Thí nghiệm 13)
• Phản ứng của tinh bột với iot (Thí nghiệm 14)

3. Dụng cụ và hóa chất
- 12 ống nghiệm nhỏ
- 01 đèn cồn
- 01 kẹp ống nghiệm
- 01 pipet thẳng 5ml
- 01 becher 100ml
- 01 erlen 250ml
- 01 nồi
- 01 bếp điện
Dụng cụ Hóa chất
- Diphenylamin
- Phenolphtalein
- HCl 10%
- NaNO2 20%
- Anilin
- 2-naphthol
- Lòng trắng trứng
- Glycin
- NaOH 10%
- N,N-Diphenylamin
- Diethylether
- Phenol
- H2SO4 98%, 10%
- Na2CO3 10%
- CuSO4 1M
- NaOH 1M
- NaCl 10%- 01 bếp điện
- 02 đũa thủy tinh
- 01 giá sắt
- 02 pipet 2ml
- 01 bình nón 250ml
- 01 becher 50ml
- 02 becher 250ml
- 03 becher 100ml
- 01 phễu chiết
Dụng cụ Hóa chất
- HNO3 65%
- Alanin
- Tyrosin
- Glucose 1%
- Hồ tinh bột 2%
- FeCl3 1%
- AgNO3 1%
- NaHCO3 (rắn)
- Fructose 1%, 2%
- Phenol
- NaCl 10%
- NH4OH 5%
- Hồ tinh bột 2%
- Dung dịch I2/KI 0,1N
- CuSO4 5%
- Saccarose 1%
- CuSO4.5H2O
- Natrikalitactrat
- NaOH
- Nước brom
- Glucose 1%, 2%

4. Tiến hành thí nghiệm
Thí nghiệm 1: Tính base của amin
0,1ml dd
metylamin
1 giọt
phenolphtalein

Thí nghiệm 2. Phản ứng của amin bậc 1
0,5ml metylamin
2ml dd HCl 10%
Làm lạnh ống nghiệm trong nước đá
Thêm NaNO2 20%
Dung dịch sủi bọt mạnh.
CH3NH2 + HCl + NaNO2 CH3N2Cl + 2H2O CH3OH + N2 +HCl

Thí nghiệm 3. Phản ứng của arylamin với HNO2
Ông nghiệm Pyrex: Anilin, HCl 10%, làm lạnh +
NaNO2, làm lạnh.

- Chia ống nghiệm sau làm lạnh thành 2 phần
- Ôngs 1: đun trên bếp cách
thủy
- Ông 3: cho 0,05g 2-naphtol
và 3ml dung dịch NaOH
10%
- Rót dung dịch trong ống 2- Rót dung dịch trong ống 2
vào ống 3
Xuất hiện màu cam đỏ

Ông nghiệm Pyrex:
N,N-diphenylamin, HCl
10%, làm lạnh + NaNO2
=> Lớp dầu màu vàng tách ra

- Cho 0,5ml N,N-dimethylanilin + 2ml HCl 10%
- Làm lạnh ống nghiệm trong nước đá
- Thêm NaNO2 20%, kiềm hóa bằng NaOH
Xuất hiện kết tủa xanh

Thí nghiệm 6. Phản ứng Buire
- Pha
- Chuẩn bị 3 erlen
100ml dd CuSO4 1M
100ml dd NaOH 1M
100ml dd NaCl 10%
Dung dịch Abumin 10% trong NaCl 10%
Erlen 1.
NaOH + CuSO4 + H2O
Erlen 2.
NaOH + Glycin + H2O
Erlen 3.
Abumin + CuSO4 + NaOH + H2O

Thí nghiệm 11. Phản ứng của monosaccarit với thuốc thử Feling
- Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch glucose 1%
- Cho them một thể tích tương đương dung dịch thuốc
thử Felling
- Sau khi lắc đều, đun nóng nhẹ trên đèn cồn

Saccarozo, Tinh bột
Thí nghiệm 13. Phản ứng thủy phân
1,5 ml Saccarose + 0,5ml H2SO4
đun nóng, làm lạnh

- Trung hòa hỗn hợp với NaHCO3
- Cho khoảng 2ml dung dịch
Felling vào, đun nóng trên ngọn
lửa đèn cồn
- Kết quả thấy xuất hiện kết tủa
đỏ gạch

Thí nghiệm 14. Phản ứng của tinh bột với iod
3ml dung dịch hồ tinh bột và 1ml
H2SO4 10% vào ống nghiệm
Lắc đều và đặt trong nước sôi
khoảng 20 phút
Thu được dung dịch trong

- Nhỏ 1-2 giọt dung dịch đã
thủy phân vào ống nghiệm
chứa 1ml dung dịch I2 trong KIchứa 1ml dung dịch I2 trong KI
=> Dung dịch chuyển xanh

BÀI 3: PHẢN ỨNG ESTE HÓA
Điều chế được sản phẩm este salicylate metyl.
Tìm hiểu ứng dụng của ester trên.
2.1. Phương trình điều chế2.1. Phương trình điều chế

Ester hóa là quá trình gắn nhóm acyl vào thay thế H của nhóm hydroxyl của alcol để cho hợp chất ester.
2.2.Cơ chế của phản ứng
+ H+
- H2OHSO4
-
H-

3. Tính toán nguyên liệu
1 mol 10 mol 1mol H2SO4 1mol
m2 V1 V2 m3=5g metyl salicylat

1 mol 10 mol 1mol H2SO4 1mol
m2 V1 V2 m3=5g metyl salicylat

4. Ứng dụng của Metyl salicylate
Metyl salicylate là sản phẩm tự nhiên của rất nhiều loại cây, được dùng làm thuốc giảm đau, chống
viêm. Methyl salicylate có tác dụng gây xung huyết da, thường được phối hợp với các loại tinh dầu khác
dùng làm thuốc bôi ngoài, thuốc xoa bóp, băng dính điều trị đau.

4.1. Dụng cụ, hóa chất
Dụng cụ 1 bình cầu 250ml 1 phểu chiết 200ml 1 bình Wurt 100ml
1 bình Wurt 250ml 1 bình cầu chịu nhiệt 2 cổ 1 bình cầu nhám
2 becher 50ml 1 bếp điện, 1 nồi 2 erlen 250ml
1 nhiệt kế 1000C 1 nhiệt kế 2000C 1 sinh hàn bong bóng
1 sinh hàn thẳng 1 cổ nhám 1 ống đong 25ml
1 becher 250ml 1 phểu lọc áp suất kém 1 nồi cách thủy
4. NỘI DUNG THÍ NGHIỆM
1 becher 250ml 1 phểu lọc áp suất kém 1 nồi cách thủy
1 đũa thủy tinh
Hóa chất Axit salicylic
Rượu metylic
Na2CO3 10%
H2SO4 98%
đá bọt

4.2. Tiến trình thí nghiệm
Cân 6,969 (g) acid salicylic vào
bình cầu 1 cổ có nhám
Đong 20,41ml rượu metylic , dùng
pipet lấy 2,50ml H2SO4 đặc cho vào
bình cầu

4.2. Tiến trình thí nghiệm
Lắp hệ thống sinh hàn hồi
lưu, đun cách thủy 2,5 giờlưu, đun cách thủy 2,5 giờ

- Rót phần chất lỏng trong becher vào
phễu chiết 250ml
- Giữ lại lớp este ở trên trong phễu chiết

BÀI 4. ĐIỀU CHẾ AXIT SULFANILIC
- Điều chế được axit sulfanilic và biết được các ứng dụng của nó.
2.1. Phương trình điều chế
NH2 NH2NH2
+ H2SO4 (98%)
T0
=1800C
T=2,5 h
NH2
SO3H
+ H2O
(1)
anilin axit sunfuric
acid sulfanilic
h%=50%

2.2. Cơ chế phản ứng:
Phản ứng sulfo hóa, xảy ra theo cơ chế thế ai điện tử thông thường
2H2SO4 HSO4
- + SO3 + H3O+
+ HSO4
-
- H2O

N H 2
+ H 2 S O 4 (9 8 % )
T 0
= 1 8 0 0 C
T = 2 ,5 h
N H 2
S O 3 H
+ H 2 O
(1 )
a n ilin a x it s u n fu ric
a c id s u lfa n ilic
h % = 5 0 %
1 m o l
V 1
5 m o l
V 2
1 m o l
m 2 = 5 gm 2 = 5 g
n a c id s u lfa n ilic = 5 /M a c id s u n fa n ilic
= 5 /1 7 3 = 0 .0 2 8 9 (m o l)
0 .0 2 8 9 (m o l) 0 .1 4 4 5 m o l

4. Dụng cụ, hóa chất
• Dụng cụ: 1 bình cầu 250ml 2 lỗ 1 nhiệt kế 2500C
1 ống đong 50ml 1 sinh hàn bong bóng
1 phểu loc áp suất kém 1 becher 500ml
1 erlen 250ml 1 đũa thủy tinh
1 bếp điện 1 nồi inox
1 bếp cách cát 1 máy sấy tóc
1 bếp cách cát 1 máy sấy tóc
• Hóa chất: Anilin H2SO4 98%
Giấy pH Giấy lọc
Than hoạt tính

5. Quá trình điều chế
- Dùng pipet lấy 5,27ml
anilin vào bình cầu
250ml hai cổ .
- Đưa bình cầu vào làm
lạnh trong thau nước đá
trong tủ hút.
- Đong vào ống đong
14,3 ml H SO 98%, rót14,3 ml H2SO4 98%, rót
từ từ vào bình cầu.

Làm nguội hỗn hợp
phản ứng, rót hỗn hợp
phản ứng vào nước đá
Lọc chất rắn qua phễu lọc áp
suất kém, rửa bằng nước đá
lạnh 3 lần, mỗi lần 20ml

Hòa tan sản phẩm thô bằng
nước sôi, để nguội. Cho
khoảng 1,5g than hoạt tính,
đun sôi trong 2-3 phút
Lọc nóng

Thu nước lọc, để nguội, sau
đó làm lạnh bằng nước đá.đó làm lạnh bằng nước đá.
Acid sunfanilic sẽ kết tinh.

7. Ứng dụng

1. Tại sao phải tiến hành lọc nóng acid sulfanilic thô, trong quá trình lọc cho thêm
than hoạt tính, khi lọc nóng dung dịch nước lọc phải nóng?
- Lọc sản phẩm thô cần lọc nóng để tăng độ tan của axit sunfanilic, cần phải lọc
nhanh để tránh acid kết tinh trên thành phễu lọc, cho thêm than hoạt tính để hấp
phụ các chất bẩn, cặn giúp lọc nhanh hơn, sạch hơn.

V1 ml anilin
V ml H SO Axit sunfanilic kết
Đun bình cầu ở
1800C trong 2,5h
Làm lạnh bình cầu
trong nư c đá Cho dd vào becher chứa
sẵn nước đá nghiền nhỏ
Để nguội xuống
70-800C
2. Sơ đồ quá trình tổng hợp acid sulfanilic?
V2 ml H2SO4
98%
Axit sunfanilic kết
tinh
Rót 2-3ml, đợi
cho hết khói,
rót tiếp tục
Axit sunfanilic thô
Lọc qua phễu
lọc áp suất
kém, rửa với
nước đá lạnh
2 lần

BÀI 5. ĐIỀU CHẾ 2-NAPHTYL METHYL ETHER (NEROLIN)
Điều chế và xác định nhiệt độ nóng chảy của 2-naphtyl methyl ether
Phản ứng giữa 2-naphtol và metanol
+ CH3OH + H2O
H2SO4 98%

2.2. Cơ chế phản ứng
Qúa trình O-alkyl hóa dưới sự có mặt của xúc tác H2SO4 và đun hoàn lưu ở nhiệt độ cao.
- Ở phân tử 2-naphtol sự hút electron ở hai nhân thơm đối với O và sự hút e của nguyên tử oxi
làm cho nguyên tử Hidro rất linh động
- Ở methanol : một phần do CH3 là nhóm đẩy và Oxi hút điện tử nên H cũng rất linh động
+

2.3. Tính toán nguyên liệu
+ CH3OH + H2O
H2SO4 98%
1 mol
m2
8 mol
V1
1 mol acid
1 mol
m1 = 3g

3. Ứng dụng 2-naphthyl methyl ether
• 2-naphtyl methyl ether là thành phần trong nước hoa, mỹ phẩm
• Sử dụng trong các sản phẩm gia dụng, hương vị thực phẩm
• Làm chất ổn định trong xà phòng
• Ngoài ra còn dung trong y học, điều trị bệnh suy tim.

- 01 bình cầu 1 cổ nhám 250ml
- 01 sinh hàn bóng
- 01 đũa thủy tinh
- 04 tờ giấy lọc
- 01 bếp điện
- 01 bộ lọc áp suất kém
4. Dụng cụ và thiết bị Hóa chất
- 2-Naphtol
- NaOH 10%
- Metanol tinh khiết
- Cồn công nghiệp
- H2SO4 đặc
- Đá bọt
- 01 bộ lọc áp suất kém
- 01 ống đong
- 02 becher 100ml
- 01 nồi cách thủy
- 01 máy sấy

4. Qúa trình thí nghiệm
- Cho 2-naphtol vào bình cầu 1 cổ có nhám

- Rót hỗn hợp vừa đun hoàn lưu vào
becker 100ml có 50ml nước đá. Khuấy đều bằng đũa thủy tinh

- Tiến hành lọc trên bộ lọc áp suất
kém, rửa bằng nước lạnh.

Sản phẩm thu được sau khi lọc áp suất kém

BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ACETALNILIT
Điều chế và xác định nhiệt độ nóng chảy của acetalnilit.
Ứng dụng của Acetalnilit
6.2.1. Phản ứng ancyl hóa là quá trình thay H trong một hợp chất hữu cơ bằng một nhóm ancyl ( R-
C=O+).
Phản ứng ancyl hóa là phản ứng đặc trưng của amine thơm.
Tác nhân ancyl hóa thương dùng : CH3COCl, (CH3CO)2CO, CH3COOH

9 mol 3.5 mol 1.5 mol 2 mol 1 mol
9 mol 3.5 mol 1.5 mol 2 mol 1 mol
V1 V2 V3 m2 m1 = 3 g
0.198 0.077 0.033 0.044 0.022 mol
18.048 2.38 ml 3.113 ml 3.61 g

5. Quá trình thí nghiệm
- Cân 3,61g axetat natri vào erlen 250ml- Cân 3,61g axetat natri vào erlen 250ml
- Cho vào becher 60ml H2O cất

- Rót hỗn hợp trong becher 1 vào
becher 2 đang đun nóng
- Khuấy thêm 5 phút sau đó dừng- Khuấy thêm 5 phút sau đó dừng
khuấy

- Kết tinh sản phẩm bằng
nước đá đến khi acetalnilid
tách ra hoàn toàntách ra hoàn toàn

BÀI 7: ĐIỀU CHẾ PHẨM MÀU METHYL DA CAM
- Điều chế được Methyl da cam
- Biết được ứng dụng của methyl da cam trong chuẩn độ và trong công nghiệp
Phản ứng ghép cặp azo giữa acid sulfanilic và dimethylanilin
+ Na CO + NaNO + 2HCl ++ Na2CO3 + NaNO2 + 2HCl +
+ 2 NaCl + 3 H2O + CO2

2.2. Cơ chế phản ứng
NaNO2
HCl
SE
+
SE

3. Ứng dụng của methyl da cam
Ngoài ra metyl da cam
còn được dùng làm
thuốc nhuộm trong
công nghiệp
pH < 3.1 pH > 4.4
Có khả năng thay đổi màu sắc
khi pH môi trường thay đổi
Chuẩn độ acid
công nghiệp

Cần điều chế m = 2g
metyl da cam

BÀI 7: Điều chế phẩm màu methyl da cam (methyl orange)
4. Thí nghiệm
Cân 1,0g NaNO2
Khuấy đều
để tan hoàn
toàn.
Cân 2,4g acid sunfanilic
+ 25mL Na2CO3 2,5%
Hòa tan hoàn toàn
(có thể đun nóng)
a. Điều chế
toàn.
Becher 1
(có thể đun nóng)
Becher 1
Rót dung dịch
Becher 1

4. Thí nghiệm
Cân khoảng 15g đá
+ lấy khoảng 3ml HCl 36%
Becher 1
Khuấy đều
Tinh thể nhỏ của
diazobenzene sulfonat
a. Điều chế
Becher 3
Becher 1
Becher 3
Becher 3
Khuấy đều
trong 2 phút
Kết tinh
trong 15
phút
Làm lạnh

Lấy 1,6 mL N,N-dimethylanilin
+ 1,26mL CH3COOH 95%
4. Thí nghiệm
Becher 4 Làm lạnh
a. Điều chế
ê
Becher 4 Becher 3
Becher 4 Làm lạnh
trong thau đá
trong 10 phút
Becher 3
Dimetylaniline acetate
Khuấy, trộn cẩn thận
ê

a. Điều chế
4. Thí nghiệm
Thêm vào 18 ml
dd NaOH 3M
Khuấy liên
tục, đun
nóng để hòa
tan
Muối natri của
metyl da cam
Lọc trên
phễu lọc áp
xuất thấp
Đặt trong nước đá , để yên cho
Becher 3
Làm khô
sản phẩm
Chất rắn
thô
Đặt trong nước đá , để yên cho
tới khi xuât hiện kết tủa dam
cam
Dùng dd NaCl
bão hòa để rửa
betcher, phễu
lọc
Sấy

b. Tinh chế sản phẩm
4. Thí nghiệm
Làm nguội 70-
800C
Thêm 10-20mL
ethanol
Làm lạnh hỗn hợp
Rửa lại 2 lần bằng
10 ml rượu etilic
Rửa 1 lần
với nước Lọc hút chân
không
Metyl da cam
tinh khiết
Cho sp vào
betcher, hòa tan
bằng 25ml H2O
Tinh thể
kết tinh
Làm
khô

Bao cao thuc hanh hoa huu co vo thi my le

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to Bao cao thuc hanh hoa huu co vo thi my le

Similar to Bao cao thuc hanh hoa huu co vo thi my le (20)

More from Nguyen Thanh Tu Collection

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (15)

Bao cao thuc hanh hoa huu co vo thi my le