Hoa huu co chuong 3 co che phan ung

CƠ CH PH N NGChChChChươngngngng 3:::: (3Ti(3Ti(3Ti(3Ti t)
N I DUNG
3.1. Phân lo i ph n ng.
3.2. Cơ ch ph n ng.
(1) Khái ni m
(2) M t s cơ ch pư tiêu bi u.

3.1. Phân lo i ph n ng
(1) Ph n ng th :
- Ph n ng th ái nhân nguyên t Cacbon no
(SN).
3.1. Phân
lo i pư
(SN).
- Ph n ng th ái đi n t vào nhân thơm (SE).
(2) Ph n ng tách (E)
(3) Ph n ng c ng h p (A)

3.2. Cơ ch ph n ng
3..2.1. Ph n ng th ái nhân nt C no (SN)
(1) KN: Là lo i ph n ng mà trong đó nguyên t ho c
nhóm nguyên t c a ch t ban đ u đư c thay th b i
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
nguyên t ho c nhóm nguyên t khác (ch y u x y ra
nguyên t cacbon no).
(2) Phân lo i: G m 2 lo i:
- P th ái nhân lư ng phân t (SN2)
- P th ái nhân đơn phân t (SN1)

Lưu ý: Tác nhân ái nhân: là nh ng ion mang đi n tích (-
) (tác nhân mang đi n âm hay phân t trung hòa ch a
c p e t do) t n công vào các tâm mang đi n tích (+) đ
t o thành liên k t c ng hóa tr .
VD: Cl-, Br-, CH3COO-, -OH, …
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
3
- Tác nhân càng m nh, pư x y ra càng nhanh.
- Tác nhân ái nhân đ ng bi n v i tính base:

3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

(3) Cơ ch : Khi cho 1 tác nhân ion (-)
ho c các h p ch t t do tác d ng v i RX
đi u ki n nh t đ nh:
* Trong đó:
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
* Trong đó:
- Tác nhân Y- (mang đtích âm) thư ng là
các nhóm: OH-, RO-, RCOO-, I-, Br-, Cl-,
F-
- R: g c hidrocacbon
- X: Nhóm b th

(3.a) Cơ ch th ái nhân lư ng phân t (SN2)
- Là ph n ng x y ra theo cơ ch 1 giai đo n có
qua tr ng thái chuy n ti p.
- Các ph n ng th y phân c a d n xu t halogen
no b c 1 thư ng x y ra theo cơ ch SN2.
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
N
VD:
(BT p 1,2,9/147)

(3.b) Cơ ch th ái nhân đơn phân t (SN1)
- Là ph n ng x y ra theo cơ ch 2 giai đo n
ion hóa và k t h p cation:
* Giai đo n 1: ion hóa, ch m
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
* Giai đo n 2: k t h p cation, nhanh
- Các ph n ng th y phân c a d n xu t
halogen no b c 3 thư ng x y ra theo cơ ch
SN1

(4) Các y u t nh hư ng đ n ph n ng th
ái nhân
- Cation t o thành càng b n, SN1 càng m nh:
- Tính ái nhân đ ng bi n v i tính bazơ, ngo i
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
- Tính ái nhân đ ng bi n v i tính bazơ, ngo i
tr dãy halogen.
- Tính ái nhân trong dãy halogen:
I- > Br- > Cl- > F-
- Tính ái nhân càng cao càng ưu tiên x y ra cơ
ch SN2:

(5) C nh tranh gi a SN1 và SN2
- Các tác ch t có tính nucleophil nghèo
(dung môi phân c c có proton H+) như:
H20, CH3OH, HCOOH… : SN1
- Các tác ch t có tính nucleophil giàu
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
- Các tác ch t có tính nucleophil giàu
(dung môi phân c c không có proton H+) :
HO-, CH3O-, (CH3)2SO, (CH3)2NCHO,... :
SN2
- Metyl và halogenur alkyl b c 1 : SN2
- Halogenur alkyl b c 2 : SN1 và SN2
- Halogenur alkyl b c 3 : SN1

⇒Tóm l i:
- Khi halogenur alkyl có th x y ra ph n
ng SN1 và SN2, ph n ng SN2 s ưu tiên
khi nucleophil giàu đi n âm trong dung
môi phân c c phi proton như: (CH3)2SO
(DMSO), CH CN (MeCN), (CH ) NCHO
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
3 2
(DMSO), CH3CN (MeCN), (CH3)2NCHO
(DMF), (CH3)2CO (Me2CO), CH3Cl2.
- Ngư c l i, ph n ng SN1 ưu tiên khi
nucleophil nghèo trong dung môi phân
c c có proton như: H2O, HCOOH,
CH3OH, C2H5OH, CH3COOH (AcOH),
(CH3)3OH

3.2.2. Cơ ch ph n ng c ng (A)
KN: Ph n ng c ng x y ra khi có s k t
h p gi a phân t c a ch t ban đ u v i tác
nhân ph n ng.
VD
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
VD

(1) C ng h p ái đi n t AE
- Ph n ng c ng vào n i đôi c a HC không no như
alken, alkyl, alkadien v i các h p ch t như halogen
(X2), HX, H2O, H2SO4, HOX…
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

* Cơ ch
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

* Quy lu t c ng h p AE:
- Tuân theo quy t c Maskovnhikov (hydrocacbon
b t đ i x ng): “ Tác nhân ái đi n t X+ s c ng h p
vào C có n i đôi ch a nhi u H, y- s c ng vào C có
ít H ”
VD:
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
VD:

- Quy t c Saytseff-Waifner (hydrocacbon
ch a C n i đôi cùng b c): “ Tác nhân ái
đi n t X s c ng h p vào C có n i đôi
liên k t v i C có nhi u H hơn ”
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

* nh hư ng c a các nhóm th liên k t v i nôi đôi:
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

(2) C ng h p ái nhân AN
- Là ph n ng đ c trưng c a hydrocacbon, là
ph n ng c ng h p c a ái nhân vào liên k t đôi.
- Có s chênh l ch l n gi a 2 nguyên t mang
n i đôi.
- Có s đ y e- n i đôi t o nên s phân c c: C
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
- Có s đ y e- n i đôi t o nên s phân c c: C
= O.
- Khi c ng h p, tác nhân ái nhân (-) vào đ u
mang đi n tích (+), tác nhân ái đi n t c ng vào
đ u (-).

* nh hư ng c a các nhóm th :
- Các nhóm th mang hi u ng đ y e- (+I,
+R, +H) =>Gi m e- c a C => Kh năng
công h p AN gi m.
- Kh năng ph n ng c a các h p ch t
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
- Kh năng ph n ng c a các h p ch t
cacbonyl:

3.2.3. Cơ ch ph n ng tách lo i (E)
KN: Là ph n ng trong đó có s tách 1
nguyên t hay nhóm nguyên t ra kh i
ch t ban đ u mà không có s thay th
b ng nh ng nguyên t khác, s n ph m
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
b ng nh ng nguyên t khác, s n ph m
t o thành là nh ng hydrocacbon không no
(alken, alkyn..)
* T ng quát:

VD3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

(1) Ph n ng tách lư ng phân t E23.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
V i: - X: Cl, Br, I, ...
- Y: OH-, RO-, NR3, C6H5O- (Y- : m t
anion hay phân t trung hòa v i c p e
chưa s d ng (base)
- V = K[RX][Y-]

VD.
- Cơ ch 1 giai đo n và tr ng thái chuy n ti p
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
- Cơ ch 1 giai đo n và tr ng thái chuy n ti p
- D n xu t hydrocacbon b c 1 thư ng x y ra E2
- T c đ ph n ng tách E2 gi m theo th t :
I> Br> Cl>F
- Ph n ng kh E2: ưu tiên v i nucleophil n ng
đ cao c a bazơ m nh và trong dung môi phân
c c không proton như DMSO, DMF…

(2) Ph n ng tách đơn phân t E1
C C XH chËm
nhanh
C C+
H
+ X-C C+
H
+ Y-
C C + HY
CH CH3
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư
- Ph n ng kh E1 thư ng x y ra v i các d n xu t
HC b c 3
chËm
nhanh
H3C-H2C C
CH3
Br
CH3
H3C-H2C C+
CH3
CH3
+ Br-
H3C-H2C C+
CH3
CH3
+ OH-
H3C-HC C-CH3
CH3
+ H2O

(3) C nh tranh gi a E1 và E23.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

* Quy t c tách: a. Quy t c Zaitsev
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

b. Quy t c Hofmann
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

(4) Quan h gi a ph n ng th ái nhân và tách lo i
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

3.2.4. Ph n ng th ái đi n t vào nhân thơm
(SE)
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

BTVN
-Bài t p m u.
-Bài t p t gi i chương 3 trong giáo trình
“Hóa h u cơ”: bài 1-20/trang 147-150.
3.1. Phân
lo i pư
3.2. Cơ
ch pư

Hoa huu co chuong 3 co che phan ung

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to Hoa huu co chuong 3 co che phan ung

Similar to Hoa huu co chuong 3 co che phan ung (20)

More from Nguyen Thanh Tu Collection

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Hoa huu co chuong 3 co che phan ung