2. Di susun oleh : kelompok 1
Darnisyah
Elza Rachman Panca Priyanda
Lidya Nur Rahim
Lina Wati
Lisa Aryani
Wan Zahara Zaitu Hania
3. A
S
A
L
U
S
U
L
Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan
hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vitro dalam jaringan
organisme melibatkan secara langsung senyawa isopren.
Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-)
limonen dan (+) (-) limonen (disebut juga dipenten) pada
pirolisa dapatmenghasilkan isopren.
Usaha untuk menemukan senyawa isopren biologis
yang sesungguhnya digunakan oleh organisme untuk
sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak penelitii selama
bertahun tahun. Masalah ini akhir nya dapat diselesaikan
oleh J. W. Corn Forth pada tahun 1959 dari
penyelidikannya dibidang steroid. J. W. Corn Forth
menemukan dua bentuk isopren yang aktif yakni
isopentenil, piroposfat (ipp) dan dimetil alilpiroposfat
(dmapp). Kedua isopren aktif ini harus ada untuk
keperluan sintesa terpenoid oleh organisme
5. No Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥40 Karet alam
6. Nama Sumber
Contoh
Senyawa Nama Tumbuhan
Monoterpenoid
Minyak
Atsiri
Champor
Kamfer (Cinnamomum camphora)
Sineol
Kayu putih (Melaleuca
leucadendron)
Thymol
Thymus (Thymus vulgaris)
Sesquiterpenoid
Minyak
Atsiri
Artemisinin
Bunga Artemisia (Artemisia annua)
Chamomil
Bunga Matricia (Matricia recutita)
Feverfew
Daun TanamanFeverfew(Tanacetum
parthenium)
Valerian
Bungan Valerian (Valeriana
officinalis)
Diterpenoid
Resin
Pinus
Ginkgo
Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
Taxol
Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
Tanaman Labu
(Cucurbitafoetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoid
Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam
Karet (Ficus elastica)
16. • monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
• Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak
berwarna. Tetapi jika teroksidasi warna, akan
berubah menjadi gelap.
• Mempunyai bau khas.
• Indeks bias tinggi
• Kebanyakan optik aktif
• Kerapatan lebih kecil dari air
• Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
• Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka
ataupun siklik)
• Isoprenoid kebanyakan bentuknya
khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer
Sifat kimia
Sifat fisika
17. • Sebagai pengatur pertumbuhan
(seskuiterpenoid abisin dan
diterpenoid giberellin)
tumbuhan.
• Sebagai antiseptic, ekspektoran,
spasmolitik, anestetik, dan
sedative,
• sebagai bahan pemberi aroma
makan dan parfum
(monoterpenoid)
MANFAAT TERPENOID
• Sebagai hormon pertumbuhan
tanaman, podolakton inhibitor
pertumbuhan
tanaman,antifeedant serang,
inhibitor tumor, senyawa pemanis,
anti fouling dan anti karsinogen
(diterpenoid)
• Sebagai anti feedant, hormon,
antimikroba, antibiotik dan toksin
serta regulator pertumbuhan
tanaman dan pemanis
(seskuiterpen
• Penghasil karet
(politerpenoid)
• Karotenoid
memberikan
sumbangan terhadap
warna tumbuhan dan
juga diketahui sebagai
pigmen dalam
fotosintesis
18. JALUR BIOSINTESIS TERPENOID
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan
keragaman struktur yang besar dalam produk
alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5)
yang bergandengan dalam model kepala ke ekor
(head-to-tail), sedangkan unit isoprena
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh
jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA).
Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:
19.
20. Lanjutan…
Secara umum biosintesa dari
terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar
yaitu :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari
asam asetat melalui asam mevalonat
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit
isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester- dan poli-terpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-
15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesa terpenoid adalah asam asetat
setelah diaktifkan oleh koenzim A
melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat.
21. Contoh Bioaktivitas
Terpenoid dari berbagai
sumber bahan Alam
1. Menurut jurnal yang
berjudul “Isolation and
antibacterial activity of
terpenoid from
Bougainvillea glabra
choicy leaves” terpenoid
disini berperan sebagai
antibakteri.
3. Menurut jurnal yang
berjudul “Isolation and
Characterization of Terpenoid
Derivatives From Medical
Plant Roots By Thin Layer And
Flash Column
Chromatography (TLC & FCC)
Techniques” terpenoid disini
berperan sebagai anti kanker,
anti mutagenik, anti inflamasi,
anti oksidan.
2. Menurut jurnal yang
berjudul “Isolation and
Identification of Terpenoids
and Sterols Of Nepeta
Cataria L.” terpenoid disini
berperan sebagai anti
jamur, anti bakteri dan
analgesik.