1. MAKALAH FARMAKOGNOSI
TERPENOID
Disusun oleh:
AGASWARI PUTRI 10113083
AKNES DESI K 10113076
ANJARWATI 10113132
AYU LAILATUL M 10113133
BAYU SINGGIH P 10113128
DEDDY SETIYAWAN 10113033
DEVY RATNAWATI 10113039
DEWI CAHYA R 10113134
DHERILIA NASTA N. A 10113044
DIAN NUR ENDAH N.A.S 10113162
DINANA APRILIA SRI R 10113002
DWI RAHAYU 10113053
SI FARMASI A TINGKAT II
FAKULTAS FARMASI
INSTITUT ILMU KESEHATAN BHAKTI WIYATA
KEDIRI
2015
2. ii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR .............................................................................................. i
DAFTAR ISI………….............................................................................................. ii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ..................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah ................................................................ 1
1.3 Tujuan .................................................................................. 2
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Terpenoid ............................................................ 3
2.2 Sintesis Terpenoid…………………………………………………… 4
2.3 Penggolongan Terpenoid ...................................................... 5
2.4 Contoh Tumbuhan yang mengandung senyawa Terpenoid... 9
2.5 Kegunaan Terpenoid ............................................................. 10
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan ........................................................................... 12
3.2 Saran...................................................................................... 12
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................. 13
3. KATA PENGANTAR
Dengan memanjatkan puji dan syukur kehadirat Allah SWT yang telah memberikan
rahmat dan karunianya.
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini tentang Terpenoid dan kandungan terpenoid
dalam tumbuhan.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih sangat jauh dari kesempurnaan. Oleh sebab
itu, diharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan di masa
mendatang.
Penulis berharap semoga makalah ini dapat memberikan manfaat khususnya bagi
penulis dan bagi pembaca pada umumnya.
Kediri , 8 April 2015
penulis
4. 1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa kimia
(chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang berupa
metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan lemak yang
digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun senyawa kimia dari
hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder) seperti terpenoid, steroid, kumarin,
flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang
umumnya mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
Hal ini memacu dilakukannya penelitian dan penelusuran senyawa kimia terutama
metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan. Seiring dengan kemajuan
ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti teknik pemisahan, metode analisis, dan uji
farmakologi. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik yang diperoleh dari
tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah untuk jalur
dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak diperlukan untuk
kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder telah
banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya.
Serta banyak jenis tumbuhan yang digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat
tradisional sehingga perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan
berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa terpenoid dan apa sifat-sifatnya?
2. Bagaimana proses sintesis terpenoid?
3. Bagaimana penggolongan terpenoid?
4. Tanaman apa saja yang mengandung senyawa terpenoid?
5. 2
1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari senyawa terpenoid beserta fungsinya.
2. Untuk mengetahui proses sintesis terpenoid pada tumbuhan.
3. Untuk mengetahui penggolongan terpenoid
4. Untuk mengetahui tanaman yang mengandung senyawa terpenoid
6. 3
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Tepenoid
Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon
teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah
besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara
biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua
terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka
karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa
itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat
dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,
yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena
menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-
masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme
maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid
merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan
secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini
berstruktur siklik yang rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau atom
karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik
leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan
kimianya
Sifat – sifat umum senyawa terpenoid :
a. Sifat-sifat fisika dari terpenoid adalah :
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
2) Mempunyai bau yang khas
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optic aktif
7. 4
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organic eter dan alcohol
b. Sifat kimia dari terpenoid adalah :
1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer
2.2 Sintesa Terpenoid
Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
a. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
b. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester-, dan poli-terpenoid.
c. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi
asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi
menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara
kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena
serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang
kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan
geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang
sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang
merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen
diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara
atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula.
Gambar :Mekanisme Biosintesa Senyawa Terpenoid
8. 5
2.3 Penggolongan Terpenoid
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul
umum (C5H8)n.
Penggolonang biasanya tergantung pada nilai n.
Nama Rumus Sumber
Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n n 8 Karet Alam
9. 6
a. Monoterpenoid
Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki bau
yang spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom karbon 10.
Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat
tinggi, binatang laut, serangga, dan jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah
diketahui.
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene.
Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa
monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik,
dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah banyak dikenal banyak
dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum dan ini banyak
digunakan komersial dalam perdagangan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linaol dari salah satu
menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini
yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi
sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menghasilkan sitral dan
oksidasi reduksi menghasilkan sitronelal.
Peubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi
biogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.
Senyawa seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak
variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang penting. Jenis
kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi
dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Penetapan struktur selanjutnya adalah
melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan.
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka
naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya
10. 7
sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan
trans farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua
isomer farnesil piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi abtara geranil dan nerol.
c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon yang
dibangun oleh 4 unti isoprene. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas
yaitu sebagai hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, abtifouling dan
anti karsinogenik. Senyawa diterpenoid dapat membentuk asiklik, bisiklik, trisiklik,
dan tetrasiklik. Tata nama yang digunakan merupakan tata nama trivial.
d. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid, telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi
dar sekualen. Tritepenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung
dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai fungsi siklik pada siklik
tertentu.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam timbul akibat dari reaksi sekunder
berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil,
farnesil, dan geranil-geranil pirofosfat.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik, yaitu
skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa
alkohol, aldehida atau asam karboksilat. Mereka berupa senyawa tanwarna, berbentuk
kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik, yang umumnya sukar dicirikan
karena tak ada kereaktifan kimianya. Uji yang banyak digunakan ialah reaksi
11. 8
Lieberman-Burchard (anhidrida asetat-H2SO4 pekat) yang dengan kebanyakan
triterpena dan sterol memberikan warna hijau biru.
Triterpenoid dapat dipilih menjadi sekurang-kurangnya empat golongan
senyawa : triterpena sebenarnya, steroid, saponin, dan glikosida jantung. Kedua
golongan yang terakhir sebenarnya triterpena atau steroid yang terutama terdapat
sebagai glikosida. Banyak triterpena dikenal dalam tumbuhan dan secara berkala
senyawa baru ditemukan dan cirikan. Sampai saat ini hanya beberapa saja yang
diketahui tersebar luas. Senyawa tersebut ialah triterpena pentasiklik α-amirin dan β-
amirin serta asam turunannya yaitu asam ursolat dan asam oleanolat. Senyawa ini dan
senyawa sekerabatnya terutama terdapat dalam lapisan malam daun dan dalam buah,
seperti apel dan pear, dan mungkin mereka berfungsi sebagai pelindung untuk
menolak serangga dan dan serangan mikroba. Triterpena terdapat juga dalam damar,
kulit batang, dan getah seperti : Euphorbia, Hevea, dan lain-lain (Harborne, 1987).
e. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun
bayam, buah tomat, dan biji kelapa sawit.
f. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet.
12. 9
2.4 Contoh Tumbuhan yang Mengandung Senyawa Terpenoid
Nama Sumber
Contoh
Senyawa
Nama Tumbuhan
Monoterpenoid
Minyak
Atsiri
Champor
Kamfer (Cinnamomum
camphora)
Sineol
Kayu putih (Melaleuca
leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Sesquiterpenoid
Minyak
Atsiri
Artemisinin
Bunga Artemisia (Artemisia
annua)
Chamomil
Bunga Matricia (Matricia
recutita)
Feverfew
Daun Tanaman Feverfew
(Tanacetum parthenium)
Valerian
Bungan Valerian (Valeriana
officinalis)
Diterpenoid
Resin
Pinus
Ginkgo
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
biloba)
Taxol
Tanaman Taxus (Taxus
brevifolia)
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
Tanaman Labu (Cucurbita
foetidissima)
Tetraterpenoid
Pigmen
Karoten
Karotenoid
Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
KLASIFIKASI
1. Camphora (camfer)
Nama Tanaman Asal : Cinnamomum camphora L.
Keluarga : lauraceae
13. 10
Zat berkhasiat : Kamfer ( C12 H16 O )
Penggunaan : Sebagai obat luar rubefacient, obat dalam untuk
antiseptik ringan karminativa dan antiplasmodik.
2. Kayu Putih
Nama Latin :Melaleuce Leucadendra L.
Nama Suku : Myrtaceae
Nama Simplisia : Fructus Melaleucae (buah kayu putih), Folium Melaleucae
(daun kayu putih), Cortex Melaleucae (kulit batang kayu putih)
Nama Daerah : Sumatra: inggolom (Batak), gelam, kayu gelang, kayu putih
(Melayu). Kalimantan:P galam (Dayak). Jawa: gelam (Sunda, Jawa), ghelam
(Madura). Sulawesi: baru galang(Makasar), waru gelang (Bugis). Nusa Tenggara:
ngglelak, ngelak (Roti). Maluku: iren, sakelan (Piru), irano (Amahai), ai kelane
(Hila), irono (Haruku), ilano (Nusa Laut Saparuna), elan (Buru).
Nama Asing : Bai qian ceng (C), cajuput oil tree, paper bark tree, melaleuca
(I)
Sinonim : Melaleuca leucadendron L. M. cajuputi Roxb, M. cumingiana
et lancifolia Turcz, M. minor Sm, M.saligna BI, M.viridifolia Gaertn, Myrtus
leucadendra L., M.saligna Gmel
Kandungan Kimia : kulit mengandung Kulit mengandung lignin dan resinol
bernama mellaleusin.
Kandungan Kimia : Daun mengandung Daun mengandung minyak atsiri, terdiri
atas methyleugenol, 1,8, cineol, dl-limonini, terpinol, alfa-pinene, benzaldehyde,
butylalhyde, pentanol, propinoic acid, dan betullin.
2.5 Kegunaan Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
14. 11
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan
diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen
atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.
b. Insect antifectan, repellant
c. Pertahanan tubuh dari herbivore
d. Pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin).
e. Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid).
f. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
g. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen (diterpenoid).
h. Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid).
i. Penghasil karet (politerpenoid).
j. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui
sebagai pigmen dalam fotosintesis.
k. Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan.
l. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya
sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga
m. Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai
hormon seks pada fungus.
15. 12
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena.
Senyawa ini berstruktur siklik yang rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau
atom karboksilat. Terpenoid dapat di sintesis menjadi beberapa macam senyawa dengan
melakukan Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
Setelah itu Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-
, di-, sester-, dan poli-terpenoid. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid. Macam terpenoid yaitu monoterpeoid dan
sesquiterepenoid yang mudah menguap, diterpenoid menguap, triterpenoid dan sterol
,serta pigmen karotenoid (C40). Tumbuhan yang mengandung terpenoid adalah
Cinnamomum camphora L. dan Melaleuce Leucadendra L.
3.2 Saran
Kami sebagai penulis berharap semoga makalah ini bermanfaat bagi pembaca. Kami
juga menyadari masih banyak kekurangan di dalam makalah yang kami buat ini. Kami
mohon maaf apabila terjadi kesalahan maupun kekurangan di dalam makalah ini. Sebagai
bahan perbaikan kami meminta kritik maupun saran kepada pembaca agar menjadi
pertimbangan dalam penulisan makalah selanjutnya.
16. 13
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2010. Klasifikasi Alkaloid. http://mycloverworld.blogspot.com/2010/12/klasifikasi-
alkaloid-berikut-contoh.html. Diakses pada Rabu, 2 Oktober 2013. Pukul 21.31 WIB.
Anonim. Terpenoid. wikipedia.id/terpena. Diakses pada Rabu, 2 Oktober 2013. Pukul 21.31
WIB.
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rengga. 2011. Terpenoid. http://renggaanaliskimia.blogspot.com/2011_04_01_archive.html.
Diakses pada Rabu, 2 Oktober 2013. Pukul 21.34 WIB.
Widya, Tri. 2012. Metabolit Sekunder Terpenoid.
http://triwidyaedelwis.blogspot.com/2012/03/metabolit-sekunder-terpenoid.htm.
Diakses pada Rabu, 2 Oktober 2013. Pukul 20.31 WIB.
Willi. 2010. Terpeniod dan Sintesisnya. http://willi-
pharmacist.blogspot.com/2010/09/terpenoid-i-pendahuluan-dan-sintesis.html. Diakses
pada Rabu, 2 Oktober 2013. Pukul 22.31 WIB.
