This powerpoint is about chemist material, that contain about alcohol and fenol, this powerpoint created by student of vocational high school 13 bandung, SMKN 13 Bandung. On Indonesian Language.

2. ALKOHOL DAN FENOL
Created by :
Azwardi
Imani Dian Siti
Rachmawati
Diana
Rizka
Anggraeni

3. ALKOHOL/ALKANOL
RUMUS UMUM
ALKANOL
STRUKTUR ALKANOL
PRIMER, SEKUNDER,
DAN TERSIER
TATA NAMA
ALKANOL
KEISOMERAN
ALKANOL
SIFAT – SIFAT
ALKANOL
PEMBUATAN ALKANOL
APLIKASI ALKANOL
DALAM KEHIDUPAN
POLIALKOHOL
REAKSI - REAKSI
ALKANOL
IDENTIFIKASI ALKANOL
PRIMER, SEKUNDER,
DAN TERSIER
OTW to
FENOL

4. ALKANOL / ALKOHOL
Alkanol adalah senyawa karbon turunan
alkana yang memiliki gugus hidroksil –OH.
Alkanol dibedakan menjadi monoalkohol dan
polialkohol.
monoalkohol memiliki 1 gugus –OH pada
rantainya.
Polialkohol dengan 2 gugus –OH disebut
dialkohol (diol), polialkohol dengan 3 gugur –OH
disebut trialkohol (triol), dan seterusnya

5. RUMUS UMUM ALKANOL
CH3 OH
“Metanol”
Coba ingat kembali apa itu
Alkana!
Sedangkan Alkanol dapat dianggap
berasal dari substitusi atom H pada
alkana dengan gugus hidroksil –OH.
*untuk monoalkohol mensubstitusikan
1 atom H, dialkohol 2 atom H, dan
seterusnya.
Alkana
mempunyai
rumus Umum
CnH2n-2
Jadi Rumus umum alkanol adalah :
CnH2n+2O

6. STRUKTUR ALKANOL PRIMER, SEKUNDER,
DAN TERSIER
1. Alkohol Primer
Alkohol Primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada
atom C primer. Contoh: CH3-CH2-OH
2. Alkohol Sekunder
Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada
atom C sekunder.
Contoh:
3. Alkohol Tersier
Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada
atom C tersier.
Contoh :

7. TATA NAMA ALKANOL
A. Tata Nama IUPAC
Penamaan secara IUPAC, yaitu dengan mengganti
akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi
alkanol).
Penentuan penamaan rantai karobon sebagai berikut :
1.Temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak
mengikat satu gugus -OH
2. Beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH
mendapatkan nomor terkecil
3. Nama senyawa dimulai dari nomor dan nama subsituen
yang diurutkan secara alphabet diikuti dengan nama rantai
utama Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan
penandaan di,tri,dan sebagainya,tetap sebelum akhiran ol.
Contoh :

8. TATA NAMA ALKANOL
B. Tata nama umum (Trivial)
Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan
menyebut nama gugus alkil yang terikat pada
gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol

9. KEISOMERAN ALKANOL
Ada 3 jenis keisomeran yang terdapat pada alkanol,
yakni keisomeran fungsi, keisomeran posisi, dan
keisomeran optik.
1. Keisomeran Fungsi
Alkohol berisomer fungsi dengan alkoksi alkana atau
eter. Contoh :
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – O – CH2 – CH3
1 – propanol Metoksietana (Metil etil
eter)
2. Keisomeran Posisi
keisomeran posisi pada alkanol disebabkan posisi gugus
fungsi –OH yang berbeda pada rantai karbon
terpanjangnya.

10. KEISOMERAN ALKANOL
Keisomeran posisi dalam alkanol mulai terdapat pada
propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan
2–propanol.
Propanol (C3H7OH)
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3
OH
1-propanol 2-propanol
3. Keisomeran Optik
Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik,
yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.
Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n,
dengan n = jumlah atom C asimetrik. 2–butanol mempunyai 1
atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:

11. KEISOMERAN ALKANOL
cermin
2-butanol memiliki 1 atom C asimetrik, sehingga 2-butanol
memiliki 2 isomer optik yang disebut D-2 butanol yang
merotasikan sinar dengan sudut +13,52’ dan L-2-butanol
yang merotasikan sinar dengan sudut -13,52’

12. SIFAT - SIFAT ALKANOL
A. Sifat Fisis Alkanol
- Terdapat dua ikatan gaya antar molekul pada senyawa alkanol,
yakni ikatan hidrogen dan gaya london. Ikatan hidrogen dan
gaya london dapat mempengaruhi titik didih.
Alkanol Alkana
Metanol (64,7’C)
Etanol (78,3’C)
1-propanol (97,2’C)
Metana (-162’C)
Etana (-89’C)
Propana (-42’C)
Terlihat bahwa titik didih metanol dan etanol lebih tinggi
dibanding metana dan etana ini di pengaruhi ikatan
hidrogen. Selain itu terjadi kenaikan titik didih dari
Metanol ke 1-propanol ini dipengaruhi oleh Gaya London.

13. SIFAT – SIFAT ALKANOL
- Perbandingan sifat – sifat Fisis Alkanol Primer, Sekunder, dan
Tersier
Rumus Isomer Struktur Titik Kerapatan
umum Didih (g/cm3)
C4H9OH 1-butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 118’C 0.81
(Alkanol Primer)
2-butanol CH3 – CH2 – CH – CH3
OH 100’C 0,81
(Alkanol Sekunder)
2 metil 2 OH 82’C 0,79
Propanol
CH3 – C – CH3
CH3

14. SIFAT – SIFAT ALKANOL
Terlihat bahwa titik didih alkanol primer lebih
besar dibandingkan titik didih alkanol sekunder
dan tersier. Ini menunjukan adanya penurunan
kekuatan ikatan hidrogen yang terkait dengan
posisi gugus –OH. Pada alkanol primer, gugus –
OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul
lainnya. Sebaliknya, pada alkanol sekunder dan
tersier, gugus –OH diapit oleh atom-atom H
sehingga kekuatan gugus –OH untuk membentuk
ikatan hidrogen dengan atom-atom dari molekul
lainnya akan berkurang.

15. SIFAT – SIFAT ALKANOL
- Kelarutan Alkanol
Alkanol memiliki gugus –OH yang bersifat
polar dan rantai alkil (R--) yang bersifat
nonpolar. Hal ini memungkinkan alkanol
bercampur dengan senyawa ion, senyawa
kovalen polar, dan senyawa kovalen nonpolar.
Namun, kelarutan alkanol dalam pelarut polar
seperti air berkurang dengan pertambahan
panjang rantai karbon karena alkanol bersifat
semakin non polar. Bahkan alkanol dengan
rantai karbon yang sangat panjang, tidak larut
sama sekali dalam air.

16. SIFAT – SIFAT ALKANOL
B. Sifat Kimia Alkanol
Alkanol merupakan zat amfoter, yaitu dapat
bertindak sebagai asam atau basa. Sifat asam dan basa
dari alkanol yang relatif sangat lemah ditunjukkan oleh
reaksi berikut.
* Sebagai asam, alkanol dapat bereaksi dengan larutan
basa pekat (OH-) dan basa kuat seperti NH-
2
C2H5OH + OH- C2H5O- + H2O
C2H5OH + NH2
- C2H5O- + NH 3
* Sebagai basa, alkanol dapat bereaksi dengan asam kuat
seperti HBr.
CHOH + HBr CHOH+ + Br-
332

17. REAKSI – REAKSI ALKANOL
1. Reaksi Substitusi
a. Reaksi Substitusi atom H pada gugus –OH dengan logam
reaktif.
2C2H5OH(l) + 2Na(s) 2C2H5ONa(s) + H2(g)
b. Reaksi Substitusi gugus –OH oleh halogen (HX)
membentuk haloalkana
C2H5OH(l) + HI (aq) C2H5I (aq) + H2O(l)
c. Reaksi Substitusi Pembentukan ester
CH3COOH(aq) + C2H5OH(l) CH3COOC2H5(l) + H2O(l)
d. Reaksi Substitusi Radikal
Reaksi berlangsung dengan halogen (X2) dengan bantuan
cahaya, memungkinkan X2 terpisah membentuk radikal
bebas X*
CH3OH(l) + Cl2(g) CH2ClOH(l) + HCl(g)

18. REAKSI – REAKSI ALKANOL
2. Reaksi Eliminasi
*Alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan
bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih
C2H5OH(l)
H2SO4 pekat berlebih, 180’C C2H4(g) + H2O(g)
* Alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat
2 C2H5OH(l)
H2SO4 pekat , 130’C C2H5OC2H5(l) + H2O(g)
3. Reaksi Oksidasi
C2H5OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g)

19. Nyari bagian identifikasi
alkohol primer,
sekunder, dan tersier
yah?
Di slide ini mah
kagak ada.
Coba klik disini
dah.

20. IDENTIFIKASI ALKANOL PRIMER, SEKUNDER,
DAN TERSIER
1. Alkanol Primer
alkanol primer mudah teroksidasi membentuk aldehida, yang
akan teroksidasi dengan cepat membentuk asam alkanoat.
[O2 ]
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CHO + H2O
Butanol Butanal
[O2 ]
CH3 – CH2 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CH2 – COOH
Butanal Asam Butanoat

21. IDENTIFIKASI ALKANOL PRIMER, SEKUNDER,
DAN TERSIER
2. Alkanol Sekunder
alkanol sekunder mudah teroksidasi membentuk
alkanon.
[O2] O
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O
OH
2 – butanol Butanon
3. Alkanol Tersier
Alkanol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki
atom H yang terikat pada atom C karbonil.

22. PEMBUATAN ALKANOL
A. Pembuatan Metanol (CH3OH)
Tahap 1 : CH4 dipanaskan dengan uap air membentuk
gas CO dan H2.
CH4(g) + H2O(g) CO(g) + 3H2(g)
Tahap 2 : CO dan Hdireaksikan untuk membentuk
2 metanol (CHOH).
3CO+ 2HZnO, Cr
O
CHOH(g) 2(g)
2
3 3(g)
450’C, 200 atm

23. PEMBUATAN ALKANOL
B. Pembuatan Etanol
1). Proses fermentasi senyawa karbohidrat
a. Tanaman yang mengandung amilum seperti tebu digiling
untuk memperoleh amilum.
b. Amilum diubah menjadi glukosa dengan mencampurkan
amilum dengan air & memanaskannya pada suhu < 40’C.
C6H10O5 + H2O Amilase C6H12O6
amilum Glukosa
c. Glukosa diubah menjadi etanol dengan bantuan enzim
zimase. Reaksi bersifat eksoterm.
C6H12O6
Zimase 2C2H5OH + 2CO2
Glukosa Etanol

24. PEMBUATAN ALKANOL
2). Proses Hidrasi Etena
Pembuatan etanol melalui proses hidrasi etena
(C2H4) yang berasal dari minyak bumi,
berlangsung pada suhu +/- 300’C dengan
bantuan katalis H2SO4 pekat.
C2H4(g) + H2O(g) C2H5OH(g)

25. APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPAN
A. Metanol
- Untuk pembuatan pupuk, obat, plastik, dan
pembuatan senyawa ester.
- Sebagai pelarut.
- Sebagai campuran bahan bakar bensin untuk mobil
- Sebagai zat denaturasi (pengkontaminasi/peracun)
etanol.
METANOL SANGAT BERACUN DAN JIKA MASUK KE DALAM
TUBUH BISA MENYEBABKAN KEBUTAAN, BAHKAN
KEMATIAN.
KEBUTAAN INI DISEBABKAN OLEH PEMBENTUKAN ASAM
FORMAT YANG DAPAT MERUSAK RETINA.

26. APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPAN
B. Etanol
- Sebagai pelarut, pelarut senyawa polar maupun non
polar. Biasa digunakan dalam pembuatan produk
perawatan tubuh (Krim, Minyak wangi, lotion),
makanan (pewarna, perasa), pembersih kaca, obat
batuk, antiseptik, dan produksi pernis, plastik, dan cat.
Pelarut etanol yang biasa digunakan diperoleh dari
hidrasi etena. Etanol ini biasa di “Denaturasi” dengan
penambahan metanol.
- Sebagai minuman beralkohol. Etanol diperoleh dari
proses fermentasi karbohidrat. Etanol larut dalam air,
sehingga mudah terserap tubuh. Etanol akan
menghambat proses kimia tubuh terutama dalam otak
dan hati.

27. APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPAN
- Sebagai bahan bakar alternatif. Etanol mudah larut
dalam bensin, dengan pencampuran etanol dalam
bensin dapat menghasilkan lebih sedikit polutan,
karena titik didih nya tinggi memungkinkan hanya
menguap sedikit. Etanol untuk bahan bakar
alternatif dapat diperoleh dari proses fermentasi
senyawa karbohidrat (amilum).

28. POLIALKOHOL
A. Dialkohol
1,2-etana diol (etilen glikol)
“gas tidak berwarna, mempunyai rasa
manis, & berfase cair pada suhu ruang.
Etilen glikol biasa digunakan sebagai
pelarut bahan untuk membuat serat poliester.”
B. Trialkohol
1,2,3-propanatriol (gliserin/gliserol)
CH2 CH2
OH OH
Etilen glikol
1,2-Etanadiol
CH2 CH
CH2
OH OH
OH
“Gliserin/gliserol”
1,2,3-propanatriol
“gas tidak berwarna, mempunyai rasa
manis, &berfase cair pada suhu ruang.
Gliserol bersifat higroskopis. Gliserol
berfungsi sebagai pelembab, lotion,
obat batuk, untuk membuat plastik,
serat sintesis, dll.
Nitrogliserin sebagai bahan peledak.

29. FENOL
STRUKTUR FENOL TATA NAMA FENOL SIFAT FISIS FENOL
SIFAT KIMIA FENOL
REAKSI REAKSI
PADA FENOL
PEMBUATAN
FENOL
APLIKASI FENOL
DALAM
KEHIDUPAN
PERBEDAAN
ALKOHOL DAN
FENOL
FENOL BERSIFAT
ASAM

30. 30
STRUKTUR FENOL
 Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat langsung pada
cincin benzena.
 Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama umum
untuk kelompok senyawa yang diturunkan
hidroksi benzena.
OH H3C OH
Fenol 4-Metilfenol

31.  Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzena polisiklik mirip dengan fenol secara
kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.
31
OH
HOME
OH
OH
1
2
3
5 4
7
6
8
1
2
6
5
4
3
7
8
9
10
1-Naftol
(-naftol)
2-Naftol 9-Fenantrol

32. 32
TATANAMA FENOL
 Pada banyak senyawa, fenol merupakan
nama dasar.
Cl
OH
NO2
Br
OH OH
4-Klorofenol
(p-klorofenol)
2-Nitrofenol
(o-nitrofenol)
3-Bromofenol
(m-bromofenol)

33.  Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
CH3
2-Metilfenol
(o-kresol)
CH3 CH3
3-Metilfenol
(m-kresol)
OH
4-Metilfenol
(p-kresol)
OH
OH
Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:
OH
OH OH
OH
OH OH
1,2-Benzenadiol
(katekol)
1,3-Benzenadiol
(resorsinol)
1,4Benzenadiol
(hidrokuinon)
HOME

34. 34
SIFAT FISIS FENOL
 Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti
fenol adalah seperti alkohol yang dapat
membentuk ikatan hidrogen Antar molekul
yang kuat.
 Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol
berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang
lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan
berat molekul yang sama.
 Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC
lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC),
meskipun berat molekulnya hampir sama. HO
ME

35. SIFAT KIMIA FENOL
HOME
-Bersifat asam
-Bereaksi dengan NaOH (basa),
membentuk garam natrium fenolat
-Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3
-Tidak bereaksi dengan RCOOH namun
bereaksi dengan alkil halida (RCOX)
membentuk ester

36. FENOL BERSIFAT SEBAGAI ASAM
Meskipun fenol secara struktural mirip dengan
alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih
kuat.
 Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18,
sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.
 Bandingkan sikloheksanol dan fenol.
OH OH
Sikloheksanol
pKa = 18
Fenol
pKa = 9,89

37. Meskipun fenol bersifat asam lemah bila
dibanding dengan asam karboksilat misal
asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih
asam daripada sikloheksanol.
 Cincin benzena bertindak sebagai gugus
penarik elektron sehingga atom O dari gugus
– OH bermuatan positif dan proton mudah
dilepaskan.
H
Struktur resonansi fenol
H
O
H
O
O
H
O
H
O
HOME

38. 38
REAKSI - REAKSI PADA FENOL
 Brominasi
OH
H2O
OH
Br Br
+ 3 Br2 3 HBr +
Br
OH
2,4,6-Tribromofenol
CS2
OH
+ Br2 HBr +
Br
50C
(~ 100%)
p-Bromofenol
(80-84%)

39. 39
 Nitrasi
 Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin.
 Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol.
 Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-
Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya
adalah intramolekular.
 p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen
intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.
 o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol
tertinggal dalam labu distilasi.
OH
20% HNO3
OH
+
NO2
250C
(30-40%)
OH
NO2
15%

40. 40
 Sulfonasi
OH
H2SO4
pekat
OH
SO3H
OH
SO3H
250C
1000C
H2SO4, pekat,
Produk utama,
kontrol kecepatan
Produk utama, kontrol
kesetimbangan
HO
ME

41. PEMBUATAN FENOL
1 Sintesis Laboratoris
 Sintesis fenol secara laboratoris yang paling
penting adalah hidrolisis garam
arenadiazonium.
 Metode ini sangat serbaguna.
 Kondisi untuk tahap diazotasi dan hidrolisis
bersifat mild.
Gugus lain yang ada dalam molekul tidak
berubah.
Ar NH2
HONO
+ Ar
N2
H3O+
Ar OH
panas

42. (1) NaNO2, H2SO4
(2) H2O, panas
NH2
Br
0 - 50C
OH
Br
3-Bromofenol (66%)
(1) NaNO2, H2SO4
(2) H2O, panas
NH2
NO2
0 - 50C
OH
NO2
3-Nitrofenol (80%)
(1) NaNO2, H2SO4
(2) H2O, panas
NH2
0 - 50C Br
CH3
OH
Br
CH3
2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

43. 43
2 Sintesis Industrial
 Fenol merupakan bahan kimia industri yang
sangat penting, sebagai material awal untuk
sejumlah besar produk komersial mulai dari
aspirin sampai plastik.
a Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
Cl
3500C
(high pressure)
+ 2 NaOH
ONa
+ NaCl + H2O
ONa
HCl
OH
+ NaCl HO
ME

44. APLIKASI FENOL DALAM
KEHIDUPAN
 sebagai desinfektan,
 Untuk pembuatan zat pewarna
 Untuk pembuatan plastik.
 Untuk pembuatan serat nilon.
HO
ME

45. PERBEDAAN ALKOHOL DAN FENOL
Fenol Alkanol
Bersifat asam Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH
(basa), membentuk garam
natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam
Na atau PX3
Bereaksi dengan logam Na
atau PX3
Tidak bereaksi dengan
RCOOH namun bereaksi
dengan alkil halida (RCOX)
membentuk ester
Bereaksi dengan RCOOH
namun bereaksi dengan alkil
halida (RCOX) membentuk
ester

46. شكرا.
و السَّلاَمُ عَلَيْكُمْ وَرَحْمَةُ اللهِ
وَبَرَكَاتُه