Successfully reported this slideshow.

ITP UNS SEMESTER 2 Alkohol & eter

2,039 views

Published on

  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

ITP UNS SEMESTER 2 Alkohol & eter

  1. 1. 1 Pustaka: T.W. Graham Solomons, ORGANIC CHEMISTRY, 5th Ed., 1992
  2. 2. 2 Struktur Alkohol • Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon jenuh. Metanol Etanol 2-Propanol (isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanol (tert-butil alkohol) CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH3CCH3 OH CH3
  3. 3. 3 Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus alkenil atau gugus alkunil. Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari suatu cincin benzena. CH2OH CH2 CHCH2OH C CCH2OHH Benzil alkohol Suatu alkohol benzilik 2-Propenol (alil alkohol) Suatu alkohol alilik 2-Propunol (propargil alkohol)
  4. 4. 4 • Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil, yang terikat langsung pada cincin benzena disebut fenol. OH OHH3C Ar OH Fenol p-Metilfenol Rumus umum suatu fenol
  5. 5. 5 • Alkohol dibagi dalam tiga golongan: a . Alkohol primer (1º) b . Alkohol sekunder (2º) c . Alkohol tersier (3º) Penggolongan didasarkan pada atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil. C C OHH H H H H Etil alkohol (suatu alkohol 10) CH2OH Benzil alkohol (suatu alkohol 10)
  6. 6. 6 • Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain, maka disebut karbon primer dan alkoholnya disebut alkohol primer. • Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain, maka disebut karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol sekunder. • Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol tersier.
  7. 7. 7 CH2OH Geraniol (alkohol 10 dgn aroma mawar) C C C HH H H OH H Isopropil alkohol (suatu alkohol 20) H H CH3 CH3H3C CH OH Mentol (alkohol 20 dalam minyak peppermint)
  8. 8. 8 C C C HH H H OH C tert-Butil alkohol (suatu alkohol 30) H H H HH C CH OH H H H H O H3C Noretindron (alkohol 30)
  9. 9. 9 1. Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesuai rantai karbon tersebut dengan menghapus huruf a terakhir dan tambahkan akhiran ol. 2. Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedemikian sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksil memiliki nomor terkecil. Tatanama Alkohol
  10. 10. CH3CH2CH2OH 1-Propanol CH3CHCH2CH3 OH 2-Butanol CH3CHCH2CH2CH2OH CH3 4-Metil-1-pentanol ClCH2CH2CH2OH 3-Kloro-1-propanol CH3CHCH2CCH3 OH CH3 CH3 4,4-Dimetil-2-pentanol
  11. 11. 11 • Alkohol sederhana sering dinamai dengan nama trivial • Beberapa contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini: CH3CH2CH2OH Propil alkohol CH3CH2CH2CH2OH Butil alkohol CH3CH2CHCH3 OH sec-Butil alkohol
  12. 12. C OH CH3 CH3 H3C tert-Butil alkohol CH3CHCH2OH Isobutil alkohol CH3 CH3 CH3 CH3CCH2OH Neopentil alkohol CH2 CH2 OH OH Etilen glikol 1,2-Etanadiol CH2 OH Propilen glikol 1,2-Propanadiol CH3CH CH2CH2CH2 OH OH Trimetilen glikol 1,3-Propanadiol • Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol. • Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol. OH
  13. 13. 13 Struktur Eter • Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril. • Eter memiliki rumus umum atau dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R. • Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.
  14. 14. C O C Gugus fungsional suatu eter R O R O1100 Dimetil eterRumus umum suatu eter CH3 CH3 atau R’ O R CH2H2C O Etilen oksida O Tetrahidrofuran (THF)
  15. 15. Tatanama Eter • Eter sederhana sering dinamai dengan nama trivial umum. • Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan kata eter. CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC CH3 CH3 CH3 tert-Butil fenil eter Dietil eterEtil metil eter
  16. 16. • Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena. • Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi. CH3CHCH2CH2CH3 2-Metoksipentana OCH3 CH3CH3CH2O 1-Etoksi-4-metilbenzena
  17. 17. 17 CH3OCH2CH2OCH3 1,2-Dimetoksietana O Tetrahidrofuran (oksasiklopentana) O O Dioksana (1,4-dioksasikloheksana)
  18. 18. 18 Sifat Fisik Alkohol & Eter • Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. • Titik didih dietil eter (BM = 74) adalah 34,6ºC, dan pentana (BM = 72) adalah 36ºC. • Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding. • Titik didih butil alkohol (BM = 74) adalah 117,7ºC.
  19. 19. 19 • Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding dengan alkohol dengan berat molekul yang sama. • Sangat berbeda bila dibandingkan dengan hidrokarbon. Sebagai contoh: • Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar. • Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.
  20. 20. 20 • Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dan tert-butil alkohol campur sempurna dengan air. • Butil alkohol, isobutil alkohol, dan sec-butil alkohol memiliki kelarutan antara 8,3 dan 26,0 g per 100 mL. • Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang. • Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan oleh karena itu kurang mirip dengan air.
  21. 21. 21 Alkohol & Eter Penting • Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah alkohol yang paling sederhana. • Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasi destruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggi tanpa udara) = alkohol kayu (wood alcohol). • Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik dari karbon monoksida.
  22. 22. 22 • Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah yg sangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan; dalam jumlah besar menyebabkan kematian. • Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui penghirupan uap atau paparan jangka panjang terhadap kulit.
  23. 23. 23 • Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol. • Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan menambahkan ragi ke dalam campuran gula dan air. • Ragi mengandung enzim yang mengubah suatu gula sederhana (C6H12O6) menjadi etanol dan karbon dioksida.
  24. 24. 24 • Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah dan mudah terbakar. • Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan oksigen melalui suatu reaksi radikal yang disebut auto-oksidasi membentuk hidroperoksida dan peroksida (ekplosif). • Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi. • Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) pada pembedahan.
  25. 25. 25 • Adisi air pada ikatan rangkap alkena dengan katalis asam. • Metode pembuatan alkohol dengan berat molekul rendah (kegunaan utama pada proses industri skala besar). • Katalis asam yg paling sering digunakan: asam sulfat & asam fosfat.
  26. 26. 26 • Sebagai contoh adalah hidrasi 2-metilpropena C CH2 CH3 H3 C + H O H H + C CH2H3 C CH3 O H H 25 0 C C C + H O H H + C C H O H 2-Metilpropena tert-Butil alkohol Adisi air pada alkena mengikuti hukum Markovnikov. Reaksi secara umum sebagai berikut:
  27. 27. 27 Tatanama Fenol • Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar. OH C l N O2 OH OH B r 4-Klorofenol (p-klorofenol) 2-Nitrofenol (o-nitrofenol) 3-Bromofenol (m-bromofenol)
  28. 28. 28 • Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol: 2-Metilfenol (o-kresol) 3-Metilfenol (m-kresol) 4-Metilfenol (p-kresol) Senyawa benzenadiol memiliki nama umum: C H3 OH C H3 C H3 OH OH OH OH OH OH OHOH 1,2-Benzenadiol (katekol) 1,3-Benzenadiol (resorsinol) 1,4-Benzenadiol (hidrokuinon)
  29. 29. 29 Fenol yang terdapat di alam • Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam. • Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein. • Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan). • Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh. • Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan). • Urushiol adalah blistering agent (vesicant) yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan) beracun.
  30. 30. 30 C H2C HC O2 - H O NH3 + Tirosina OH C H2C H C H3 C H(C H 3)2 OC H 3 C O2C H3 OH C H2 OH Metil salisilat Eugenol Timol OH OH R R = (CH2 )1 4 CH3 (CH2 )7 CH CH(CH2 )5 CH3 (CH2 )7 CH CHCH2 C H CH(CH2 )2 CH3 Urushiol
  31. 31. 31 Sifat Fisik Fenol • Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat. • Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. • Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama.
  32. 32. 32 • Kemampuan membentuk ikatan hidrogen yang kuat dengan air memberi fenol kelarutan yang sedang dalam air. Nama mp ( 0 C) bp ( 0 C) Kelarutan dalam air g/100 mL Fenol 2-Metilfenol 3-Metilfenol 4-Metilfenol 2-Klorofenol 3-Klorofenol 4-Klorofenol 2-Nitrofenol 3-Nitrofenol 4-Nitrofenol 2,4-Dinitrofenol 2,4,6-Trinitrofenol 43 30 11 35,5 8 33 43 45 96 114 113 122 182 191 201 201 176 214 220 217 9,3 2,5 2,6 2,3 2,8 2,6 2,7 0,2 1,4 1,7 0,6 1,4
  33. 33. 33 Sintesis Industrial Fenol • Fenol merupakan bahan kimia industri yang sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik. Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow) C l (high pressure) 350 0 C + 2 NaO H ON a + NaCl + H2 O ON a H Cl OH + NaCl

×