Chimica organica

1. CHIMICA
ORGANICA
Di Luzio Sara 5 E a.s. 2020/2021

2. Introduzione
Alifatici
Aromatici
Alogenati
Azotati
Ossigenati
I composti organici
Idrocarburi
Derivati degli idrocarburi
Biomolecole
01
02
03
04
CONTENUTI

3. INTRODUZIONE
I COMPOSTI
ORGANICI
01.

4. I COMPOSTI ORGANICI
Il carbonio è un elemento molto diffuso appartenente al quarto gruppo.
I composti organici sono i composti del carbonio e sono costituiti principalmente da sei elementi (carbonio, idrogeno,
ossigeno, azoto, zolfo e fosforo).
Essi differiscono tra loro per il numero di atomi di carbonio e per il modo in cui essi sono legati.

5. 02.
GLI
IDROCARBURI

6. GLI IDROCARBURI
Gli idrocarburi sono composti organici costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno.
Gli idrocarburi alifatici sono a catena aperta, mentre quelli aromatici sono a catena ad anello.
GLI IDROCARBURI ALIFATICI
- Gli alcani o paraffine sono idrocarburi a catena aperta, saturi per la presenza di legami semplici carbonio-carbonio;
- Gli alcheni o olefine sono idrocarburi a catena aperta, insaturi per la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio;
- Gli alchini sono idrocarburi a catena aperta, insaturi per la presenza di un triplo legame carbonio-carbonio;
- I cicloalcani sono idrocarburi a catena chiusa.

7. GLI IDROCARBURI AROMATICI
Gli idrocarburi aromatici, o areni, sono una classe
di composti organici costituiti da almeno un
anello a sei atomi di carbonio.
Gli atomi di carbonio ibridati sp² sono legati da
legami covalenti omopolari e da un legame a
elettroni delocalizzati.
A temperatura ambiente possono essere liquidi o
solidi.
Il benzene è il termine più semplice e ha formula
molecolare C6H6.
Elettroni delocalizzati
IDROCARBURI MONOCICLICI
IDROCARBURI POLICICLICI
IDROCARBURI ETEROCICLICI

8. IDROCARBURI AROMATICI
MONOCICLICI
Gli idrocarburi aromatici
monociclici sono costituiti da un
anello benzenico e da uno o più
atomi o gruppi atomici legati
all’anello.
- I derivati monosostituiti prendono il nome del
sostituente seguito dal termine benzene
(es. etilbenzene);
- I derivati bisostituiti prendono il nome in base alla
posizione dei suoi sostituenti (fig.1);
- I derivati polisostituiti sono costituiti da numeri che
indicano specifici atomi di carbonio seguiti dal nome
del sostituente e dal termine benzene
(es. 2,4-dimetiltoulene).
fig.1
Gruppi arilici
Sono gruppi atomici
con un atomo di
idrogeno in meno
rispetto all’idrocarburo
di provenienza.

9. IL
BENZENE
E LE SUE
REAZIONI

10. IL BENZENE E LE SUE
REAZIONI
L’anello benzenico è ricco di elettroni π perciò va incontro a reazioni di sostituzione elettrofila (gli atomi di idrogeno vengono
sostituiti con altri atomi o gruppi atomici).
PRIMO STADIO
L’atomo/gruppo atomico si
comporta da agente elettrofilo e si
lega a un atomo di carbonio per
mezzo del catalizzatore.
SECONDO STADIO
L’atomo di idrogeno legato allo
specifico carbonio viene allontanato
come ione H+.
NITRAZIONE
ALOGENAZIONE
ALCHILAZIONE
SOLFONAZIONE

11. Il benzene viene trattato
con una soluzione di
acido solforico
(catalizzatore) e di
acido nitrico. Lo ione
nitronio attacca il
benzene e porta alla
formazione di
nitrobenzene.
Il benzene viene trattato
con un alogeno solo in
presenza di un
corrispondente
alogenuro che si
comporta da
catalizzatore. Si forma
un derivato aromatico.
Il benzene viene trattato
con un alogenuro
alchilico (Br, Cl) in
presenza del
corrispondente
alogenuro che si
comporta da
catalizzatore. Si forma
l’alchilbenzene.
Il benzene viene trattato
con acido solforico
fumante. Si forma
l’acido benzensolforico.
REAZIONE
DI
NITRAZIONE
REAZIONE
DI
ALOGENAZIONE
REAZIONE
DI
ALCHILAZIONE
REAZIONE
DI
SOLFONAZIONE

12. IDROCARBURI
AROMATICI
POLICICLICI
Gli idrocarburi aromatici policiclici sono costituiti da due o più anelli benzenici.
CONCATENATI
Gli anelli benzenici
sono uniti da un
legame semplice
carbonio-carbonio
CONDENSATI
Gli anelli benzenici hanno in
comune due atomi di
carbonio

13. IDROCARBURI AROMATICI ETEROCICLICI
I composti aromatici eterociclici sono composti il
cui anello è costituito da atomi di carbonio e da
uno o più eteroatomi, atomi diversi dal carbonio.
Gli eteroatomi più comuni sono l’azoto e
l’ossigeno.
GLI AROMATICI ETEROCICLICI SVOLGONO UN
IMPORTANTE RUOLO BIOLOGICO
Ad esempio, la pirimidina è un anello
esatomico con due atomi di azoto, dalla quale
derivano citosina, timina e uracile, presenti nei
nucleotidi delle molecole di DNA e RNA.

14. 03.
I DERIVATI
DEGLI
IDROCARBURI

15. I DERIVATI DEGLI IDROCARBURI
I derivati degli idrocarburi sono composti organici che derivano dagli idrocarburi per sostituzione di uno o più
atomi di idrogeno con atomi o gruppi atomici diversi, detti gruppi funzionali.
I gruppi funzionali determinano la reattivita’ e il tipo di reazione dei derivati degli idrocarburi.

16. GLI
ALOGENURI
ALCHILICI

17. GLI ALOGENURI ALCHILICI
Nomenclatura Classificazione
Gli alogenuri alchilici sono composti organici in cui uno o più atomi di alogeno (gruppo
funzionale) è direttamente legato a uno o più atomi di carbonio di un alcano ibridati sp3.
La formula molecolare corrispondente è
R-X
Seguendo le regole IUPAC, il
nome è costituito da un numero
che indica la posizione
dell’alogeno nella catena
carboniosa, seguito dal nome
dell’alogeno e da quello
dell’alcano corrispondente
Gli alogenuri alchilici si
classificano in primari,
secondari e terziari, a seconda
che l’atomo di alogeno sia
legato a un atomo di carbonio
primario, secondario o terziario.
R = gruppo alchilico saturo a catena aperta
X = alogeno
2-cloropentano

18. PROPRIETA’ FISICHE
Punto di ebollizione
Più alto degli idrocarburi con lo stesso
numero di atomi di carbonio
(l’alogeno ha una massa atomica
maggiore).
Solubilita’
Insolubili
(non formano legami a idrogeno con
l’acqua)
GLI ALOGENURI ALCHILICI

19. Le reazioni
La maggiore elettronegativita’ dell’atomo di alogeno rispetto all’atomo di carbonio comporta la
polarizzazione del legame carbonio-alogeno.
GLI ALOGENURI ALCHILICI
L’atomo di carbonio con parziale carica positiva può essere attaccato da un agente nucleofilo
per dare origine a due tipi di reazione: sostituzione nucleofila e eliminazione.

20. Le reazioni
GLI ALOGENURI ALCHILICI
Reazioni di sostituzione nucleofila
Il nucleofilo reagisce con l’alogenuro e sostituisce l’alogeno, per dare il prodotto finale, un alcol o un etere.
Avviene in un solo stadio e prevede la
partecipazione di contemporanea di due reagenti: il
nucleofilo e l’alogenuro.
- Il nucleofilo attacca l’alogenuro dalla parte
opposta dell’alogeno, giungendo in uno stato di
transizione.
- Una volta formato il legame si verifica
l’inversione di configurazione
- L’alogeno si allontana sotto forma di anione
alogenuro.
Sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) Sostituzione nucleofila monomolecolare (SN1)
Avviene in due stadi.
- Nel primo stadio si rompe il legame tra il
carbonio e l’alogeno e si forma un carbocatione.
-Nel secondo stadio il carbocatione reagisce
con un nucleofilo (molecola neutra di acqua o
alcol).
Il nucleofilo perde un atomo di idrogeno sotto
forma di ione H+ e forma il prodotto finale.

21. Le reazioni
GLI ALOGENURI ALCHILICI
Reazione di eliminazione
Il nucleofilo (ione negativo OH- o RO-) agisce da base e sottrae all’alogenuro un atomo di idrogeno sotto
forma di ione H+. Il contemporaneo allontanamento dell’atomo di alogeno X porta alla formazione di un
legame di tipo π, quindi di un alchene.

22. GLI ALCOLI,
GLI ETERI E I
FENOLI

23. GLI ALCOLI
Nomenclatura
Classificazione
Gli alcoli sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale idrossido o
ossidrile –OH legato a un atomo di carbonio ibridato sp3.
La formula molecolare corrispondente è:
R-OH
Seguendo le regole IUPAC, il nome è costituito dal nome dell’alcano e il suffisso –olo (es. propanolo).
Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che il gruppo ossidrile –OH sia legato nella
catena carboniosa a un carbonio primario, secondario o terziario.
R = gruppo alchilico a catena aperta

24. PROPRIETA’ FISICHE
Punto di ebollizione
Più alto degli idrocarburi, degli alogenuri
alchilici e degli eteri con stessa massa
(per la presenza dei legami a idrogeno).
Solubilita’
Primi tre termini: solubili
Altri termini: solubilita’ in diminuzione (il
gruppo idrofobico R prevale su quello
idrofilo -OH).
GLI ALCOLI

25. GLI ALCOLI
La sintesi degli alcoli
La reazione di idratazione degli alcheni La reazione di riduzione di aldeidi e chetoni
Si tratta di una reazione di
addizione elettrofila in
ambiente acido che porta
alla formazione di alcoli
secondari e terziari.
La reazione è la seguente:
Avviene in presenza di un
riducente [H] e porta alla
formazione di alcoli primari
e secondari.

26. Le reazioni
La reazione di rottura del legame O-H
Gli alcoli si comportano da acidi e cedono un atomo di idrogeno a una base. La reazione avviene con metalli
alcalini (Li, Na, K) e porta alla formazione di sali con sviluppo di idrogeno.
GLI ALCOLI
La reazione di rottura del legame C-O
Gli alcoli si comportano da base e accettano uno ione idrogeno in presenza di un catalizzatore
acido H+. La reazione più comune è quella di disidratazione e si usa per la sintesi degli alcheni.
La reazione di ossidazione di alcoli primari e secondari
Gli atomi di carbonio formano nuovi legami con atomi di ossigeno (diminuisce il numero di atomi di idrogeno).
In presenza di forti ossidanti [O] e in ambiente acido, si formano rispettivamente aldeidi e chetoni.

27. I polioli o alcoli polivalenti sono composti
che derivano dagli alcani per sostituzione
di due o più atomi di idrogeno con due o
più gruppi ossidrili –OH.
Il glicole etilenico è il liquido che
costituisce il componente antigelo nei
radiatori delle automobili
Glicerolo o glicerina
Sorbitolo

28. Gli eteri sono composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno
legato a due gruppi organici (alchilici o arilici). Le formule molecolari sono:
R-O-R’ Ar-O-Ar’ R-O-Ar
GLI ETERI
Nomenclatura
Sono denominati con un nome comune costituito dai nomi dei due gruppi organici (in ordine alfabetico)
seguiti dalla parola etere.
dietil etere
EPOSSIDI (O OSSIRANI)
Si tratta di eteri ciclici, con un anello a tre termini
contenente un atomo di idrogeno.

29. GLI ETERI
Proprieta’ fisiche
L’ossigeno più elettronegativo dei due carboni permette agli eteri di formare:
- legami intermolecolari dipolo-dipolo con punti di ebollizione bassi;
- legami a idrogeno con l’acqua, perciò sono solubili in acqua al diminuire della massa molecolare.
Gli eteri sono molecole con legami forti, perciò sono poco reattivi.
In seguito a riscaldamento prolungato può verificarsi la rottura dei legami
carbonio-ossigeno e la formazione di un alogenuro alchilico e un alcol.
Reazioni

30. I FENOLI
Nomenclatura
Proprieta’ fisiche e chimiche
I fenoli sono composti organici con un gruppo idrossido –OH legato direttamente all’anello
benzenico.
La formula molecolare corrispondente è:
Ar-OH
Seguendo le regole IUPAC, il nome è costituito dal numero che indica la posizione del sostituente, dal nome del
sostituente e dal termine idrossibenzene (es. 1,4-diidrossibenzene).
- I punti di ebollizione sono più elevati per la presenza del gruppo ossidrile –OH che permette di formare
legami a idrogeno intermolecolari;
- Sono poco solubili per la presenza dell’anello aromatico idrofobico;
- Non hanno comportamento basico.

31. Le reazioni
I FENOLI
I fenoli, dal comportamento acido,
reagiscono con basi forti (rottura del
legame O-H) per dare composti detti
fenossidi.
Un composto fenolico molto
diffuso negli organismi viventi è la
vitamina E.

32. LE ALDEIDI E
I CHETONI

33. LE ALDEIDI E I
CHETONI
Il nome si ottiene
sostituendo la desinenza
–o con il suffisso –one.
Il nome si ottiene
sostituendo la desinenza
–o con il suffisso –ale.
Aldeidi e chetoni sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale
carbonile, in cui l’atomo di carbonio ibridato sp2 è legato a un atomo di ossigeno da un
doppio legame.
Nelle aldeidi il carbonio del
gruppo carbonile è sempre
legato a un atomo di
idrogeno e a un gruppo
alchilico o arilico.
Nei chetoni il carbonio del
gruppo carbonile è legato
a due gruppi alchilici o
arilici, oppure uno alchilico
e l’altro arilico.
R-CHO
Ar-CHO
R-CO-R
Ar-CO-R
Ar-CO-Ar

34. PROPRIETA’ FISICHE
Punto di ebollizione
Più alto degli idrocarburi, più basso degli
alcoli di corrispondente massa
molecolare.
Solubilita’
Primi termini: solubili
Altri termini: solubilita’ in diminuzione (il
gruppo alchilico idrofobico prevale).
LE ALDEIDI E I
CHETONI

35. Le reazioni
La reazione di addizione nucleofila
La reazione più comune è la reazione di addizione di alcoli che avviene in presenza di catalizzatore acido H+. Il prodotto sara’ un
emiacetale (aldeide) o un emichetale (chetone), che presentano sullo stesso atomo di carbonio sia una funzione alcolica –OH
che una eterea -O-.
La reazione avviene in tre stadi:
- l’ossigeno del carbonile viene protonato dal catalizzatore H+;
- l’alcol R-OH attacca il carbonio del carbonile;
- il protone H+ viene eliminato.
LE ALDEIDI E I
CHETONI

36. Le reazioni
La reazione di riduzione (aggiunta di H)
La reazione di aldeidi e chetoni con idruri metallici [H] porta rispettivamente alla formazione di alcol primari e secondari.
LE ALDEIDI E I
CHETONI
La reazione di ossidazione (aggiunta di O)
La reazione avviene più facilmente con le aldeidi, in quanto hanno un atomo di idrogeno facilmente ossidabile legato al
gruppo carbonile.
L’ossidazione delle aldeidi, in presenza di ossidanti [O], forma gli acidi carbossilici.

37. Le aldeidi reagiscono con particolari reattivi
utilizzati come saggi di laboratorio per
rivelare la presenza del gruppo aldeico in un
composto non noto.
I reattivi sono:
- reattivo di Fehling (soluzione di ioni rame);
- reattivo di Tollens (soluzione di
ammoniaca).

38. GLI ACIDI
CARBOSSILICI

39. GLI ACIDI CARBOSSILICI
Nomenclatura
Gli acidi carbossilici sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico
costituito da due gruppi funzionali: il gruppo carbonile /CO e il gruppo ossidrile –OH.
Seguendo le regole IUPAC, il nome è costituito dal termine acido e dal nome dell’alcano corrispondente in cui la
desinenza –o è sostituito dal suffisso –oico (es. acido esanoico o capronico).
Gli acidi carbossilici alifatici con un numero
pari di atomi di carbonio uguale o superiore a
12 si chiamano ACIDI GRASSI. Essi si
distinguono in saturi (legami semplici
carbonio-carbonio), insaturi (legame doppio
carbonio-carbonio) e polinsaturi (due o più
legami doppi carbonio-carbonio).
R-COOH
acido alifatico
Ar-COOH
acido aromatico

40. PROPRIETA’ FISICHE E CHIMICHE
Punto di ebollizione
Più alto degli idrocarburi e degli alcoli di
corrispondente massa molecolare.
Solubilita’
Primi quattro termini: solubili
Altri termini: solubilita’ in diminuzione (il
gruppo idrofobico R prevale sul gruppo
idrofilo -OH).
Comportamento
Acidi deboli (poco dissociati con
equilibrio spostato a sinistra).
GLI ACIDI
CARBOSSILICI

41. Le reazioni
La rottura del
legame O-H
La reazione di sostituzione
nucleofila acilica
Avviene in presenza di una
base forte (NaOH, KOH) che
facilita la rottura eterolitica
del legame O-H, portando alla
formazione di un sale
organico.
Consiste nella sostituzione
del gruppo –OH dell’acido
con un agente nucleofilo,
rappresentato dal gruppo
alcossido –OR e dal gruppo
amminico –NH2. I prodotti
sono i derivati degli acidi
carbossilici, tra i quali esteri e
ammidi.
GLI ACIDI
CARBOSSILICI

42. LE AMMINE

43. LE AMMINE
Nomenclatura
Le ammine sono composti organici che si possono considerare derivati dell’ammoniaca, per
sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con uno o più gruppi alchilici o arilici. Si distingue il
gruppo amminico primario, secondario e terziario:
Il nome delle ammine alifatiche primarie è costituito dal termine ammino (preceduto dal numero che ne
determina la posizione) e dal nome della catena carboniosa più lunga (es. 2-amminopentano).
Il nome delle ammine alifatiche secondarie e terziarie è costituito dalla lettera N, dal nome del gruppo o
dei gruppi alchilici legati all’azoto e dal termine ammino, seguito dal nome della catena carboniosa più
lunga (es. N-metilamminopropano).
Il nome delle ammine aromatiche deriva dall’anilina. Nelle ammine aromatiche secondarie e terziarie il
nome è preceduto da N (es. N,N-dimetilanilina).

44. PROPRIETA’ FISICHE E CHIMICHE
Punto di ebollizione
Più alto degli idrocarburi di
corrispondente massa molecolare. Più
basso rispetto agli alcoli con massa
molecolare corrispondente.
Solubilita’ Solubili in acqua (possono formare
legami a idrogeno).
Comportamento
Basico (per la presenza del doppietto
elettronico libero sull’atomo di azoto).
-In presenza di un acido forte si
comportano da basi di Lewis perché
possono condividere il doppietto;
-In acqua si comportano da basi di
Bronsted-Lowry accettando un protone
dall’acqua.
LE AMMINE

45. Le reazioni
La reattività delle ammine è legata al gruppo –NH2
che, in presenza di un acido forte HX, può
acquistare un atomo di idrogeno con formazione di
sali di alchilammonio.
LE AMMINE
La reazione di salificazione

46. I POLIMERI

47. I POLIMERI
I polimeri sono macromolecole a elevata massa molecolare
costituite dalla ripetizione di unità molecolari elementari
(monomeri) uguali o diverse, unite tra loro da legami covalenti.
Si distinguono in:
NATURALI
Hanno un ruolo
biologico rilevante. Essi
sono i carboidrati
(amido, glicogeno e
cellulosa), le proteine e
gli acidi nucleici (DNA,
RNA) e rappresentano i
costituenti
fondamentali degli
organismi viventi.
SINTETICI
Sono prodotti attraverso
delle reazioni di sintesi.
Sono utilizzati in tanti
beni di consumo come
indumenti, vernici,
contenitori.

48. I polimeri sintetici
Per rappresentare un polimero si utilizza l’unità ripetente (gruppo di atomi ripetuti nella catena polimerica).
Il numero n di unità determina il grado di polimerizzazione del polimero.
Si denominano premettendo il prefisso poli- al nome del monomero costituente.
I POLIMERI
Gli omopolimeri
Un polimero costituito da un solo tipo di unità ripetente è un omopolimero.
Il polietilene è un esempio di omopolimero.
I copolimeri
Un polimero costituito da due unità ripetenti diverse è un copolimero.
A seconda di come sono legate le unità nella catena si hanno quattro tipi di copolimeri:
RANDOM ALTERNATO A INNESTO
A BLOCCHI

49. Le reazioni di
polimerizzazione
I POLIMERI
I polimeri di addizione radicalica
Il polimero si forma per addizioni successive del monomero che, in questo caso, è una molecola caratterizzata
dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio.
Per avviare la polimerizzazione è necessario un iniziatore radicalico, una molecola che subisce facilmente
una scissione omolitica, per effetto del calore o della luce (radiazione UV), e che genera radicali liberi.
Tipici iniziatori sono i perossidi organici in cui è presente il legame covalente tra due atomi di ossigeno –O-O-.
POLIMERIZZAZIONE DEL POLIETILENE

50. Esistono altri due tipi di
polimerizzazione per addizione:
POLIMERIZZAZIONE CATIONICA in cui
il monomero è un catione
POLIMERIZZAZIONE ANIONICA in cui il
monomero è un anione.
I POLIMERI

51. Le reazioni di
polimerizzazione
I POLIMERI
I polimeri di condensazione
I polimeri di condensazione si formano per reazione tra due monomeri diversi, ciascuno dei quali è almeno
bifunzionale. La reazione produce l’eliminazione di molecole d’acqua.
Il nome del polimero di condensazione è costituito dal prefisso poli- e dal nome del gruppo funzionale risultante
dalla reazione tra i monomeri (es. poliestere).
Spesso hanno nomi commerciali, come il nylon.
La polimerizzazione per condensazione risulta più lenta.

52. Le proprietà fisiche dei polimeri dipendono dai gruppi funzionali presenti nella catena.
Inoltre, essi possono essere classificati anche in base alle proprietà dei materiali finali che
andranno a costituire. Esistono le fibre, gli elastomeri, le resine sintetiche, le resine
termoplastiche e le resine termoindurenti.
I POLIMERI
L’industria dei polimeri ha permesso la diffusione delle materie plastiche in larga
scala e ha contribuito al loro utilizzo in tantissimi settori.

53. 04.
LE
BIOMOLECOLE

54. Le biomolecole sono la componente più
significativa dei composti organici
presenti negli organismi viventi.
Le biomolecole

55. CHIMICA
ORGANICA
Di Luzio Sara 5 E a.s. 2020/2021
FINE