Esercizio di prova di Daniela Montuori.

2. SONO COMPOSTI BINARI, FORMATI
DA CARBONIO ED IDROGENO.
Si tratta di un vasto gruppo di sostanze che
presentano caratteristiche diverse, sia nei legami tra
gli atomi di carbonio sia nella struttura delle
molecole.

3. IDROCARBURI
LEGAMI STRUTTURA
SEMPLICI
DOPPI
TRIPLI
CATENA APERTA LINEARE
CATENA APERTA RAMIFICATA
CATENA CHIUSA AD ANELLO
(CICLICA)
UNO O PIU’ ANELLI AROMATICI
(BENZENICI)

4. IDROCARBURI SATURI
IBRIDIZZAZIONE sp3
LEGAMI SEMPLICI TRA
ATOMI DI CARBONIO
Cn H2n+2
FORMULA GENERALE

5. NOMENCLATURA
PER I PRIMI QUATTRO COMPOSTI SI SEGUE LA
NOMENCLATURA TRADIZIONALE

6. DAL QUINTO COMPOSTO SI SEGUE LA NOMENCLATURA IUPAC CHE
ASSEGNA IL PREFISSO GRECO CHE INDICA IL NUMERO DI ATOMI DI
CARBONIO PRESENTI NELLA MOLECOLA, SEGUITO DAL SUFFISSO - ANO

7. Prefisso
Met - 1 C
Et - 2 C
Prop - 3 C
But - 4 C
Pent - 5 C
Es - 6 C
Ept - 7 C
Ott- 8 C
Non- 9 C
Dec - 10 C

8. 1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Esano
7 Eptano
8 Ottano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
Formula
bruta
Formula
razionale

9. Gli idrocarburi con più di tre atomi di carbonio possono dare
origine a ISOMERI, composti formati dallo stesso numero di
atomi di carbonio e idrogeno ma con struttura diversa.
CATENA LINEARE
n - butano
CATENA
RAMIFICATA

10. Gli isomeri possibili aumentano all’aumentare degli atomi di carbonio nel
composto.
Il pentano ha 3 isomeri, l’ottano 18 e così via, fino ad arrivare a miliardi
di isomeri!
Per questo motivo si adotta la nomenclatura IUPAC che attribuisce il
nome a QUALSIASI ALCANO, INDIPENDENTEMENTE DALLA SUA
COMPLESSITA’.

11. Se ad un idrocarburo viene tolto un H si
ottengono i
RADICALI ALCHILICI
Il suffisso … ano viene sostituito da … ile
CH3- metile
CH3-CH2- etile
CH3-CH2-CH2- propile

12. REGOLE DA SEGUIRE PER ATTRIBUIRE IL NOME AD UN ALCANO:
Si individua la catena con il maggior numero di atomi di Carbonio
La numerazione della catena deve essere assegnata in modo che il numero di
posizione della prima ramificazione sia il più piccolo possibile.
Tra il numero e il nome si inserisce un trattino.
Se un gruppo sostituente si ripete due, tre … volte, si usano i prefissi di, tri, tetra…
prima del nome del radicale.
I numeri corrispondenti alle posizioni dei gruppi si antepongono al nome.
Tali numeri vengono separati tra loro da una virgola.

13. I gruppi sostituenti diversi si elencano secondo un ordine alfabetico, prefissi esclusi.
In presenza di più catene “principali” con lo stesso numero d’atomi di carbonio, la
priorità appartiene a quella con il maggior numero di ramificazioni.
La numerazione di radicali alchilici complessi parte dall’atomo di carbonio
attaccato alla catena principale; quindi si procede secondo le regole precedenti.
I numeri e i sostituenti dei radicali alchilici complessi vanno posti tra parentesi
prima del nome della catena radicalica principale.

14. La catena più lunga è un pentano

15. 2,3,3-trimetil-pentano
1 2 3 4 5
3 gruppi metili, 1 nel
carbonio 2 e gli altri
due nel carbonio 3.

16. 5-(1-etilpropil) nonano

18. PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCANI
Tempo fa gli alcani venivano chiamati
composti alifatici, termine che deriva dal
greco aleifar cioè unguento. Questo perché
molti grassi contengono lunghe catene
carboniose.

19. Gli alcani sono composti apolari in quanto contengono solo
legami covalenti pressoché omopolari, disposti in modo del tutto
simmetrico.
Poiché le attrazioni intermolecolari
sono dovute unicamente a deboli
forze di van der Waals, tanto più forti
quanto più grande è la molecola, i
loro punti di fusione e di ebollizione
sono piuttosto bassi ed aumentano
con le dimensioni della molecola.

20. I PRIMI QUATTRO TERMINI DELLA SERIE SONO TUTTI GASSOSI
DAL C 5 AL C 16 SONO LIQUIDI
DAL C 17 SONO SOLIDI
A TEMPERATURA AMBIENTE:

21. I punti di fusione e di ebollizione degli idrocarburi liquidi
aumentano all’aumentare del numero degli atomi di
carbonio in misura di 20-30 °C per ogni atomo di
carbonio che viene aggiunto alla catena, mentre, a
parità di massa molecolare, la catena più corta
comporta un punto di fusione e di ebollizione più bassi.

22. Le temperature di fusione, di ebollizione e la densità
degli alcani dipendono dalla lunghezza e dalle
ramificazioni della catena di atomi di carbonio.
I diversi isomeri di uno stesso alcano hanno
differente punto di ebollizione: esso è tanto più
basso quanto più ramificate sono le molecole. Infatti
le molecole di questo tipo sono a contatto solo per
una modesta porzione della loro superficie e quindi
sono legate in modo notevolmente più blando

23. Il pentano normale bolle a 36,1 °C, l’isopentano a 27,9 °C ed il
neopentano (dimetilpropano), 9,5 °C; i primi due sono liquidi molto volatili
(bollono sul palmo della mano); il terzo, alla temperatura ambiente, è
gassoso.

24. Non potendo formare legami a idrogeno, gli
alcani non sono solubili in acqua, mentre lo
sono nei solventi apolari, quali benzene,
etere etc.

25. Per quanto le proprietà chimiche possiamo dire che
gli alcani sono composti molto stabili e, per queste
loro proprietà, sono anche detti paraffine (dal latino
= poco affini, poco reattivi). La loro grande stabilità
è dovuta ai legami covalenti puri della catena di
carbonio, nei quali la coppia di elettroni che
costituisce il legame σ è rigidamente localizzata e
condivisa tra due atomi.
PROPRIETÀ CHIMICHE DEGLI ALCANI

26. I legami C—H sono solo leggermente polarizzati, in quanto
la differenza di elettronegatività tra C—H è molto bassa
(circa 0,24); inoltre, la disposizione simmetrica degli atomi
di idrogeno intorno a ogni atomo di carbonio, ne annulla
gli effetti e la molecola risulta essere stabile.
Tuttavia, in particolari condizioni o in presenza di catalizzatori, gli
alcani possono dare tre tipi di reazioni: la sostituzione radicalica,
la combustione e il cracking.

27. In condizioni standard gli alcani non danno
alcuna reazione né con gli acidi, né con le basi,
né con gli agenti ossidanti; reagiscono solo a
temperatura molto elevata o sotto l’azione di
raggi ultravioletti che forniscono energia
sufficiente per rompere i legami.

28. LA REAZIONE AVVIENE CON DIFFICOLTA’
SI DEVE FORNIRE ENERGIA O RISCALDANDO A 250-400°C
O IRRADIANDO CON LUCE ULTRAVIOLETTA
NELLA REAZIONE -X INDICA GLI ALOGENI Cl2 E Br2 ,
MENTRE -R UN GRUPPO ALCHILICO
R-H + X2 R-X + H-X

29. LA REAZIONE CON GLI ALOGENI SEGUE UN MECCANISMO
A CATENA
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
INIZIAZIONE
Cl2 → 2Cl°
PROPAGAZIONE
Cl° + CH4 → CH3° + HCl
CH3° + Cl2 → CH3Cl + Cl°
TERMINAZIONE
CH3° + Cl° → CH3Cl
CH3° + CH3° → CH3CH3

30. SONO LE REAZIONI DEGLI ALCANI CON L’OSSIGENO
AVVENGONO FACILMENTE CON GLI ALCANI CHE SI
TROVANO ALLO STATO GASSOSO
POSSONO AVVENIRE IN DUE MODI :
IN ECCESSO DI OSSIGENO
IN CARENZA DI OSSIGENO

31. LA REAZIONE IN ECCESSO DI
OSSIGENO
CON OSSIGENO ABBONDANTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE E’
COMPLETA
I PRODOTTI DI REAZIONE SONO ACQUA E ANIDRIDE CARBONICA
(DIOSSIDO DI CARBONIO)
LA REAZIONE E’ FORTEMENTE ESOTERMICA

33. LA REAZIONE IN CARENZA DI OSSIGENO
CON OSSIGENO CARENTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE
RISULTA INCOMPLETA
I PRODOTTI DI REAZIONE SONO ACQUA E OSSIDO DI
CARBONIO (MONOSSIDO DI CARBONIO).

35. SONO REAZIONI CHE AVVENGONO GRAZIE AL CALORE
(CRACKING TERMICO) O CALORE E CATALIZZATORI (CRACKING
CATALITICO).
CONSISTONO NELLA ROTTURA DI LUNGHE CATENE DI ALCANI
CON MOLTI ATOMI DI CARBONIO, IN MOLECOLE PIU’ CORTE DI
ALCANI E ALCHENI.
L’IMPIEGO DEI CATALIZZATORI ( A BASE DI SILICE E ALLUMINA )
CONSENTE DI INDIRIZZARE LE REAZIONI SELETTIVAMENTE
VERSO ALCUNI DEI PRODOTTI).

36. GLI ALCANI SI OTTENGONO:
IN GRANDE QUANTITA’ DALLA RAFFINAZIONE
DEL PETROLIO DOPO LA SUA ESTRAZIONE
DAL GAS NATURALE DEL SOTTOSUOLO
DAI GAS DI COKERIA (OTTENUTI PER
RISCALDAMENTO DI CARBONE )
ATTRAVERSO PROCESSI DI SINTESI ( Es.:
sintesi di WURTZ).