Percezione colori torrieri

1. GLIIDROCARBURI:
• Gli idrocarburi aromatici;
• Derivati degli idrocarburi.
Torrieri Andrea
5°E a.s. 2020/21

2. GLIIDROCARBURI
AROMATICI
• Monociclici
• Policiclici
• Eterociclici

3. GLIIDROCARBURIAROMATICI
Gli idrocarburi aromatici, o areni, sono composti
organici costituiti da uno o più anelli a sei atomi di
carbonio.
Il benzene (C6H6) è il termine più
semplice.

4. GLIIDROCARBURIAROMATICI
MONOCICLICI
Sono costituiti da un solo anello
benzenico e da uno o più atomi o
gruppi atomici legati ad esso.
La posizione del sostituente
si identifica con:
Nomenclatura:
• Derivati monosostituiti: nome del sostituente +
‘’benzene’’
• Derivati bisostituiti: tenere conto della posizione
del secondo sostituente con i prefissi orto-,
meta- e para-
• Derivati polisostituiti: posizioni dei sostituenti
indicate numerando gli atomi di carbonio usando
i numeri più piccoli possibile

5. GLIIDROCARBURIAROMATICI
POLICICLICI
Sono costituiti da due o più anelli
benzenici e possono essere:
• Concatenati: se gli anelli
sono uniti da un legame C-C.
• Condensati: se gli anelli
condividono due atomi di
carbonio.

6. GLIIDROCARBURIAROMATICI
ETEROCICLICI
L’anello è costituito sia da atomi
di carbonio che da eteroatomi
diversi dal carbonio (solitamente
azoto e ossigeno).
Esempio del ruolo degli
eterociclici:

7. ILBENZENE

8. REAZIONIDELBENZENE
NITRAZIONE
Lo ione nitronio
attacca il benzene
trattato con una
soluzione di acido
solforico e acido
nitrico formando il
nitrobenzene
ALCHILAZIONE
Il benzene con un
alogenuro alchilico
con l’alogenuro
come catalizzatore e
si ottiene
l’alchilbenzene
SOLFONAZIONE
Il benzene reagisce
con acido solforico
fumante e si ottiene
l’acido
benzensolforico
ALOGENAZIONE
Il benzene viene
trattato con un
alogeno in presenza
dell’alogenuro e si
ottiene un derivato
aromatico
PRIMO STADIO
L’atomo o il gruppo atomico si
lega a un atomo do carbonio
tramite il catalizzatore
SECONDO STADIO
L’atomo di idrogeno a legato al
carbonio in questione si separa
e diventa un H+

9. DERIVATIDEGLI
IDROCARBURI
Derivati degli
idrocarburi
Derivati
ossigenati
Derivati
alogenatii
Derivati
azotati
ammine ammidi
Alogenuri
alchilici
Alogenuri
vinilici
Alogenuri
arilici
alcoli eteri fenoli
Acidi
carbossilici
esteri
aldeidi
chetoni

10. GLIALOGENURI
ALCHILICI
Gli alogenuri alchilici sono composti in cui uno o più
atomi di carbonio di un alcano, ibridati sp3, legano uno
o più atomi di alogeno, con formula molecolare R – X,
in cui R è il gruppo alchilico saturo a catena aperta e
X è l’alogeno.

11. GLIALOGENURIALCHILICI
NOMENCLATURA
Numero per indicare la
posizione dell’alogeno
all’interno della catena +
nome dell’alogeno e
dell’alcano.
CLASSIFICAZIONE
In base all’atomo di
carbonio al quale
l’alogeno si lega, si
dividono in primari,
secondari e terziari.
PROPRIETA’ FISICHE
• Punto di ebollizione:
avendo una massa
atomica maggiore, a
parità di numero di C,
è più alto degli
idrocarburi;
• Solubilità: insolubili in
acqua.

12. REAZIONIDEGLIALOGENURI
ALCHILICI
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
BIMOLECOLARE
Il nucleofilo e l’alogenuro
reagiscono in un solo stadio:
• L’alogenuro è attaccato dal
nucleofilo, si ha uno stato di
transizione;
• Si verifica l’inversione di
configurazione;
• L’alogeno diventa un anione
alogenuro e si allontana.
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
MONOMOLECOLARE
Due stadi:
• Si rompe il legame tra il
carbonio e l’alogeno e si
forma un carbocatione
• Il carbocatione reagisce con
un nucleofilo, che perde un
atomo di idrogeno come uno
ione H+ e si forma il prodotto.
ELIMINAZIONE
Il nucleofilo agisce da base
sottraendo all’alogenuro un
atomo di idrogeno sotto forma di
ione H+. L’alogeno X si
allontana e si forma un alchene
(legame π).

13. ALCOLI,ETERIE
FENOLI

14. GLIALCOLI
NOMENCLATURA
Nome dell’alcano e
suffisso -olo
CLASSIFICAZIONE
In base all’atomo di
carbonio al quale il
gruppo ossidrile si lega,
si dividono in primari,
secondari e terziari.
PROPRIETA’ FISICHE
• Punto di ebollizione:
essendo presenti
legami a idrogeno, a
parità di massa, è più
alto rispetto a
idrocarburi, alogenuri
alchilici e eteri;
• Solubilità: primi tre
termini solubili, negli
altri la solubilità in
acqua diminuisce.
Presentano il gruppo funzionale idrossido o ossidrile –OH
R – OH
I polioli sono composti che derivano dagli alcani per sostituzione e
presentano due o più gruppi ossidrili -OH

15. SINTESIDEGLIALCOLI

16. REAZIONIDEGLIALCOLI
ROTTURA LEGAME O-H
L’alcolo si comporta da
acido e cede un atomo di
idrogeno a una base. La
reazione avviene con
metalli alcalini (Li, Na, K) e
si formano Sali con
sviluppo di idrogeno.
ROTTURA LEGAME C-O
L’alcolo si comporta da
base e accetta uno ione
idrogeno. La reazione
avviene in presenza di un
catalizzatore acido H+ e la
più comune è quella di
disidratazione per la sintesi
degli alcheni.
OSSIDAZIONE ALCOLI
PRIMARI E SECONDARI
Il numero di H diminuisce e
si formano più legami tra
carbonio e ossigeno.
Avviene in presenza di forti
ossidanti e ambiente acido
e si fomano aldeidi e
chetoni.

17. GLIETERI
NOMENCLATURA
Nomi dei due gruppi
organici + la parola
etere.
REAZIONI
Riscaldando a lungo si
possono rompere i
legami C-O e si può
formare un alogenuro
alchilico e un alcol.
PROPRIETA’ FISICHE
L’ossigeno elettronegativo
dei due carboni permette agli
eteri di formare:
• Legami intermolecolari
dipolo-dipolo con
ebollizione bassa;
• Legami a idrogeno con
l’acqua quindi solubili in
acqua a masse molecolari
basse.
Il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno legato a due gruppi
alchilici o arilici.
R-O-R’; Ar-O-Ar’; R-O-Ar.
Gli epossidi o ossiriani sono eteri ciclici con un anello a tre termini
contenente un atomo di idrogeno.

18. IFENOLI
NOMENCLATURA
Numero che indica la
posizione del sostituente
+ nome del sostituente e
termine idrossibenzene.
REAZIONI
Reagiscono con basi
forti avendo
comportamento acido e
danno come prodotti i
fenossidi.
PROPRIETA’ FISICHE
• Essendo presente il
gruppo –OH si formano
legami a idrogeno e il
punto di ebollizione è alto;
• Essendo presente l’anello
aromatico idrofobico non
sono molto solubili;
• Non si comportano da
basi.
Composti con un gruppo –OH legato all’anello benzenico.
Ar-OH.
La vitamina E è il composto fenolico più diffuso negli organismi
viventi.

19. ALDEIDIE
CHETONI
Sono composti caratterizzati dalla presenza di un
gruppo funzionale carbonile, nel quale l’atomo di
carbonio ibridato sp2 è legato a un atomo di ossigeno
da un doppio legame.

20. ALDEIDIECHETONI
NOMENCLATURA
Aldeidi: sostituendo
la –o con –ale;
Chetoni: sostituendo
–o con –one.
IL CARBONIO DEL
GRUPPO CARBONILE
Aldeidi: è legato a un
atomo di idrogeno e a un
gruppo alchilico o arilico.
Chetoni: è legato a due
gruppi alchilici o arilici,
oppure a uno alchilico e
uno arilico.
PROPRIETA’ FISICHE
• Punto di ebollizione: più
alto degli idrocarburi e più
basso degli alcoli a pari
massa molecolare;
• Solubilità: primi termini
solubili, negli altri la
solubilità in acqua
diminuisce per via della
prevalenza del gruppo
alchilico idrofobico.

21. REAZIONIDEGLIALDEIDIE
CHETONI
ADDIZIONE NUCLEOFILA
Addizione di alcoli in presenza
del catalizzatore acido H+. Si
ottiene un emiacetale
dall’aldeide e un emichetale dal
chetone. Avviene in tre stadi:
• L’ossigeno del carbonile è
protonato da H+;
• L’alcol R-OH si attacca al C
del carbonile;
• H+ si allontana.
OSSIDAZIONE
È favorita negli aldeidi per la
presenza di un H facilmente
ossidabile. In presenza di
ossidanti si formano acidi
carbossilici.
RIDUZIONE
• Dalla reazione di un’aldeide
con un idruro metallico si
forma un alcol primario;
• Dalla reazione di un chetone
con un idruro metallico si
forma un alcol secondario.

22. GLIACIDI
CARBOSSILICI
Sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale
carbossilico formato da carbonile CO e ossidrile OH.
Acido alifatico: R-COOH; acido aromatico: Ar-COOH.

23. ALDEIDIECHETONI
NOMENCLATURA
Il nome è sostituito dal termine acido e dal
nome dell’alcano del quale si cambia la
desinenza –o con il suffisso –oico.
Se è presente un numero di 12 o più atomi di
carbonio in un acido alifatico questo si
chiamerà acido grasso:
• Saturo (legami C-C);
• Insaturo (legame C=C);
• Polinsaturi (piu legami C=C).
PROPRIETA’ FISICHE
• Punto di ebollizione: a pari massa
molare risulta maggiore di idrocarburi
e alcoli;
• Solubilità: primi quattro termini
solubili, negli altri la solubilità in
acqua diminuisce per via della
prevalenza del gruppo R idrofobico.

24. REAZIONIDEGLIALDEIDIE
CHETONI
ROTTURA DEL LEGAME O-H
Una base forte (NaOH, KOH) facilita la rottura
eterolitica del legame O-H e la conseguente
formazione di un sale organico.
SOSTITUZIONE
NUCLEOFILA
• Il gruppo –OH viene
sostituito con un
agente nucleofilo (-
OR, -NH2). I prodotti
sono derivati dagli
acidi carbossilici
come ad esempio
esteri e ammidi

25. LEAMMINE
Sono derivanti dall’ammoniaca per sostituzione di
uno o più H con gruppi arilici o alchilici.

26. LEAMMINE
PROPRIETA’ FISICHE
• Punto di ebollizione: a
parità di massa
molecolare è > degli
idrocarburi e < degli alcoli;
• Solubilità: solubili in
acqua.
• Comportamento (basico):
o In acqua si comportano da
basi di Bronsted-Lowry;
o In presenza di un acido
forte si comportano da
basi di Lewis.
CLASSIFICAZIONE
(gruppo amminico)
NOMENCLATURA
Primario Termine ammino con un numero che indica la
sua posizione + nome della catena
carboniosa più lunga
Secondario Lettera N + nome del gruppo o dei gruppi
alchilici legati all’azoto + termine ammino +
nome della catena carboniosa più lunga.
Terziario

27. REAZIONIDELLEAMMINE
ROTTURA DEL LEGAME O-H
Il gruppo –NH2 può acquistare un atomo di
idrogeno in presenza di un acido forte HX,
andando a formare Sali di alchilammonio.

28. IPOLIMERI
Sono macromolecole con massa molecolare molto
alta formate da sequenze di monomeri, anche diverse
tra loro, unite da legami covalenti.
Naturali:
Sono i carboidrati e le
proteine degli acidi nucleici.
Rappresentano i costituenti
principali degli organismi
viventi.
Sintetici:
Si producono attraverso
reazioni appunto di sintesi.
Si utilizzano
industrialmente per
numerosi beni di consumo

29. Proprietàdei
polimeri
Le proprietà dei polimeri dipendono dai gruppi
funzionali all’interno della catena. I polimeri sono
addirittura classificati in base alle proprietà del
materiale che formano: fibre, elastomeri, resine
sintetiche, resine termoplastiche, resine
termoindurenti.

30. IPOLIMERISINTETICI
Per rappresentare i polimeri si utilizza l’unità ripetente. Il numero n di
unità determina il grado di polimerizzazione. I polimeri si denominano
con il prefisso poli- e il nome del monomero di partenza.
OMOPOLIMERI
Costituiti da un solo tipo di unità ripetente.
COPOLIMERI
Costituiti da due
tipi di unità
ripetenti che si
possono alternare
in diversi modi:
random
alternato
a innesto
a blocchi

31. LAPOLIMERIZZAZIONE
ADDIZIONE RADICALICA
Un polimero so forma per addizioni successive del monomero
caratterizzato da un doppio legame C=C.
La polimerizzazione si avvia grazie ad un iniziatore radicalico, che
subisce una scissione omolitica grazie al calore o alla luce e genera
radicali liberi.
POLIMERIZZAZIONE CATIONICA
Se il monomero di partenza è un catione.
POLIMERIZZAZIONE ANIONICA
Se il monomero di partenza è un anione.

32. LAPOLIMERIZZAZIONE
CONDENSAZIONE
I polimeri di condensazione si formano con la reazione tra due diversi
monomeri. La reazione produce molecole l’eliminazione di molecole
d’acqua. Il nome è formato dal prefisso poli- e dal nome del gruppo
funzionale che si forma dopo la reazione dei monomeri (vengono però
spesso chiamati con nomi commerciali). La polimerizzazione per
condensazione è più lenta rispetto alle altre reazioni di
polimerizzazione

33. FINE
Torrieri Andrea
5°E, a.s. 2020/21