chimica organica, benzene

1. CHIMICA ORGANICA
L U D O V I C A S A C C H E T T I

2. COS'È LA CHIMICA ORGANICA?
• Per chimica organica si intende la chimica
dei composti del carbonio.
• Esistono pochissime eccezioni di composti
del carbonio non considerati organici.
• Tutte le molecole organiche contengono,
oltre al carbonio, un numero molto limitato
di elementi, tra cui idrogeno, ossigeno e
azoto, zolfo, fosforo e pochi altri ancora.

3. I COMPOSTI ORGANICI
• Esistono almeno 20 milioni di
composti organici. Questa grande
varietà di composti dipende da:
• il suo valore di elettronegatività
(2,5) è tale per cui può legarsi
covalentemente a tutti i non
metalli e a quasi tutti i metalli
• la presenza di quattro elettroni
nello strato di valenza permette di
formare catene di atomi di
carbonio uniti da legami semplici,
doppi o tripli.

4. GLI
IDROCARBURI
• Gli idrocarburi sono composti
binari formati soltanto da
carbonio e idrogeno. Si
distinguono in:
• alifatici, costituiti da catene di
atomi di carbonio lineari o
ramificate (aperte o chiuse), con
legami semplici o multipli
• aromatici, con una struttura
ciclica particolare che gli
conferisce proprietà specifiche.

5. IDROCARBURI AROMATICI
• Gli idrocarburi aromatici hanno una
struttura ciclica e sono chimicamente
stabili.
• Il principale esponente degli idrocarburi
aromatici è il benzene, C6H6 , un solvente
tossico.
• Il benzene ha una struttura esagonale e
ogni carbonio ha un elettrone di valenza
ancora libero; i sei elettroni si delocalizzano
sull’anello generando una «nube»
elettronica.

6. IL BENZENE:
CARATTERISTICH
E FONDAMENTALI
Negli idrocarburi aromatici, gli atomi di
carbonio ibridati sp^2 sono legati da legami
covalenti omopolari e da un legame a
elettroni delocalizzati.
Gli areni, in base alla loro massa
molecolare, possono essere liquidi o
solidi e hanno una densità inferiore a quella
dell'acqua.
Gli areni sono molecole apolari e i punti di
ebollizione sono elevati.

7. Gli idrocarburi aromatici monociclici sono
costituiti da un anello benzenico e da uno o più
atomi o gruppi atomici legati all'anello.
Il nome degli
idrocarburi aromatici monociclici dipende sia da
regole sistematiche sia dall'uso di nomi comuni.

8. • Nei derivati monosostituiti il nome è
costituito dal nome del sostituente a cui si
fa seguire il termine benzene.
• Per i derivati bisostituiti occorre indicare la
posizione dei due sostituenti.
• Per i derivati polisostituiti le posizioni dei
sostituenti sono indicate numerando gli
atomi di carbonio dell'anello.

9. • Il benzene è una molecola
stabile e non dà reazioni di
addizione con l'idrogeno e gli
alogeni.
• La formula di struttura del
benzene è un ibrido di
risonanza in cui gli orbitali
ibridi assumono una
disposizione planare formando
angoli di 120°.
• I tre orbitali ibridi di ciascun
atomo di carbonio formano 3

10. La reazione più comune del benzene è quella di
sostituzione elettrofila in cui uno o più atomi di H
vengono sostituiti con altri atomi o gruppi atomici.
Le principali reazioni di sostituzione elettrofila sono:
1) reazione di nitrazione, consiste nel trattare il
bezene con una soluzione di acido solforico e di acido
nitrico: il prodotto è il nitrobenzene;
2)reazione di alogenazione, avviene trattando il
benzene con un alogeno in presenza di un alogenuro
FeCl3 o FeBr4: il prodotto è un derivato aromatico

11. 3) reazione di alchilazione, avviene
trattando il benzene con un alogenuro
alchilico in presenza di un
corrispondente alogenuro AlCl3 o
AlBr3: formazione di alchilbenzene;
4) reazione di solfonazione, avviene
trattando il benzene con acido solforico
fumante. Il triossido di zolfo si comporta
da elettrofilo forte e atteccando il
benzene forma acido benzensolforico.

12. • La reattività di un benzene monosostituito dipende dal
tipo di sostituente già presente nell'anello. Ci sono due
tipi di sostituenti in base a seconda che aumentino o
diminuiscano la velocità della reazione
• I sostituenti attivanti sono gruppi alchilici o gruppi
atomici con un doppietto elettronico libero sull'atomo
legato all'anello benzenico.
• I sostituenti disattivanti sono atomi di alogeni o gruppi
atomici con una parziale o totale carica positiva
sull'atomo legato all'anello benzenco.

13. GLI IDROCARBURI AROMATICI POLICICLCI
Gli idrocarburi aromatici
policiclci sono costituiti da due
o più anelli benzenici.
Si distinguono in concatenati e
condensati.
I primi sono costituiti da due o
più anelli benzenici uniti da un
legame semplice carbonio-
carbonio.
I secondi sono costituiti da due
o più anelli benzenici e in cui
due anelli hanno in comune
due atomi di carbonio.

14. I COMPOSTI AROMATICI
ETEROCICLICI
• I composti aromatici eterociclici
sono composti il cui anello è
costituito da atomi di carbonio e
da uno o più eteroatomi, atomi
diversi dal carbonio.
• Gli aromatici più diffusi sono gli
anelli pentatomici ( 5 atomi) e
esatomici (6 atomi).
• Negli eterociclici aromatici, gli
eteroatomi più comuni sono
l’azoto e l’ossigeno.
• L’azoto è presente nella piridina e
nel pirrolo, l’ossigeno nel furano.

15. COMPOSTI AROMATICI
I composti aromatici molto diffusi
sono:
• La pirimidina, un anello esatomico con
due atomi di azoto; da essa derivano le
3 basi azotate presenti nel nucleotide del
DNA e RNA.
• L’imidazolo, un anello pentatomico con
due atomi di azoto; si trova
nell’amminoacido istidina che ha un
ruolo importante nelle reazioni
catalizzate da enzimi.
• La purina, un eterociclico costituito da
due anelli condesati; si trova nell’acido
urico, prodotto dal catabolismo azotato.