3. • Мазмұны
• Кіріспе
• 1 Әдеби шолу
• 1.1 Фенолдарға жалпы сипаттама, табиғи фенолдар және
қолданылуы
• 1.2 Аталынуы және изомериясы1.3 Физикалық қасиеті және
қышқылдылығы
• 1.4 Химиялық қасиеттері және фенолдардың гидроксил
топшасына тән қасиеттері
• 1.5 Фенолдардың ароматты сақинаға тән орнын басу, қосылу
және конденсациялану реакциялары
• 1.6 Фенолдың альдегид және кетондармен конденсациясы
• 1.7Алынуы
• 2 Эксперименттік бөлім
• 2.1 Фенол алу
• 2.2 Фенолдардың алынуы және ыдырауы2.3 Фенолдың
сульфаттануы
• Қорытынды
• Пайдаланылған әдебиеттер тізімі
4. Фенолдар - суда қиын еритін кристалдық
заттар. Су буымен қоса ұшады. Өзіне тән иісі бар.
Антисептиктер болып табылады, улы, теріге тисе
күйдіреді. Сумен әуелгі фенолдан гөрі балқу
температурасы төменірек кристаллогидраттар
құрады.
Фенолдардың реакцияға өте қабілетті
гидроксил тобы мен ароматик ядросы бар.
Фенолдар спирт немесе судан гөрі едәуір үлкен
қышқылдық көрсетеді, алайды қышқыл есебінде
олар көмір және карбон қышқылдарынан
әлсіздеу.
5. Табиғи фенолТабиғи фенол
террамицин —террамицин —
тетрациклинтетрациклин
антибиотиктерініңантибиотиктерінің
өкілі. Жүзім жәнеөкілі. Жүзім және
жаңғақ бойындажаңғақ бойында
ұшырасатынұшырасатын
резвератропрезвератроп
көпатомды фенол.көпатомды фенол.
Оның шипалық,Оның шипалық,
емдік қасиеті өтеемдік қасиеті өте
жоғары:жоғары:
6. Ароматтық қасиетке ие, сақинамен тікелей байланысқан
гидроксил топшасы бар органикалық қосылыстар -фенолдар
деп аталынады.
Мысалы:
Сақина бойындағы гидроксил топшаларының санына
қарай, фенолдар - бір атомды, екі атомды және көп атомды
фенолдар болып бөлінеді.
7. Сақина бойындағы гидроксил топшасын атау барысында
«гидрокси» деп аталынып, негізгі сақина атауы айтылады.
Мысалы :
Фенол немесе о-метилфенол немесе м-метилфенол немесе
Гидроксил- о-метилгидрокси- м-метилгидрокси-
бензол бензол бензол
Бұл көмірсутек туындысы о-крезол мен м-крезолдың
изомері, яғни фенолдар изомериясы, гидроксил топшаның
орналасу ретіне сәйкес келетіндігін, аңғару қиын.
8. Бірнеше сақинадан түзілген көмірсутек бойында гидроксил
топшасының орналасу жағдайы - фенолдардың өзара изомер
болуын анықтайды:
10. Фенолдың қышқылдық константа
мәндері
Фенолдың қышқылдық қасиетінің су және
спирттерге қарағанда басым екендігін олардың
қышқылдық константа мәндерін салыстыру арқылы
оңай көз жеткізуге болады
11. Химиялық қасиеттері және фенолдардың
гидроксил топшасына тән қасиеттері
1
фенол құрамындағы гидроксил
топшасына сәйкес келетін
әрекеттесулер.
2
фенол құрамындағы гидроксил
топшасына сәйкес келетін
әрекеттесулер.
3 екі жағын да қамтитын реакциялар.
Фенолдардың химиялық қасиеттерін
үш тұрғыда қарастырған жөн
12. Фенолдардың гидроксил топшасына тән
қасиеттері
Гидроксил топша қышқылдық қасиет көрсететін
болғандықтан, сілтілік металл және сілтілермен
әрекеттесіп, тұз - феноляттар түзеді:
Сілтілердің спирттегі ерітінділері, яғни алкоголяттар
да фенолмен әрекеттесіп феноляттар береді:
13. Фенолдардың ароматты сақинаға тән
орнын басу, қосылу және
конденсациялану реакциялары
Фенолдың, сілті ерітіндісіндегі феноксид ионының әсері
нәтижесінде, бензол сақинасына, карбоксил және өзге
топшаларды ендіру мүмкіндігі туындайды.
Кольбе-Шмидт реакциясы:
15. Алынуы
Хлорлы әдісте сұйытылған сілті ерітіндісімен ароматты
галоген туындысы әрекеттестіріледі:
Бұл әдісті Дау процесі деп те
атайды.
16. Карбонқышқылдарын, мыс тұздары қатысында,
карбоксилтопшасын ыдырата тотықтыру:
Циклогександы платина катализаторлары қатысында
тотықтыру арқылы алуға болады.
17. 1 Фенол алу
Пробиркаға 1г салицил қышқылы мен кальций
оксидін салып, аузын газ жүретін тығынмен
тығындап, штативке көлбеу орнатады да, газ жүретін
түтіктің екінші ұшын ізбес суына батырып, қоспаны
қыздырғанда, ізбес суы лайланады. Газ жүретін
түтікті ізбес суынан алып, құрғақ бос пробиркаға
енгізіп, қоспаны қатты қыздыру арқылы айдағанда,
бос пробиркаға фенол бөлінеді.Оның фенол екенін
темір (III) хлоридінің көмегімен сапалық реакция
жасау арқылы анықтауға болады:
18. Қажетті құрал-жабдықтар мен реактивтер:
Салицил қышқылы, кальций оксиді, ізбес суы,
темір хлориді, газ жүретін түтігі бар тығын, штатив,
пробирка.
Жұмыс барысы:
Салицил қышқылын белгіленген мөлшерде таразыда өлшеп
алдық.
1г салицил қышқылы
Өлшеніп алынған салицил
қышқылының
үстіне кальций оксидін салып
19. Пробирканың аузын газ жүретін тығынмен тығындап,
штативке көлбеу орнаттықта, газ жүретін түтіктің
екінші
ұшын ізбес суына батырып, қоспаны қыздырдық.
Қыздыру процесі
20. Қоспаны қыздырғаннан кейін ізбес суы лайланды.
Реакцияға дейінгі ізбес суы
Реакциядан кейінгі
ізбес суының
лайлануы
22. Қорытынды:
Пробиркаға салицил қышқылы мен
кальций оксидін салып, газ жүретін тығынмен
тығындап, штативке көлбеу орнаттық. Газ
жүретін түтіктің екінші ұшын ізбес суына
батырып, қоспаны қыздырдық.
Б.Э: Ізбес суы лайланды. Қоспаны қатты
қыздырған кезде фенол бөлінді.
Реакция теңдеуі:
ОН
С6Н4 –––→ С6Н5ОН + СО2
СООН
23. 2 Фенолдардың алынуы және ыдырауы
0,5г фенолы бар екі пробиркаға 2 мл су қосып шайқап, оған 5 мл 10
проценттік натрий гидроксидін қосады. Реакция нәтижесінде натрий
феноляты түзіледі.Бұл әлсіз қышқылдың тұзы болғандықтан
гидролизденеді, орта сілтілік болады. Реакция теңдеуін жаз. Пайда болған
ерітіндіге аздап тұз қышқылын қосса, бос күйінде фенол жеке қабат болып
лайланып, бөлініп шыға бастайды:
Қажетті құрал-жабдықтар мен реактивтер:
Фенол, су, 10 проценттік натрий гидроксиді, тұз қышқылы, екі пробирка
Жұмыс барысы:
Қажетті реактивтер (Фенол, натрий гидроксиді,
24. Фенолы бар пробиркаға 2 мл су қосып шайқадық, оның
үстіне 5 мл 10 проценттік натрий гидроксидін қостық.
Реакция нәтижесінде натрий феноляты түзіледі.
Фенолмен судың қоспасы - Түзілген натрий
феноляты
25. Әлсіз қышқылдың тұзы болғандықтан гидролизденіп, сілтілік орта пайда
болды. Осы пайда болған ерітіндіге аздап тұз қышқылын қостық,
нәтижесінде фенол жеке қабат болып лайланып, бөлініп шыға бастады.
Лайланған фенол
26. Қорытынды:
Фенолы бар екі пробиркаға су қосып шайқап, үстіне 10
проценттік натрий гидроксидін қостық. Нәтижесінде натрий
феноляты түзілді. Әлсіз қышқылдың тұзы болғандықтан
гидролизденді.
Б.Э: Сілтілік орта түзді
Ерітіндіге тұз қышқылын қостық.
Б.Э: Фенол бос күйінде жеке қабат болып, лайланып бөлініп
шықты.
Реакция теңдеуі:
С6Н5ОNa + HCI → С6Н5_ОH + NaCI
27. 3 Фенолдың сульфаттануы
0,5г фенолы бар пробиркаға 2 мл концентрациялы күкірт қышқылын
қосып, шайқағанда, фенол кристалдары еріп кетеді. Егер осы ерітіндіден 1
мл суға бірнеше тамшы тамызса, фенол лайланып, бөлінеді. Алғашқы
қоспаны қайнап тұрған су жылытқышта 4-5 мин қыздырып, одан кейін
салқындатып, 10-12 мл суы бар пробиркаға құйса, біртекті ерітінді
алынады. Фенол түгелдей күкірт қышқылымен әрекеттесіп, фенол иісі бар
жойылады да п-окси бензосульфо қосылыс түзеді.
Қажетті құрал-жабдықтар мен реактивтер:
Фенол, концентрациялы күкірт қышқылы, су, су жылытқыш, пробирка
Жұмыс барысы:
Фенолы бар пробиркаға 2 мл концентрациялы күкірт қышқылын қосып,
шайқағанда, фенол кристалдары еріп кетті.
28. Осы ерітіндіден 1 мл суға бірнеше тамшы тамыздық, фенол лайланып,
бөлінеді.
Сумен әрекеттескен ерітінді Лайланып бөлінген фенол
29. Алғашқы қоспаны қайнап тұрған су жылытқышта 4-5
мин
қыздырдық, кейіннен салқындаттық.
Қоспаны су жылытқышта қыздыру
процесі
30. Қоспаны 10мл суы бар пробиркаға құйдық, нәтижесінде біртекті ерітінді
алынды. Фенол күкірт қышқылымен әрекеттесіп, фенол иісі жойылды.
Реакция нәтижесінде п-окси бензосульфо қосылыс түзілді.
п-окси бензосульфо
қосылыс
31. Қорытынды:
Пробиркаға фенол салып, концентрациялы күкірт қышқылын
қосып шайқадық.
Б.Э. Фенол кристалдары еріп кетті.
Осы ерітіндіге бірнеше тамшы су тамыздық.
Б.Э. Фенол лайланып бөлінді.
Қоспаны қайнап тұрған су жылытқышта 5 мин қыздырдық.
Одан кейін салқындатып, 10 мл су қостық.
Б.Э: Біртекті ерітінді алынды. Фенол түгелдей күкірт
қышқылымен әрекеттесіп, иісі жойылды. Нәтижесінде п-окси
бензосульфо қосылыс түзілді.
