Downloaded 251 times
Uploaded byAsthrEey' Schwarzenegger
Sintesis aspirin
Dokumen ini menjelaskan percobaan sintesis aspirin melalui reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrida asetat dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Aspirin, juga dikenal sebagai asam asetilsalisilat, merupakan obat yang banyak digunakan sebagai penghilang rasa sakit dan dibuat dengan metode yang ditentukan. Selain itu, dokumen ini mencakup sifat fisika dan kimia aspirin serta prosedur untuk menguji kemurnian produk sintesis.
More Related Content
Sintesis aspirin
- 1. SINTESIS ASPIRIN Oleh: Kelompok I Gol.Selasa Pagi
- 2. Maksud Percobaan UntukMengetahui dan memahami cara sintesis aspirin berdasarkan reaksi asetilasi Tujuan Percobaan Membuat ester dari asam karboksilat dengan metode asetilasi antara asam salisilat dan anhidrida asetat dalam suasana asam dan menetukan persen
- 3. Prinsip Percobaan Pembentukan aspirin berdasarkan reaksiasetilasi antara asam salisilat dan anhidrida asetat dengan penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan dan pendinginan hingga terbentuk kristal aspirin.
- 4. Tahukah anda??? Aspirin adalah zatsintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmaseutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil kloridadan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.
- 5. PENDAHULUAN Aspirin atauasam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin sehari-hari banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO-
- 6. Lanjutan.. Aspirin dibuat denganmereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis Asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan
- 7. Sifat Sifat Aspirin SifatFisika • Titik didih :140 0C • Titik lebur : 138 0C – 140 0C • Berat jenis : 1.40 g/cm³ • Kelarutan : larut dalam air; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak. Sifat Kimia • Formula :C9H8O4 • BM : 180,2 • Sinonim : 2 acetyloxy benzoic acid, acetyl salicylic acid, Oacetylsalicylic acid • Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. • Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas • Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat • Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam
- 8. Prosedur kerja 6 gAsam salisilat + 8,5 anhidrida asetat + 3-4 tetes H2SO4 Panaskan pada suhu 600 C hingga as. Slisilat larut Dinginkan, + 100 ml air dingin sambil terus diaduk Saring, cuci dengan air dingin Keringkan pada suhu 900 C Timbang & Hitung % Rendamennya
- 9. Reaksi O OH O O O O O O OH H2SO4 OH + acetic anhydride + heat O salicylic acid acetylsalicylic acid (aspirin) OH acetic acid
- 10.
- 11. PERHITUNGAN • Asam salisilat(C7H6O3) Massa : 6 gram Berat Molekul : 138,12 Mol As. salisilat : = 0,0434 • Aspirin (C9H8O4 ) m Aspirin hasi sintesis : 1,2544 g Berat Molekul : 180,2 Mol Aspirin ~ Mol As. salisilat
- 12. Lanjutan... = 0,0434 x180,2 = 7,8206
- 13.
- 14. • Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III)klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. • Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara Kromatografi Lapis Tipis (KLT), metode ini merupakan cara pemisahan campuran senyawa menjadi senyawa murninya sehingga aspirin hasil sintesis dapat dibandingkan dengan aspirin baku dari hasil noda yang muncul pada lempeng yang diamati pada lampu UV 254 atau 366.
- 15. • Kemurnian aspirinjuga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
- 16. PERHITUNGAN Rf Eluen =Metanol : Etil Asetat Rf = Rf Aspirin baku = Rf Aspirin sintesis = Aspirin baku : Aspirin sintesis = 0,836 = 0,816
- 17.