1. SINTESIS ASPIRIN
Oleh:
Kelompok I
Gol. Selasa Pagi

2.  Maksud Percobaan
Untuk Mengetahui dan memahami
cara sintesis aspirin berdasarkan
reaksi asetilasi
 Tujuan Percobaan
Membuat ester dari asam karboksilat
dengan metode asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrida asetat dalam
suasana asam dan menetukan persen

3. Prinsip Percobaan
Pembentukan
aspirin
berdasarkan reaksi asetilasi antara
asam salisilat dan anhidrida asetat
dengan penambahan asam sulfat
pekat sebagai katalisator yang
dilanjutkan
dengan
proses
pemanasan dan pendinginan hingga
terbentuk kristal aspirin.

4. Tahukah
anda???
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan
penyebab
utama
perkembangan
industri
farmaseutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai
merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann
bukanlah orang pertama yang berusaha untuk
menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada
tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama
Frederick
Gerhardt
telah
mencoba
untuk
menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan
asetil kloridadan sodium salisilat. Aspirin dijual
sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix
Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat,
senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

5. PENDAHULUAN
 Aspirin atau asam asetilsalisilat
(asetosal) adalah sejenis obat turunan
dari salisilat. Aspirin sehari-hari banyak
digunakan orang sebagai penghilang
rasa sakit.
Aspirin
dibuat
dengan
reaksi
asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan
suatu reaksi memasukkan gugus
acetyl kedalm suatu substrat yang
sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO-

6. Lanjutan..
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis Asam sulfat pekat
sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah
asam
bifungsional
yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda
yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan
anhidrida asam asetat akan menghasilkan
aspirin.
Sedangkan
reaksi
dengan

7. Sifat Sifat Aspirin
Sifat Fisika
• Titik didih :140 0C
• Titik lebur : 138 0C – 140
0C
• Berat jenis : 1.40 g/cm³
• Kelarutan : larut dalam
air; mudah larut dalam
etanol; larut dalam
kloroform, dan dalam
eter; agak sukar larut
dalam eter mutlak.
Sifat Kimia
• Formula
:C9H8O4
• BM
: 180,2
• Sinonim
: 2 acetyloxy
benzoic acid, acetyl salicylic acid, Oacetylsalicylic acid
• Asetosal mengandung tidak kurang
dari 99,5% dan tidak lebih dari
100,5% C9H8O4 dihitung terhadap
zat yang telah dikeringkan.
• Dengan NaOH 10% terhidrolisa
menjadi asam salisilat bebas
• Dengan air terhidrolisis menjadi
asam salisilat bebas dan asam
asetat
• Tidak terhidrolisis dalam asam
lemak, karena dalam lambung tidak
diserap dahulu. Setelah dalam usus
halus, dalam suasana basa dapat
terhidrolisis menghasilkan asam

8. Prosedur kerja
6 g Asam salisilat + 8,5 anhidrida asetat + 3-4 tetes H2SO4
Panaskan pada suhu 600 C hingga as. Slisilat larut
Dinginkan, + 100 ml air dingin sambil terus diaduk
Saring, cuci dengan air dingin
Keringkan pada suhu 900 C
Timbang & Hitung % Rendamennya

9. Reaksi
O
OH
O
O
O
O
O
O
OH
H2SO4
OH
+
acetic anhydride
+
heat
O
salicylic acid
acetyl salicylic acid (aspirin)
OH
acetic acid

10. Reaction mechanism
O
O
OH
OH
H+
+
H
O
O
O
O
HO
O
O
HO
-H+
O
O
O
O
+
HO
OH

11. PERHITUNGAN
• Asam salisilat (C7H6O3)
Massa
: 6 gram
Berat Molekul
: 138,12
Mol As. salisilat :
= 0,0434
• Aspirin (C9H8O4 )
m Aspirin hasi sintesis : 1,2544 g
Berat Molekul
: 180,2
Mol Aspirin ~ Mol As. salisilat

12. Lanjutan...
= 0,0434 x 180,2
= 7,8206

13. Pemurnian Aspirin

14. • Kemurnian
aspirin
bisa
diuiji
dengan
menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida
bereaksi dengan gugus fenol membentuk
kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan
berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan,
karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
• Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara
Kromatografi Lapis Tipis (KLT), metode ini
merupakan cara pemisahan campuran senyawa
menjadi senyawa murninya sehingga aspirin
hasil sintesis dapat dibandingkan dengan aspirin
baku dari hasil noda yang muncul pada lempeng
yang diamati pada lampu UV 254 atau 366.

15. • Kemurnian aspirin juga dapat ditentukan
dengan uji titik leleh, dimana titik leleh
aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan
untuk kandungan analisis aspirin dapat
digunakan titrasi asam basa menggunakan
NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan
dalam etanol (pelarut organik).

16. PERHITUNGAN Rf
Eluen = Metanol : Etil Asetat
Rf
=
Rf Aspirin baku =
Rf Aspirin sintesis =
Aspirin baku : Aspirin sintesis
= 0,836
= 0,816

17. TERIM
A
KASIH
J
I
xE
H