Reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan asam asetat menghasilkan aspirin sebanyak 1,19 gram.

1. SINTESIS ASPIRIN
Senin, 13 Mei 2013
I. TUJUAN
Mempelajari reaksi anhidrida asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari
asam salisilat.
II. DASAR TEORI
Aspirin atau asam asetlsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilat yang sering digunkan sebagai analgesic (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik (terhadap demam) dan anti inflamasi. Aspirin juga memilki anti koagulan
dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.
Aspirin dapat disentesis dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan mengubah gugus hidroksi
fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat atau ester asetil atau aspirin
karena reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan lakohol atau fenol akan
menghasilkan ester.
Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III)
klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam Laporan
Praktikum Sintesis Senyawa Organik salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika
FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.Selain itu
kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,dimana seharusnya
titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin
dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOHsetelah kristal aspirin
dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
III. ALAT DAN BAHAN
Alat:
Gelas kimia
Bantang pengaduk
Penangas air
Bahan:
Asam salisilat
Asetat glacial
Asam sulfat pekat
IV. PROSEDUR KERJA

2. 1. Dimasukkan 2.5 gram asam salisilat dan 3.75 gram asetat glacial ke dalam gelas
kimia kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat
2. Campuran dikocok kemudian dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50 – 60
oC sambil diaduk selama 15 menit.
3. Didinginkan sambil diaduk dan ditambahkan 35 mL akuades kemudian disaring
dengan penyaring Buncher
4. Hasil yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakanpelarut akuades panas
V. HASIL PENGAMATAN
Aspirin yang didapatkan sebanyak 1,19 gram.
VI. PEMBAHASAN
Percobaan ini melalkukan pembuatan aspirin. Sintesis aspirin merupakan proses
esterifikasi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan menggunakan asam
asetat (memiliki gugus COOH) dan asam karboksilat (memiliki gugus OH). Reaksi
dalam praktikum ini digunakan asam asetat glacial sebagai asam karboksilat yang
akan beraksi dengan asam salisilat sebagai alkohol karena mengandung gugus OH.
Reaksi ini berjalan pada suhu 60 oC dengan katalis berupa asam sulfat pekat yang
berfungsi sebagai zat penghidrasi. Pada reaksi ini, terlihat asam salisilat sebagai bahan
utama dalam pembentukan aspirin dan ion CHCOO- dari asam asetat sebagai bagian
dari gugus aspirin. Sedangkan gugus OH- dan H+ dari masing-masing pereaksi akan
membentuk produk samping berupa H2O dan didapatkan aspirin sebanyak 1,19 gram.
VII. KESIMPULAN
1. Reaksi anhidrida asam karboksilat terjadi karena lepasnya molekul air dari
2 asam karboksilat.
2. Aspirin yang didapat sebanyak 1,19 gram.
DAFTAR PUSTAKA
Harold, H. 2003. Kimia Organik Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga
Hart, L. E. Craine dan Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Riyadhi, adi.2013. Standar Operation Prosedur Praktikum Kimia Organik II.
Jakarta: FST UIN Syarif Hidayatullah

3. LAMPIRAN FOTO
Proses pembuatan aspirin
Nama: Tiah Maharani (1111096000059)
Kimia 4B