Dokumen tersebut memberikan ringkasan tentang beberapa konsep dasar kimia organik seperti pemutusan ikatan, ikatan polar dan non-polar, momen ikatan dan dipol, gaya tarik antar molekul, ikatan sigma dan pi, hibridisasi orbital karbon, nitrogen dan oksigen, serta konsep resonansi dan pergeseran elektron.
2. Pemutusan (disosiasi) Ikatan
Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi :
1. Pemutusan Heterolitik, yaitu apabila kedua elektron dipertahankan pada satu atom.
Hasilnya adalah sepasang ion. Contoh :
2. Pemutusan Homolitik, yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan kovalen
menerima satu elektron. Hasilnya adalah radikal bebas (gugus yang mempunyai
elektron tidak berpasangan). Radikal bebas secara listrik netral dan sangat reaktif.
Contoh :
3. Molekul Polar dan Non Polar
Ikatan kovalen non-polar adalah ikatan kovalen yang Pasangan Elektron Ikatannya (PEI)
tertarik sama kuat ke arah atom-atom yang berikatan.
Ikatan kovalen polar adalah ikatan kovalen yang Pasangan Elektron Ikatannya (PEI)
cenderung tertarik ke salah satu atom yang berikatan.
Perbedaan senyawa kovalen non-polar dan polar :
Kovalen Non-Polar Kovalen Polar
Tidak dapat larut dalam air Larut dalam air
Tidak memiliki pasangan elektron
bebas
Memiiki pasangan elektron bebas
Bentuk molekul simetris Bentuk molekul asimetris
Momen dipol = 0 Momen dipol tidak = 0
Berakhiran genap Berakhiran ganjil, kecuali BX3 dan PX5
Contoh :
F2, Cl2, Br2, I2, O2, H2, N2 ,CH4, SF6, PCl5,
BCl3
Contoh :
NH3, PCl3, H2O, HCl, HBr, SO3, N2O5,
Cl2O5
4. Momen Ikatan
Momen ikatan (Debye (D)) merupakan ukuran kepolaran ikatan, dihitung dari muatan, e
(elektrostatik) x jarak antara muatan (d). Besarnya momen ikatan beberapa ikatan tertera
pada tabel.
Ikatan Momen ikatan (D) Ikatan Momen ikatan
H-C 0,4 C-Cl 1,46
H-N 1,31 C-Br 1,38
H-O 1,51 C-I 1,19
C-N 0,22 C=O 2,3
C-O 0,74 C=N 3,5
C-F 1,41
5. Momen Dipol
Momen dipol (μ) adalah jumlah vektor momen ikatan dalam molekul. Karena
penjumlahan vektor bergantung pada besar dan arah momen ikatan. Maka momen
dipol merupakan ukuran kepolaran molekul. Momen dipol beberapa senyawa organik.
Senyawa Momen Dipol (D)
H2O 1,84
NH3 1,46
CH3Cl 1,86
CCl4 0
CO2 0
CH3OCH3 1,3
6. Gaya Tarik Antar Molekul
Interaksi dipol-dipol
Molekul akan saling tarik menarik antar muatan yang berbeda dan akan saling betolak
dengan muatan yang sama diakibatkan adanya antaraksi dipol.
1. Gaya London
Gaya London adalah molekul non-polar saling ditarik oleh interaksi dipol-dipol
lemah.
2. Gaya Van Der Waals
Gaya Van Der Waals adalah interaksi berbagai dipol secara kolektif. Pada gaya ini
jarak mempengaruhi gaya tarik antar muatan. Hal ini yang menyebabkan molekul rantai
lurus mempunyai titik didihnya lebih tinggi dari pada rantai bercabang.
Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen adalah ikatan yang terjadi antara atom H dengan atom yang
keelektronegatifannya tinggi (N,O,F), baik antar molekul atau inter molekul. Ikatan
hidrogen juga berpengaruh pada (Titik didih dan Kelarutan).
7. Ikatan Sigma dan Ikatan Pi
Ikatan kovalen dihasilkan karena pembentukan orbital molekul yang terjadi akibat satu
orbital atom bertumpang tindih dengan orbital atom lain. Tumpang tindih orbital antar
atom menghasilkan orbital molekul. Ada 2 cara orbital saling bertumpang tindih :
a. Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital molekul sigma, ikatannya disebut
ikatan sigma( ).
b. Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital molekul pi( ), ikatannya disebut ikatan
pi( ).
8. Orbital Hibrida Karbon
Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka digunakan orbital atom
1s untuk ikatan. Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya secara murni untuk
ikatan tetapi bercampur (hibridisasi) menurut satu dari tiga cara berikut:
1. hibridisasi sp3, digunakan untuk membentuk 4 ikatan tunggal
2. hibridisasi sp2, untuk membentuk ikatan rangkap
karbon sp2
3. hibridisasi sp, untuk membentuk ikatan ganda tiga atau ikatan rangkap
terakumulasi
Hibridisasi memberikan ikatan yang lebih kuat karena tumpang tindih lebih besar
sehingga menghasilkan molekul berenergi lebih rendah yang lebih stabil
9. Hibridisasi sp3
Pembentukan orbital sp3 digambarkan dengan diagram orbital, setiap kotak
menyatakan orbital, elektron dinyatakan oleh panas, arah panah merupakan spin
elektron.
Dalam metana(CH4) masing-masing orbital sp3 dari karbon bertumpang tindih dengan
orbital 1s dari hidrogen membentuk orbital molekul sp3 –s yang simetris sekeliling
sumbu yang lewat inti karbon dan hidrogen. Ikatan antara C dan H ini merupakan ikatan
sigma.
10. Beberapa cara untuk menggambar metana (CH4)
Beberapa cara untuk menggmbarkan etana
11. Hibridisasi sp2
Pembentukan orbital sp2, karbon berhibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan orbital
2p-nya. Masing-masing orbital sp2 mempunyai bentuk yang sama seperti orbital sp3 dan
mengandung satu elektron yang dapat digunakan untuk ikatan.
Dalam etilena (CH2CH2) tumpang tidih satu orbital sp2 dari masing-masing atom
karbon membentuk sigma C-C, dua orbital sp2 yang lain tumpang tidih dengan orbital 1s
dan hydrogen membentuk ikatan sigma C-H. Setiap orbital p membentuk 2 cuping
mengandung 1 electron, tumpang tindih sisi terhadap sisi membentuk orbital ikatan yang
merupakan ikatan pi.
12. Ikatan phi ( ) :
Hasil tumpang tindih orbital p, sisi terhadap sisi
Mempunyai energi yang agak lebih tinggi dari pada ikatan sigma, agak kurang stabil
dari pada ikatan σsp2-sp2. Ikatan phi merupakan kedudukan kereaktifan kimia.
Dalam molekul CH2=CH2 energy disosiasi ikatan sigma adalah 95 kkal/mol, energi disosiasi ikatan
phi 68 kkal/mol.
Dalam rumus struktur, ikatan rangkap dinyatakan oleh dua garis identik. Garis rangkap
menggambarkan satu ikatan phi yang lemah.
13. Hibridisasi sp
Bila atom C dihubungkan hanya terhadap dua atom lainnya, seperti dalam asetilena (H-C=C-
H), keadaan hibridisasinya adalah sp. Dalam hal ini tinggal dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi,
masing-masing dengan satu elektron.
Kedua orbital sp terletak sejauh mungkin, dalam garis lurus dengan sudut 180o diantaranya.
Orbital p saling tegak lurus dan tegak lurus terhadap garis orbital sp.
Dalam asetilena, kedua atom karbon dihubungkan oleh ikatan sigma sp-sp. Masing-masing
terikat terhadap atom hydrogen oleh ikatan sigma sp-s. Kedua orbital p dari satu karbon
bertumpang tindih dengan kedua orbital p dari karbon lain untuk membentuk dua ikatan phi.
14. Orbital Hibrida Nitrogen
Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen
berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.
Amonia (NH3) mengandung atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom hidrogen.
Seperti halnya karbon, nitrogen juga dapat berhibridisasi sp2 dan sp. Perbedaan
penting antara nitrogen dan karbon adalah satu orbital dari nitrogen terisi penuh sepasang
elektron bebas.
15. Orbital Hibrida Oksigen
Oksigen berhibridisasi menurut cara yang sama dengan karbon dan nitrogen. Dua dari
empat orbital hibrida sp3 dari oksigen sudah terisi sepasang elektron.
Alkohol dan eter yang analog dengan air, mengandung atom oksigen terhibridisasi sp3
dan mempunyai 2 pasang elektron valensi menyendiri.
16. Resonansi
Benzena adalah senyawa siklik dengan 6 atom karbon yang tergabung dalam cincin.
A B
Dengan 6 elektron p, benzena mengandung 3 ikatan phi yang dapat digambarkan
menurut A, dimana ikatannya bergantian antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Keenam
electron phi terdelokalisasi sempurna dalam awan muatan elektron yang berbentuk seperti
kue donat yang disebut awan phi aromatik.
17. Pergeseran Elektron
Benzena bukan satu-satunya yang rumus ikatan valensi tunggalnya kurang cocok.
Gugus nitro (-NO2) adalah salah satu contoh yang baik untuk diterangkan struktur
resonansinya.
Bila menulis struktur resonansi, inti-inti atom sebuah molekul tidak bertukar posisi,
hanya electron yang terdelokalisasi.
Pergeseran dapat terjadi dengan cara :
1. Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom disebelahnya :
2. Dari suatu ikatan phi ke posisi ikatan sebelahnya :
3. Dari suatu atom ke posisi ikatan sebelahnya :