Хімія

1. Лабораторна робота № 12.
Хімічні властивості гідроксикислот
Реактиви й матеріали: молочна, винна, лимонна, оцтова, фуксинсульфітна,
сульфатна й нітратна кислоти; етиловий спирт; ацетооцтовий естер; фенілгідразин;
нітропрусид натрію; гідроксид калію; гідроксид натрію; сульфат купруму (ІІ); карбонат
натрію; розчин калійперманганату; хлорид феруму (ІІІ); амоніак; хлорид кальцію; фенол;
вапняна вода; бромна вода; скалка; лакмусовий і фільтрувальний папір;.
Дослід 1. Виявлення молочної кислоти
До 3 мл 1%-го розчину фенолу добавляють кілька крапель 1%-го розчину
хлориду феруму (ІІІ). Рідина забарвлюється в яскраво-фіолетовий колір
унаслідок утворення комплексних фенолятів тривалентного феруму. До суміші
добавляють кілька крапель молочної кислоти і спостерігають зміну забарвлення
розчину на зелено-жовтий завдяки утворенню лактату феруму [CH3–CH(OH)–
COO]3Fe. Ця реакція широко використовується в клінічному аналізі для
виявлення молочної кислоти в шлунковому соку.
Дослід 2. Розклад молочної кислоти під час нагрівання
з концентрованою сульфатною кислотою
У пробірку наливають 2 мл молочної кислоти і 3 мл концентрованої
сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою.
Реакційну суміш нагрівають до кипіння. Молочна кислота розкладається на
оцтовий альдегід і мурашину кислоту, яка у свою чергу розкладається на оксид
карбону (ІІ) і воду:
C
OH
O
CHOHCH3 C
O
CH3
H
H2
SO4
,
+ CO + H2O .
tо
При підпалюванні біля кінця газовідвідної трубки оксид карбону (ІІ)
горить блакитним полум'ям.
Дослід 3. Розклад молочної кислоти під час нагрівання
із сульфатною кислотою
У пробірку наливають 1 мл молочної кислоти, 1 мл розбавленої
сульфатної кислоти (1:2), додають кілька «кип’ятильників» і закривають її
пробкою з зігнутою газовідвідною трубкою. Кінець газовідвідної трубки
занурюють у другу пробірку з 2 мл фуксинсульфітної кислоти, яка, в свою
чергу, заглиблена в стакан з холодною водою. Реакційну суміш нагрівають до
кипіння. Через 2 – 3 хвилин розчин фуксинсульфітної кислоти стає фіолетовим,
що є характерною реакцією на альдегіди:
CCH2
OHCH3
O
OH
H2
SO4
,
CCH3
O
OH
CH
O
OH.
tо
+
розб.
Дослід 4. Окиснення молочної кислоти в піровиноградну

2. Розчином карбонату натрію нейтралізують 1 г молочної кислоти (проба
на лакмусовий папір), добавляють близько 5 мл концентрованого розчину
калійперманганату, й суміш нагрівають до кипіння. За рахунок вторинної
спиртової групи молочна кислота окиснюється до піровиноградної кислоти:
C
OH
O
CHCH3
OH
C
OH
O
CCH3
O
+ 2MnO2 + 2KOH + 2H2O
Молочна кислота
.+ KMnO42
Піровиноградна каслота
Оксид мангану (ІV) відфільтровується. Фільтрат ділять на дві частини.
Одну підкислюють оцтовою кислотою і добавляють кілька крапель розчину
фенілгідразину в оцтовій кислоті. За наявності піровиноградної кислоти, що
містить карбонільну (оксо-) групу, проходить реакція заміщення й утворюється
осад фенілгідразону піровиноградної кислоти:
C
OH
O
CCH3
O
C
OH
O
C
CH3
NNHNH2
NH + H2O .+
У другу частину фільтрату добавляють кілька крапель
свіжоприготовленого водного розчину нітропрусиду натрію. У разі додавання
розчину лугу суміш забарвлюється в червоний колір, що поступово переходить
в оранжевий. За додання концентрованої оцтової кислоти колір стає вишнево-
червоним.
Дослід 5. Взаємодія винної кислоти
з гідроксидом купруму (ІІ)
У пробірці до 2 – 3 мл 1%-го розчину винної кислоти добавляють 10%-ий
розчин гідроксиду натрію до сильнолужної реакції. До цієї суміші добавляють
по краплях 2%-ий розчин сульфату купруму (ІІ) , в результаті чого утворюється
блакитний осад гідроксиду купруму (ІІ), який під час збовтування
розчиняється. Розчин забарвлюється в темно-синій колір внаслідок утворення
розчинних комплексних сполук типу алкоголятів багатоатомних спиртів:
C OHH
C OHH
COOH
COOH
C OHH
C OHH
COONa
COONa
+ H2O+ NaOH2 2 ;
Cu(OH)2
+ Na2
SO4CuSO4 + 2NaOH ;
C OHH
C OHH
COONa
COONa
C O
Cu
OC
COONa
COONa
H
H
+ H2O+ 2Cu(OH)2 .
На цій реакції засноване приготування фелінгової рідини.

3. Дослід 6. Розклад лимонної кислоти
До 2 – 3 г лимонної кислоти добавляють 5 мл концентрованої сульфатної
кислоти. Пробірку закріплюють у штативі, закривають пробкою з
газовідвідною трубкою й обережно нагрівають. Одразу починається розклад
лимонної кислоти з утворенням оксиду карбону (ІІ), оксиду карбону (ІV) й
ацетону:
C
OH
O
CH2
C
OH
O
CH2
C OH
O
COH C
O
CH3
CH3
.+ H2O
H2SO
COCO2 ++ 22
Продукти розкладу легко виявити відомими способами: оксид карбону
(ІІ) – підпалюванням біля отвору газовідвідної трубки (горить блакитним
полум'ям); оксид карбону (IV) — пропусканням через вапняну воду
(спостерігається її помутніння); ацетон — дією нітропрусиду натрію (для цього
у свіжоприготовлений 1%-ий розчин нітропрусиду натрію відганяють кілька
крапель дистиляту і добавляють кілька крапель 10%-го розчину гідроксиду
натрію. З'являється оранжево-червоне забарвлення, яке при підкисленні
оцтовою кислотою переходить у вишнево-червоне).
Дослід 7. Добування цитрату кальцію
У пробірку наливають 1 мл 5%-го розчину лимонної кислоти і додають
краплями 10%-ий розчин амоніаку до нейтральної реакції за лакмусом. Після
цього приливають 1 мл 5%-го розчину хлориду кальцію та обережно
нагрівають реакційну суміш до кипіння. Випадає осад цитрату кальцію. Ця сіль
у гарячій воді розчиняється важче, ніж у холодній, при кип’ятінні розчину вона
випадає в осад, при охолодженні знову розчиняється.