Хімія

1. Лабораторна робота № 11.
Синтез ізоамілацетату
Реактиви: оцтова кислота 48 мл (~0,8 моль); ізоаміловий спирт 30 мл (~0,3 моль);
сульфатна кислота, концентрована 2 мл (~0,03 моль); сульфат натрію, безводний; карбонат
натрію, розчин.
Обладнання: круглодонна колба, холодильник Лібіха, конічна колба, ділильна лійка,
колба Вюрца з низьким відводом, термометр, алонж, повітряний холодильник, мірний
циліндр, піщана баня.
Ізоамілацетат (оцтовоізоаміловий естер) – безбарвна прозора рідина з
запахом груші. Важко розчиняється в воді (табл. 18).
У лабораторних умовах ізоамілацетат добувають у результаті реакції
ізоамілового спирту з оцтовою кислотою за нагрівання та наявності
концентрованої сульфатної кислоти:
CH3
C OH
O
CH2
CH2
OH CH
CH3
CH3
H
+
CH2
CH2
CH3
C O
O
CH
CH3
CH3
+ H2O+ .
Сульфатна кислота виконує роль каталізатора і водовіднімного засобу. У
зв’язку з тим, що реакція естерифікації зворотна, для зсуву рівноваги праворуч
оцтову кислоту беруть у надлишку, а воду, що при цьому утворюється,
відганяють із реакційної колби.
Реакція проходить у дві стадії:
H11
C5 OH HOSO3
H H11
C5 O SO3
H
OHCCH3
O
H11
C5 O SO3
H OCCH3
O
C5
H11
H2
SO4+
+ H2O+
+
;
.
Побічними продуктами реакції є діізоаміловий етер, ізоамілен та інші
сполуки:
H11
C5 OH
H2
SO4
CH2
CH2
CH
CH3
O CH2
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
+
H2O
;
-
Діізоаміловий етер
H11
C5 O SO3
H CH CH2
CH
CH3
CH3 H2
SO4
+
toC
Ізоамілен
.
Таблиця 18. Фізичні константи вихідних речовин і продуктів реакції
Речовина Формула
Молеку
-
лярна
маса
Густи-
на,
г/см3
Температура,
°С
Розчинність,
г /100, мл
плав-
лення
кипін-
ня
вода спирт ефір
Оцтова кислота СН3-СООН 60,05 1,049 16,6 118.1 ∞ ∞ ∞
Ізоаміловий
спирт
С5Н10OН 88,15 0,813 -117,2 130,5 2,64 ∞ ∞
Сульфатна
кислота
H2SO4 98,0 1,83 10,4 330 р. реаг. –

2. Ізоамілацетат
СН3-
СООС5Н10
130,13 0,87 -78,5 142,5 0,16 ∞ ∞
Хід роботи. У круглодонну колбу місткістю 250 мл наливають 30 мл
ізоамілового спирту, 48 мл льодової оцтової кислоти, 2 мл концентрованої
сульфатної кислоти та добавляють «кип’ятильники».
Рис. 1. Прилад для синтезу
ізоамілацетату.
Рис. 2. Ділильні лійки з
пришліфованими пробками:
а – колбоподібна; б – циліндрична; в – конічна.
Колбу з’єднують через «рогатий» алонж зі зворотним холодильником,
між ними вміщують «пастку» для води (рис. 1). Суміш кип’ятять на піщаній
бані. Поступово в «пастку» збирається вода, її після закінчення досліду
зливають у мірний циліндр і заміряють. Спирт, естер, які потрапили в «пастку»
виливають у реакційну колбу.
Реакцію вважають закінченою, коли виділиться кількість води, що
дорівнює розрахунковій, або коли рівень води в «пастці» перестане
змінюватись (збільшуватися).
Реакційну суміш виливають у ділильну лійку (рис. 2) з 100 – 150 мл води.
Нижній шар – розчин кислот, що не втупили в реакцію, – виливають, а верхній
шар – естеру та ізоамілового спирту, що не вступив у реакцію, – промивають
спочатку водою, а потім кілька разів –розчином карбонату натрію до
нейтральної реакції та знову водою. Оброблений таким чином естер зливають у
суху колбочку та осушують безводним сульфатом натрію до повної прозорості.
Збирають прилад для перегонки висококиплячих рідин, що складається з
колби Вюрца місткістю 100 мл, з низьким відводом, повітряного холодильника,
алонжа, термометра на 200°С і колбочки-приймача.
Висушений ізоамілацетат переливають у колбу Вюрца, кидають
«кип’ятильники» (2-3 капіляри або 3-5 шматочків шамоту), колбу закривають
пробкою з термометром і починають перегонку. Збирають фракцію, що

3. відганяється за температури 138 – 142°С. За допомогою рефрактометра
визначають показник заломлення.
За рівнянням реакції розрахувати вихід у відсотках до теоретично
можливого.