Хімія

1. Лабораторна робота 15
Хімічні властивості дисахаридів
Реактиви й матеріали: сахароза; мальтоза; лактоза; молоко; льодова оцтова
кислота; фелінгова рідина; хлоридна, сульфатна, нітратна кислоти; гідрогенхлорид
фенілгідразину; гідроксид і ацетат натрію; нітрат аргентуму; амоніак; сульфат кобальту;
сульфат нікелю; сульфат купруму (ІІ); фільтрувальний папір.
Дослід 1. Реакція на наявність гідроксильних груп
у дисахаридах
В окремі пробірки наливають по 2 мл 1%-их розчинів мальтози, лактози й
сахарози. Потім у кожну з них добавляють по 1 мл 10%-го розчину гідроксиду
натрію і по кілька крапель 1%-го водного розчину сульфату купруму (ІІ). Вміст
пробірок струшують. Утворений гідроксид купруму (ІІ) розчиняється й
з’являється синє забарвлення розчинів у зв’язку з утворенням алкоголятів
купруму мальтози, лактози й сахарози.
Дослід 2. Відношення дисахаридів
до фелінгової рідини
У три пробірки наливають по 2 мл фелінгової рідини. В першу
добавляють 2 мл 2%-го розчину сахарози, у другу – лактози і в третю –
мальтози. Усі три пробірки нагрівають на киплячій водяній бані протягом 1 – 2
хвилин. У пробірках із мальтозою й лактозою випадає червоний осад.
У пробірці з сахарозою змін не спостерігається, що вказує на її
нездатність до реакції відновлення, оскільки вона належить до
невідновлювальних дисахаридів. У молекулі сахарози немає напівацетального
гідроксилу, який зумовлював би таутомерне перетворення напівацетальної
форми сахарози в гідроксикарбонільну (відкриту з вільною альдегідною
групою).
Лактоза й мальтоза належать до відновлювальних сахарів. У розчині вони
існують у таутомерній рівновазі: напівацетальної (циклічної – α- або β-) і
гідроксикарбонільної (відкритої). Завдяки гідроксикарбонільній формі лактоза і
мальтоза окиснюються до відповідних лактобіонової та мальтобіонової кислот,
а фелінгова рідина відновлюється з утворенням оксиду купруму (І):
OHO
H
O
CH2
OH
H
CH2
OH
OHOH
OHOH
OH
OH
H
H
H
H
H
HH C
OHHO
H
O
CH2
OH
H
CH2
OH
O
OH
OHOH
OH
OH
H
H
H
H
H
H
H
Лактоза
;
Карбонільна форма
Таутомерія

2. C
OHHO
H
O
CH2OH
H
CH2OH
O
OH
OHOH
OH
OH
H
H
H
H
H
H
H
Cu
CH
CH
COONa
COOK
O
O
CH
CH
COONa
COOK
O
O
O
HH
O
HH
H
H
+
Cu2OC
OHHO
H
O
CH2OH
H
CH2OH
O
OH
OHOH
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
H
COOK
C
C
OH
OH
H
H
COONa
++ 2
Лактобіонова кислота
.
Аналогічно проходить реакція з мальтозою.
Дослід 3. Відношення дисахаридів
до амоніачного розчину оксиду аргентуму
У три пробірки, вимиті гарячим лугом і водою, наливають по 3 мл
амоніачного розчину оксиду аргентуму. У першу добавляють 2 мл 2%-го
розчину лактози, у другу – мальтози, в третю – сахарози. Усі пробірки
занурюють на кілька хвилин у склянку з водою, нагрітою до температури 80 –
90°С. Якщо стінки пробірок були добре вимиті, то в першій і другій пробірках
виділяється металічне срібло у вигляді срібного дзеркала. Якщо ж пробірки не
досить чисті, то випадає чорний осад аморфного срібла:
OH
CH2
OH
OHOH
OH
H
H
H
HO H
CH2
OH
H OH
OH
H
ОH
H
H
O
[Ag(NH3
)2
]OHC
OHH
CH2
OH
HOH
OH
H
H
H
O H
CH2
OH
H OH
OH
H
ОH
H
H
O
O
Мальтоза
Карбонільна форма
Таутомерія
+ 2
C
OHH
CH2
OH
O
OH
OHH
H ОNH4
H
O H
CH2
OH
H OH
OH
H
ОH
H
H
O
Амонійна сіль мальтобіонової кислоти
.+ Ag + NH3 + H2O2 3

3. У пробірці з розчином сахарози змін не спостерігається, що вказує на
нездатність сахарози до реакцій відновлення.
Дослід 4. Гідроліз (інверсія) сахарози
У пробірку наливають 4 мл 2%-го розчину сахарози, кілька крапель
розбавленої сульфатної кислоти і кип’ятять протягом 3 – 5 хвилин. Частину
одержаного таким чином інвертного цукру після охолодження нейтралізують
розчином гідроксиду натрію до слаболужного середовища, добавляють
фелінгову рідину і знову нагрівають. Моносахариди, утворені в результаті
гідролізу, відновлюють фелінгову рідину з виділенням червоного осаду оксиду
купруму (І).
Без попереднього гідролізу сахароза фелінгову рідину не відновлює.
З другою частиною гідролізату проводять реакцію Селіванова. До
розчину добавляють концентровану хлоридну кислоту, кристалик резорцину і
нагрівають. З'являється вишнево-червоне забарвлення, що вказує на наявність у
гідролізаті фруктози.
Під час гідролізу сахарози відбувається зміна напрямку обертання
площини поляризованого світла. Сахароза має кут обертання (+) 66,5°, продукт
гідролізу є сумішшю глюкози і фруктози набуває лівого обертання. (+52,7° –92°
= –39,3°). Така зміна кута обертання з правого на лівий називається інверсією
(від лат. inversia – перевертання). Суміш глюкози і фруктози в рівних
кількостях, що утворюється після гідролізу, сахарози, називають інвертним
цукром, або штучним медом:
ОH
H
OH
OH
H
OH
HOH
CH2OH
H
ОH
H
OH
OH
H
HOH
CH2OH
H
OH
H
H
ОH
CH2OH
H
CH2OH
О
O
(H ) ОH
ОH
H
H
ОH
CH2OH
ОHOH
H
H
.
+ (Гідроліз)
+
-D-Фруктопіраноза
(-92º)
інвертний цукор (-39,3º)
-D-Глюкопіраноза
(+52,7º)
+
2-О-(-D-Глюкопіранозил)-
-D-фруктофуранозид, або
сахароза (+66,5º)
H2O
Після гідролізу сахарози фруктоза в вільному стані знаходиться в більш
стійкій піранозній формі.
Дослід 5. Якісна реакція на сахарозу
У пробірку наливають 2 – 3 мл водного розчину сахарози, добавляють
кілька крапель водного розчину (1:50) сульфату кобальту (CoSO4) і надлишок
розчину гідроксиду натрію. З’являється фіолетове забарвлення. Реакція дуже
чутлива і дає позитивні результати за розбавлення цукру 1:10000.
Дослід 6. Утворення карамелі
У пробірку насипають 1 – 2 г цукру і обережно нагрівають до
розплавлення й побуріння цукру. Утворений темний продукт називають
карамеллю.
Процес карамелізації дуже складний і пов’язаний з дегідратацією й
утворенням полімерів. Залежно від температури та інших умов карамелізації
утворюються продукти різного складу.

4. Хімічні властивості полісахаридів
Реактиви й матеріали: крохмаль; клітковина; анілін; флороглюцин; фелінгова
рідина; йод; гідроксид барію; сульфатна, хлоридна і нітратна кислоти; гідроксид натрію;
амоніак; сульфат купруму (ІІ); карбонат купруму; бульби картоплі; зерна кукурудзи; зерна
пшениці; соснова скалка; фільтрувальний і газетний папір; вата; дерев’яні ошурки; висівки.
Дослід 7. Клейстеризація крохмалю
Промитий сухий крохмаль (1 г) розтирають у ступці з 5 мл води.
Суспензію виливають у склянку з 50 мл киплячої води при ретельному
перемішуванні. Крохмаль набухає. Утворюється майже прозорий розчин
крохмального клейстеру.
Дослід 8. Якісна реакція на крохмаль
(виявлення крохмалю за допомогою йоду)
До 5 мл охолодженого крохмального клейстеру добавляють 1 – 2 краплі
розчину йоду в йодиді калію (розчин Люголя). Розчин забарвлюється в темно-
синій колір. Під час нагрівання забарвлення зникає, а у процесі охолодження –
знову з’являється. Реакція крохмалю з йодом – складний процес утворення
комплексних сполук йоду з крохмалем. Паралельно відбувається процес
адсорбції йоду крохмалем.
Дослід 9. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
Картоплю розрізають на дві частини і змочують розрізані частини
розчином йоду в йодиді калію. Роблять так само із зернами кукурудзи та
пшениці. З'являється синє забарвлення, що свідчить про наявність крохмалю.
Дослід 10. Відношення крохмалю до реактиву Фелінга
У пробірці змішують 5 мл крохмального клейстеру з 5 мл фелінгової
рідини й нагрівають до кипіння. Відновлення фелінгової рідини не
спостерігається, оскільки крохмаль не містить вільних глікозидних гідроксилів
і карбонільних груп.
Дослід 11. Кислотний гідроліз крохмалю
У плоскодонну колбу місткістю 50 мл наливають 20 – 30 мл 1%-го
крохмального клейстеру і 5 – 7 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти. В 7
пробірок наливають по 1 мл дуже розведеного розчину йоду в йодиді калію
(розчин Люголя світло-жовтого кольору). Пробірки ставлять у штатив. У першу
пробірку вміщують 2 – 3 краплі крохмального клейстеру що приготовлений для
досліду. Утворюється синє забарвлення. Потім колбу нагрівають на азбестовій
сітці на невеликому полум’ї пальника й перемішують. Через 30 секунд після
початку кипіння відбирають піпеткою другу пробу і вносять її в другу пробірку
з розчином Люголя, після струшування спостерігають утворення синьо-
фіолетового забарвлення. Далі відбирають проби розчину через кожні 30
секунд і вносять в наступні пробірки з розчином Люголя. Відбувається зміна
забарвлення: в третій пробірці – червоно-фіолетове, в четвертій – червонувато-

5. буре, в п’ятій – помаранчеве, в шостій – помаранчево-жовте, в сьомій – жовте
(колір йоду).
Після того, як реакційна суміш перестане утворювати забарвлення з
йодом, суміш кип’ятять ще 3 – 5 хв., після чого охолоджують і нейтралізують
10%-им розчином гідроксиду натрію, добавляючи його по краплях до лужного
середовища (поява рожевого забарвлення на фенолфталеїновий папір).
Частину лужного розчину переливають у пробірку, змішують з рівним
об’ємом реактиву Фелінга і нагрівають верхню частину пробірки до початку
кипіння. Через деякий час випадає осад оксиду купруму (І) червоного кольору,
що свідчить про утворення глюкози при гідролізі крохмалю, яка в реакції з
реактивом Фелінга окиснилась до глюконової кислоти, і утворення оксиду
купруму.
Дослід 12. Розчинення клітковини
в купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
У пробірку з 4 – 5 мл прозорого водного розчину купрум-амоніачного
комплексу [Cu(NH3)2]ОН (реактив Швейцара) занурюють смужку
фільтрувального паперу або шматочок вати.
Вміст пробірки перемішують скляною паличкою. При цьому волокна
клітковини швидко роз’єднуються і майже повністю розчиняються, утворюючи
в’язкий розчин. Реактив Швейцера розчиняє клітковину, взаємодіє з нею й
утворює комплексну сполуку типу гліцератів купруму.
Частину добутого розчину виливають у склянку з 10 мл 20%-го розчину
хлоридної кислоти й добре перемішують. Суміш майже знебарвлюється, і
вільна клітковина знову виділяється у вигляді білої маси.
Здатність целюлози розчинятися в реактиві Швейцера використовують
при виробництві штучного шовку.
Дослід 13. Розчинення клітковини
в сульфатній кислоті
У склянку наливають 10 мл 80%-го розчину сульфатної кислоти й
занурюють шматочок вати. У процесі перемішування суміші скляною
паличкою вата розчиняється.
Частину цього розчину обережно виливають у воду. Виділяється
клітковина у вільному стані.
Дослід 14. Добування рослинного пергаменту
(частковий гідроліз клітковини)
У фарфорову чашку наливають охолоджений 80%-ий розчин сульфатної
кислоти й занурюють у нього на кілька секунд смужку фільтрувального паперу.
Після цього папір швидко і ретельно промивають водопровідною водою до
зникнення кислоти в промивній воді (проба на лакмус), а потім – водою з
амоніаком і висушують. Після сушіння папір набуває глянцевого блиску,
особливої прозорості й міцності, характерних для пергаментного паперу, у
зв’язку з тим, що амілоїд (продукт часткового, гідролізу клітковини), утворений
на його поверхні, склеює волокна паперу і перетворює його на суцільну масу,
яка не пропускає воду. Водночас під час занурення такого паперу у воду він

6. стає м’яким і набуває здатності забарвлюватися йодом у синій колір. Це і є
рослинний пергамент.
На межу, що розділяє оброблену й необроблену поверхню паперу,
наносять краплю розчину йоду. Оброблена частина в результаті гідролізу
клітковини до амілоїду, що своїми властивостями нагадує крохмаль,
забарвлюється йодом у блакитний колір. Необроблена частина стає бурою.