1. Лабораторна робота №6.
Синтез -нафтолоранжевого барвника
Реактиви: анілін (свіжоперегнаний)9,3 г (0,1 моль); -нафтол14,4 г (0,1 моль);
сульфатна кислота, концентрована 12,0 г (0,11 моль); нітрит натрію 7,0 г (0,1 моль);
гідроксид натрію 6,0 г (0,15 моль).
Обладнання: хімічний стакан на 100 мл, конічні колби на 250 і 500 мл,
кристалізатор, крапельна лійка, штатив Бунзена, колба Бунзена, скляна паличка,
фільтрувальний папір, індикаторні папірці (конго, йодкрохмальний).
-Нафтолоранжевий (жировий оранжевий) барвник – оранжеві
кристали, погано розчинні в холодній воді, краще в гарячій воді, (табл. 2).
-Нафтолоранжевий барвник добувають діазотуванням аніліну з
наступним азосполученням добутої солі діазонію з лужним розчином –
нафтолу. Отже, діазоскладовою-нафтолоранжевого барвника є анілін,
азоскладовою – -нафтол:
NH2
NaNO2
+ H2
SO4
SO4
+ Na2
SO4
+ H2
O
N N +
2-
;2+ 22 4
2
OH
NaOH H2
О
ONa
;+ +
ONa
SO4
N N
Na2
SO4
OH
NN
.
2-
+
2
+ +22
Таблиця 2.Фізичні константи вихідних речовин і продуктів реакції
Речовина Формула
Молеку-
лярна
маса
Густи-
на,
г/см3
Температура,
°С
Розчинність,
г /100 мл
плавлен-ня кипіння вода спирт ефір
Анілін C6H5NH2 93,1 1,02 -6,1 184,4 3,4 ∞ ∞
-Нафтол C10H7OH 144,17 1,21 122 286 0,074 12,5 76,9
Сульфатна кислота Н2SO4 98,0 1,83 10,4 330 р. реаг. –
Нітрит натрію NaNO2 69,0 2,16 271 роз>320 82.9 в. р. –
Гідроксид натрію NаОН 40,0 2,13 320 1390 10720
в. р. н. р.
-Нафтолоранжевий
барвник
C16H12ON4 248 – – – в. р. р. –
Хід роботи. Діазотування аніліну. У конічній колбі місткістю 250 мл до
40 мл дистильованої води, 50 г льоду і 12 г концентрованої сульфатної кислоти
2. по краплям, постійно перемішуючи, добавляють 9,3 гсвіжоперегнаного аніліну.
Реакційну суміш охолоджують до температури 0°С і діазотують7 г нітриту
натрію, розчиненого в 30 мл дистильованої води. Для цього холодний розчин
нітриту натрію переносять у крапельну лійку, закріплену в штативі Бунзена, і
повільно, по краплях, приливають до охолодженої до температури 0°С
реакційної суміші сульфату аніліну при постійному перемішуванні.
Під час діазотування температура реакційної суміші не повинна
перевищувати +5°С, а середовище має бути кислим (рН середовища
визначають за конго-рот). Кінець реакції діазотування визначають за
надлишком нітритної кислоти, що не зникає протягом 10 хвилин (проба на
йодкрохмальний папірець).
Добута діазосполука – прозорий розчин. Зберігають його в льодовій воді.
Приготування розчину -нафтоляту натрію. У конічній колбі
місткістю 500 мл розчиняють 6 г гідроксиду натрію в 100 мл дистильованої
води. До цього розчину добавляють 14,4 г-нафтолу і трохи підігрівають на
сітці до повного розчинення (в разі потреби).
Синтез барвника реакцією азосполучення. Добутий розчин -
нафтоляту натрію розбавляють 100 мл дистильованої води, охолоджують до
кімнатної температури і при перемішуванні по краплях із крапельної лійки
добавляють діазорозчин – продукт діазотування аніліну. Реакцію
азосполучення проводять при температурі не вище 25°С. Після добавлення
всього діазорозчину реакційну суміш перемішують ще протягом 15 хвилин і
залишають на 30 хвилин. Барвник відфільтровують на лійці Бюхнера (рис. 1),
промивають водою і сушать при температурі 50°С.
Рис. 1.Прилад для фільтрування під вакуумом:
а – колба Бунзена; б – лійка Бюхнера; в – насос Комовського;
г – водоструминний насос.
Вихід -нафотолоранжевого барвника 90 – 95% від теоретичного.
