Хімія

1. Лабораторна робота № 7.
Хімічні властивості одноатомних спиртів
Реактиви й матеріали: метиловий, етиловий, пропіловий, бутиловий, аміловий і
аліловий спирти; гліцерин; лакмус; розчин фенолфталеїну; оцтова, масляна, бензенова,
сульфатна кислоти; сульфат купруму (ІІ); карбонат калію; натрій; калійперманганат;
фуксинсульфітна кислота; хлорид натрію; фільтрувальний папір.
Дослід 1. Розчинність спиртів у воді
В окремі пробірки наливають по 2 – 3 мл метилового, етилового,
пропілового, бутилового, амілового й алілового спиртів і гліцерину.
Добавляють по 3 мл води, струшують і спостерігають розчинність. Перші члени
гомологічного ряду спиртів розчиняються у воді в будь-яких співвідношеннях.
Зі збільшенням молекулярної маси розчинність одноатомних спиртів
зменшується. Зі збільшенням кількості гідроксильних груп у молекулі
розчинність збільшується (етиленгліколь і гліцерин змішуються з водою в будь-
яких співвідношеннях).
Випробуйте водні розчини спиртів на синьому лакмусовому папері. Зміни
забарвлення не спостерігаються, що вказує на нейтральне середовище.
Дослід 2. Горючість спиртів
В окремі невеликі фарфорові чашки або тиглі наливають по 2 – 3 мл
різних спиртів, запалюють їх і спостерігають горіння. Зі збільшенням
молекулярної маси спиртів, тобто процентного вмісту Карбону, світіння
полум’я збільшується. Продуктами горіння є вода і оксид карбону (IV):
2 CH3OH + 3 O2 2 CO2 + 4 H2O
C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
Дослід 3. Утворення алкоголятів натрію та їх гідроліз
У пробірку наливають 2 – 3 мл метилового або етилового спирту,
добавляють шматочок натрію, попередньо очищеного й висушеного
фільтрувальним папером. При цьому спостерігається його взаємодія зі спиртом
з утворенням алкоголяту натрію й водню. Реакція проходить з виділенням
тепла за рівнянням:
2 CH3OH + 2 Na 2 CH3ONa + H2
Гідроген, що виділяється під час реакції, збирають у пробірку і
підпалюють. Швидкість утворення алкоголятів поступово зменшується у разі
збільшення молекулярної маси спиртів.
Після повного розчинення натрію алкоголят, що утворюється,
розкладається водою:

2. CH3ONa + Н2О CH3OH + NaOH
Одержаний розчин випробовують фенолфталеїном. Характерне
забарвлення в малиновій колір вказує на лужне середовище.
Дослід 4 Окиснення етилового спирту
калійперманганатом
У пробірку наливають 1 – 2 мл етилового спирту, додають 1 мл водного
розчину калійперманганату і нагрівають суміш. При цьому утворюється
оцтовий альдегід із характерним запахом, калійперманганат знебарвлюється й
випадає бурий осад оксиду мангану (IV):
3 CH3–CH2ОН + 2 KMnO4 3 CH3–CHО + 2 KOH +2 MnO2 + 2 Н2О
За надлишку калійперманганату оцтовий альдегід окиснюється до оцтової
кислоти.
Дуже енергійно проходить реакція окиснення етилового спирту твердим
калійперманганатом за наявності концентрованої сульфатної кислоти. У
фарфорову чашку насипають 2 – 3 г твердого калійперманганату і приливають
1 – 2 мл концентрованої сульфатної кислоти до утворення кашоподібної суміші.
До цієї суміші, обережно по краплях добавляють 0,5 – 1 мл етилового
спирту. Спирт самозапалюється, що свідчить про активне окиснення. Дослід
треба проводити дуже обережно, оскільки можливе розбризкування суміші.
Дослід 5. Окиснення спиртів оксидом купруму (II)
У пробірку наливають 3 – 4 мл одного зі спиртів: метилового, етилового,
пропілового або бутилового. З мідного дроту виготовляють спіраль, яку
прожарюють у полум’ї пальника до червоного кольору. Мідь окиснюється до
оксиду купруму (ІІ). Розжарену спіраль вносять у пробірку зі спиртом.
Відбувається окиснення спирту й відновлення оксиду купруму (ІІ) до вільної
міді червоного кольору:
C
H
CH3
OH
H
C OHCH3
OH
H
CCH3
O
HCuO
- Cu - H2
O
+
Операцію повторюють 2 – 3 рази. Мідну спіраль виймають, вміст
пробірки охолоджують і добавляють кілька краплин фуксинсульфітної кислоти.
Червоно-фіолетове забарвлення свідчить про наявність альдегіду.
Дослід 6. Добування естерів
Під час взаємодії спиртів з органічними кислотами утворюються естери.
Ця реакція є зворотною:
OHR' C
O
O
R
R'
C
OH
O
R
H+
+ + H2O

3. Для швидшого досягнення рівноваги використовують каталізатори
(концентровану сульфатну кислоту, на значенні якої вперше наголосив
В.В.Марковников у 1873 р.)
Добування етилацетату. У пробірку вміщують 2 мл концентрованої
оцтової кислоти, 2 мл етилового спирту і 0,5 мл концентрованої сульфатної
кислоти. Суміш обережно кип’ятять кілька хвилин і після охолодження
виливають у пробірку з насиченим розчином хлориду натрію. Естер спливає на
поверхню, а оцтова кислота й етиловий спирт, які не вступили в реакцію
естерифікації, розчиняються у воді й переходять у нижній шар. Утворений
естер має специфічний запах.
Добування ізоамілацетату. У пробірці змішують 2 – 3 мл
концентрованої оцтової кислоти, 2 – 3 мл ізоамілового спирту і 0,5 мл
концентрованої сульфатної кислоти. Суміш перемішують скляною паличкою й
обережно нагрівають кілька хвилин. Продукт реакції виливають у склянку з
холодною водою. Естер спливає на поверхню і має специфічній запах грушевої
есенції.
Добування етилбензоату. У пробірку вміщують 1 г бензенової кислоти,
2 мл етилового спирту і 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш
обережно нагрівають до кипіння, безперервно перемішуючи. Продукт реакції
виливають у склянку з холодною водою. Естер спливає олієподібною
речовиною на поверхню і має специфічний запах.
Добування етилбутирату. У пробірку наливають 2 мл масляної кислоти,
2 мл етилового спирту і 2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш
обережно нагрівають до кипіння, а потім виливають у склянку з холодною
водою. Естер спливає на поверхню олієподібною речовиною і має специфічний
запах ананаса.
Дослід 7. Виявлення сивушного масла у спирті
У дві пробірки наливають по одній краплі концентрованої сульфатної
кислоти і додають в першу – 10 крапель спирту-ректифікату, в другу — 10
крапель спирту-сирцю. Потім у кожну пробірку додають по 5 крапель 0,01%-го
розчину фурфуролу в спирті-ректифікаті. Залежно від кількості сивушного
масла в досліджуваному спирті розчин забарвлюється від рожевого до
червоного кольору.
Дослід 8. Виявлення води в спирті
Сині кристали сульфату купруму (ІІ) CuSO4·5H2O нагрівають у
фарфоровому тиглі до повного знебарвлення кристалів. Після охолодження
отриманий білий порошок сульфату купруму (ІІ) CuSO4 всипають у пробірку
або невелику колбу з 10 – 15 мл звичайного етилового спирту. Посиніння
сульфату купруму (ІІ) свідчить про наявність води у спирті (утворюється
кристалогідрат CuSO4·5H2O).

4. Дослід 9. Висолювання етилового спирту
Водний 50%-ий розчин етилового спирту змішують у пробірці з твердим
карбонатом калію. За умови достатньої кількості останнього утворюються два
шари: верхній — спирт (91,05%), що за підпалювання горить; нижній —
концентрований розчин карбонату калію, що містить лише сліди спирту.