1. Лабораторна робота № 8
Хімічні властивості багатоатомних спиртів
Реактиви й матеріали: етиловий спирт; етиленгліколь; гліцерин; натрій;
сульфат купруму (ІІ); гідроксид натрію; гідрогенсульфат калію; амоніак; лакмус; розчин
фенолфталеїну; фільтрувальний папір.
Дослід 1. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
У пробірку наливають 2 мл етиленгліколю і добавляють невеликий
шматочок очищеного натрію, висушеного фільтрувальним папером.
Спостерігається енергійна взаємодія останнього з етиленгліколем з
утворенням гліколяту натрію й водню. Реакція проходить із виділенням
тепла:
CH2
ONa CH2
ONa CH2
OH CH2
OH
CH2
OH CH2
OH CH2
OH CH2
ONa
+ Na + Na
H2
H2
H2O
-2 NaOH
+2
- 1/2 - 1/2
Після повного розчинення натрію алкоголят розкладають водою і
додають фенолфталеїн. З’являється характерне малинове забарвлення.
Дослід 2. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
У три пробірки наливають по 2 мл 10%-го розчину гідроксиду натрію і
кілька крапель розчину сульфату купруму (ІІ). При цьому утворюється
блакитний осад гідроксиду купруму (ІІ). До осаду в першу пробірку додають
кілька крапель етилового спирту, у другу — етиленгліколю, у третю —
гліцерину. Реакційну суміш у пробірках енергійно струшують. У другій і
третій пробірках спостерігається розчинення осаду й поява темно-синього
забарвлення, що вказує на утворення гліколяту і гліцерату купруму:
CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH2
O
O
Cu
CH2
CH2
O
O
H
H
2 Cu(OH)2+ + H2O
Гліколят купрумуЕтиленгліколь
CH
CH2
OH
OH
CH2
OH
CH
CH2
O
O CH
CH2
O
H
H
CH2
CH2
OH
OH
Cu
O
2 Cu(OH)2+ + H2O
Гліцерат купрумуГліцерин
.
Одноатомний етиловий спирт із гідроксидом купруму (ІІ) не
реагує. Здатність розчиняти гідроксид купруму (ІІ) є характерною
особливістю багатоатомних спиртів.
2. Дослід 3. Дегідратація гліцерину
У суху пробірку насипають близько 1 г гідрогенсульфату натрію або
калію. Можна брати піросульфат натрію Na2S2O7. Добавляють 2 – 3 краплі
гліцерину і сильно нагрівають. Спостерігається виділення акролеїну з
характерним запахом, що подразнює слизову оболонку:
CH2
C CHOH CH2
CH C
O
H
CH2OH-CHOH-CH2OH
KHSO4
-2H2O
Неприємний запах, що утворюється в процесі гіркнення жирів, можна
пояснити утворенням акролеїну з гліцерину, що входить до складу жирів.
Хімічні властивості фенолів і ароматичних спиртів
Реактиви й матеріали: фенол; резорцин; етиловий спирт; пірокатехін;
гідрохінон; пірогалол; флороглюцин; фталевий ангідрид; гідроксид натрію; хлорид
феруму (ІІІ); сульфатна кислота; калійперманганат; карбонат натрію; нафтален; пікринова
й щавлева кислоти; лакмусовий папір.
Дослід 1. Розчинність фенолу у воді
та його кислотні властивості
У пробірку вміщують 1 – 2 г кристалічного фенолу і приливають 4 – 5
мл води. Під час збовтування фенол частково розчиняється. Під час
відстоювання в пробірці утворюється два шари: нижній — фенол, верхній —
розчин фенолу у воді.
У процесі обережного нагрівання фенол повністю розчиняється, і
суміш перетворюється на однорідну рідину, оскільки з підвищенням
температури розчинність фенолу у воді збільшується і при температурі 68°С
стає необмеженою. При охолодженні, рідина знову розшаровується, і фенол
виділяється на дні пробірки у вигляді червонуватої рідини. Добутий водний
розчин фенолу випробовують синім лакмусовим папером. Спостерігається
зміна забарвлення, що вказує на кислий характер фенолу.
Дослід 2. Добування феноляту натрію
Вміст пробірки з попереднього досліду збовтують до утворення
емульсії і добавляють краплями 10%-ий розчин гідроксиду натрію. При
цьому фенол легко розчиняється й утворює гомогенний розчин феноляту
натрію:
OH ONa
NaOH+ + H2O
Під час дії на феноляти мінеральних кислот виділяється вільний фенол.
Так, до розчину феноляту додають 10%-ий розчин хлоридної кислоти і
3. спостерігають виділення вільного фенолу у вигляді маленьких крапель з
одночасним помутнінням рідини:
ONa OH
NaCl+ +HCl
Феноли легко виділяються з фенолятів і такими слабкими кислотами,
як карбонатна це підтверджує, що феноли, як кислоти сильніші, ніж вода і
спирти, але слабкіші, ніж карбонатна, ціанідна і карбонові кислоти:
ONa OH
NaHCO3H2
OCO2+ ++
Дослід 3. Взаємодія фенолу з бромом
У пробірку наливають 3 мл 2%-го розчину фенолу і за постійного
збовтування поступово добавляють бромну воду до світло-жовтого
забарвлення. При цьому дуже швидко випадає нерозчинний у воді білий осад
2,4,6-трибромофенолу:
OH OH
Br
Br
Br
Br2
+ 3 3HBr+
Цю реакцію використовують для кількісного визначення фенолу.
Дослід 4. Якісна реакція на фенол
із хлоридом феруму (ІІІ)
У пробірку наливають 2 – 3 мл 2%-го водного розчину фенолу і
добавляють 2 – 3 краплі 2%-го розчину хлориду феруму (ІІІ). З’являється
фіалкове забарвлення внаслідок утворення сильно дисоційованих
комплексних фенолятів феруму (ІІІ):
4. OH OH
O
OH
O
Fe
OH
O
FeCl3
+
6
3HCl
Крезоли з FeCl3 дають синє забарвлення, пірокатехін — зелене, а у разі
додання NaOH — червоне, резорцин — фіолетове, пірогалол — червоне,
-нафтол — бузкове, -нафтол — зелене.
Дослід 5. Добування фенолфталеїну
та його відношення до кислот і лугів
У суху пробірку насипають 0,2 г фталевого ангідриду, добавляють 3 – 4
краплі концентрованої сульфатної кислоти. Реакційну суміш недовго
нагрівають на полум’ї пальника. Пробірку охолоджують і добавляють 5 мл
етилового спирту для розчинення вмісту пробірки.
Добутий розчин переносять в іншу пробірку і добавляють кілька
крапель розчину гідроксиду натрію. Розчин забарвлюється в малиновий
колір, оскільки при цьому одне з бензенових кілець переходить у хіноїдне:
H
OH
H
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
+
-H2O
Забарвлений
в малиновий колір
Безбарвний
2Na+
2Na+
+2 NaOH
+ HCI
Якщо розчин підкислити, він знову стане безбарвним
